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NUMÉRO CAS : 183658-27-7
NUMÉRO CE : 214-089-0
FORMULE MOLÉCULAIRE : C15H18Br4O2
POIDS MOLÉCULAIRE : 549,9
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate fait partie du groupe des retardateurs de flamme bromés et chlorés.
Le 2-Ethylhexyl 2,3,4,5-Tetrabromobenzoate est un nouveau retardateur de flamme bromé.
Le 2-Ethylhexyl 2,3,4,5-Tetrabromobenzoate est un nouveau retardateur de flamme bromé dans l'air.
Le 2,3,4,5-tétrabromobenzoate de 2-éthylhexyle est un retardateur de flamme.
En raison de la toxicité observée des mélanges contenant du 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate (TBB) et celle d'un analogue étroitement apparenté, le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate a classé le TBB comme un risque modéré de toxicités neurologiques, développementales, reproductives et à doses répétées.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate a été utilisé comme ingrédient de remplacement des PBDE dans la mousse de polyuréthane souple.
Les 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoates se trouvent généralement dans les produits de consommation tels que les meubles rembourrés, les coussins d'auto et les produits pour bébés, et persistent dans les produits contenant de la mousse de polyuréthane recyclée.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate et le TBPH constituent environ 50 % du mélange ignifuge largement utilisé Firemaster 550.
Les 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoates sont également des composants du Firemaster 550.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est l'un des deux principaux composants du nouveau retardateur de flamme bromé, Firemaster 550.
L'utilisation généralisée des 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoates a entraîné une augmentation de l'exposition humaine à cette nouvelle famille de produits chimiques et peu de recherches ont été menées sur leurs effets chroniques sur la santé humaine.
Bien que le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate ne soit pas considéré comme un perturbateur endocrinien, son principal métabolite, l'acide 2,3,4,5-tétrabromobenzoïque (TBBA), s'est avéré anti-œstrogénique (IC50 de 31,75 µM) et anti-adrogène.
Contrairement à l'autre composant majeur du Firemaster 550, il a été démontré que le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est métabolisé sans catalyse enzymatique en TBBA dans les microsomes humains avec un Km de 11,1 µM et une Vmax de 0,655 ± 0,144 nmol /min * mg de protéine dans les microsomes humains.
Les 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoates sont les deux composants bromés de la composition ignifuge commerciale Firemaster 550, qui représentent ensemble environ 50 % en masse, leur rapport massique étant de 4:1.
Firemaster 550 est utilisé comme retardateur de flamme pour les plastiques tels que le polyuréthane.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est un composant bromé des mélanges ignifuges utilisés comme substituts de certains PBDE.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est ajouté à divers produits de consommation, y compris les mousses de polyuréthane, et a été détecté chez l'homme.
La présente étude a caractérisé le devenir du E2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate chez les rongeurs.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate a été absorbé, métabolisé et éliminé par l'urine et les fèces après des administrations uniques de 0,1 à 100 µmol/kg ( ∼ 0,05 à 55 mg/kg) ou administration répétée (0,1 µmol/kg/jour × 5 à 10 jours) par gavage à des rats femelles Hsd:Sprague DawleySD (SD).
L'excrétion cumulative via les fèces a augmenté (39 à 60 %) avec la dose (0,1 à 10 µmol/kg) avec des diminutions correspondantes de l'excrétion urinaire (54 à 37 %) après 72 h.
L'excrétion retardée de la radioactivité [14C] dans l'urine et les matières fécales d'une dose orale de 100 µmol/kg a été notée.
La récupération était complète pour toutes les doses à 72 h.
Les rats ayant reçu une injection IV ont excrété plus de la dose de 0,1 µmol/kg dans l'urine et moins dans les fèces que les rats gavés, ce qui indique une élimination biliaire partielle du composé systémiquement disponible.
Aucune bioaccumulation tissulaire n'a été observée chez les rats ayant reçu 5 doses orales quotidiennes d'EH-TBB.
La molécule mère n'a pas été détectée dans l'urine alors que 2 métabolites, l'acide tétrabromobenzoïque (TBBA), un conjugué TBBA-sulfate et un conjugué 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate-glycine ont été identifiés.
Des 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoates ont été identifiés dans des extraits de matières fécales.
Les données provenant de souris mâles B6C3F1/Tac gavées indiquent que des différences minimes entre les espèces sont probables pour la disposition du 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate.
Environ 85 % d'une dose de 0,1 µmol/kg ont été absorbés par l'intestin.
L'absorption globale du 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate devrait être encore plus élevée à des niveaux inférieurs.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate a été décrit en utilisant un certain nombre d'abréviations différentes dans la littérature contemporaine, par exemple EH-TBB, EHTeBB, EHTBB ou TBB.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est un composant de certains mélanges ignifuges bromés (RFB) commerciaux (par exemple, Firemaster BZ-54 [BZ-54], Firemaster 550 [FM550] et Firemaster 600 [FM600 ]) introduit pour être utilisé dans les mousses de polyuréthane en remplacement du mélange commercial de PBDE pentabromés.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate a été détecté dans la mousse pour meubles, les produits pour bébés (matelas et mousse pour chaise haute), la poussière domestique, la poussière et les sédiments extérieurs et la faune.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate (EH-TBB) est lipophile et peut traverser les membranes, mais on sait peu de choses sur la disposition de l'EH-TBB in vivo pour les humains ou les animaux.
2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabromobenzoate par les estérases présentes dans les préparations d'intestin de porc, cytosol et protéine microsomale de foie humain et de rat, et sérum de rat.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate (EH-TBB ; MW 549,92 g/mol ; CAS 183658-27-7) est un composant bromé des mélanges ignifuges utilisés comme substituts de certains PBDE.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est ajouté à divers produits de consommation, y compris les mousses de polyuréthane, et a été détecté chez l'homme.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est utilisé comme retardateur de flamme.
La biosurveillance des expositions au 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate comprend le métabolite, le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate, dans l'urine. Nous avons dérivé une dose de référence (RfD) pour le TBB et un équivalent de biosurveillance (BE) pour le TBBA dans l'urine.
Trois études à plus long terme de dosage par gavage oral d'un mélange commercial BZ-54 (qui comprend 70 % de TBB) chez des rats ont été évaluées pour dériver la RfD.
Les limites de confiance inférieures à 95 % sur la DMO associée à un changement de 1 ET par rapport aux valeurs moyennes (BDMLSD) variaient de 77 à 134 mg/kg-jour.
La valeur moyenne de BMDLSD de 91 mg/kg-jour pour les changements de poids corporel maternel a été choisie comme point de départ approprié (POD), correspondant à une dose équivalente humaine (PODHEC) de 25 mg/kg-jour. Un facteur d'incertitude composite total (UF) de 300 donne une RfD de 0,08 mg/kg-jour.
Une fraction d'excrétion de masse urinaire (Fue) de 0,6 pour le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate après des doses orales de 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate chez le rat a été utilisée pour calculer les BE pour 2 -Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabromobenzoate dans l'urine de 2,5 mg/L et 2,5 mg/g cr.
Les niveaux moyens (5,3 × 10−6 mg/L) et maximaux (340 × 10−6 mg/L) de 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate mesurés dans l'urine de volontaires humains rapportés dans la littérature indiquent des marges de sécurité (MOS) sont respectivement d'environ 450 000 et 7 000.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5 tétrabromobenzoate chimique est utilisé comme retardateur de flamme bromé.
Les retardateurs de flamme bromés ont fait l'objet d'une attention accrue depuis la fin des années 1990, lorsque des polybromodiphényléthers ont été trouvés dans des échantillons de sang humain.
Étant donné que la biosurveillance a entraîné une détection précoce des retardateurs de flamme bromés dans ces types d'échantillons, les échantillons de biosurveillance d'aujourd'hui pour les retardateurs de flamme bromés sont souvent inclus dans les évaluations de l'exposition.
Par conséquent, il existe un besoin de méthodes pour interpréter les niveaux de biosurveillance signalés pour les retardateurs de flamme bromés dans un contexte de risque pour la santé publique.
Cet article fournit une telle approche pour interpréter les données de biosurveillance du 2-éthylhexyl-2,3,4,5 tétrabromobenzoate (TBB) et de son métabolite l'acide tétrabromobenzoïque.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate n'est pas connu pour exister en tant que dégradant environnemental du 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate.
Par conséquent, le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est identifié comme un biomarqueur spécifique des expositions au 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate dans le sang est également spécifique des expositions au 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate, puisque le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est pas connu pour être un métabolite d'aucun composé actuellement connu.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate dans l'urine a l'avantage d'être prélevé avec des techniques relativement non invasives, tandis que le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate dans le sang est plus invasif puisque le sang doit être prélevé par ponction veineuse.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate dans le sang sont des biomarqueurs raisonnables pour évaluer les expositions au TBB.
Étant donné que le mode d'action de la toxicité du TBB n'est pas clairement connu, on ne sait pas non plus si le TBB et/ou le TBBA est réellement une substance toxique immédiate.
Par conséquent, à l'heure actuelle, aucun biomarqueur n'a d'avantage par rapport à ces facteurs notés.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate a été utilisé en remplacement dans certains mélanges ignifuges commerciaux.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est largement utilisé dans les produits industriels, de sorte que la probabilité d'exposition humaine au TBPH est élevée.
À cette fin, nous avons étudié l'effet de l'exposition orale de souris Balb/c au TBPH à des concentrations de 200 mg kg−1 sur les lésions hépatiques.
Les résultats de la coloration ont montré des lésions hépatiques chez les souris exposées au TBPH. Les marqueurs de stress oxydatif et les protéines associées au stress du réticulum endoplasmique ont été modifiés chez les souris exposées au TBPH, et ces changements pourraient être atténués par l'administration de curcumine à 25 mg kg-1.
Dans l'ensemble, le TBPH induit des lésions hépatiques via l'augmentation du stress oxydatif, et la curcumine joue un rôle protecteur en atténuant les altérations histopathologiques médiées par le TBPH dans le foie.
Le 2-éthylhexyle 2,3,4,5-tétrabromobenzoate est l'analogue marqué du 2-éthylhexyle 2,3,4,5-tétrabromobenzoate, qui est un retardateur de flamme.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est un ingrédient des substituts du marché commun pour les PBDE dans la mousse de polyuréthane flexible.
Environ 50 % du mélange Firemaster® 550 est composé de 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate et de TBPH dans un rapport de 4:1 en masse.
Les mousses traitées au 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate ont été utilisées dans de nombreux produits de tous les jours tels que les canapés, les chaises, d'autres meubles rembourrés, les meubles pour enfants, les produits pour bébés, les meubles de bureau, la mousse utilisée dans les installations de gymnastique et les coussins automobiles. .
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate peut également être présent dans des produits fabriqués à partir de mousse recyclée tels que des supports et des coussinets de tapis
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate est largement métabolisé en TBBA en quelques heures chez le rat.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate a montré une activité antiglucocorticoïde dans un test de gène rapporteur (IC50 était de 1,9 nM, 37,5 nM, respectivement).
Le récepteur des glucocorticoïdes joue un rôle clé dans le système immunitaire, le métabolisme et le développement fœtal.
Le composé parent et le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate étaient de puissants agonistes du récepteur prégane X (PXR) et induisaient la transcription des produits géniques (ARNm du CYP3A4) in vitro.
L'activation de PXR aide à détoxifier les xénobiotiques, mais peut également provoquer une perturbation endocrinienne en améliorant le métabolisme des hormones endogènes.
Le 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate n'a pas altéré l'activité de deux enzymes qui régulent les niveaux d'hormones thyroïdiennes intercellulaires (hormone thyroïdienne déiodinase et sulfotransférase) dans les bioessais microsomaux et cytosoliques du foie humain.
INFORMATIONS TECHNIQUES:
-État physique : liquide
-Solubilité : Soluble dans le DMSO, le chloroforme et le méthanol.
-Conservation : Conserver à 4°C
-Indice de réfraction : n20D 1,57 (prédit)
PROPRIÉTÉS:
-Niveau de qualité : 200
-pureté isotopique : ≥99 atome % D
-dosage : ≥ 99 % (CP)
-forme : poudre
-température d'auto-inflammation : 1061 °F
-pb : 249 °C (lit.)
-pf : 121-125 °C (lit.)
-décalage de masse : M+5
-Chaîne SOURIRE : [2H]c1c([2H])c([2H])c(c([2H])c1[2H])C(O)=O
-InChI : 1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/i1D,2D,3D,4D,5D
SYNONYME:
Acide benzoïque, 2,3,4,5-tétrabromo-, 2-éthylhexyl ester
2-éthylhexyl-2,3,4,5-tétrabromobenzoate
Ester 2-éthylhexylique de l'acide 2,3,4,5-tétrabromobenzoïque
2-éthylhexyltétrabromobenzoate
Composant Firemaster 550
2,3,4,5-tétrabromobenzoate de 2-éthylhexyle (TBB)
C15H18Br4O2
SCHEMBL2728830
DTXSID9052686
MFCD26960592
AKOS027323847
2-éthylhexyl2,3,4,5-tétrabromobenzoate
SY261702
CS-0449217
FT-0668285
Z1976
A929326
J-011768
Q20054520
Acide benzoïque, 2,3,4,5-tétrabromo-, 2-éthylhexyl ester (TBB)
