PRODUITS

ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE

L'acrylate de 2-éthylhexyle est un acrylate liquide incolore à l'odeur agréable, utilisé dans la fabrication de peintures, de plastiques et d'adhésifs.
L'acrylate de 2-éthylhexyle est un ester énoate.

L'acrylate de 2-éthylhexyle (2-EHA) est un ester de l'acide acrylique et est utilisé comme matière première dans la synthèse de polymères.
L'acrylate de 2-éthylhexyle (2-EHA) est un monomère difonctionnel présentant une réactivité élevée caractéristique des méthacrylates et une fraction hydrophobe ramifiée.
Des copolymères d'acrylate de 2-éthylhexyle peuvent être préparés avec de l'acide (méth)acrylique et ses sels, amides et esters, ainsi qu'avec des (méth)acrylates, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène, polyesters insaturés et huiles siccatives, etc.

Type de produit : Monomère acrylate

CAS : 103-11-7
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 203-080-7

Formule moléculaire : C11H20O2
CH2=CHCOOC8H17
Poids moléculaire : 184,27 g/mol
Nom IUPAC : prop-2-énoate de 2-éthylhexyle

L'acrylate de 2-éthylhexyle (2-EHA) est un élément constitutif très polyvalent qui se copolymérise facilement avec une grande variété d'autres monomères acryliques et vinyliques pour adapter les propriétés spécifiques des copolymères à haut poids moléculaire à une gamme diversifiée d'applications non rigides.

En tant que comonomère d'acrylate d'alkyle supérieur, l'acrylate de 2 exylhexyle utilise une gamme de facteurs pour conférer une température de transition vitreuse bien inférieure à la température ambiante (la Tg de l'homopolymère est de – 65 °C), une flexibilité, une élasticité et des qualités hydrophobes.
Les caractéristiques uniques que le composé apporte aux compositions de copolymères comprennent la flexibilité à basse température, la résistance à l'eau, de bonnes caractéristiques aux intempéries et la résistance aux UV (lumière du soleil).

Les principales applications qui tirent parti de ces caractéristiques comprennent plusieurs adhésifs, en particulier les adhésifs sensibles à la pression (PSA), les peintures et revêtements, les produits de calfeutrage et d'étanchéité, les finitions textiles et papier et les encres d'imprimerie.

Étant donné que l'acrylate de 2-éthylhexyle contribue à la clarté, à la ténacité et à la résistance à la lumière, aux intempéries et aux produits chimiques, les fabricants peuvent utiliser des copolymères acryliques contenant de l'acrylate de 2-éthylhexyle dans les formulations de peintures et de revêtements intérieurs, extérieurs, de base et de finition, ainsi que d'autres produits connexes. .

De nouveaux domaines de progrès techniques pour les utilisations de l'acrylate de 2-éthylhexyle existent dans l'homopolymère, le poly(acrylate de 2-éthylhexyle), comme matériau plastifiant pour les revêtements de surface, les films, les feuilles et les adhésifs et rubans sensibles à la pression.
En tant que plastifiant incorporé aux PSA, il entraîne une augmentation de la résistance au pelage et du collant.

Dans le même temps, l'acrylate de 2-éthylhexyle améliore l'amovibilité, ce qui le rend idéal dans les zones qui peuvent devoir être régulièrement recouvertes.
L'acrylate de 2-éthylhexyle est utilisé dans les copolymères superabsorbants pour produire des hydrogels à gonflement rapide et hautement poreux pour les couches et les produits d'hygiène.

Propriétés chimiques:

Pureté : min. 99,6%
Indice d'acide : max. 0,009%
Teneur en eau : max. 0,05%
Couleur APHA : max. dix

Propriétés physiques:

Aspect : clair, incolore
Forme physique : liquide
Odeur : douce
Poids moléculaire : 184,3 g/mol
Densité : 0,885 g/cm3 à 20 °C
Point d'ébullition : 91 °C à 13 mbar
Point de congélation : env. – 90 °C
Viscosité : 1,7 mPa ∙ s à 20 °C
Point de vapeur : 0,1 mbar à 20 °C

Caractéristiques et avantages:

- Résistance chimique
- Réticulation chimique
- Résistance à la rayure
- Adhérence
- Faible COV
- Modificateur de rhéologie
- Résistance aux intempéries

Domaines d'application :
L'acrylate de 2-éthylhexyle (2-EHA) est utilisé dans la préparation de polymères solides, de dispersions et de solutions polymères, qui sont utilisés comme liants, filmogènes, adhésifs et produits d'étanchéité, revêtements dans diverses industries.
L'utilisation de l'acrylate de 2-éthylhexyle (2-EHA) est particulièrement répandue dans la production d'adhésifs sensibles à la pression et de revêtements et liants hydrophobes.

L'acrylate de 2-éthylhexyle est utilisé dans la production de :

- Revêtements automobiles
- Revêtements industriels
- Adhésifs
- Plastiques
- Durcissables aux UV

L'acrylate de 2-éthylhexyle (2-EHA) est également une matière première très utile pour les synthèses chimiques car il subit facilement des réactions d'addition avec une grande variété de composés organiques et inorganiques.

L'acrylate de 2-éthylhexyle se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore et à l'odeur agréable.
L'acrylate de 2-éthylhexyle est moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Point d'éclair 180 °F.
L'acrylate de 2-éthylhexyle est utilisé dans la fabrication de peintures et de plastiques.

Préparation
L'acrylate de 2-éthylhexyle racémique peut être préparé avec un rendement élevé par estérification de l'acide acrylique avec du 2-éthylhexanol racémique en présence d'hydroquinone comme inhibiteur de polymérisation et d'un acide fort tel que l'acide méthanesulfonique par distillation réactive utilisant du toluène comme agent azéotropique.

Propriétés
L'acrylate de 2-éthylhexyle polymérise facilement.
La polymérisation peut être initiée par la lumière, les peroxydes, la chaleur ou des contaminants.
L'acrylate de 2-éthylhexyle peut réagir violemment lorsqu'il est combiné avec des oxydants puissants et peut former des mélanges explosifs avec l'air à des températures supérieures à 82 °C (180 °F).
Les propriétés chimiques, physiques et toxicologiques peuvent cependant être fortement modifiées par des additifs ou des stabilisants.

Utiliser
L'acrylate de 2-éthylhexyle et l'acrylate de butyle sont les principaux monomères de base pour la préparation d'adhésifs acrylates.
L'acrylate de 2-éthylhexyle peut réagir par polymérisation radicalaire pour former des macromolécules ayant un poids moléculaire allant jusqu'à 200 000 g/mol. D'autres monomères tels que l'acétate de vinyle, l'acrylate de méthyle et le styrène peuvent être copolymérisés pour modifier les propriétés du polymère résultant.

Étant donné que le 2-EHA contribue à la clarté, à la ténacité et à la résistance à la lumière, aux intempéries et aux produits chimiques, les fabricants peuvent utiliser des copolymères acryliques contenant du 2-EHA dans les formulations de peintures et de revêtements intérieurs, extérieurs, de base et de finition, ainsi que dans d'autres produits connexes.

Dans le même temps, l'acrylate de 2-éthylhexyle améliore l'amovibilité, ce qui le rend idéal dans les zones qui peuvent devoir être régulièrement recouvertes.
Le 2-EHA est utilisé dans les copolymères superabsorbants pour produire des hydrogels à gonflement rapide et hautement poreux pour les couches et les produits d'hygiène.

L'acrylate de 2-éthylhexyle peut subir une polymérisation radicalaire en solution pour donner son polymère.
L'acrylate de 2-éthylhexyle peut former une série de copolymères par copolymérisation radicalaire par transfert d'atomes.
Une étude rapporte la terpolymérisation en émulsion du produit avec du styrène, de l'acide méthacrylique.
L'acrylate de 2-éthylhexyle (EHA) est l'un des constituants du latex polymère acrylique.
L'acrylate de 2-éthylhexyle peut subir une polymérisation radicalaire en solution.
L’EHA est connu pour subir une copolymérisation en émulsion de radicaux libres avec le méthacrylate de méthyle (MMA) pour former des adhésifs sensibles à la pression.
L'acrylate de 2-éthylhexyle peut également former des copolymères avec l'acrylonitrile et l'acrylamide.

Les attributs de l'acrylate de 2-éthylhexyle en tant que comonomère comprennent :
- Une faible Tg -65°C et une flexibilité à basse température
- Facilite la conception de la douceur et du collant des copolymères
- Excellentes caractéristiques de copolymérisation
- L'enchevêtrement de la chaîne latérale C8 facilite l'intrication macromoléculaire (Me)
- Améliore la résistance à l'eau et aux intempéries
- Convient aux applications externes.
- Un faible degré de toxicité
- Disponibilité et économie des matières premières

Les utilisations de l'acrylate de 2-éthylhexyle incluent le fait d'être un monomère clé dans une large gamme de compositions de copolymères.
Les techniques de polymérisation radicalaire permettent des conversions élevées de monomères et des poids moléculaires de macromolécules très élevés (> 200 000).
La facilité de manipulation et de copolymérisation du 2-EHA permet une utilisation dans les utilisations en émulsion, solvant, suspension et polymérisation en masse.

Les esters acryliques en général, qui comprennent le 2-EHA, le BA, le MMA et le GAA, représentent une famille polyvalente d'éléments constitutifs pour des milliers de compositions de copolymères.
La copolymérisation peut conduire à des propriétés bien conçues requises dans un large éventail d'applications finales.

Les monomères de styrène et les monomères acryliques à chaîne courte tels que le méthacrylate de méthyle produisent des polymères plus durs et plus cassants, dotés de caractéristiques de cohésion et de résistance élevées.
Les monomères à longue chaîne tels que le 2-EHA et le BA permettent d'obtenir des polymères souples, flexibles et collants avec des caractéristiques de résistance inférieures, augmentant l'adhésion, l'élasticité et la flexibilité.

En gérant les rapports de comonomère et les températures de transition vitreuse, le chimiste peut équilibrer la dureté et la douceur, le collant et la résistance au blocage, les propriétés adhésives et cohésives, la flexibilité à basse température, la résistance, la durabilité et d'autres propriétés clés pour faciliter les objectifs d'utilisation finale.

Des monomères fonctionnels tels que le diacétone acrylamide, l'acide (méth)acrylique, les acrylates de glycidyle et l'anhydride maléique peuvent être incorporés comme agents de réticulation et/ou comme accélérateurs de durcissement.

Les monomères, notamment l'acrylonitrile et le (méth)acrylamide, peuvent améliorer la résistance aux solvants et à l'huile.

L'acrylate de 2-éthylhexyle est un monomère d'acrylate de formule moléculaire CH2=CHCOOC8H17.
L'acrylate de 2-éthylhexyle est un liquide clair complètement soluble dans les alcools et les éthers mais non soluble dans l'eau.
L'acrylate de 2 éthylhexyle est un liquide peu inflammable avec un point d'éclair compris entre 75 et 90 °C et possède une odeur acrylique caractéristique.

L'acrylate de 2-éthylhexyle est facilement miscible avec d'autres solvants organiques et se polymérise facilement avec des molécules monomères pour créer des chaînes polymères.
L'acrylate de 2-éthylhexyle réagira avec des agents oxydants tels que les alcalis et polymérisera sous l'effet de la chaleur.
La polymérisation est inhibée avec de l'éther méthylique ou de l'hydroquinone.

Comment est-il produit ?
L'acrylate de 2-éthylhexyle est couramment produit en combinant du 2-éthylhexanol et un acide acrylique dans un processus de déshydratation qui agit comme catalyseur (acide sulfurique).
L'utilisation de catalyseurs solides peut contribuer à réduire les inconvénients de ce procédé, tels que la corrosion et le déversement de l'acide usé.

À quoi sert l'acrylate de 2-éthyl hexyle ?
L'acrylate de 2-éthylhexyle est utilisé dans l'industrie chimique pour la production d'homopolymères et de copolymères qui sont également utilisés dans la création de polymères aqueux.
L'acrylate de 2-éthylhexyle est utilisé comme copolymère pour les produits de calfeutrage, les revêtements de peinture, les adhésifs sensibles à la pression, la finition du cuir, les textiles et les revêtements de papier.
En raison de sa nature peu volatile et de sa réactivité aux doubles liaisons, l'acrylate de 2-éthylhexyle est le choix idéal pour plastifier de nombreuses applications.
Le principal marché d’utilisateurs finaux de l’acrylate de 2-éthylhexyle est l’industrie du textile, du cuir, des adhésifs, des peintures et des revêtements.

L'acrylate de 2-éthylhexyle forme des homopolymères et des copolymères.
Les copolymères d'acrylate de 2-éthylhexyle peuvent être préparés avec de l'acide acrylique et ses sels, des amides et des esters, ainsi qu'avec des méthacrylates, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène, des polyesters insaturés et des huiles siccatives, etc. .
L'acrylate de 2-éthylhexyle est également une matière première très utile pour les synthèses chimiques, car il subit facilement des réactions d'addition avec une grande variété de composés organiques et inorganiques.

Les usages
Les esters acryliques sont utilisés dans la production de polymères et de copolymères ayant une large gamme d'applications.
En tant que co-monomère plastifiant, l'acrylate de 2-éthylhexyle est utilisé dans la production de résines pour adhésifs sensibles à la pression, latex, peintures, finitions textiles et cuirs et revêtements pour papier.
L'acrylate de 2-éthylhexyle peut également être utilisé comme co-monomère dans les polymères en solution pour la finition industrielle des métaux.
L'acrylate de 2-éthylhexyle est actuellement principalement utilisé dans les adhésifs acryliques sensibles à la pression, dont il constitue un composant majeur.
La composition typique d'un adhésif pour ruban à usage général est de 75 % d'acrylate de 2-éthylhexyle, 20 % d'acétate de vinyle, 4 % d'acide acrylique et 1 % de N-méthylolacrylamide.

L'acrylate de 2-éthylhexyle est également utilisé dans les revêtements durcissables aux ultraviolets sans solvants, qui fournissent une finition brillante et résistante à l'abrasion, par exemple sur les couvertures de livres et les albums de disques.
Une formulation typique durcie aux ultraviolets peut comprendre 20 % de triacrylate de triméthylpropane, 70 % d'oligomère de polyuréthane acrylé, 10 % de monomère diluant d'acrylate de 2-éthylhexyle et de petites quantités de photoinitiateur.
Un revêtement liquide ou une encre est étalé sur la surface du substrat, et le revêtement est exposé à la lumière ultraviolette pendant moins de 1 seconde et est complètement durci.

Production
L'estérification directe catalysée par l'acide de l'acide acrylique avec le 2-éthylhexanol est la principale méthode de fabrication de l'acrylate de 2-éthylhexyle.
Les catalyseurs les plus courants sont les résines échangeuses de cations à fonctionnalité acide sulfurique et para-toluènesulfonique et acide sulfonique.
L'éther monométhylique de l'hydroquinone est ajouté comme inhibiteur de polymérisation, et les esters sont utilisés sous cette forme dans la plupart des applications industrielles.

Occurrence

Occurrence naturelle
L’acrylate de 2-éthylhexyle n’est pas connu comme produit naturel.

Eau
L'acrylate de 2-éthylhexyle a été détecté à des concentrations allant de 0,6 à 11 ppb (µg/L) (moyenne, 4 ppb) dans l'effluent de la dernière étape d'une installation de traitement des déchets sur place qui recevait de l'eau d'une grande usine pétrochimique sur la côte américaine du golfe du Mexique.
Les eaux usées non traitées influentes contenaient 0,55 à 5,6 ppm (mg/L) (moyenne 2,0 ppm).

L'acrylate de 2-éthylhexyle (2-EHA) est un produit chimique en vrac important utilisé comme précurseur dans la production de polymères acryliques.
Industriellement, le 2-EHA est produit par lots par estérification de l'acide acrylique (AA) et du 2-éthylhexanol (2-EH), avec formation d'eau comme sous-produit.
La réaction a lieu en présence de catalyseurs puissants et homogènes comme l'acide sulfurique.
Pour surmonter la corrosion, la récupération du catalyseur à partir des produits et les problèmes d'élimination du catalyseur, la recherche basée sur les catalyseurs solides a récemment fait l'objet d'une attention accrue.

Stockage et manutention :
Afin d'éviter la polymérisation, l'acrylate de 2-éthylhexyle (2-EHA) doit toujours être stocké sous air, et jamais sous gaz inertes.
La présence d’oxygène est nécessaire au fonctionnement efficace du stabilisant.
Il doit contenir un stabilisant et la température de stockage ne doit pas dépasser 35 °C.
Pour des périodes de stockage prolongées supérieures à 4 semaines, il est conseillé de reconstituer la teneur en oxygène dissous.
Dans ces conditions, on peut s'attendre à une stabilité de stockage d'un an.
Afin de minimiser le risque de surstockage, la procédure de stockage doit suivre strictement le principe du « premier entré, premier sorti ».
Les réservoirs et les tuyaux de stockage doivent être en acier inoxydable ou en aluminium.
Bien que l'acrylate de 2-éthylhexyle (2-EHA) ne corrode pas l'acier au carbone, il existe un risque de contamination en cas de corrosion.
Les réservoirs de stockage, les pompes et les canalisations doivent être mis à la terre.

SYNONYMES :

ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE
103-11-7
prop-2-énoate de 2-éthylhexyle
2-éthylhexyle 2-propénoate
2-ÉTHYLHEXYLACRYLATE
Acrylate de 2-éthyl-1-hexyle
Acide 2-propénoïque, ester 2-éthylhexyle
Acide acrylique, ester de 2-éthylhexyle
1-Hexanol, 2-éthyl-, acrylate
acrylate de 2-éthylexyle
Acrylate de mono(2-éthylhexyle)
NSC 4803
CCRIS 3430
9003-77-4
HSDB1121
2EHA
éthylhexylacrylate
UNII-HR49R9S6XG
EINECS203-080-7
HR49R9S6XG
BRN1765828
DTXSID9025297
AI3-03833
Acrylate de 2-éthylhexanol
ACRYLATE DE BASE JC
2-Ethylhexylester kyseliny akrylove
NORSOCRYL2-EHA
NSC-4803
DTXCID405297
CHEBI:82465
CE 203-080-7
2EHA; EHA; JR 910 ; NSC 4803 ; Norsocryl 2-EHA
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE (CIRC)
ACRYLATE DE 2-ÉTHYLHEXYLE [CIRC]
CAS-103-11-7
2-Ethylhexylester kyseliny akrylove [tchèque]
ester de 2-éthylhexyle d'acide acrylique
EINECS215-330-2
1-Hexanol, acrylate
Monomère d'acrylate d'octyle
propénoate de 2-éthylhexyle
Monomère d'ester de 2-éthylhexyle d'acide acrylique
2-éthylhexyl-2-propénoate
Résine acrylate de 2-éthylhexyle
SCHEMBL14869
Monomère d'acrylate de 2-éthylhexyle
Ester d'acide acrylique-2-éthylhexyle
CHEMBL1574328
Monomère d'ester octylique d'acide acrylique
NSC4803
ACRYLATE D'ÉTHYLHEXYLE [INCI]
Ester 2-éthylhexylique de l'acide acrylique
Tox21_202053
Tox21_303227
WLN : 4Y2 et 1OV1U1
MFCD00009495
MFCD00084372
AKOS015894409
(+/-)-Ester de 2-éthylhexyle d'acide acrylique
NCGC00091115-01
NCGC00091115-02
NCGC00091115-03
NCGC00256960-01
NCGC00259602-01
Acrylate de 2-éthylhexyle, étalon analytique
A0144
FT-0612226
Monomère d'acrylate de 2-éthylhexyle, stab. avec MEHQ
C19420
A896619
Q209383
Q-200277
Monomère d'acrylate de 2-éthylhexyle (stabilisé avec MEHQ)
L'acrylate de 2-éthylhexyle, 98 %, contient >=0,001-<=0,11 % d'éther monométhylique d'hydroquinone comme stabilisant.