2-ÉTHYLHEXYLE PHOSPHATE

Le phosphate de 2-éthylhexyle est un liquide incolore, inodore et visqueux, soluble dans l'eau.
Il est utilisé comme plastifiant pour le polychlorure de vinyle (PVC).
Il a été démontré que le phosphate de 2-éthylhexyle présente des effets synergiques avec l'acide chlorhydrique et le carbonate de sodium, ce qui permet de l'extraire du PVC.

CAS : 298-07-7
Formule mathématique : C16H35O4P
Masse moléculaire : 322,42
EINECS : 206-056-4

Synonymes : Acide phosphorique bis(2-éthylhexylique) ester ; Acide phosphorique di(2-éthylhexylique) ester ; Acide phosphorique dioctyl ester ; Phosphorsure bis(2-éthylhexyl) ester ; phosphate d'isooctanol ; Phosphate de diéthylhexyle ; Phosphate d'hydrogène bis(2-éthylhexyle) [pour l'extraction des métaux rares] ; Phosphate de dicapryle

Le procédé d'extraction consiste en la dissolution du PVC dans une solution acide, suivie d'une neutralisation avec du carbonate de sodium.
L'anticorps monoclonal est spécifique du phosphate de 2-éthylhexyle et peut être utilisé pour détecter ce composé chimique dans des échantillons de sang humain. Le phosphate de 2-éthylhexyle peut servir de matière première pour la synthèse du bis(2-éthylhexyle)phosphate.
Le phosphate de 2-éthylhexyle est un organophosphoré de formule (C₈H₁₇O)₂PO₂H.
Ce liquide incolore est un diester d'acide phosphorique et de phosphate de 2-éthylhexyle.
Le phosphate de 2-éthylhexyle est utilisé dans l'extraction par solvant de l'uranium, du vanadium et des terres rares.

Propriétés chimiques du phosphate de 2-éthylhexyle
Point de fusion : −60 °C (littérature)
Point d’ébullition : 48 °C (12 mmHg)
Densité : 0,965 g/mL à 25 °C (littérature)
Pression de vapeur : < 0,1 hPa (20 °C)
Indice de réfraction : n₂₀/D 1,443 (littérature)
Point d’ébullition : > 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité dans l'éthanol : soluble à 100 mg/mL, limpide
Aspect : liquide
pKa : 1,47 ± 0,50 (prédit)
Densité : 0,974
Couleur : incolore
pH : 3 (< 1 g/L, H₂O)
Solubilité dans l'eau : légèrement soluble
Point de congélation : -60 °C
BRN : 1712988
Constante de la loi de Henry : 2,4 × 10² mol/(m³Pa) à 25 °C, HSDB (2015)
Stabilité : sensible à l'humidité
InChI : 1S/C16H35O4P/c1-5-9-11-15(7-3)13-19-21(17,18)20-14-16(8-4)12-10-6-2/h15-16H,5-14H2,1-4H3,(H,17,18)
InChIKey : SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N
LogP : 2,88 à 25 °C
Référence CAS : 298-07-7
Référence NIST : Phosphate de 2-éthylhexyle (298-07-7)
Enregistrement des substances EPA : Phosphate de 2-éthylhexyle (298-07-7)
Rapport JACC ECETOC : Phosphate de 2-éthylhexyle (298-07-7)

Utilisations
Additif pour huiles lubrifiantes, inhibiteur de corrosion et antioxydant.
Utilisé comme extractant dans la séparation hydrométallurgique du cobalt et du nickel.
Extraction et séparation des métaux, intermédiaire pour agents mouillants et détergents.
Matière première pour la synthèse chimique ; fluide d'extraction pour les sels métalliques ; agent d'extraction de cations.
Le phosphate de 2-éthylhexyle est utilisé comme additif pour lubrifiants, inhibiteur de corrosion et extractant de métaux.
Le phosphate de 2-éthylhexyle intervient dans l'extraction par solvant des sels d'uranium et des terres rares.
Les ions fer(II) sont extraits après réduction des ions fer(III).
De plus, le phosphate de 2-éthylhexyle est utilisé comme plastifiant et comme solvant dans la synthèse des plastiques.

Le phosphate de 2-éthylhexyle peut être utilisé pour extraire les lanthanides (terres rares) des solutions aqueuses ; il est couramment utilisé dans le secteur des lanthanides comme agent d'extraction. En général, le coefficient de partage des lanthanides augmente avec leur numéro atomique en raison de la contraction des lanthanides.

Le phosphate de 2-éthylhexyle est obtenu en mettant en contact un mélange de lanthanides, placé dans un séparateur à contre-courant, avec une concentration appropriée d'acide nitrique. Ce procédé permet d'extraire sélectivement (réextraction) certains lanthanides, tandis que les autres restent dans la phase organique à base de phosphate de 2-éthylhexyle.
Ainsi, l'extraction sélective des lanthanides permet de séparer un mélange de lanthanides en mélanges contenant moins de lanthanides.
Dans des conditions idéales, on peut ainsi obtenir un lanthanide unique à partir d'un mélange de plusieurs lanthanides.

Le phosphate de 2-éthylhexyle est couramment utilisé dans le DEHPA, un dérivé du kérosène aliphatique, qui est un mélange d'alcanes et de cycloalcanes à longue chaîne.
Lorsqu'il est utilisé dans un diluant hydrocarboné aromatique, les coefficients de partage des lanthanides sont plus faibles. Il a été démontré que le phosphate de 2-éthylhexyle peut être utilisé pour produire un biodiesel de deuxième génération issu de l'hydrotraitement d'huiles végétales.
Il a été rapporté que le phosphate de 2-éthylhexyle et le HVO100 de Neste constituent un diluant approprié pour le DEHPA lors de l'extraction du calcium, du lanthane et du néodyme à partir d'acide nitrique aqueux.

Méthodes de production : Le DEHPA est produit par chloration du phosphate de 2-éthylhexyle pour obtenir le chlorure de diester de phosphate, suivie d'une hydrolyse, ou par saponification du phosphate de tris(2-éthylhexyle).
Profil de réactivité : Les organophosphates, tels que le phosphate de 2-éthylhexyle, sont susceptibles de former de la phosphine, un gaz hautement toxique et inflammable, en présence d'agents réducteurs puissants comme les hydrures.
Une oxydation partielle par des agents oxydants peut entraîner la libération d'oxydes de phosphore toxiques.
Le DEHPA est légèrement corrosif pour la plupart des métaux et peut former de l'hydrogène, un gaz inflammable.

Danger pour la santé
Le contact avec le liquide irrite les yeux et peut provoquer des lésions graves ; consulter un ophtalmologiste.
Provoque également une irritation cutanée au contact.
L’ingestion provoque une irritation similaire à celle causée par le vinaigre fort.

Préparation
Le phosphate de 2-éthylhexyle est préparé par la réaction du pentoxyde de phosphore et du 2-éthylhexanol :

4 C₈H₁₇OH + P₄O₁₀ → 2 [(C₈H₁₇O)PO(OH)]₂O
[(C₈H₁₇O)PO(OH)]₂O + C₈H₁₇OH → (C₈H₁₇O)₂PO(OH) + (C₈H₁₇O)PO(OH)₂
Cette réaction produit un mélange de phosphates mono-, di- et trisubstitués, à partir duquel le DEHPA peut être isolé en fonction de sa solubilité.