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2-FURALDÉHYDE

NUMÉRO CAS : 98-01-1

NUMÉRO CE : 202-627-7

FORMULE MOLÉCULAIRE : C5H4O2

POIDS MOLÉCULAIRE : 96,08

 

Le 2-furaldéhyde est un aldéhyde hétérocyclique.
Le 2-furaldéhyde peut être produit à partir de matières premières agricoles contenant des pentosanes et des matières premières lignocellulosiques.

Le 2-furaldéhyde est également obtenu à partir de xylose, par déshydratation.
Le 2-furaldéhyde possède diverses propriétés intéressantes, telles qu'il se thermodurcit facilement, a une résistance physique et présente une résistance à la corrosion.

Le 2-furaldéhyde se présente sous forme de liquides mobiles incolores ou brun rougeâtre à odeur pénétrante.
Le point d'éclair est de 140 °F.

Plus dense que l'eau et soluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.

Le 2-furaldéhyde peut être toxique par ingestion, absorption cutanée ou inhalation.
Le 2-furaldéhyde est un aldéhyde qui est un furane avec l'hydrogène en position 2 substitué par un groupe formyle.

Le 2-furaldéhyde joue le rôle de produit de la réaction de Maillard et de métabolite.
Le 2-furaldéhyde fait partie des furanes et d'un aldéhyde.

Le 2-furaldéhyde dérive d'un furane.
Le 2-furaldéhyde est un produit naturel présent dans Vitis rotundifolia, Campsis grandiflora et d'autres organismes.

Le 2-furaldéhyde est un composé organique de formule C4H3OCHO.
Le 2-furaldéhyde est un liquide incolore, bien que les échantillons commerciaux soient souvent bruns.

Le 2-furaldéhyde a un groupe aldéhyde attaché à la position 2 du furane.
Le 2-furaldéhyde est un produit de la déshydratation des sucres, comme cela se produit dans une variété de sous-produits agricoles, notamment les épis de maïs, l'avoine, le son de blé et la sciure de bois.

Le nom 2-furaldéhyde vient du mot latin furfur, qui signifie son, en référence à sa source habituelle.
Le 2-furaldéhyde est uniquement dérivé de la biomasse lignocellulosique, c'est-à-dire que son origine est non alimentaire ou non basée sur le charbon/pétrole.

Outre l'éthanol, l'acide acétique et le sucre, le 2-furaldéhyde est l'un des plus anciens produits chimiques renouvelables.
Le 2-furaldéhyde se trouve également dans de nombreux aliments et boissons transformés.

Le 2-furaldéhyde se dissout facilement dans la plupart des solvants organiques polaires, mais il n'est que légèrement soluble dans l'eau ou les alcanes.
Le 2-furaldéhyde participe aux mêmes types de réactions que les autres aldéhydes et autres composés aromatiques.

Le 2-furaldéhyde présente un caractère moins aromatique que le benzène, comme le montre le fait que le furfural est facilement hydrogéné en alcool tétrahydrofurfurylique.
Lorsqu'il est chauffé en présence d'acides, le 2-furaldéhyde polymérise de manière irréversible, agissant comme un polymère thermodurcissable.

Le 2-furaldéhyde peut être obtenu par la déshydratation catalysée par un acide de sucres à 5 carbones (pentoses), en particulier le xylose.
Les 2-furaldéhydes peuvent être obtenus à partir de pentosanes issus d'hémicelluloses présentes dans la biomasse lignocellulosique.

Entre 3 % et 10 % de la masse des matières premières de résidus de culture peuvent être récupérées sous forme de 2-furaldéhyde, selon le type de matière première.
En laboratoire, le 2-furaldéhyde peut être synthétisé à partir de matière végétale par chauffage avec de l'acide sulfurique ou d'autres acides.

Dans le but d'éviter les effluents toxiques, un effort pour remplacer l'acide sulfurique par des catalyseurs acides solides facilement séparables et réutilisables a été étudié dans le monde entier.
La formation et l'extraction du xylose et par la suite du 2-furaldéhyde peuvent être favorisées par rapport à l'extraction d'autres sucres avec des conditions variées, telles que la concentration en acide, la température et le temps.

Dans la production industrielle, il reste des résidus lignocellulosiques après l'élimination du 2-furaldéhyde.
Le 2-furaldéhyde est séché et brûlé pour fournir de la vapeur pour le fonctionnement de l'usine de furfural.

Les usines plus récentes et plus économes en énergie ont des résidus en excès, qui sont ou peuvent être utilisés pour la cogénération d'électricité, l'alimentation du bétail, le charbon actif, le paillis/engrais, etc.
Le 2-furaldéhyde est présent dans de nombreux aliments : café (55 à 255 mg/kg) et pain de grains entiers (26 mg/kg).

Le 2-furaldéhyde est une importante matière première chimique renouvelable non dérivée du pétrole.
Le 2-furaldéhyde peut être converti en une variété de solvants, polymères, carburants et autres produits chimiques utiles par une gamme de réduction catalytique.

L'hydrogénation du 2-furaldéhyde fournit de l'alcool furfurylique (FA), qui est utilisé pour produire des résines de furane, qui sont exploitées dans des composites à matrice polymère thermodurcissable, des ciments, des adhésifs, des résines de coulée et des revêtements.
Une hydrogénation plus poussée du 2-furaldéhyde conduit à l'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA), qui est utilisé comme solvant dans les formulations agricoles et comme adjuvant pour aider les herbicides à pénétrer la structure des feuilles.

Dans une autre application en tant que matière première, la décarbonylation catalysée au palladium sur le 2-furaldéhyde fabrique industriellement du furane.
Un autre solvant important à base de 2-furaldéhyde est le méthyltétrahydrofurane.

Le 2-furaldéhyde est utilisé pour fabriquer d'autres dérivés de furane, tels que l'acide furoïque, par oxydation, et le furane lui-même via une décarbonylation en phase vapeur catalysée au palladium.
Le 2-furaldéhyde est également un solvant chimique spécialisé.

Il existe un bon marché pour les produits chimiques à valeur ajoutée qui peuvent être obtenus à partir du 2-furaldéhyde.
Le 2-furaldéhyde est utilisé dans la fabrication de plastiques furfural-phénol tels que Durite ; dans le raffinage au solvant des huiles de pétrole et dans la préparation de l'acide pyromucique.

Le 2-furaldéhyde est utilisé comme solvant pour le coton nitré, l'acétate de cellulose et les gommes ; pour accélérer la vulcanisation; dans la synthèse de dérivés furaniques.
Le 2-furancarboxaldéhyde, également connu sous le nom de 2-furaldéhyde ou a-furole, appartient à la classe des composés organiques appelés aryl-aldéhydes.

Les 2-furaldéhydes sont des composés contenant un groupe aldéhyde directement attaché à un cycle aromatique.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le 2-furaldéhyde.

2-Furaldéhyde membre le plus connu de la famille des furanes et source des autres furanes techniquement importants.
Le 2-furaldéhyde est un liquide incolore (point d'ébullition 161,7 °C; gravité spécifique 1,1598) sujet à noircir lorsqu'il est exposé à l'air.

Le 2-furaldéhyde se dissout dans l'eau à hauteur de 8,3 % à 20 °C et est complètement miscible avec l'alcool et l'éther.
Le 2-furaldéhyde est utilisé comme solvant sélectif pour le raffinage des huiles lubrifiantes et de la colophane, et pour améliorer les caractéristiques des stocks de carburant diesel et de recyclage des craqueurs catalytiques.

Le 2-furaldéhyde est largement utilisé dans la fabrication de meules abrasives à liant résine et pour la purification du butadiène nécessaire à la production de caoutchouc synthétique.
La fabrication du nylon nécessite de l'hexaméthylènediamine, dont le 2-furaldéhyde est une source importante.

La condensation avec le 2-furaldéhyde fournit des résines furfural-phénoliques pour une variété d'utilisations.
Le 2-furaldéhyde est un composé organique produit à partir d'une variété de sous-produits agricoles, notamment les épis de maïs, l'avoine, le son de blé et la sciure de bois.

Le nom 2-furaldéhyde vient du mot latin furfur, qui signifie son, en référence à sa source habituelle.
Outre l'éthanol, l'acide acétique et le sucre, le 2-furaldéhyde est l'un des plus anciens produits chimiques renouvelables.

Le 2-furaldéhyde est une matière première chimique renouvelable essentielle, non basée sur le pétrole, qui est principalement composée de divers sous-produits agricoles, notamment des cosses d'avoine, du son de blé, des épis de maïs et de la sciure de bois.
Chimiquement, le 2-furaldéhyde est un composé organique appartenant à un aldéhyde de furane à l'odeur d'amande.

Le 2-furaldéhyde est généralement produit à des fins industrielles, qui peut être utilisé comme solvant sélectif dans le processus de raffinage des huiles lubrifiantes et utilisé dans la fabrication de carburants de transport pour améliorer les caractéristiques du carburant diesel et des stocks de recyclage des craqueurs catalytiques.
En outre, le furfural est largement utilisé pour produire des meules abrasives liées à la résine et purifier le butadiène nécessaire à la fabrication de caoutchouc synthétique.

Le 2-furaldéhyde est également utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques à base de furane, tels que l'acide furoïque et le furane lui-même.
Les autres produits du furfural comprennent les désherbants, les fongicides, d'autres solvants, etc.

Le 2-furaldéhyde est un liquide huileux incolore à ambré avec une odeur d'amande.
Lorsqu'il est exposé à la lumière et à l'air, le 2-furaldéhyde devient brun rougeâtre.

Le 2-furaldéhyde est utilisé dans la fabrication de produits chimiques, comme solvant dans le raffinage du pétrole, un fongicide.
Le 2-furaldéhyde est incompatible avec les acides forts, les oxydants et les alcalis forts.
 
Le 2-furaldéhyde subit une polymérisation au contact d'acides forts ou d'alcalis forts.
Le 2-furaldéhyde est produit commercialement par l'hydrolyse acide de polysaccharides de pentosane à partir de résidus non alimentaires de cultures vivrières et de déchets de bois.

Le 2-furaldéhyde est largement utilisé comme solvant dans le raffinage du pétrole, dans la production de résines phénoliques et dans diverses autres applications.
L'exposition humaine au furfural se produit lors de sa production et de son utilisation, en raison de sa présence naturelle dans de nombreux aliments et de la combustion du charbon et du bois.

Le 2-furaldéhyde est un aldéhyde hétérocyclique aromatique incolore à jaune avec une odeur d'amande.
Devient ambre lorsqu'il est exposé à la lumière et à l'air.

Le 2-furaldéhyde a une odeur pénétrante caractéristique typique des aldéhydes cycliques.
Le 2-furaldéhyde est préparé industriellement à partir de pentosanes contenus dans les pailles et les sons de céréales ; ces matériaux sont préalablement digérés avec H2S04 dilué, et la vapeur de furfural formée est distillée.

Le 2-furaldéhyde est produit par hydrolyse du pentosane dans les sous-produits agricoles (par exemple, les déchets de récolte).
Le 2-furaldéhyde a diverses applications, notamment comme solvant dans diverses industries manufacturières (par exemple, produits pétroliers et automobiles), accélérateur pour la vulcanisation du caoutchouc, matière première pour la fabrication de dérivés de furane (par exemple, alcool tétrahydrofurfurylique) et de résines synthétiques, agent mouillant, ingrédient aromatisant pour les aliments (par exemple, café torréfié), parfum dans les produits de consommation et de soins personnels (par exemple, crème parfumée, produits de bain, articles de toilette) et pesticides pour contrôler les micro-organismes indésirables, les champignons, les mauvaises herbes, les insectes et les nématodes.

Les méthodes d'application pour l'utilisation de pesticides comprennent l'irritation au goutte-à-goutte, la rampe de pulvérisation, l'aspersion et la pulvérisation dorsale à basse pression.
Le 2-furaldéhyde est le dérivé aldéhyde du furane et est présent dans diverses huiles essentielles et dans l'huile de fuselo.

Le 2-furaldéhyde est utilisé comme solvant pour l'extraction des huiles minérales et des résines naturelles et forme lui-même des résines avec certains composés aromatiques.
Le 2-furaldéhyde est obtenu commercialement en traitant les résidus agricoles riches en pentosan (épis de maïs, coques d'avoine, coques de graines de coton, bagasse, coques de riz) avec un acide dilué et en éliminant le furfural par distillation à la vapeur.

Les principales utilisations industrielles du furfural comprennent : la production de furanes et de tétrahydrofuranes où le composé est un intermédiaire ; le raffinage au solvant des produits du pétrole et de la colophane; la liaison au solvant de produits phénoliques liés ; et la distillation extractive du butadiène à partir d'autres hydrocarbures en C4.
Le 2-furaldéhyde réagit avec l'hydrogénocarbonate de sodium.
Le 2-furaldéhyde peut également réagir avec des oxydants puissants.

Une résinification exothermique d'une violence presque explosive peut se produire au contact d'acides minéraux forts ou d'alcalis.
Le 2-furaldéhyde est un liquide jaunâtre à odeur aromatique, soluble dans l'eau et l'alcool, mais pas dans les hydrocarbures pétroliers.

Le 2-furaldéhyde s'assombrit et se décompose progressivement. 2-le furaldéhyde se présente sous différentes formes dans diverses plantes et est obtenu à partir de glucides complexes connus sous le nom de pentosanes, qui se produisent dans les déchets agricoles tels que les tiges de maïs, les épis de maïs, la paille, les cosses d'avoine, les coques d'arachide, la bagasse et le riz.
Le 2-furaldéhyde est utilisé pour la fabrication de plastiques synthétiques, comme plastifiant dans d'autres résines synthétiques, comme conservateur dans les désherbants et comme solvant sélectif, en particulier pour éliminer les composés aromatiques et soufrés des huiles lubrifiantes.

Le 2-furaldéhyde est également utilisé pour la fabrication de butadiène, d'adiponitrile et d'autres produits chimiques.
Divers dérivés du 2-furaldéhyde ne sont pas utilisés, et ceux-ci, connus collectivement sous le nom de furanes, sont maintenant fabriqués synthétiquement à partir de formaldéhyde et d'acétylène, qui réagissent pour former du butyl-nédole.
Le 2-furaldéhyde est utilisé pour le raffinage des huiles lubrifiantes et l'extraction du butadiène ; comme solvant pour la résine de bois, le coton nitré, l'acétate de cellulose et les gommes ; dans la production de plastiques phénoliques, de résines thermodurcissables, d'huiles de pétrole raffinées, de colorants et de vernis; dans la fabrication d'acide pyromucique, de caoutchouc vulcanisé, d'insecticides, de fongicides, d'herbicides, de germicides, de dérivés de furane, de polymères et d'autres produits chimiques organiques.

 

APPLICATION:

Le 2-furaldéhyde subit une hydrogénation en phase vapeur sur des catalyseurs contenant du cuivre pour former de l'alcool furfurylique comme produit prédominant.
Le 2-furaldéhyde peut également être utilisé pour préparer des précurseurs de gel pour les aérogels phénol-furfural.

Le 2-furaldéhyde a été utilisé comme étalon pour la quantification HPLC du furfural dans la liqueur d'autohydrolysat obtenue à partir de son de maïs irradié aux micro-ondes.
Le 2-furaldéhyde peut être utilisé dans la préparation de γ-valérolactone (GVL) et de biocarburant 2-méthylfurane (rendement 51%).

 

PROPRIÉTÉS:

-densité de vapeur : 3,31 (vs air)

-pression de vapeur : 13,5 mmHg ( 55 °C)

-dosage : 99%

-forme : liquide

-température d'auto-inflammation : 599 °F

-expl. limite : 19,3 %

-indice de réfraction : n20/D 1,525 (lit.)

-pb : 162 °C (litt.)

-pf : −36 °C (lit.)

 

CARACTÉRISTIQUES:

-Acidité : 0,02 eq/L max.

- CAS Min % : 98,5

-Densité : 1,1600 g/mL

-Point de fusion : -37°C

-Point d'éclair : 60 °C

-Numéro MDL : MFCD00003229

-Indice Merck : 15 4333

 

INFORMATIONS TECHNIQUES:

-État physique : liquide

- Stockage : Conserver à température ambiante

-Point de fusion : -38 °C

-Point d'ébullition : 162 °C

-Densité : 1,16 g/mL à 25 °C (lit.)

-Indice de réfraction : n20/D 1,5261

 

SYNONYME:

furane-2-carbaldéhyde
2-Furancarboxaldéhyde
Furaldéhyde
2-furaldéhyde
2-formylfurane
Fural
2-furanaldéhyde
2-Furancarbonal
2-2-furaldéhyde
2-2-Furaldéhyde
Furancarbonal
Furfurol
Furale
Furole
Furfurylaldéhyde
Furol
2-Furylaldéhyde
2-furylcarboxaldéhyde
Aldéhyde pyromucique
2-furyl-méthanal
Huile de fourmi artificielle
Furanne-2-carboxaldéhyde
2-furaldéhyde

 

 

 

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