Le 2-furylcarbinol est principalement dérivé de sous-produits agricoles riches en pentosans, tels que les épis de maïs, les coques d'avoine, la bagasse de canne à sucre et les balles de riz, par un processus impliquant une hydrolyse acide.
Le 2-furylcarbinol réagit avec le formaldéhyde et conduit à la formation de produits de condensation résineux qui sont largement utilisés dans la production de résines thermodurcissables et sont particulièrement résistants aux produits chimiques et aux solvants.
Le 2-furylcarbinol est utilisé dans l'industrie de la fonderie comme liant polymère pour les sables de fonderie et comme diluant réactif pour les résines phénoliques et époxy.
CAS Number: 98-00-0
Numéro CE : 202-626-1
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
Synonymes : 2-(hydroxyméthyl)furane, 2-FURYLMÉTHANOL, 2-Furancarbinol, 2-Furane-méthanol (furfurol), 2-Furaneméthanol, 2-Furanméthanol (alcool furfurylique), 2-Furanylméthanol, 2-Furfuryl alcool, 2-Furylalkohol, 2-Furylcarbinol, 2-Hydroxyméthylfurane, 2-hydroxyméthylfurane, 5-Hydroxyméthylfurane, ALCOOL ALPHA-FURFURYLIQUE, ALCOOL FURYLIQUE, Furan-2-méthanol, Alcool furfural, Furfuralcohol, Furfuranol, Furfurol, Alcool furfurylique, Furylcarbinol, Méthanol, (2-furyl)-, NCI-C56224, NSC 8843, Qo alcool furfurylique, UN 2874, furanméthanol, alcool furfurylique (furfurol), « alpha »-alcool furfurylique, « alpha »-Furylcarbinol, « alpha »-Alcool furfurylique, «alpha »-Furylcarbinol, FA, Furfurol, 2-Furylméthanol, 2-Furane méthanol, 2-Furaneméthanol, Alcool furfurylique, 2-Furanylméthanol, (2-furyl)-méthane, 2-Furfurylalkohol, 3-fluoro-D-alanine, 2-Furfuryl alcool, alpha-Furylcarbinol, 2-Hydroxyméthylfurane, 5-Hydroxyméthylfurane, 2-hydroxyméthylfurane, 2-Hydroxyméthyklfuran, 2-Furfurane 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Le 2-furylcarbinol est un composé organique caractérisé par son groupe fonctionnel aldéhyde aromatique et sa structure cyclique furane.
Le 2-furylcarbinol est un liquide incolore à jaunâtre avec une odeur caractéristique d'amande qui s'assombrit lors de l'exposition à l'air et à la lumière en raison de la polymérisation et de l'oxydation.
Le 2-furylcarbinol est principalement dérivé de sous-produits agricoles riches en pentosans, tels que les épis de maïs, les coques d'avoine, la bagasse de canne à sucre et les balles de riz, par un processus impliquant une hydrolyse acide.
Largement utilisé comme précurseur dans la production de produits chimiques à base de furane, de résines et de solvants spécialisés, le 2-Furylcarbinol est également utilisé comme solvant sélectif dans le raffinage du pétrole et comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et d'agents aromatisants.
Le 2-furylcarbinol est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
Le 2-furylcarbinol est utilisé par les professionnels (utilisations répandues), en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Le 2-furylcarbinol est utilisé dans l'industrie de la fonderie comme liant apolymère pour les sables de fonderie,
Le 2-furylcarbinol est utilisé pour les résines de furane, les résines de phénol,
Le 2-furylcarbinol est utilisé Diluant réactif pour les résines phénoliques et époxydésines,
Le 2-furylcarbinol est un furane porteur d'un substituant hydroxyméthyle en position 2.
Le 2-furylcarbinol joue un rôle de produit de réaction de Maillard.
Le 2-furylcarbinol est un alcool primaire et un membre des furanes.
Le 2-furylcarbinol a été signalé chez Perilla frutescens, Zea mays et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Le 2-furylcarbinol est une matière première chimique organique importante.
Le 2-furylcarbinol appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de composés hétéroaromatiques.
Les composés hétéroaromatiques sont des composés contenant un cycle aromatique où un atome de carbone est lié à un hétéroatome.
La structure du 2-furylcarbinol est celle d'un furane portant un substituant hydroxyméthyle en position 2.
Le 2-furylcarbinol est un composé au goût sucré, alcoolisé et amer.
Le 2-furylcarbinol a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les céréales et les produits céréaliers, les pommes de terre, les moutardes blanches, le café arabica, le cacao et les produits à base de cacao.
Cela pourrait faire du 2-furylcarbinol un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Le 2-furylcarbinol appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de composés hétéroaromatiques.
Les composés hétéroaromatiques sont des composés contenant un cycle aromatique où un atome de carbone est lié à un hétéroatome.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le 2-Furylcarbinol.
Le 2-furylcarbinol est un liquide organique clair et incolore lorsqu'il est pur, mais devient ambré lors d'une exposition prolongée à la lumière et à l'air.
Le 2-Furylcarbinol, produit en Argentine, est produit à l'aide d'un processus d'hydrogénation catalytique à haute pression, à partir du furfural.
Le 2-furylcarbinol a une pureté de 98,5 %.
Le 2-furylcarbinol réagit avec le formaldéhyde et conduit à la formation de produits de condensation résineux qui sont largement utilisés dans la production de résines thermodurcissables et sont particulièrement résistants aux produits chimiques et aux solvants.
Le 2-furylcarbinol a des applications dans la fabrication de résines de fonderie, la production d'ingrédients de carburants de la série P, dans les alcanes liquides et dans la production alimentaire.
Le 2-furylcarbinol est également un intermédiaire très important dans la synthèse chimique fine et l'industrie des polymères, et il est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de la lysine, de la vitamine C et de l'acide lévulinique et utilisé comme lubrifiant et comme agent dispersant.
Le 2-furylcarbinol est un composé organique primaire contenant un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
Le 2-furylcarbinol est un liquide incolore, huileux et parfumé à l'amande qui vire au jaune au brun foncé lorsqu'il est exposé à l'air.
Par conséquent, l'oxydation, l'estérification et l'éthérification sont des réactions typiques du 2-Furylcarbinol.
Le 2-furylcarbinol est miscible mais instable dans l'eau.
Le 2-furylcarbinol est soluble dans les solvants organiques courants.
Le 2-furylcarbinol peut être mélangé avec de l'eau et de nombreux solvants organiques tels que l'alcool, l'éther, l'acétone, etc., mais non dissous dans de la cire de paraffine et d'autres produits hydrocarbonés.
Le 2-Furylcarbinol est produit par hydrogénation du Furfural, bio-sourcé à partir de la bagasse de canne à sucre.
Le 2-furylcarbinol est dérivé du furane et diffère de ce dernier par un groupe hydroxyméthyle supplémentaire.
Le 2-furylcarbinol se forme sur la disproportion du furfural et est un liquide incolore à jaune qui est facilement soluble dans les solvants organiques (éthanol, benzène) mais insoluble dans le kérosène.
Le 2-furylcarbinol est réactif de plusieurs façons.
Les matières premières de synthèse organique peuvent être préparées par l'acide lévulinique (également connu sous le nom d'acide), diverses propriétés de la résine de furane (telles que la résine 2-Furylcarbinol, la résine de furane, la résine II), la résine d'urée formaldéhyde 2-Furylcarbinol, la résine phénolique et la peinture anti-corrosion, le film anti-corrosion, etc.
La résistance au froid du plastifiant fabriqué à partir de la matière première est meilleure que celle des esters de butyle et d'octanol.
La résine de furane, le vernis, le pigment sont un bon solvant pour le carburant des fusées.
De plus, le 2-Furylcarbinol est également utilisé dans l'industrie des fibres synthétiques, du caoutchouc, des pesticides et de la coulée.
Le 2-furylcarbinol est un liquide incolore à ambré avec une légère odeur de brûlé.
Le 2-furylcarbinol s'assombrit lorsqu'il est exposé à la lumière.
Le 2-furylcarbinol appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de composés hétéroaromatiques.
Les composés hétéroaromatiques sont des composés contenant un cycle aromatique où un atome de carbone est lié à un hétéroatome.
Le 2-furylcarbinol est un composé au goût sucré, alcoolisé et amer.
Le 2-furylcarbinol se trouve, en moyenne, dans la plus forte concentration dans la bière.
Le 2-furylcarbinol a également été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les thés (Camellia sinensis), le café et les produits à base de café, les moutardes blanches (Sinapis alba), les tisanes et les cafés arabica (Coffea arabica).
Cela pourrait faire du 2-furylcarbinol un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le 2-Furylcarbinol.
Le 2-furylcarbinol est un composé organique contenant un furane substitué par un groupe hydroxyméthyle.
Le 2-furylcarbinol est un liquide incolore, mais les échantillons âgés apparaissent ambrés.
Le 2-furylcarbinol possède une légère odeur de brûlé et un goût amer.
Le 2-furylcarbinol est miscible mais instable dans l'eau.
Le 2-furylcarbinol est soluble dans les solvants organiques courants.
Le 2-furylcarbinol est un composé organique hétérocyclique appartenant à la famille des aldéhydes, reconnu pour sa polyvalence dans les applications industrielles et chimiques.
La structure moléculaire du 2-furylcarbinol comprend un cycle furane – un cycle aromatique à cinq chaînons contenant un atome d'oxygène – avec un groupe aldéhyde attaché à la position 2.
Cette configuration confère une réactivité chimique unique, faisant du 2-Furylcarbinol un intermédiaire essentiel dans un large éventail de transformations chimiques.
Le 2-furylcarbinol est principalement produit par l'hydrolyse catalysée par l'acide de l'hémicellulose, un composant clé de la biomasse lignocellulosique, suivie de la déshydratation des sucres pentoses tels que le xylose.
Cette méthode de production en fait une pierre angulaire du concept de bioraffinerie, car elle utilise des déchets agricoles renouvelables, contribuant ainsi à l'économie circulaire et promouvant des pratiques durables dans l'industrie chimique.
Dans les milieux industriels, le 2-Furylcarbinol est largement utilisé comme solvant pour le raffinage des huiles lubrifiantes et comme matière première pour la synthèse d'une variété de dérivés du furane, tels que l'alcool furfurylique, le tétrahydrofurane (THF) et les résines de furane.
Le potentiel de polymérisation du 2-furylcarbinol permet la formation de résines thermodurcissables utilisées dans la moulage, les moules de fonderie et les matériaux composites.
De plus, le 2-furylcarbinol trouve une application dans la fabrication de fongicides, de pesticides et d'arômes, ainsi que dans la production de biocarburants et de matériaux avancés.
Les propriétés physiques du 2-furylcarbinol, telles qu'un point d'ébullition de 161,7 °C et une densité de 1,159 g/cm³, ainsi que ses capacités de solvant, le rendent adapté à des applications de niche dans le raffinage du pétrole, où il extrait sélectivement les hydrocarbures aromatiques.
Cependant, la manipulation du 2-furylcarbinol nécessite une attention particulière en raison de ses dangers potentiels pour la santé, notamment la sensibilisation cutanée, l'irritation respiratoire et la toxicité possible à long terme en cas d'exposition prolongée.
L'importance du 2-furylcarbinol s'est accrue ces dernières années en raison de l'intérêt croissant pour la chimie verte et de la transition vers les produits chimiques biosourcés.
La recherche se poursuit pour explorer le potentiel du 2-furylcarbinol dans le développement de nouveaux matériaux, de carburants alternatifs et de processus industriels innovants qui s'alignent sur les objectifs de durabilité environnementale.
Utilisations du 2-Furylcarbinol :
Le 2-furylcarbinol est un composé organique dérivé du furane, couramment utilisé dans diverses industries.
Dans la production de résine, le 2-furylcarbinol joue un rôle important dans la création de résines furanes et phénoliques, qui sont appréciées dans les opérations de fonderie pour leurs propriétés thermiques et mécaniques.
En tant qu'intermédiaire chimique, le 2-furylcarbinol est essentiel à la production de solvants, de polymères et de produits agrochimiques.
Le 2-furylcarbinol sert également de diluant réactif dans les résines époxy, utilisées dans les revêtements, les adhésifs et les produits d'étanchéité.
Dans les applications de carburant et d'énergie, le 2-Furylcarbinol est utilisé comme liant dans les briquettes de charbon de bois, améliorant ainsi l'efficacité de la combustion.
De plus, le 2-Furylcarbinol est utilisé dans le traitement du bois pour améliorer la résistance à l'eau et la résistance structurelle.
Le 2-furylcarbinol fonctionne comme un solvant dans divers processus industriels et joue un rôle important dans la synthèse de certains produits pharmaceutiques et parfums.
Bien qu'utile, le 2-furylcarbinol doit être manipulé avec soin, car il est toxique et potentiellement cancérigène.
Des mesures de protection et une ventilation appropriées sont nécessaires lors de l'utilisation du 2-Furylcarbinol pour assurer la sécurité.
L'utilisation principale du 2-Furylcarbinol est comme monomère pour la synthèse de résines de furane pour le collage de sables de fonderie pour la production de noyaux et de moules comme les procédés HOT-BOX, WARM BOX et durcis au gaz, ainsi que dans le système traditionnel FURAN-NO-BAKE.
L'utilisation secondaire principale du 2-Furylcarbinol est la fabrication de mortiers résineux résistants à la corrosion pour l'assemblage de tuiles ou de briques résistantes à la corrosion dans la fabrication de réacteurs, de réservoirs de stockage, de cheminées et de planchers.
Le 2-Furylcarbinol est utilisé comme solvants pour les colorants, les résines et les arômes ; substances aromatisantes ; fabrication d'agents mouillants, de résines, de polymères ; aide à la fonderie, aux teintures, aux vernis, à la plasturgie et à l'industrie électrique, produits d'étanchéité et ciments résistants à la corrosion.
Le 2-furylcarbinol est principalement utilisé pour la production de diverses propriétés de la résine de furane, de l'alcool furfurylique, de l'urée-.
La résine 2-Furylcarbinol est utilisée dans l'industrie de la fonderie comme liant apolymère pour les sables de fonderie,
Le 2-furylcarbinol est utilisé pour les résines de furane, les résines de phénol,
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme diluant réactif pour les résines phénoliques et époxydésines.
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme solvant pour les films, les revêtements et les résines.
Le 2-furylcarbinol est utilisé Ranitidine intermédiaire, etc.
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme matière première pour la synthèse de diverses résines de type furane, de revêtements anti-corrosion, est également un bon solvant
Le 2-furylcarbinol est utilisé pour la fabrication de résines de fonderie, caractérisées par une faible viscosité, une bonne résistance mécanique à la température de fusion du métal et une faible émission de gaz.
Le 2-Furylcarbinol est utilisé pour la production de résines résistantes à la corrosion à un prix très compétitif.
Le 2-furylcarbinol est utilisé pour la production de meules abrasives et d'adhésifs à base de résine urée-formaldéhyde en raison de ses propriétés mouillantes et dispersantes.
Le 2-furylcarbinol est utilisé pour la production d'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA) utilisé comme solvant dans l'industrie pharmaceutique.
Le 2-Furylcarbinol est livré par camions-citernes, dans des fûts en acier de 240 kg, dans des réservoirs de 1 000 kg et dans des conteneurs-citernes de 21 à 23 t chacun et par camion-citerne (300 ~ 400 t).
L'emballage utilisé est en acier et dans une atmosphère gazeuse d'azote inerte (N2), sans oxygène pour éviter l'oxydation pendant le transport.
Le 2-furylcarbinol est utilisé dans la production de résines (par exemple, les résines de furane) pour les noyaux et les moules de fonderie
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits chimiques organiques et pharmaceutiques
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme solvant dans les applications industrielles, y compris les peintures et les vernis
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme additif dans les adhésifs et les revêtements pour sa durabilité et sa résistance à l'eau
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme solvant et pour la production de résines de furane et, plus récemment, pour la modification chimique du bois.
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme solvant et comme intermédiaire dans la fabrication de résines et d'agents mouillants.
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme solvant pour les agents de bronzage, les colorants et les résines.
Le 2-furylcarbinol est également utilisé dans les produits d'étanchéité, les ciments et les polymères de furane et d'urée-formaldéhyde.
L'utilisation la plus importante est la fabrication de résines poly(2-Furylcarbinol) pour lier les noyaux et les moules à base de sable dans les fonderies et pour produire des plastiques, des ciments, des mortiers, des liants et des adhésifs.
Les résines fabriquées à partir de 2-Furylcarbinol sont résistantes aux produits chimiques et ne brûlent pas.
Le 2-Furylcarbinol est utilisé des résines, des composites.
Le 2-furylcarbinol est principalement utilisé comme monomère pour la synthèse des résines de furane.
Ces polymères sont utilisés dans les composites à matrice polymère thermodurcissable, les ciments, les adhésifs, les revêtements et les résines de coulée/fonderie.
La polymérisation implique une polycondensation catalysée par un acide, donnant généralement un produit réticulé noir.
Une représentation très simplifiée est présentée ci-dessous.
En raison de son faible poids moléculaire, le 2-furylcarbinol peut imprégner les cellules du bois, où il peut être polymérisé et lié au bois par la chaleur, le rayonnement et/ou des catalyseurs ou des réactifs supplémentaires.
Le bois traité (par exemple « Kebony ») a amélioré la stabilité dimensionnelle de l'humidité, la dureté et la résistance à la pourriture et aux insectes ; Les catalyseurs peuvent inclure du chlorure de zinc, de l'acide citrique et de l'acide formique, ainsi que des borates
Le 2-furylcarbinol est un composé organique dérivé du furane.
Voici les principales utilisations du 2-Furylcarbinol :
Production de résine :
Résines de furane :
Le 2-Furylcarbinol est utilisé dans l'industrie de la fonderie pour la fabrication de moules et de noyaux en raison de ses excellentes propriétés thermiques et mécaniques.
Résines phénoliques :
Combiné avec du phénol pour produire des résines pour les revêtements, les adhésifs et les stratifiés.
Intermédiaire chimique :
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse d'autres produits chimiques, notamment les solvants, les polymères et les produits agrochimiques.
Revêtements et adhésifs :
Le 2-furylcarbinol agit comme un diluant réactif dans les résines époxy pour la production de revêtements, d'adhésifs et de produits d'étanchéité.
Applications du carburant et de l'énergie :
Production de biocarburants :
Le 2-furylcarbinol peut être converti en d'autres produits chimiques biosourcés ou en additifs de carburant.
Liant en briquettes de charbon de bois :
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme liant dans la production de briquettes pour une combustion efficace.
Traitement du bois :
Confère résistance à l'eau et résistance au bois en l'imprégnant de 2-Furylcarbinol, qui polymérise dans la structure du bois.
Solvant:
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme solvant pour les résines, les colorants et d'autres matériaux dans les applications industrielles.
Produits pharmaceutiques et parfums :
Utilisé dans la synthèse de certains produits pharmaceutiques et parfums en raison de la structure à base de furane du 2-Furylcarbinol.
Pesticides et produits agrochimiques :
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme précurseur dans la fabrication de certains produits agrochimiques et pesticides.
Utilisations du carburant pour fusée :
Le 2-furylcarbinol a été utilisé dans les fusées comme carburant qui s'enflamme hypergoliquement (immédiatement et énergétiquement en contact) avec de l'acide nitrique fumant blanc ou un oxydant d'acide nitrique fumant rouge.
L'utilisation d'hypergoliques évite d'avoir besoin d'un allumeur.
Des mélanges de 2-furylcarbinol et d'aniline dans différentes proportions ont été utilisés dans les missiles balistiques américains MGM-5 Corporal et les fusées-sondes WAC Corporal et Aerobee.
Un mélange de 41 % de 2-Furylcarbinol, 41 % de xylidine et 18 % de méthanol, appelé Furaline, a été utilisé en France pour des moteurs de fusée expérimentaux pour les avions.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
Le 2-furylcarbinol est utilisé dans les produits suivants : produits d'enrobage.
Le rejet dans l'environnement de 2-Furylcarbinol peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
D'autres rejets dans l'environnement de 2-furylcarbinol sont susceptibles de se produire à l'intérieur et à l'extérieur et d'être inclus dans ou sur des matériaux (p. ex., agent liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).
Utilisations sur les sites industriels :
Le 2-furylcarbinol est utilisé dans les produits suivants : polymères et produits chimiques de laboratoire.
Le 2-furylcarbinol est utilisé dans les domaines suivants : recherche scientifique et développement.
Le 2-furylcarbinol est utilisé pour la fabrication de produits chimiques et de produits en plastique.
Le 2-furylcarbinol peut être rejeté dans l'environnement à partir d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels et dans la production d'articles.
Autres utilisations :
Le 2-furylcarbinol est également utilisé comme élément chimique pour la synthèse de médicaments pharmaceutiques, en particulier la ranitidine qui entre dans la formulation du médicament anti-ulcére.
Le 2-furylcarbinol est utilisé comme solvant dans le raffinage pétrochimique, le décapant de peinture et la formulation de composés de nettoyage, pour le raffinage des huiles lubrifiantes, comme fongicide et désherbant.
Matière première chimique pour les hétérocycles d'oxygène à 5 chaînons, exemple dans la production d'alcool tétrahydrofurane, un solvant industriel important.
Avantages du 2-Furylcarbinol :
Dérivé de sources renouvelables (furfural issu de la biomasse)
Applications polyvalentes dans les processus industriels et commerciaux
Le 2-furylcarbinol améliore la résistance mécanique et la stabilité thermique des matériaux
Propriétés du 2-Furylcarbinol :
Grande réactivité grâce à son groupe hydroxyméthyle et à son cycle furane aromatique
Le 2-furylcarbinol présente une bonne solvabilité pour les substances polaires et non polaires
Thermiquement stable dans des conditions standard
Synthèse du 2-Furylcarbinol :
Le 2-furylcarbinol est fabriqué industriellement par hydrogénation du furfural, qui est lui-même généralement produit à partir de déchets de biomasse tels que les épis de maïs ou la bagasse de canne à sucre.
En tant que tel, le 2-furylcarbinol peut être considéré comme un produit chimique vert.
Des systèmes à un seul pot ont été étudiés pour produire du 2-Furylcarbinol directement à partir de xylose à l'aide de catalyseurs acides solides.
Réactions du 2-furylcarbinol :
Le 2-furylcarbinol subit de nombreuses réactions, y compris les ajouts de Diels-Alder aux alcènes et alcynes électrophiles.
L'hydroxyméthylation donne du 1,5-bis(hydroxyméthyl)furane.
L'hydrolyse donne de l'acide lévulinique.
Après traitement avec des acides, de la chaleur et/ou des catalyseurs, le 2-Furylcarbinol peut être polymérisé en une résine, poly(alcool furfurylique).
L'hydrogénation du 2-Furylcarbinol peut se poursuivre pour donner un dérivé hydroxyméthyle du tétrahydrofurane et du 1,5-pentanediol.
La réaction d'éthérification du 2-Furylcarbinol avec des halogénures d'alkyle ou d'aryle (par exemple le chlorure de benzyle) dans le système triphasé liquide-liquide-liquide à l'aide d'un catalyseur de transfert de phase a également été signalée.
Dans la réaction d'Achmatowicz, également connue sous le nom de réarrangement d'Achmatowicz, le 2-Furylcarbinol est converti en dihydropyrane.
Méthode de préparation du 2-furylcarbinol :
L'hydrogénation catalytique du 2-Furylcarbinol en 2-Furylcarbinol comprend une méthode d'hydrogénation en phase liquide (moyenne pression ou haute pression), une méthode d'hydrogénation en phase gazeuse et une méthode de konizaro.
Méthode d'hydrogénation en phase liquide cette méthode consiste à utiliser un réacteur bouillonnant pour suspendre le catalyseur dans le 2-Furylcarbinol, à l'aide d'un catalyseur de la série Cu-CrCa, de chrome calcium à partir de nitrate de cuivre [Cu(N03)2.3H2 0], d'acide d'ammonium chromique [(NH4)2 Cr04], de nitrate de calcium [Ca(N03)2- 4H2 0] et NH3-H20, à 190 ~ 210 °C, à moyenne pression (5 ~ 8MPa), obtenu par réaction d'hydrogénation.
La température de réaction de la méthode d'hydrogénation en phase gazeuse est basse et le rapport longueur-diamètre du réacteur tubulaire utilisé peut atteindre 100 ; Le matériau passe à travers la couche inférieure du catalyseur avec un modèle d'écoulement à piston, ce qui est bénéfique pour l'inhibition de l'hydrogénation secondaire, en raison de la grande sélectivité de la réaction, de la faible consommation, élimine essentiellement la pollution par le chrome.
Méthode Konizarol (méthode d'auto-oxydation-réduction) Le 2-Furylcarbinol réagit avec l'hydroxyde de sodium, la moitié est réduite en 2-Furylcarbinol et l'autre moitié est oxydée en sel de sodium de l'acide furoïque.
Cette méthode n'a pas besoin d'hydrogène, l'équipement est simple ; L'inconvénient est que les principaux sous-produits représentent chacun la moitié, consomment plus de solvant, problèmes de séparation.
Nature du 2-furylcarbinol :
Le 2-furylcarbinol est un liquide incolore et fluide qui devient brun ou rouge foncé lorsqu'il est exposé à la lumière du soleil ou à l'air, est inflammable et a un goût amer.
Le 2-furylcarbinol est miscible avec l'eau, mais instable dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène et le chloroforme, insoluble dans les hydrocarbures pétroliers.
La vapeur forme un mélange explosif avec l'air.
Histoire du 2-Furylcarbinol :
L'histoire du 2-furylcarbinol remonte à la fin du 19e et au début du 20e siècle, lorsqu'il a été synthétisé pour la première fois en tant que dérivé du furane, un composé organique hétérocyclique.
Les premières recherches sur le furane et ses dérivés ont mené à la découverte du 2-furylcarbinol, qui s'est avéré être un produit chimique polyvalent avec diverses applications industrielles.
Dans les années 1920 et 1930, le 2-Furylcarbinol était utilisé dans l'industrie de la fonderie pour créer des résines de furane, qui étaient appréciées pour leur résistance à la chaleur dans la coulée des métaux.
Au cours des décennies suivantes, l'utilisation du 2-Furylcarbinol s'est étendue à la production de résines phénoliques, de revêtements, d'adhésifs et de plastiques.
Après la Seconde Guerre mondiale, le 2-furylcarbinol est devenu partie intégrante de nombreux processus industriels, y compris le traitement du bois et la production de produits agrochimiques.
Ces dernières années, alors que le monde se tournait vers des matériaux plus durables et biosourcés, le 2-furylcarbinol a fait l'objet d'un regain d'attention pour son potentiel dans la production de biocarburants et en tant qu'alternative aux produits chimiques dérivés du pétrole.
Aujourd'hui, le 2-furylcarbinol reste un composant essentiel dans de nombreuses industries, de la fabrication aux énergies renouvelables.
Manipulation et stockage du 2-Furylcarbinol :
Manutention:
Manipulez toujours le 2-Furylcarbinol dans un endroit bien ventilé pour éviter l'inhalation de vapeurs.
Assurez-vous de porter un équipement de protection (EPI) approprié, comme des gants, des lunettes de protection et des vêtements de protection.
Évitez tout contact direct avec la peau et les yeux.
Stockage:
Conservez le 2-Furylcarbinol dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la chaleur, des étincelles et des flammes nues.
Le 2-furylcarbinol doit être tenu à l'écart des agents oxydants et des matériaux incompatibles.
Assurez-vous que les contenants sont correctement étiquetés pour éviter une mauvaise utilisation accidentelle.
Réactivité et stabilité du 2-furylcarbinol :
Réactivité:
Le 2-furylcarbinol est réactif et peut polymériser dans certaines conditions, en particulier en présence de chaleur, d'acide ou de base.
Évitez tout contact avec des oxydants puissants, des acides et des bases.
Stabilité:
Le 2-furylcarbinol est relativement stable dans des conditions normales, mais il peut réagir violemment avec certains produits chimiques comme les acides forts, les bases ou les agents oxydants.
Le 2-furylcarbinol peut subir une polymérisation lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à la lumière UV.
Mesures de premiers secours du 2-furylcarbinol :
Inhalation:
En cas d'inhalation, transporter immédiatement la personne affectée à l'air frais.
Si la respiration est difficile, fournissez de l'oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
En cas de contact avec la peau, lavez abondamment la zone touchée avec de l'eau et du savon.
Retirez les vêtements contaminés et consultez un médecin si l'irritation persiste.
Contact visuel :
Rincez immédiatement les yeux abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si l'irritation ou la blessure persiste.
Ingestion:
En cas d'ingestion, ne pas faire vomir.
Rincez-vous la bouche avec de l'eau et consultez immédiatement un médecin.
Si la personne est consciente, donnez-lui de l'eau à boire pour diluer le 2-Furylcarbinol.
Mesures de lutte contre l'incendie du 2-Furylcarbinol :
Inflammabilité:
Le 2-furylcarbinol est inflammable.
Le 2-furylcarbinol peut s'enflammer facilement s'il est exposé à la chaleur, aux flammes ou aux étincelles.
Agent extincteur :
Utilisez de la mousse, des produits chimiques secs, du dioxyde de carbone (CO2) ou de l'eau pulvérisée pour éteindre les incendies.
Un jet d'eau peut être inefficace en raison du risque de propagation du feu.
Instructions de lutte contre l'incendie :
Porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et un équipement de protection complet lors de la lutte contre un incendie impliquant du 2-Furylcarbinol.
Refroidissez les récipients avec de l'eau pour éviter qu'ils ne surchauffent ou ne se rompent.
Mesures de libération accidentelle de 2-Furylcarbinol :
Précautions personnelles :
Évacuez la zone immédiatement.
Portez l'EPI approprié, y compris une protection respiratoire, des gants et des lunettes de protection.
Assurer une ventilation adéquate dans la zone touchée.
Confinement et nettoyage :
Limitez le déversement en utilisant un matériau absorbant inerte comme du sable, de la terre ou de la vermiculite.
Évitez d'utiliser des matériaux combustibles pour le nettoyage.
Placez les matériaux contaminés dans des contenants appropriés et étiquetés pour l'élimination.
Nettoyez soigneusement la zone avec de l'eau après avoir absorbé le déversement.
Précautions environnementales :
Empêchez le produit chimique de pénétrer dans les drains ou les sources d'eau.
En cas de contamination de l'environnement, informez immédiatement les autorités compétentes.
Contrôles de l'exposition/équipement de protection individuelle au 2-furylcarbinol :
Limites d'exposition :
Suivez les lignes directrices relatives à l'exposition au 2-furylcarbinol, qui peuvent être spécifiques aux limites réglementaires nationales ou régionales (p. ex., TLV, limites OSHA).
Contrôles techniques :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou d'autres mesures d'ingénierie pour minimiser les concentrations de 2-furylcarbinol en suspension dans l'air.
EPI:
Protection respiratoire :
Si les concentrations en suspension dans l'air dépassent les niveaux admissibles, utilisez un appareil de protection respiratoire approprié (p. ex., un appareil de protection respiratoire à vapeur organique) ou un appareil respiratoire autonome.
Protection de la peau :
Portez des gants résistant aux produits chimiques (p. ex. en nitrile, en caoutchouc) et des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux:
Portez des lunettes de sécurité ou un écran facial pour vous protéger contre les éclaboussures.
Hygiène:
Lavez-vous soigneusement les mains après avoir manipulé le 2-Furylcarbinol et avant de manger, de boire ou de fumer.
Identificateurs du 2-Furylcarbinol :
Nom chimique : 2-Furylcarbinol
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
Numéro CE : 202-626-1
CAS Number: 98-00-0
Poids moléculaire monoisotopique : 98.036779436
Nom IUPAC : (furan-2-yl)méthanol
Nom traditionnel : alcool furfurylique
Numéro d'enregistrement CAS : 98-00-0
SOURIRES : OCC1 = CC = CO1
Identificateur InChI : InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
Clé InChI : XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N
Numéro d'identification : 98-00-0
Numéro EINECS : 202-626-1
InChI : InChI=1/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
Formule moléculaire : C5H6O2
Forme moléculaire : C5H6O2
Apparence : Huile jaune
Poids mol. : 98,1
Stockage : 2-8°C Réfrigérateur
Conditions d'expédition : Ambiant
Applications : NA
Nom chimique : Alcool furfurylique
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
Numéro CE : 202-626-1
CAS Number: 98-00-0
Nom systématique : 2-Furylcarbinol
Nom du registre de l'EPA : 2-Furylcarbinol
Nom IUPAC : (Furan-2-yl)méthanol
Comptox DTXSID : DTXSID2025347
Numéro de suivi interne : 17681
CAS Number: 98-00-0
Type de substance : Substance chimique
Formule moléculaire : C5H6O2
Poids moléculaire : 98,1 g/mol
Formule chimique : C5H6O2
Poids moléculaire moyen : 98,0999
Propriétés du 2-Furylcarbinol :
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Densité : ~1,13 g/cm³ à 20°C
Point de fusion : -29°C
Point d'ébullition : 171°C
Point d'éclair : 66°C (tasse fermée)
Solubilité : Soluble dans l'eau et les solvants organiques comme l'éthanol et l'éther
Odeur : Odeur caractéristique, douce et légèrement brûlée
Densité : 1.128 g/cm3
Point de fusion : −29 °C (−20 °F ; 244 K)
Point d'ébullition : 170 °C (338 °F ; 443 K)
Solubilité dans l'eau : miscible
Solubilité dans l'eau : 34,3 g/L
logP : 0,25
logP : 0,27
logS : -0,46
pKa (acide le plus fort) : 13,75
pKa (de base le plus fort) : -2,9
Charge physiologique : 0
Nombre d'accepteurs d'hydrogène : 1
Nombre de donneurs d'hydrogène : 1
Surface polaire : 33,37 å²
Nombre d'obligations rotatives : 1
Réfraction : 25,26 m³•mol⁻¹
Polarisabilité : 9,76 ų
Nombre d'anneaux : 1
Biodisponibilité : Oui
Règle de cinq : Oui
Filtre Ghose : Non
Règle de Veber : Oui
Règle de type MDDR : Non
Formule chimique : C5H6O2
Nom IUPAC : (furan-2-yl)méthanol
Identificateur InChI : InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2
Clé InChI : XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N
SOMERIQUES SOURIRES : OCC1=CC=CO1
Poids moléculaire moyen : 98,0999
Poids moléculaire monoisotopique : 98.036779436
Apparence : Couleur incolore à jaune clair, liquide transparent
Poids moléculaire : 98,10 g/mol
XLogP3 : 0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 98,036779430 g/mol
Masse monoisotopique : 98,036779430 g/mol
Surface polaire topologique : 33,4 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 54
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Autres parents du 2-Furylcarbinol :
Furannes
Composés oxacycliques
Alcools primaires
Dérivés d'hydrocarbures
Alcools aromatiques
Substituants du 2-Furylcarbinol :
Composé hétéroaromatique
Furane
Oxacycle
Composé organique de l'oxygène
Dérivé d'hydrocarbures
Alcool aromatique
Alcool primaire
Composé organooxygéné
Alcool
Composé aromatique hétéromonocyclique
Noms du 2-Furylcarbinol :
Noms des processus réglementaires :
2-Furancarbinol
2-furane méthanol
2-Furanylméthanol
2-Alcool furfurylique
2-Alcool furfurylique
2-Furylcarbinol
2-Furylméthanol
2-hydroxyméthylfurane
5-hydroxyméthylfurane
alpha-Furylcarbinol
Alcool furfural
Furfuralcohol
Le furfuranol
Alcool furfurylique
ALCOOL FURFURYLIQUE
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
Furfurylcarb
Alcool furylique
Furylcarbinol (VAN)
Méthanol, (2-furyl)-
Noms traduits :
Alcool furfurylique (EN)
alcool furfurylique (RO)
Alcool furfurylique (EN)
alcool furfurylique (fr)
Alcool furfurylique 2-furyléthanol (EN)
alcool furfurylique (MT)
Alcool furfuril (SL)
Alcool furfurylique (HR)
Alcool furfurylique (fr)
Alcool furfuril (LT)
furfurilspirts (LV)
Alcool furfurylique (NL)
Alcool furfurylique (EN)
Alcool furfurylique (de)
Alcool furfurylique (NO)
Alcool furfurylique (SK)
Alcool furfurylique (EN)
Alcool furfurylique (2-Furyl)Méthanol (CS)
Alcool furfurylique (fr)
Furfurüülalcohol (et)
alcool furfurylique (EN)
Alcool furfurylique (BG)
Noms IUPAC :
(furane-2-yl)méthanol
2-Furanméthanol
2-furane méthanol
2-furane méthanol
2-furylméthanol
alcool fulfurylique
furane-2-yl-méthanol
FURAN-2-YLMÉTHANOL
Furan-2-ylméthanol
Furfurol
ALCOOL FURFURYLIQUE
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
Hydrocarbure terpénique
Noms commerciaux :
(2-Furyl)-méthanol
2-furane carbinol
2-furane méthanol
2-furyl carbinol
2-hydroxyméthylfuraan
2-hydroxyméthylfurane
FA
Alcool Furfural
Furfurol
Alcool furfurylique
Alcool furfurylique
Furfurylalcool
Alcool furylique
Autres identificateurs :
1262335-14-7
603-018-00-2
98-00-0