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L'acrylate de 2-hydroxyéthyle forme des homopolymères et des copolymères.
Il est principalement utilisé comme comonomère dans la fabrication de polymères ou comme réactif dans la synthèse d'intermédiaires chimiques.
Dans la fabrication de polymères, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle peut être copolymérisé avec l'acide acrylique, les acrylates, les méthacrylates, l'acétate de vinyle, le chlorure de vinyle, le chlorure de vinylidène, le styrène, le butadiène, etc.
CAS : 818-61-1
Formule mathématique : C₅H₈O₃
Masse molaire : 116,12
EINECS : 212-454-9
Synonymes :
Acrylate de 2-hydroxyéthyle ; acrylate de 2-hydroxyéthyle ; acrylate de 2-hydroxyéthyle stabilisé à 97 % ; ester 2-hydroxyéthylique de l’acide acrylique
Les co-réactifs de l’acrylate de 2-hydroxyéthyle comprennent les isocyanates aromatiques et aliphatiques, les anhydrides et les époxydes.
Les polymères et intermédiaires chimiques obtenus à partir d’acrylate de 2-hydroxyéthyle sont utilisés dans les peintures de finition automobile, les revêtements architecturaux, les résines photopolymérisables et les adhésifs. À l'échelle mondiale, environ la moitié de l'acrylate de 2-hydroxyéthyle produit est utilisée dans la fabrication d'émaux acryliques pour l'industrie automobile. Une couche de finition transparente est appliquée sur une couche de base pigmentée afin d'améliorer la protection contre la corrosion et la durabilité.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle est un monomère fonctionnel utilisé dans la fabrication de résines acryliques thermodurcissables.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle est le composé organique de formule CH₂=CHCO₂CH₂CH₂OH.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle est un liquide visqueux incolore.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle possède une double fonctionnalité : un groupe acrylique polymérisable et un groupe hydroxyle.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle est un monomère utilisé pour la fabrication de polymères en émulsion, en association avec d'autres monomères. Les résines ainsi obtenues sont utilisées dans les revêtements, les mastics, les adhésifs, les élastomères et d'autres applications.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle est un monomère acrylate difonctionnel. L'acrylate de 2-hydroxyéthyle forme des homopolymères et des copolymères.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle présente une résistance aux rayures, une bonne tenue aux intempéries et une faible teneur en COV.
Des copolymères de cette qualité sont préparés avec de l'acide acrylique, ses sels, des amides et des esters, ainsi qu'avec des méthacrylates, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène, des polyesters insaturés et des huiles siccatives.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle est utilisé dans la fabrication de polymères.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle réagit facilement par addition avec une grande variété de composés organiques et inorganiques.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle a une durée de conservation de 6 mois.
Propriétés chimiques de l'acrylate de 2-hydroxyéthyle
Point de fusion : -60 °C
Point d'ébullition : 90-92 °C (12 mmHg) (littérature)
Densité : 1,106 g/mL à 20 °C
Densité de vapeur : > 1 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,1 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : n₂₀/D 1,45 (littérature)
Point d'ébullition : 209 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Aspect : Liquide huileux
pKa : 13,85 ± 0,10 (prévu)
Couleur : Jaune à brun
Solubilité dans l'eau : Soluble
Point de congélation : -35 °C
Sensibilité : Photosensible
BRN : 969853
Constante de la loi de Henry : 1,2 × 10³ mol/(m³Pa) à 25 °C, HSDB (2015)
Limites d'exposition ACGIH : VME 5 mg/m³
NIOSH : VME 5 mg/m³
Ingrédient cosmétique : Fonction filmogène
InChI : 1S/C₅H₈O₃/c₁₂₅(⁷)₈₄₃₆/h₂,₆H,₁,₃₄H₂
Clé InChI : OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,17 à 25 °C
Référence CAS : 818-61-1
Référence chimique NIST : Acide 2-propénoïque, ester 2-hydroxyéthylique (818-61-1)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acrylate de 2-hydroxyéthyle (818-61-1)
Propriétés chimiques
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle est un liquide incolore et limpide. Miscible à l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques.
Ce produit contient généralement 400 ppm d'éther méthylique d'hydroquinone, un inhibiteur de polymérisation.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle est un monomère acrylate difonctionnel caractérisé par une réactivité élevée.
Il est utilisé dans les acryliques pour les revêtements, les adhésifs et les oligomères réactifs aux UV. L'acrylate de 2-hydroxyéthyle peut être utilisé pour la réticulation avec des isocyanates ou des mélamines.
Ce produit se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'ester légère mais piquante.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle possède un point de congélation bas.
Utilisations
En tant que monomère réactif, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle est utilisé comme agent de réticulation pour les résines, les plastiques et les caoutchoucs.
De plus, il est utilisé dans la synthèse de copolymères à blocs amphiphiles par polymérisation radicalaire vivante catalysée par nitroxydes.
Par ailleurs, l'acrylate de 2-hydroxyéthyle est utilisé pour la préparation de poly(acrylate d'hydroxyéthyle) aux propriétés contrôlées par polymérisation radicalaire par transfert d'atomes.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle est un monomère acrylique utilisé dans les encres UV, les adhésifs, les laques, les faux ongles, etc.
Ce monomère est largement utilisé dans la synthèse de matériaux pour la production de divers types de polymères, tels que les hydrogels, les revêtements, les adhésifs et les thermodurcissables.
La polyvalence de l'acrylate de 2-hydroxyéthyle réside dans sa capacité à copolymériser avec une variété de monomères, ce qui permet d'obtenir une large gamme de propriétés et d'applications pour les polymères.
L'acrylate de 2-hydroxyéthyle est principalement utilisé dans la production d'hydrogels, hautement absorbants, employés dans les pansements, les lentilles de contact, les systèmes d'administration de médicaments et d'autres applications biomédicales.
De plus, les revêtements et adhésifs à base d'acrylate de 2-hydroxyéthyle sont utilisés dans diverses applications de modification et de collage de surfaces, grâce à leurs excellentes propriétés d'adhérence, de flexibilité et de résistance chimique.
L'utilisation la plus courante de ce matériau est la copolymérisation avec d'autres monomères d'acrylate et de méthacrylate pour la fabrication d'émulsions et d'autres polymères, notamment des hydrogels.
La modification des caoutchoucs et de composés similaires constitue également une application de ce matériau.
Les polymères obtenus peuvent servir à la fabrication d'adhésifs sensibles à la pression.
Synthèse
De nombreux brevets et articles scientifiques décrivent sa préparation.
Un procédé de fabrication classique repose sur la réaction de l'oxyde d'éthylène avec l'acide acrylique en présence d'un catalyseur métallique.
