Vite Recherche

PRODUITS

2-ME (2-MERCAPTOÉTHANOL)

CAS : 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Formule chimique : HSCH₂CH₂OH
Masse molaire : 78,13 g/mol
Nom IUPAC : 2-sulfanyléthanol


LA DESCRIPTION:
Le 2-mercaptoéthanol est un composé thiol, couramment utilisé comme agent réducteur dans les réactions organiques.
Le 2-mercaptoéthanol (également β-mercaptoéthanol, BME, 2BME, 2-ME ou β-met) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH.
ME ou βME, comme il est couramment abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyle (entre autres). .
En raison de sa pression de vapeur réduite, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que les thiols apparentés.
Le 2-mercaptoéthanol (également connu sous le nom de bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène.
Le 2-mercaptoéthanol n'étant pas stable en solution, la plupart des protocoles nécessitent une supplémentation quotidienne.
Le thioglycol se présente sous la forme d'un liquide blanc aqueux.
2-Mercaptoéthanol Peut être toxique par ingestion, inhalation ou absorption cutanée.
Le mercaptoéthanol est un alcool primaire et un alcanethiol.
Le 2-mercaptoéthanol a un rôle de géroprotecteur.
Le 2-mercaptoéthanol est un thiol soluble dans l'eau dérivé du sulfure d'hydrogène et de l'éthanol.
Le 2-mercaptoéthanol est utilisé comme agent réducteur pour les liaisons disulfure et pour protéger les groupes sulfhydryle de l'oxydation.

Le 2-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel (généralement utilisé dans le tampon d'échantillon SDS-PAGE à une concentration de 5 %).
Il réduit également la polymérisation oxydative excessive des catalyseurs.
Le clivage des liaisons disulfure intermoléculaires (entre les sous-unités) permet aux sous-unités d'une protéine de se séparer indépendamment sur SDS-PAGE.
Le clivage des liaisons disulfure intramoléculaires (au sein de la sous-unité) permet aux sous-unités de se dénaturer complètement de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne sans aucune influence due à la structure secondaire.
En solution, le 2-mercaptoéthanol est facilement oxydé à l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin. En raison de cette propriété, le 2-mercaptoéthanol est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives.
Un excès de 2-mercaptoéthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupements thiol des protéines dans leur état réduit.

L'ajout d'un agent réducteur à un dosage peut être important pour empêcher l'oxydation des cystéines dans les protéines étudiées et donc la formation de disulfures.
Les agents réducteurs les plus couramment utilisés sont le dithiothréitol (DTT), le β-mercaptoéthanol (β-ME) et la tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP).
Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol ou BME est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, un "hybride" d'éthylène glycol et d'éthanedithiol.
A température ambiante, c'est un liquide avec une odeur nauséabonde.
La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un agent réducteur largement utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfures, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines.
Le β-mercaptoéthanol peut agir comme un réactivateur enzymatique dans les systèmes nécessitant une réduction pour l'activation, et a été couramment utilisé pour réduire les liaisons disulfure afin de séparer les sous-unités protéiques à utiliser en électrophorèse.
Ce produit peut également être utilisé pour former de l'o-phtalaldéhyde-bêta-mercaptoéthanol (OPAME), un réactif fluorogène qui détecte les acides aminés en fonction de sa réaction avec les amines primaires.
Plus récemment, OPAME a été utilisé pour faire la distinction entre ssDNA / dsDNA et même des mésappariements de base unique dans l'hybridation de l'ADN.


Le mercaptoéthanol, également appelé bêta-mercaptoéthanol, BME ou 2-mercaptoéthanol, est un puissant agent réducteur qui clive et réduit efficacement les liaisons disulfure.
Le 2-mercaptoéthanol perturbe les structures protéiques tertiaires et quaternaires et est souvent utilisé pour déplier les protéines natives.
Cette propriété fait du mercaptoéthanol un réactif utile pour préparer des échantillons dans l'électrophorèse des protéines dénaturantes, ainsi que pour inactiver les ribonucléases au cours de certaines procédures d'isolement d'ARN.
Le 2-mercaptoéthanol a également été utilisé dans les milieux de culture de cellules de mammifères pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène.
Le mercaptoéthanol est une alternative au dithiothréitol (DTT), mais le DTT est plus populaire pour une utilisation en SDS-PAGE car il est moins toxique et moins réactif.
Le mercaptoéthanol n'est pas stable en solution, la plupart des protocoles nécessitent donc une supplémentation quotidienne.

CAS : 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Formule chimique : HSCH₂CH₂OH
Masse molaire : 78,13 g/mol
Nom IUPAC : 2-sulfanyléthanol

PRODUCTION DE 2-ME (2-MERCAPTOÉTHANOL) :
Le 2-mercaptoéthanol est fabriqué industriellement par réaction d'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène.
Le thiodiglycol et diverses zéolithes catalysent la réaction.
Réaction de l'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène pour former du 2-mercaptoéthanol en présence de thiodiglycol comme solvant et catalyseur.
RÉACTIONS DU 2-ME (2-MERCAPTOÉTHANOL) :
Le 2-mercaptoéthanol réagit avec les aldéhydes et les cétones pour donner les oxathiolanes correspondants.
Cela rend le 2-mercaptoéthanol utile en tant que groupe protecteur, donnant un dérivé dont la stabilité est comprise entre celle d' un dioxolane et d'un dithiolane.
Schéma réactionnel de formation d'oxathiolanes par réaction du 2-mercaptoéthanol avec des aldéhydes ou des cétones.


APPLICATIONS DU 2-ME (2-MERCAPTOÉTHANOL) :

Protéines réductrices :
Certaines protéines peuvent être dénaturées par le 2-mercaptoéthanol, qui clive les liaisons disulfure qui peuvent se former entre les groupes thiol des résidus cystéine.
En cas d'excès de 2-mercaptoéthanol, l'équilibre suivant est déplacé vers la droite :
RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S – SCH2CH2OH
En rompant les liaisons SS, la structure tertiaire et la structure quaternaire de certaines protéines peuvent être perturbées.
En raison de sa capacité à perturber la structure des protéines, il a été utilisé dans l'analyse des protéines, par exemple, pour s'assurer qu'une solution protéique contient des molécules de protéines monomères, au lieu de dimères liés par des disulfures ou d'oligomères d'ordre supérieur.
Cependant, comme le 2-mercaptoéthanol forme des adduits avec les cystéines libres et est un peu plus toxique, le dithiothréitol (DTT) est généralement plus utilisé, en particulier en SDS-PAGE.
Le DTT est également un agent réducteur plus puissant avec un potentiel redox (à pH 7) de -0,33 V, contre -0,26 V pour le 2-mercaptoéthanol.
Le 2-mercaptoéthanol est souvent utilisé de manière interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou la tris(2-carboxyéthyl)phosphine inodore (TCEP) dans les applications biologiques.
Bien que le 2-mercaptoéthanol ait une volatilité plus élevée que le DTT, il est plus stable : la demi-vie du 2-mercaptoéthanol est supérieure à 100 heures à pH 6,5 et 4 heures à pH 8,5 ; La demi-vie du DTT est de 40 heures à pH 6,5 et de 1,5 heure à pH 8,5.
Prévention de l'oxydation des protéines :
Le 2-mercaptoéthanol et les agents réducteurs apparentés (par exemple, le DTT) sont souvent inclus dans les réactions enzymatiques pour inhiber l'oxydation des résidus sulfhydryle libres, et donc maintenir l'activité des protéines.
Le 2-mercaptoéthanol est souvent utilisé dans les dosages enzymatiques comme composant tampon standard.

Ribonucléases dénaturantes :
Le 2-mercaptoéthanol est utilisé dans certaines procédures d'isolement d'ARN pour éliminer la ribonucléase libérée lors de la lyse cellulaire.
De nombreuses liaisons disulfure font des ribonucléases des enzymes très stables, c'est pourquoi le 2-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire ces liaisons disulfure et dénaturer de manière irréversible les protéines.
Cela les empêche de digérer l'ARN lors de sa procédure d'extraction.

Déprotéger les carbamates :
Certains groupes protecteurs de carbamate tels que carboxybenzyle (Cbz) ou allyloxycarbonyle (alloc) peuvent être déprotégés en utilisant du 2-mercaptoéthanol en présence de phosphate de potassium dans du diméthylacétamide.

UTILISATIONS DU 2-ME (2-MERCAPTOÉTHANOL) :
Le 2-mercaptoéthanol est couramment utilisé pour réduire les ponts disulfure présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique.
Le 2-mercaptoéthanol est également utilisé en raison de son groupement hydroxyle, qui le rend miscible à l'eau et réduit la volatilité (et donc l'odeur) du thiol.
Le 2-mercaptoéthanol est un agent réducteur puissant utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygénés.
Le 2-mercaptoéthanol est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et réduit la volatilité

Solubilise les protéines en réduisant les liaisons disulfure Le 2-mercaptoéthanol est utilisé dans la préparation de nano-graphène pour l'imagerie cellulaire et l'administration de médicaments ainsi que de micelles polymères multifonctionnelles.
Le 2-mercaptoéthanol agit comme un agent réducteur utilisé dans l'électrophorèse, la détection des acides aminés et la distinction ssDNA/dsDNA.
Le 2-mercaptoéthanol est également utilisé comme tampon standard.
Le 2-mercaptoéthanol est également utilisé dans la préparation des stabilisants thermiques du PVC et comme agent de transfert de chaîne dans la fabrication du PVC.
En outre, le 2-mercaptoéthanol est utilisé dans certaines procédures d'isolement d'ARN pour éliminer la ribonucléase.
Le 2-mercaptoéthanol est utilisé comme inhibiteur de corrosion et agent de flottation du minerai.
En biochimie, le 2-mercaptoéthanol est utile pour étudier l'activité du système immunitaire.

CAS : 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Formule chimique : HSCH₂CH₂OH
Masse molaire : 78,13 g/mol
Nom IUPAC : 2-sulfanyléthanol

PROPRIETES CHIMIQUES ET PHYSIQUES DU 2-ME (2-MERCAPTOETHANOL):
Point d'ébullition :     154 - 161 °C (1013 hPa)
Densité     : 1,11 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosivité :     2,3 - 18 %(V)
Point d'éclair :     70,5 °C
Température d'inflammation :     295 °C
Point de fusion :     <-50 °C
Valeur pH :     4,5 - 6 (500 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur :     0,76 hPa (20 °C)
densité de vapeur : 2,69 (vs air)
Niveau de qualité : 200
pression de vapeur : 1 mmHg ( 20 °C)
Dosage : ≥ 99,0 %
Forme : liquide
expl. limite : 18 %
Concentration : 14,3 M (liquide pur)
indice de réfraction : n20/D 1.500 (lit.)
pH : 4,5-6 (20 °C, 500 g/L)
point d'ébullition : 157 °C (lit.)
Formule chimique :     C2H6OS
Masse molaire :     78,13 g•mol−1
Odeur :     Désagréable, caractéristique
Densité     : 1.114 g/cm3
Point de fusion :     -100 ° C (-148 ° F; 173 K)
Point d'ébullition :     157 °C ; 314 °F ; 430K
log P :     −0,23
La pression de vapeur:
0,76 hPa (à 20 °C);
4,67 hPa (à 40 °C)
Acidité (pKa):     9.643
Basicité (pKb):     4.354
Indice de réfraction (nD) :     1,4996
Température de stockage :     2-8°C
Poids moléculaire :     78,14    
XLogP3-AA :     -0,2    
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène :     2    
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène :     2    
Nombre d'obligations rotatives :     1    
Masse exacte :     78.01393598    
Masse monoisotopique :     78,01393598    
Surface polaire topologique :     21,2 Å ²    
Nombre d'atomes lourds :     4    
Charge formelle :     0    
Complexité :     10
Nombre d'atomes isotopiques :     0    
Nombre de stéréocentres atomiques définis :     0    
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis :     0    
Nombre de stéréocentres de liaison définis :     0    
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis :     0    
Nombre d'unités liées par covalence :     1    
Le composé est canonisé :     Oui
Couleur/Forme : Liquide mobile blanc d'eau
Odeur : Forte odeur désagréable
Constante de la loi d'Henry = 1,3X10-7 atm-cu m/mol à 25 °C (est)
Température d'auto-inflammation : 295 °C
Décomposition : lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées hautement toxiques d'/oxydes de soufre/.
Viscosité : 3,43 cP

CAS : 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Formule chimique : HSCH₂CH₂OH
Masse molaire : 78,13 g/mol
Nom IUPAC : 2-sulfanyléthanol


INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE 2-MERCAPTOÉTHANOL :
Le 2-mercaptoéthanol est considéré comme toxique, provoquant une irritation des voies nasales et des voies respiratoires lors de l'inhalation, une irritation de la peau, des vomissements et des douleurs à l'estomac par ingestion, et potentiellement la mort en cas d'exposition grave.

Premiers secours:
Description des premiers secours
Conseil général :
Consultez un médecin.
Montrer cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Si inhalé :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Laver avec beaucoup de savon et d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin.
En cas d'ingestion:
NE PAS faire vomir.
Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Principaux symptômes et effets, aigus et différés
Les principaux symptômes et effets connus sont décrits dans l'étiquette
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction:
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistant à l'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, Oxydes de soufre
Précautions pour les pompiers
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire
Mesures de rejet accidentel:
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Porter une protection respiratoire.
Éviter de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Assurer une ventilation adéquate.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales:
Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Le rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage
Contenir le déversement, puis le récupérer avec un aspirateur protégé électriquement ou par brossage humide
et placer dans un conteneur pour élimination conformément aux réglementations locales
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.
Référence à d'autres sections
Manipulation et stockage:
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger
Eviter le contact avec la peau et les yeux.
Éviter l'inhalation de poussières et d'aérosols.
Prévoyez une ventilation par aspiration appropriée aux endroits où la poussière se forme.
Tenir à l'écart des sources de chaleur et de fumée d'allumage
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités
Conserver dans un endroit frais.
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Température de stockage recommandée : Inférieure à 30°C
Contrôle de l'exposition / protection individuelle
Paramètres de contrôle:
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Contrôles d'exposition:
Contrôles techniques appropriés
Manipuler conformément aux pratiques générales d'hygiène industrielle et de sécurité.
Se laver les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle:
Mesure d'hygiène :
Changer immédiatement les vêtements contaminés.
Appliquer une protection cutanée préventive.
Se laver les mains et le visage après avoir travaillé avec le produit.
Protection des yeux/du visage :
Écran facial et lunettes de sécurité.
Protection de la peau :

Manipuler avec des gants.
Protections corporelles :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques.
Protection respiratoire:
Respirateurs purificateurs d'air.
Contrôles d'exposition de l'environnement
Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.
Le rejet dans l'environnement doit être évité.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets
Produit:
Brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un post-brûleur et d'un épurateur, mais faire très attention
s'enflammer car ce matériau est hautement inflammable.
Emballages contaminés
Jeter comme produit non utilisé


CAS : 60-24-2
Numéro CE : 200-464-6
Formule chimique : HSCH₂CH₂OH
Masse molaire : 78,13 g/mol
Nom IUPAC : 2-sulfanyléthanol


SYNONYMES DE 2-ME (2-MERCAPTOÉTHANOL) :

Conditions d'entrée MeSH :
2 Mercaptoéthanol

2-ME

2-mercaptoéthanol

Mercaptoéthanol


Synonymes fournis par le déposant :
2-mercaptoéthanol

Bêta-mercaptoéthanol

60-24-2

Mercaptoéthanol

2-sulfanyléthanol

Thioglycol

Éthanol, 2-mercapto-

2-thioéthanol

Thiomonoglycol

Thioéthylène glycol

2-Hydroxyéthanethiol

2-Hydroxyéthylmercaptan

2-Hydroxy-1-éthanethiol

Monothioglycol

2-mercapto-1-éthanol

1-éthanol-2-thiol

Hydroxyéthylmercaptan

Monothioéthylène glycol

Alcool 2-mercaptoéthylique

2-ME

Éthylèneglycol, monothio-

1-Hydroxy-2-mercaptoéthane

1-mercapto-2-hydroxyéthane

2-Hydroxyéthylmercaptan

Émeri 5791

USAF EK-4196

2-sulfanyléthan-1-ol

.beta.-mercaptoéthanol

.beta.-Hydroxyéthanethiol

NSC 3723

UNII-14R9K67URN

2-mercapto éthanol

.beta.-Hydroxyéthylmercaptan

14R9K67URN

DTXSID4026343

CHEBI:41218

155613-89-1

Mercaptoéthanol

Monothioéthylèneglycol

2-Mercaptoéthanol, >=99.0%

bêta-hydroxyéthanethiol

bêta-hydroxyéthylmercaptan

Cuprate(6-), μ-2,2-(1-méthyl-1,2-éthanediyl)bisimino(6-fluoro-1,3,5-triazine-4,2-diyl)imino(2-hyd

CCRIS 2097

HSDB 5199

EINECS 200-464-6

UN2966

BRN 0773648

2mercaptoéthanol

AI3-07710

b-mercaptoéthanol

2-mercapto-éthanol

2-sulfanyl-éthanol

bêta-sulfanyléthanol

sulfure d'hydroxyéthyle

alcool mercaptoéthylique

MFCD00004890

2-sulfanyléthanol #

2-hydroxy-éthanethiol

2-mercaptoéthan-1-ol

HSCH2CH2OH

WLN : SH2Q

CE 200-464-6

4-01-00-02428 (Référence du manuel Beilstein)

DivK1c_000784

BDBM7971

CHEMBL254951

HMS502H06

KBio1_000784

NSC3723

NINDS_000784

NSC-3723

Thioglycol [UN2966] [Poison]

ZINC8216595

STL482546

2-mercaptoéthanol, pour électrophorèse

AKOS000118900

GCC-231050

DB03345

MCULE-2252943288

ONU 2966

IDI1_000784

BP-21398

2-mercaptoéthanol, pour la synthèse, 99,0 %

DS-014379

M0058

M1948

C00928

2-mercaptoéthanol, qualité spéciale SAJ, >=99,0 %

A832651

Q411084

Q-200296

3-pyridinecarbonitrile, 4-méthyl-2,6-di-5-morpholinyl-

F0001-1577

2-Mercaptoéthanol, pour dérivation HPLC, >=99.0% (GC)

2-Mercaptoéthanol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99.0% (GC)

2-Mercaptoéthanol, pour la biologie moléculaire, pour l'électrophorèse, adapté à la culture cellulaire, BioReagent, 99% (GC/titrage)

2-Mercaptoéthanol, PharmaGrade, Fabriqué sous des contrôles appropriés pour être utilisé comme matière première dans la production pharmaceutique ou biopharmaceutique.

Cuprate(6-), [μ-[[2,2'-[(1-méthyl-1,2-éthanediyl)bis[imino(6-fluoro-1,3,5-triazine-4,2- diyl)imino[2-(hydroxy-.kappa.O)-5-sulfo-3,1-phénylène](2,1-diazènediyl-.kappa.N2)(phénylméthylène)-2,1-diazènediyl-.kappa. N1]]bis[4-sulfobenzoato-.kappa.O]](10-)]]di-, sodium
 

  • Partager !
NEWSLETTER