Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé dans les produits suivants : polymères et biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires).
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Numéro CAS : 149-30-4
Numéro CE : 205-736-8
Numéro MDL : MFCD00005781
Formule chimique : C7H5NS2
Formule moléculaire : C7H5NS2 / C6H4SNCSH
SYNONYMES:
Mercapto-2-benzothiazole, 2-MBT, 2(3H)-benzothiazolethione, 2-benzothiazolethiol, Accel M, Accelerator M, benzothiazole, mercapto-, benzothiazolethiol, Captax, Dermacid, Ekagom G, Kaptaks, Kaptax, Mébétizole, Mébithizol, Mercaptobenzothiazole, Mercaptobenzothiazole, Mercaptobenzthiazole, Mertax, MBT, Nuodeb 84, Pneumax MBT, Rotax, Royal MBT, Soxinol M, Thiotax, Vulkacit M, Vulkacit Mercapto, Vulkacit Mercapto/C, 2-benzothiazolinethione, 2-mercaptobenzthiazole, 2-MBT, AG 63, Sulfadène, USAF GY-3, USAF XR-29, 2-mercaptobenzothiazole, 2-Mercaptobenzotiazol, 2-Mercaptobenzthiazol, NCI-C56519, poudre Pennac mbt, Rokon, benzothiazole-2-thione, 2-benzothiazolyl mercaptan, Nocceler M, Accelerator Mercapto, Perkacit MBT, benzothiazole, 2-mercapto-, 1,3-benzothiazole-2-thione, benzo[d]thiazole-2-thiol, 2-mercaptobenzothiazole (2-MBT), benzothiazole-2-thiol, 2-thiocarbamidothiophénol, 2-benzothiazolethiol, 2-benzothiazolthiol, 2-MBT, 2-mercaptobenzothiazole, MBT, mercapto(2-)benzothiazole, mercaptobenzothiazole, mercaptobenzothiazole, MBT, benzothiazole-2-thiol, 2-Benzothiazolethiol, 2-MBT, 2-Mercaptobenzothiazole, Thiazolethiol, Benzothiazolethiol, Captax, 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE [GREEN BOOK], FT-0612758, FT-0699702, M0055, M0247, EN300-21479, D70518, F71266, 2-Mercaptobenzothiazole, technique, >=90 % (T), AB00053232-04, A808877, A927195, AE-641/31369054, Mercaptobenzothiazole, 2-, (2-Benzothiazolethiol), Mercaptobenzothiazole, 2-, (2-Benzothiazolthiol), Q904160, Q-200294, BRD-K55160477-001-02-1, BRD-K55160477-001-03-9, F3066-0005, Z104499140, 27157-85-3, XO9, 2-benzothiazolethiol, MBT, 2(3H)-benzothiazolethione, 2-benzothiazolethiol, Accel M, Accelerator M, benzothiazole, mercapto-, benzothiazolethiol, Captax, Dermacid, Ekagom G, Kaptaks, Kaptax, Mébétizole, Mébithizol, Mercaptobenzothiazole, Mercaptobenzothiazole, Mercaptobenzthiazole, Mertax, MBT, Nuodeb 84, Pneumax MBT, Rotax, Royal MBT, Soxinol M, Thiotax, Vulkacit M, Vulkacit Mercapto, Vulkacit Mercapto/C, 2-benzothiazolinethione, 2-mercaptobenzthiazole, 2-MBT, AG 63, sulfadène, USAF GY-3, USAF XR-29, 2-mercaptobenzothiazole, 2-merkaptobenzotiazol, 2-merkaptobenzthiazol, NCI-C56519, poudre Pennac mbt, Rokon, benzothiazole-2-thione, 2-benzothiazolyl mercaptan, Nocceler M, accélérateur Mercapto, Perkacit MBT, benzothiazole, 2-mercapto-, 1,3-benzothiazole-2-thione, benzo[d]thiazole-2-thiol, 2-mercaptobenzothiazole (2-MBT), benzothiazole-2-thiol, 2-thiocarbamidothiophénol, 2-benzothiazolethiol, 2-benzothiazolethiol, 2-MBT, 2-mercaptobenzothiazole, MBT, mercapto(2-)benzothiazole, mercaptobenzothiazole, 2(3H)-benzothiazolethione, 2-benzothiazolethiol, 2-benzothiazolinethione, Captax, MBT, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzthiazole, Mertax, Nuodeb 84, Rotax, Royal MBT, Thiotax, mercaptobenzothiazole, Pneumax MBT, mercaptobenzthiazole, Soxinol M, Vulkacit Mercapto, Ekagom G, Vulkacit M, Kaptax, Dermacid, Accelerator M, Kaptaks, 2-MBT, mébétizole, mébithizol, Vulkacit Mercapto/C, Accel M, 2-benzothiazolyl mercaptan, Nocceler M, MBT (accélérateur de vulcanisation), Aero Promoter 412, Sanceler M, Vulkacit Mercapto/MG, 2,3-Dihydrobenzothiazole-2-thione, Mebetizol, Wobezit M, Nonflex NB, Benz-1,3-thiazolidine-2-thione, 1,3-Benzothiazole-2-thione, Vulkafil ZN 94TT01, 2-Sulfanylbenzothiazole, Nocceler MP, Perkacit MBT, 1,3-Benzothiazole-2-thiol, NSC 2041, Vulkacit Mercapto MG/C, Aero 407, Sanceler MG, Benzothiazolethiol, Benzo[d]thiazole-2-thiol, 2-Mercapto-1H-benzothiazole, Oricel M, RU 3, Captax MBT, DT 402, OCID, M 2, M 2 (inhibiteur de rouille), accélérateur MBT, NB, Rubator MBT, MBT-2, Accelerant M, Rhenogran MBT 80, MBT 80, 2,3-Dihydro-1,3-benzothiazole-2-thione, 2-Mercaptobenzo[d]thiazole, Rhenogran MBT, 1321-08-0, 4464-58-8, 12640-90-3, 55199-93-4, 81605-65-4, 112242-83-8, 119170-41-1, 885216-62-6, 2213445-86-2, MBT, Mercaptobenzothiazole, 2-Benzothiazolethione, 2-Benzothiazolethiol, Benzothiazole-2-thione, 2-benzothiazolethiol, mercapto-2 benzothiazole, benzothiazole-2-thiol, benzo[d]thiazole-2(3H)-thione, MBT, Drmacid, Sanceler M, Wobezit M, Nonflex NB, Oricel M, Captax MBT, Nocceler MP, Sanceler MG, 2-benzotiazoletiol, MBT, captax, 2-benzothiazolthiol, benzothiazol-2-thiol, 2-mercaptobenzotiazol, mercapto-benzothiazole, 2-benzothiazolethione, 2-benzotiazolinetiona, Vulkacit Mercapto/MG, 2-mercaptobenzothiazol, Aero Promoter 412, 2-mercapto-benzthiazole, Spectrum_001669, SpecPlus_000728, Vulkacit Mercapto MG/C, Aero 407, Vulkafil ZN 94TT01, 155-04-4, 57948-09-1, Spectrum2_001666, Spectrum3_001665, Spectrum4_000628, Spectrum5_001400, 2(3H-benzothiazolethione, 1,3-benzothiazole-2-thiol, mercaptobenzothiazole, 2-, 2 (3H)-benzothiazolethione, 2(3H)-benzothiazolethione, 2-mercaptanobenzothiazole, 1,3-benzothiazole-2-thione, benzo[d]thiazole-2-thione, 13-benzothiazole-2-thiol, 2-mercapto-1H-benzothiazole, ID d'épitope : 116044, Benzothiazole, 2-mercapto-, 1 3-benzothiazole-2-thiol, 2-benzothiazolethiol (8CI), 2-mercapto-1H-benzothiazole, SCHEMBL23237, 1 3-benzothiazole-2-thione, 1,3-benzothiazole-2-thione, BSPBio_003449, KBioGR_001216, KBioSS_002149, BIDD:ER0373, DivK1c_006824, SPECTRUM1504225, 2-mercaptobenzothiazoleDermacid, SPBio_001851, 2-mercaptobenzothiazole, 97 %, 2-sulphanyl-1,3-benzothiazole, CHEMBL111654, RU 3, 155-04-4 (zinc sel), MBT (accélérateur de vulcanisation), WLN : T56 BN DSJ CSH, 2,3-Dihydrobenzotiazol-2-tiona, Vulkacit M, vulkacit merkapto/c, Benz-1 3-thiazolidine-2-thione, KBio1_001768, KBio2_002149, KBio2_004717, KBio2_007285, KBio3_002669, 2-Mercaptobenzothiazole (2-MBT), 7778-70-3 (sel de potassium), C7-H5-N-S2, LS-61, 2 3-Dihydrobenzothiazole-2-thione, 2-Benzothiazolinethione (6CI7CI), AMY23224, MERCAPTOBENZOTHIAZOLE [HSDB], 2-benzothiazolinethione (6CI 7CI), Tox21_113450, Tox21_400016, 1,3-benzothiazol-2-yl hydrosulfure, 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE [MI], BDBM50444459, c1019, CCG-39092, DT 402, STK499589, MERCAPTOBENZOTHIAZOLE [WHO-DD], 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE [IARC], AKOS000119128, AKOS002337495, 1,3-benzothiazol-2-yl hydrosulfure #, CS-W017829, DB11496, FS-1801, HY-W017113, 4162-43-0 (sel de cuivre (+2)), NCGC00091643-01, NCGC00091643-02, NCGC00091643-04, NCGC00091643-05, NCGC00091643-06, NCGC00091643-09, NCGC00091643-10, NCGC00091643-12, AC-11606, 2-mercaptobenzothiazole, MBT, Captax, Accélérateur M, Vulkacit M, 2-benzothiazolethiol, benzo[d]thiazole-2-thiol, benzothiazole-2-thiol
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est une poudre cristalline jaune pâle à beige avec une odeur désagréable.
Le 1,3-benzothiazole-2-thiol est du 1,3-benzothiazole substitué en position 2 par un groupe sulfanyle.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est un membre des benzothiazoles et un aryl thiol.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est un produit chimique industriel utilisé principalement dans la fabrication de
caoutchouc.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est un composé organosulfuré dont il a été démontré qu'il possède diverses propriétés biologiques et chimiques.
Il a été démontré que le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) possède une puissante activité antibactérienne contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) s’est également avéré efficace dans le traitement des eaux usées en tant que coagulant, agent séquestrant et floculant.
Le capteur optique pour le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est basé sur l'isotherme d'adsorption de Langmuir et la concentration optimale de MBT est d'environ 1 mM.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est un composé organosulfuré de formule C6H4(NH)SC=S.
Un solide blanc, le 2-mercaptobenzothiazole (MBT), est utilisé dans la vulcanisation au soufre du caoutchouc.
UTILISATIONS et APPLICATIONS du 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
Utilisations du 2-mercaptobenzothiazole (MBT) : accélérateur de vulcanisation dans la fabrication du caoutchouc, inhibiteur de corrosion dans les applications industrielles, additif dans les huiles et graisses lubrifiantes et biocide dans certaines formulations.
Le produit chimique 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé dans la vulcanisation du caoutchouc.
En utilisant le 2-mercaptobenzothiazole (MBT), le caoutchouc se vulcanise avec moins de soufre et à des températures plus douces.
Ces deux facteurs donnent un produit plus solide.
Cet effet a été signalé en 1921 par des ouvriers de Pirelli et de Goodyear Tire & Rubber.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé comme biocide dans les tours de refroidissement.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) a également été utilisé dans l’industrie minière aurifère pour « faire flotter » l’or à partir des résidus de minerai dans le cadre du processus d’extraction.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est principalement utilisé pour fabriquer des pneus en caoutchouc, des courroies en caoutchouc, des chaussures en caoutchouc et d'autres produits techniques en caoutchouc.
De plus, le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est également utilisé pour préparer des fongicides pesticides, des synergistes d'engrais azotés, des huiles de coupe et des additifs lubrifiants, des agents anti-cendres en chimie photographique dans les machines, des inhibiteurs de corrosion des métaux, etc.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est également un réactif utilisé dans l'analyse chimique.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est un inhibiteur efficace de la corrosion du cuivre ou des alliages de cuivre.
Lorsque le système de refroidissement contient des équipements en cuivre et que l'eau brute contient une certaine quantité d'ions cuivre, du 2-mercaptobenzothiazole (MBT) peut être ajouté pour empêcher la corrosion du cuivre.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est également un intermédiaire de l'herbicide benzothiachlore.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est un accélérateur rapide et non polluant adapté aux caoutchoucs et au latex.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est disponible sous forme de poudre jaune clair ou de granulés et peut obtenir une bonne vulcanisation à froid lorsqu'il est utilisé avec un accélérateur secondaire tel que TMTD, TETD ou DPG.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) peut conférer des propriétés anti-vieillissement aux caoutchoucs vulcanisés et est principalement utilisé dans la fabrication de pneus, de rubans adhésifs, de surchaussures en caoutchouc et d'autres produits en caoutchouc.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est une version raffinée avec un nombre initial de MP légèrement plus élevé de 172,0 oC minimum.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (utilisations répandues), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est un accélérateur hémi-ultra largement utilisé dans la vulcanisation des caoutchoucs naturels et synthétiques.
D'autres rejets dans l'environnement de 2-mercaptobenzothiazole (MBT) sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, matériaux de construction et de bâtiment en métal, en bois et en plastique), l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de libération élevé (par exemple, pneus, produits en bois traité, textiles et tissus traités, plaquettes de frein dans les camions ou les voitures, ponçage de bâtiments (ponts, façades) ou de véhicules (navires)) et l'utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques).
D'autres rejets dans l'environnement de 2-mercaptobenzothiazole (MBT) sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques), d'une utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, matériaux de construction et de bâtiment en métal, bois et plastique) et d'une utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de libération élevé (par exemple, pneus, produits en bois traité, textiles et tissus traités, plaquettes de frein dans les camions ou les voitures, ponçage de bâtiments (ponts, façades) ou de véhicules (navires)).
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) peut être trouvé dans des articles complexes, sans aucune libération prévue : véhicules, machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver) et piles et accumulateurs électriques.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) peut être trouvé dans les produits contenant du caoutchouc (par exemple les pneus, les chaussures, les jouets).
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé pour la fabrication de : produits en caoutchouc.
D'autres rejets dans l'environnement de 2-mercaptobenzothiazole (MBT) sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipements électroniques) et d'une utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de libération élevé (par exemple, libération à partir de tissus, de textiles pendant le lavage, élimination de peintures intérieures).
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé dans les produits suivants : polymères.
La libération dans l'environnement de 2-mercaptobenzothiazole (MBT) peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, formulation dans des matériaux, dans la production d'articles, comme auxiliaire de fabrication et comme auxiliaire de fabrication.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé dans les produits suivants : polymères et biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires).
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé pour la fabrication de : produits en caoutchouc, de produits en plastique, de produits métalliques fabriqués et.
La libération dans l'environnement de 2-mercaptobenzothiazole (MBT) peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la production d'articles, comme auxiliaire de traitement, comme auxiliaire de traitement et de formulation dans les matériaux.
La libération dans l’environnement de 2-mercaptobenzothiazole (MBT) peut se produire lors d’une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
En utilisant le 2-mercaptobenzothiazole (MBT), le caoutchouc se vulcanise avec moins de soufre et à des températures plus douces, ces deux facteurs donnent un produit plus résistant.
Cet effet a été signalé par des travailleurs de Pirelli et de Goodyear Tire & Rubber.
Lorin B. Sebrell a remporté la médaille Charles Goodyear 1942 pour ses travaux sur le 2-mercaptobenzothiazole (MBT).
En polymérisation, le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé comme inhibiteur de polymérisation radicalaire, agent de transfert de chaîne, agent de reformage et additif pour photo-initiateurs.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) a également été utilisé dans le passé dans l’industrie minière de l’or pour la flottation par mousse de l’or à partir des résidus de minerai dans le cadre du processus d’extraction.
Le sel de sodium est utilisé comme biocide et conservateur dans les adhésifs (notamment à base de latex, d'amidon, de caséine et de colles animales), le papier, les textiles.
Souvent trouvé avec le diméthyldithiocarbamate de sodium, comme par exemple le Vancide 51.
Le sel de zinc est utilisé comme accélérateur secondaire dans la vulcanisation de la mousse de latex.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) peut être ajouté aux fluides hydrauliques à base d'huile, aux fluides de transfert de chaleur (huiles, antigels), aux fluides de coupe et à d'autres mélanges comme inhibiteur de corrosion, efficace pour le cuivre et les alliages de cuivre.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est également utilisé en dermatologie vétérinaire.
En galvanoplastie, le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé comme éclaircissant pour les bains de sulfate de cuivre, à environ 50-100 milligrammes/litre.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) peut également être ajouté aux bains de cyanure d'argent
QU'EST-CE QUE LE 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) ET OÙ TROUVE-T-ON LE 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) ?
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est utilisé comme additif aux produits en caoutchouc tels que les chaussures, les gants, les sous-vêtements, les maillots de bain, les vêtements, les préservatifs, les diaphragmes, les dispositifs médicaux, les jouets, les pneus et les chambres à air.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est également utilisé dans les huiles de coupe, les mélanges antigels, les graisses, les adhésifs, les émulsions de films photographiques, les détergents et dans les produits vétérinaires tels que les poudres et sprays contre les tiques et les puces.
Des recherches plus poussées pourraient permettre d’identifier d’autres utilisations industrielles ou de produits de ce produit chimique.
PROPRIÉTÉS DU 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
*Haute stabilité thermique.
*Efficace comme désactivateur de métaux.
*Donneur de soufre puissant pour la vulcanisation.
*Fournit des propriétés de vieillissement améliorées aux produits en caoutchouc.
AVANTAGES DU 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
*Améliore la résistance mécanique et l’élasticité du caoutchouc.
*Prolonge la durée de vie des équipements industriels en prévenant la corrosion.
*Améliore les performances et la durabilité dans diverses formulations.
PROPRIÉTÉS DU 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est un composé organosulfuré de formule C6H4NSCSH.
La molécule est constituée d'un cycle benzénique fusionné à un cycle 2-mercaptothiazole.
Le produit chimique 2-mercaptobenzothiazole (MBT) a une odeur légèrement nauséabonde et un goût amer, non toxique.
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est facilement soluble dans l'éthylacétone, l'acétone, une solution diluée d'hydroxyde de sodium et de carbonate de sodium, soluble dans l'alcool éthylique, difficilement soluble dans le benzène et insoluble dans l'eau et l'essence.
SYNTHÈSE DU 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) a été produit par de nombreuses méthodes.
La voie industrielle implique la réaction à haute température de l'aniline et du disulfure de carbone en présence de soufre, qui se déroule selon cette équation idéalisée :
C6H5NH2 + CS2 + S → C6H4(NH)SC=S + H2S
La voie traditionnelle est la réaction du 2-aminothiophénol et du sulfure de carbone :
C6H4(NH2)SH + CS2 → C6H4(NH)SC=S + H2S
Cette méthode a été développée par le découvreur du composé, AW Hoffmann.
D'autres voies développées par Hoffmann incluent les réactions du disulfure de carbone avec le 2-aminophénol et de l'hydrosulfure de sodium avec le chlorobenzothiazole.
D'autres avancées synthétiques ont été signalées dans les années 1920, notamment la démonstration que les phényldithiocarbamates se pyrolysent en dérivé de benzothiazole.
RÉACTIONS DU 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
Le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) est insoluble dans l'eau mais se dissout lors de l'ajout d'une base, reflétant la déprotonation.
Le traitement au nickel de Raney entraîne une monodésulfuration, donnant du benzothiazole :
C6H4(NH)SC=S + Ni → C6H4(N)SCH + NiS
Le cycle benzo subit une substitution aromatique électrophile en position para par rapport à l'azote.
L'oxydation donne du disulfure de mercaptobenzothiazole.
Ce disulfure réagit avec les amines pour donner des dérivés de sulfénamide tels que le 2-morpholinodithiobenzothiazole.
Ces composés sont utilisés dans la vulcanisation au soufre, où ils agissent comme accélérateurs.
STRUCTURE DU 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
La molécule est plane avec une double liaison C=S, donc le nom mercaptobenzothiazole est un abus de langage, un nom plus approprié pourrait être benzothiazoline-2-thione.
Les mesures de solution par spectroscopie RMN n'ont pas pu mesurer la présence du tautomère thiol que son nom implique, au lieu de cela, il existe sous forme de thione/dithiocarbamate et l'hydrogène apparaît sur l'azote à l'état solide, en phase gazeuse et en solution.
La théorie indique que le tautomère de thione a une énergie inférieure d'environ 39 kJ/mol à celle du thiol, et qu'un dimère lié à l'hydrogène de la thione a une énergie encore plus faible.
À un pH alcalin supérieur à 7, la forme thiolate déprotonée est la plus abondante.
Aucune forme protonée n’a pu être observée dans la gamme de pH 2-11.
PRÉPARATION DU 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
Il existe plusieurs méthodes de préparation du 2-mercaptobenzothiazole (MBT). Mais les trois méthodes suivantes sont principalement utilisées dans la préparation et la fabrication.
1. Utilisation de l’aniline comme matière première.
De l’aniline, du disulfure de carbone et du soufre sont ajoutés à l’autoclave haute pression pour une réaction directe.
Il peut également utiliser des amines grasses, du diméthylformamide, de la trithiazolidine et du polytétrafluoroformaldéhyde à la place du disulfure de carbone.
Faire réagir l'aniline et le soufre sous haute pression.
Avec l'aniline comme matière première, la pression de réaction est généralement de 4 MPa à 15 MPa.
C'est pourquoi on l'appelle aussi la méthode haute pression.
2. Utilisation de l’o-nitrochlorobenzène comme matière première.
L'o-nitro chlorobenzène peut être réduit en o-thiophénol en réagissant avec des agents réducteurs tels que le sulfure d'hydrogène de sodium, le polysulfure de sodium ou le sulfure d'hydrogène.
Réaction supplémentaire avec du disulfure de carbone pour produire du 2-mercaptobenzothiazole (MBT).
Cette méthode nécessite parfois un temps de réaction plus long (environ 20 heures pour l’hydrosulfure de sodium).
Cependant, tout peut être réalisé à pression atmosphérique ou à une pression inférieure, méthode connue sous le nom de méthode de pression atmosphérique.
3. Utilisation de la diphénylthiourée comme matière première.
La pression de réaction de cette méthode se situe entre les deux méthodes précédentes.
La pression est inférieure à 4 MPa.
Également connue sous le nom de méthode de moyenne pression.
La méthode de préparation utilise l’o-chloronitrobenzène, le polysulfure de sodium et le disulfure de carbone comme matières premières.
À une température de 110 à 130 ℃ et une pression de 343 kPa, la réaction produit du sel de sodium de 2-mercaptobenzothiazole (MBT).
Le produit est ensuite obtenu par acidification et lavage à l'eau avec de l'acide sulfurique.
Il peut également réagir avec l'aniline, le sulfure de carbone et le soufre à environ 200 ℃ .
Ensuite, à une pression de 7,85 MPa et à une température de 250 à 260 ℃ , maintenez pendant 2,5 heures.
Il s’agit du 2-mercaptobenzothiazole (MBT).
Dissoudre avec de l'hydroxyde de sodium pour obtenir du sel de sodium.
Ajustez ensuite la valeur du pH à pH=9 et filtrez.
Le filtrat est ensuite acidifié et neutralisé à 38-40°C, lavé et séché pour obtenir le 2-Mercaptobenzothiazole (MBT).
Ajoutez de l’aniline, du disulfure de carbone et du jaune de soufre dans la cuve de condensation.
Le rapport d'alimentation est (mol) 1 : 0,96 : 0,36.
La réaction de condensation est terminée après deux heures à 8,1 MPa et chauffée à 260 ℃ .
Le produit brut du 2-mercaptobenzothiazole (MBT) a été obtenu.
Laissez refroidir et transférez dans la cuve de neutralisation.
Ajoutez une solution alcaline pour neutraliser, filtrer et éliminer les impuretés.
Le filtrat est transféré dans la bouilloire d'acidification, acidifié avec de l'acide sulfurique à pH 6~7 et filtré.
Le gâteau de filtration est lavé deux fois avec de l'eau, séché, broyé et conditionné par tamisage pour obtenir le 2-mercaptobenzothiazole (MBT) fini.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
Numéro CAS : 149-30-4
Numéro d'index CE : 613-108-00-3
Numéro CE : 205-736-8
Formule de Hill : C₇H₅N S₂
Masse molaire : 167,25 g/mol
Code SH : 2934 20 20
Point d'ébullition : > 260 °C se décompose
Densité : 1,42 g/cm³ (20 °C)
Limite d'explosion : 15 % (V)
Point d'éclair : 200 °C
Température d'allumage : 465 °C
Point de fusion : 177 - 181 °C
Valeur du pH : 7 (0,12 g/l, H₂O, 25 °C)
Pression de vapeur : < 0,000003 hPa (25 °C)
Masse volumique apparente : 390 kg/m³
Solubilité : 0,12 g/l
Formule moléculaire : C7H5NS2
Poids moléculaire : 167,25 g/mol
Aspect : Poudre ou cristaux jaune pâle
Densité : ~1,5 g/cm³
Point de fusion : 178–181 °C
Point d'ébullition : Se décompose avant l'ébullition
Solubilité : Légèrement soluble dans l'eau,
soluble dans les solvants organiques comme l'éthanol et l'acétone
Point d'éclair : ininflammable
Poids moléculaire : 167,3 g/mol
XLogP3 : 2,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 166,98634151 Da
Masse monoisotopique : 166,98634151 Da
Surface polaire topologique : 69,4 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Inculpation formelle : 0
Complexité : 158
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Aspect : poudre blanc grisâtre ou jaune clair
Contenu actif, % : 99,0 min.
Point de fusion, ℃ : 171,0 min.
Perte de chaleur, % : 0,40 Max.
Teneur en cendres, % : 0,30 Max.
Résidu (150 um), % : 0,10 Max.
Formule chimique : C7H5NS2
Masse molaire : 167,24 g•mol−1
Aspect : solide blanc
Point de fusion : 177–181 °C (351–358 °F ; 450–454 K)
Poids moléculaire : 167,3 g/mol
XLogP3 : 2,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 166,98634151 g/mol
Masse monoisotopique : 166,98634151 g/mol
Surface polaire topologique : 69,4 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Inculpation formelle : 0
Complexité : 158
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
État physique : cristallin
Couleur : jaune clair
Odeur : piquante
Point de fusion/point de congélation :
Point/intervalle de fusion : 177 - 181 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : > 260 °C
Se décompose en chauffant.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite inférieure d'explosivité : 15 % (V)
Point d'éclair : 200 °C - vase clos - ISO 1523
Température d'auto-inflammation : ne s'enflamme pas
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : 0,118 g/l à 25 °C
Coefficient de partage : n-octanol/eau :
log Pow : 2,42 - Aucune bioaccumulation n'est attendue.
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité : 1,42 g/cm3 à 20 °C
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité :
Constante de dissociation : 7,03 à 20,5 °C
Numéro CAS : 149-30-4
Numéro d'index CE : 613-108-00-3
Numéro CE : 205-736-8
Formule de Hill : C₇H₅N S₂
Masse molaire : 167,25 g/mol
Code SH : 2934 20 20
Point d'ébullition : > 260 °C se décompose
Densité : 1,42 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosivité : 15 % (V)
Point d'éclair : 200 °C
Température d'inflammation : 465 °C
Point de fusion : 177 - 181 °C
Valeur du pH : 7 (0,12 g/l, H₂O, 25 °C)
Pression de vapeur : < 0,000003 hPa (25 °C)
Masse volumique apparente : 390 kg/m3
Solubilité : 0,12 g/l
Aspect : Poudre ou granule jaune clair ou blanc cassé
Point de fusion initial ( ℃ ≥ ) : 170
Formule moléculaire : C7H5NS2
Poids moléculaire : 167,25
Point de fusion : 185°F / 85°C
Point d'ébullition : N/A
Point d'éclair : 500 °F / 260 °C
Aspect : poudre cristalline jaune pâle à beige (est)
Dosage : 95,00 à 100,00
Produits chimiques alimentaires répertoriés dans le Codex : Non
Soluble dans : eau, 120 mg/L à 24 °C (exp)
Point de fusion : 172,0°C à 182,0°C
Couleur: Jaune
Point d'éclair : 243°C
Spectre infrarouge : authentique
Beilstein: 27, II, 233
Indice Merck : 15, 5935
Informations sur la solubilité : solution jaune
Poids de la formule : 167,24
Pourcentage de pureté : 97 %
Forme physique : Poudre
Nom chimique ou substance : 2-mercaptobenzothiazole, 98 %
Poids moléculaire : 167,25100
Masse exacte : 167,25
Numéro CE : 205-736-8
Code SH : 29342020
PSA : 79,93000
XLogP3 : 2,58500
Aspect : Le 2-mercaptobenzothiazole est une solution jaune pâle à
poudre cristalline beige avec une odeur désagréable.
Densité : 1,42 g/cm3
Point de fusion : 180,2-181,7 °C
Point d'ébullition : 305ºC à 760 mmHg
Point d'éclair : 243ºC (déc.)
Indice de réfraction : 1,783
Solubilité dans l'eau : Solubilité dans l'eau, g/100 ml à 20 °C : 0,01 (très faible)
Conditions de stockage : Conserver dans un récipient hermétiquement fermé.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des substances incompatibles.
Pression de vapeur : 0,000844 mmHg à 25 °C
Limite d'explosivité : vol% dans l'air : 15
Odeur : Odeur désagréable
Goût : Goût amer
Poids moléculaire : 167,3
XLogP3:2.4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Masse exacte : 166,98634151
Masse monoisotopique : 166,98634151
Surface polaire topologique : 69,4
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 158
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Aspect : Poudre
État physique : Solide
Conservation : Conserver à température ambiante
Point de fusion : 177-181° C (lit.)
Point d'ébullition :>260° C (déc.)
Densité : 1,42 g/cm3 à 20° C
Aspect : conforme
Identité (IR) : conforme
Dosage (alcalimétrique) : Min. 98 %
Point de fusion : 178 - 181 °C
Couleur de la solution : conforme
Clarté de la solution : se conformer
Point/plage d'ébullition : Aucune donnée disponible
Couleur : Jaune clair
Densité : 1,42 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 200 °C
Forme : Poudre
Note : Indicateurs
Matériaux incompatibles : agents oxydants
Limite inférieure d'explosion : Aucune donnée disponible
Point/plage de fusion : 180-182 °C
Coefficient de partage : 2,42,7
Pourcentage de pureté : 99,00
Détails de pureté : >=99,00 %
Solubilité dans l'eau : 0,118 g/l (25 °C)
Limite supérieure d'explosion : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Viscosité : Aucune donnée disponible
Valeur du pH : Aucune donnée disponible
Température de stockage : ambiante
PREMIERS SECOURS du 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
-Description des mesures de premiers secours :
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.
Consultez un médecin.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE REJET ACCIDENTEL DE 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche
*Moyens d’extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Supprimer (abattre) les gaz/vapeurs/brouillards avec un jet d'eau pulvérisée.
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.
CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE du 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Se laver et se sécher les mains.
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Contact par éclaboussures :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Type de filtre P2
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
MANIPULATION et STOCKAGE du 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
-Conditions de stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE (MBT) :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Matières incompatibles :
Aucune donnée disponible