2-Mercaptoéthanol

Synonyms:
2-Merkaptoetanol; 2-ME; 1-ETHANOL-2-THIOL;2ME  ;  1-HYDROXY-2-MERCAPTOETHANE; 1-MERCAPTO-2-HYDROXYETHANE; 2-HYDROXY 1-ETHANETHIOL; 2-HYDROXY-1-ETHANETHIOL; 2-HYDROXYETHANETHIOL; 2-HYDROXYETHYL MERCAPTAN; 2-MERCAPTO-1-ETHANOL; 2-Mercaptoethanol;1-ETHANOL-2-THIOL; 1-HYDROXY-2-MERCAPTOETHANE; 1-MERCAPTO-2-HYDROXYETHANE; 2-HYDROXY 1-ETHANETHIOL; 2-HYDROXY-1-ETHANETHIOL; 2-HYDROXYETHANETHIOL; 2-HYDROXYETHYL MERCAPTAN; 2-MERCAPTO-1-ETHANOL; 2-Mercaptoethanol; 2-THIOETHANOL; BETA-HYDROXYETHANETHIOL; BETA-HYDROXYETHYLMERCAPTAN; BETA-MERCAPTOETHANOL; ETHANOL, 2-MERCAPTO; ETHYLENE GLYCOL, MONOTHIO-; HYDROXYETHYL MERCAPTAN; MERCAPTO-2 ETHANOL; Mercapto-2 éthanol; MERCAPTOETHANOL; MONOTHIOETHYLENE GLYCOL; MONOTHIOETHYLENEGLYCOL; MONOTHIOGLYCOL; THIMONOGLYCOL; THIOETHYLENE GLYCOL; Thioglycol; 2-Mercaptoethanol; 2-Mercaptoéthanol; 2-MERCAPTOETHANOL; 2-MERCAPTO ETHANOL; 2-MERCAPTOETANOL; 2-MERCAPTO ETANOL; 2 MERCAPTOETHANOL; 2 MERCAPTO ETHANOL; 2 MERCAPTO ETANOL; 1-ETHANOL-2-THIOL; 1-HYDROXY-2-MERCAPTOETHANE; 1-MERCAPTO-2-HYDROXYETHANE; 2-hydroxy 1-ethanethıol; 2-hydroxy-1-ethanethıol; 2-hydroxyethanethıol; 2-hydroxyethyl mercaptan; 2-mercapto-1-ethanol; 2-mercaptoethanol; 2-thıoethanol; beta-hydroxyethanethıol; beta-hydroxyethylmercaptan; beta-mercaptoethanol; ethanol, 2-mercapto; ethylene glycol, monothıo-; hydroxyethyl mercaptan; mercapto-2 ethanol; mercapto-2 éthanol; mercaptoethanol; monothıoethylene glycol; monothıoethyleneglycol; monothıoglycol; thımonoglycol; thıoethylene glycol; thioglycol; 2-mercaptoethanol; 2-mercaptoéthanol; 2-mercaptoethanol; 2-mercapto ethanol; 2-mercaptoetanol; 2-mercapto etanol; 2 mercaptoethanol; 2 mercapto ethanol; 2 mercapto etanol; 1-Ethanol-2-Thıol; 1-Hydroxy-2-Mercaptoethane; 1-Mercapto-2-Hydroxyethane; 2-Hydroxy 1-Ethanethıol; 2-Hydroxy-1-Ethanethıol; 2-Hydroxyethanethıol; 2-Hydroxyethyl Mercaptan; 2-Mercapto-1-Ethanol; 2-Mercaptoethanol; 2-Thıoethanol; Beta-Hydroxyethanethıol; Beta-Hydroxyethylmercaptan; Beta-Mercaptoethanol; Ethanol, 2-Mercapto; Ethylene Glycol, Monothıo-; 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mercaptoéthanoL; mercapto- +? ethanol; ß-Mercaptoethanol; 2-Hydroxyethylmercaptan; BME; Thioethylene; Glycol; 2-Hydroxyethyl Mercaptan; Thioethylene Glycol; Thioglycol; 1,1,2,2-tetradeuterio-1-deuteriooxy-2-deuteriosulfanylethane; 2-Hydroxyethyl mercaptan; beta-Mercaptoethanol; ß-Hydroxyethanethiol; ß-Mercaptoethanol; (mer-kap'to-eth'a-nol);Beta merkaptaoetanol ; Betamerkapto etanol ; Beta merkapto etanol; Beta mercapto etanol ; Beta mercapto ethanol ; Betamercapto ethanol ; 2-Sulfanylethan-1-ol ; 2-Hydroxy-1-ethanethiol ; ß-Mercaptoethanol , Thioglycol ; ß Mercaptoethanol , ß Mercapto ethanol ; ß-Mercapto ethanol ; 1-Hydroxy-2-mercaptoethane ; 1-Mercapto-2-hydroxyethane ; 2-Hydroxy-1-ethanethiol ; 2-Hydroxyethanethiol ; 2-Hydroxyethyl mercaptan ; 2-ME ; 2-MERCAPTO ETHANOL ; 2-Mercapto-1-ethanol ; 2-mercaptoetanol ; 2-Mercaptoethanol ; 2-Mercaptoethyl alcohol ; 2-Sulfanylethanol ; Ethanol, 2-mercapto ; Ethanol, 2-mercapto- , Ethylene glycol, monothio- ; Hydroxyethyl mercaptan ; Mercaptoethanol ; MONOTHIOAETHYLENGLYKOL ; Monothioethylene glycol ; Monothioglycol ; NSC 3723 ; Thioethylene glycol ; THIOGLYCOL ; Thiomonoglycol ; UN 2966 ; UN 2966 ; ß-Hydroxyethanethiol ; ß-Hydroxyethylmercaptan ; ß-Mercaptoethanol , 2-mercaptoethanol ; Mercaptoethanol ; Thioglycol; Beta-Mercaptoethanol ; Ethanol, 2-mercapto-; 2-Thioethanol ; ß Mercaptoethanol; 2Hydroxyethylmercaptan, BME, Thioethylene glycol ; Metatags : merkaptoetanol, mercaptoethanol, 2-Mercaptoethanol, Thioglycol, cas no : 60-24-2, beta, merkapto, etanol, tüy dükücü ; 2-Mercaptoethanol; 1-Ethanol-2-thiol; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; 2-Hydroxyethyl mercaptan; ; 2-Thioethanol; beta-Mercaptoethanol; Mercaptoethanol; Monothioethyleneglycol; Thiomonoglycol; Ethanol, 2-mercapto-; Thioglycol ; Thioglycol; 2-Hydroxyethyl mercaptan; 2-Thioethanol; ; Eemery 5791; 1-Ethanol-2-thiol; 2-hydroxy-1-ethanethiol; Beta-Mercaptoethanol; Thiomonoglycol ; beta-mercaptoethanol; 2-ME ; b-ME ; 2- thioethanol ; 2-hydroxyethylmercaptan; 1-ethane-2-thiol; thioglycol ; BME ; 2-ME ; emery5791 ; Emery 5791 ;THIOGLYCOL;Sipomer 2-Merkaptoetanol ; usafek-4196 ; USAF ek-4196 ; 2-THIOETHANOL ; Monothioglycol;bet;a-Merkaptoetanol; BME; Tiyoglikol; 2, Merkaptoetanol; 2-Hidroksietil Merkaptan; 2-Mercaptoetanol Saf; P-mersaptoetanol; 2-Hydroxyethylmercaptan; BME; Tioetilen glikol; Doğrusal Formül: HSCH2CH2OH; Moleküler ağırlık: 78.13; Beilstein Sicil Numarası: 773648; EC Numarası: 200-464-6; MDL numarası: MFCD00004890; B-merkaptoetanol; BME; 2BME; 2-Me; ß-met, 2-merkaptoetanol; 60-24-2; merkaptoetanolu; tiyoglikol; Beta-Merkaptoetanol; Etanol, 2-merkapto-; 2-tiyoetanol; 2-Sulfanylethanol; Tioetilen glikol; 2-Hydroxyethanethiol; 2-Hidroksietil merkaptan; 2-Hidroksi-1-etantiyol; Monothioglycol; Thiomonoglycol; 2-merkapto-1-etanol; 1-etanol-2-tiol; Hidroksietil merkaptan; Monotioetilen glikol; 2-Merkaptoetil alkol; 2-Me; merkaptoetanol; Etilen glikol, monotiyo; 1-Hidroksi-2-merkaptoetan; 1-Merkapto-2-hidroksietan; 2-Hydroxyethylmercaptan; Zımpara 5791; USAF EK-4196; Monothioethyleneglycol; Beta-Hydroxyethanethiol; 2-sulfanylethan-1-ol; ft-merkaptoetanol; p-Hydroxyethanethiol; Beta-Hydroxyethylmercaptan; NSC 3723; LXVIII-14R9K67URN; 2-merkapto etanol; CCRIS 2097; HSDB 5199; EINECS 200-464-6; UN2966;2-Me; 2-Merkaptoetanol; merkaptoetanolu; 2-merkaptoetanol; merkaptoetanol; tioglikol; beta-merkaptoetanol; etanol; 2-merkapto; 2-tiyoetanol; 2-hidroksi-1-etantiyol; tioetilen glikol; 2-hydroxyethanethiol; 2-hidroksietil merkaptandroksi; Risk: 20 / 22-24-34-51 / 53; Güvenlik: 26-36 / 37 / 39-45-61; 2-Sulfanylethan-1-ol; 2-Hidroksi-1-etantiyol; 2-Mercanptoethanol; tiyoglikol; 14R9K67URN; 200-464-6 2-Merkaptoetanol; 2-Sulfanylethanol; 2-Sulfanylethanol 2-Sulfanyléthanol; 2-sülfhidril-etanol; 60-24-2; Etanol; 2-merkapto-; merkaptoetanol; merkaptoetil alkol; MFCD00004890; Monotioetilen glikol; Monothioethyleneglycol; ß-Hydroxyethanethiol; ß-Hydroxyethylmercaptan; B-merkaptoetanol; P-mersaptoetanol; Ve ß; merkaptoetanol; (2S, 3S) -1,4-dimercaptobutane-2,3-diol; 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; Monothıoethyleneglycol; Monothıoglycol; Thımonoglycol; Thıoethylene Glycol; Thioglycol; 2-Mercaptoethanol; 2-Mercaptoéthanol; 2-Mercaptoethanol; 2-Mercapto Ethanol; 2-Mercaptoetanol; 2-Mercapto Etanol; 2 Mercaptoethanol; 2 Mercapto Ethanol; 2 Mercapto Etanol; 2-THIOETHANOL; BETA-HYDROXYETHANETHIOL; BETA-HYDROXYETHYLMERCAPTAN; BETA-MERCAPTOETHANOL; ETHANOL, 2-MERCAPTO; ETHYLENE GLYCOL, MONOTHIO-; HYDROXYETHYL MERCAPTAN; MERCAPTO-2 ETHANOL; Mercapto-2 éthanol; MERCAPTOETHANOL; MONOTHIOETHYLENE GLYCOL; MONOTHIOETHYLENEGLYCOL; MONOTHIOGLYCOL; THIMONOGLYCOL; THIOETHYLENE GLYCOL; Thioglycol; 2-Mercaptoethanol; 2-Mercaptoéthanol; 2-MERCAPTOETHANOL; 2-MERCAPTO ETHANOL; 2-MERCAPTOETANOL; 2-MERCAPTO ETANOL; 2 MERCAPTOETHANOL; 2 MERCAPTO ETHANOL; 2 MERCAPTO ETANOL; 2-Mercaptoéthanol; 2-ME; 2 ME; 2-Merkaptoetanol; 2-Merkapto etanol; 2-Merkaptoethanol; 2-Merkapto ethanol

2-MERCAPTOETHANOL
2-Mercaptoéthanol
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2-Mercaptoéthanol
Image illustrative de l’article 2-Mercaptoéthanol
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2-Mercaptoéthanol
Identification
Nom UICPA    2-Hydroxy-1-éthanethiol
Synonymes    
β-Mercaptoéthanol
Thioglycol

No CAS du 2-Mercaptoéthanol    60-24-2
No ECHA du 2-Mercaptoéthanol    100.000.422
No CE du 2-Mercaptoéthanol    200-464-6
FEMA du 2-Mercaptoéthanol    4582
SMILES du 2-Mercaptoéthanol    
[Afficher]
Apparence du 2-Mercaptoéthanol    liquide incolore, d'odeur caractéristique1.
Propriétés chimiques du 2-Mercaptoéthanol
Formule brute du 2-Mercaptoéthanol    C2H6OS  [Isomères]
Masse molaire du 2-Mercaptoéthanol2    78,133 ± 0,007 g/mol
C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %,
Propriétés physiques du 2-Mercaptoéthanol
T° fusion du 2-Mercaptoéthanol    −100 °C
T° ébullition du 2-Mercaptoéthanol    157 °C1
Solubilité du 2-Mercaptoéthanol    dans l'eau : miscible1
Masse volumique du 2-Mercaptoéthanol    1,1 g·cm-31
T° d'auto-inflammation du 2-Mercaptoéthanol    295 °C1
Point d’éclair du 2-Mercaptoéthanol    74 °C (coupelle ouverte)1
Limites d’explosivité dans l’air    2,3–18 %vol1
Pression de vapeur saturante du 2-Mercaptoéthanol    à 20 °C : 0,13 kPa1
Propriétés optiques du 2-Mercaptoéthanol
Indice de réfraction du 2-Mercaptoéthanol    nD20 = 1,4996
Précautions du 2-Mercaptoéthanol
SIMDUT3
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A, D2B,
[+]
NFPA 704
Symbole NFPA 704

231
Transport du 2-Mercaptoéthanol
-
   2966   
[+]
Écotoxicologie
LogP    -0,3 (estimé)1
Seuil de l’odorat    bas : 0,12 ppm
haut : 0,64 ppm4
Composés apparentés
Autres composés    
éthylène glycol
éthanedithiol (en)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, « hybride » de l'éthylène glycol et de l'éthanedithiol (en). À la température ordinaire c'est un liquide à l'odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un réducteur très utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.

2-Mercaptoéthanol est communément employé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. 2-Mercaptoéthanolest aussi utilisé du fait de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible dans l'eau et diminue la volatilité (donc l'odeur) du thiol.

Le du 2-Mercaptoéthanol est synthétisé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène5:
CH2CH2O + H2S → HOCH2CH2SH

Propriétés biochimiques du 2-Mercaptoéthanol
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfure, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines protéines6.

On l'utilise pour cette raison dans les procédés d'analyse des protéines.

Conséquences biomédicales du 2-Mercaptoéthanol
2-Mercaptoéthanol s'agit d'une substance toxique à manipuler avec précaution.

2-Mercaptoéthanol aurait été constaté que des souris traitées au 2-mercaptoéthanol ont une durée moyenne de vie prolongée par rapport à des souris non traitées7. Quelques microgrammes de 2-mercaptoéthanol pourraient avoir des effets bénéfiques sur des animaux de laboratoire. Ses propriétés antioxydantes pourraient avoir un impact sur l'ADN
Utilisation et sources d'émission
Agent de dosage analytique, fabrication de produits organique

Application
Le 2-mercaptoéthanol est largement utilisé pour retarder l'oxydation de composés biologiques en solution.

Le 2-mercaptoéthanol convient pour réduire les liaisons disulfure de protéine avant l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide et est généralement inclus dans un tampon d'échantillon pour SDS-PAGE à une concentration de 5%. Le clivage des liaisons disulfure intermoléculaires (entre les sous-unités) permet aux sous-unités d'une protéine de se séparer indépendamment sur SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intramoléculaires (dans la sous-unité) permet aux sous-unités de devenir complètement dénaturées de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne sans influence due à la structure secondaire.

Le 2-mercaptoéthanol (également connu sous le nom de bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène. Le 2-mercaptoéthanol n'est pas stable en solution, de sorte que la plupart des protocoles nécessitent une supplémentation quotidienne. 2-mercaptoéthanol Le 2-mercaptoéthanol contient du 2-mercaptoéthanol à une concentration de 55 mM dans la solution saline tamponnée au phosphate (DPBS) de Dulbecco.
Système de fabrication et de qualité cGMP
L'agent réducteur de 2-mercaptoéthanol est fabriqué dans une installation conforme aux BPF, située à Grand Island, New York. L'établissement est enregistré auprès de la FDA en tant que fabricant de dispositifs médicaux et est certifié conforme aux normes ISO 13485.

Contexte
Le 2-mercaptoéthanol (2-ME) est un liquide jaune clair incolore à très pâle qui bout à 157–158 ° C et a une concentration de 14,3 M (mol l − 1). Le produit en vrac se décompose lentement dans l'air. S'il est conservé scellé à température ambiante, il restera pur (plus de 99%) jusqu'à 3 ans. 2-Mercaptoéthanolis miscible à l'eau en toutes proportions, miscible à l'alcool, à l'éther et au benzène. Solution de 2-Mercaptoéthanolis facilement oxydée à l'air en un disulfure, en particulier à des pH élevés.

Il ne faut pas oublier que sa réaction avec des acides forts ou des métaux alcalins libère de l'hydrogène gazeux inflammable et qu'il est combustible sous forme de liquide ou de vapeur. Le 2-mercaptoéthanol peut être toxique s'il est ingéré et mortel s'il est inhalé ou absorbé par la peau. Le 2-mercaptoéthanol s'est avéré plus toxique que l'éthanol pour tous les tissus, mais a montré une diminution significative de la toxicité lors de la dilution.