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2-Mercaptoéthanol (également β-mercaptoéthanol, BME, 2BME, le 2-ME ou β-met) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH. MOI ou ßME, comme il est couramment abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfures et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyles (parmi d'autres). Il est largement utilisé parce que le groupe hydroxyle confère solubilité dans l'eau et réduit la volatilité. En raison de sa diminution de la pression de vapeur, son odeur, bien que désagréable, est moins répréhensible que lié thiols.
Numéro CAS: 60-24-2
Numéro CE: 200-464-6
Nom IUPAC: 2-Sulfanylethan-1-ol
Formule chimique: C2H6OS
Autres noms: Thioethylene glycol; Thioglycol; β-Mercaptoéthanol; 2-Hydroxyethylmercaptan; BME; Thioethylene glycol; 2-ME; 2-Sulfanylethan-1-ol[1]; 2-Mercaptoethan-1-ol; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; β-Mercaptoéthanol; Thioglycol; Bêta-merc; 2-mercaptoéthanol; Mercaptoéthanol; 60-24-2; Bêta-Mercaptoéthanol; Thioglycol; Éthanol, 2-mercapto-; 2 Mercaptoéthanol; 2-Sulfanylethanol; 2-Thioethanol; Thioethylene glycol; Thiomonoglycol; 2-Hydroxyethanethiol; 2-Hydroxyéthyl mercaptan; 2-Hydroxy-1-ethanethiol; Monothioglycol; 2-Mercapto-1-éthanol, 1-Éthanol-2-thiol; Hydroxyéthyl mercaptan; Monothioethylene glycol; 2-Mercaptoéthyl de l'alcool; 2-MOI; Mercaptoetanol; Éthylène glycol, monothio-; 1-Hydroxy-2-mercaptoethane; 1-Mercapto-2-hydroxyethane; 2-Hydroxyethylmercaptan; Emery 5791; USAF EK-4196; Monothioethyleneglycol; bêta-Hydroxyethanethiol; 2-sulfanylethan-1-ol; .beta.-Mercaptoéthanol; .beta.-Hydroxyethanethiol; bêta-Hydroxyethylmercaptan; 2-mercapto éthanol; CCRIS 2097; BME; Thioethyleneglycol; Thioglycol; β-Mercaptoéthanol; Hydroxyéthyl mercaptan; 2-MERCAPTOÉTHANOL; 2-Mercaptoéthanol; EINECS 200-464-6; UN2966; .beta.-Hydroxyethylmercaptan; betamercaptoethanol; 2-Mercaptoéthanol, 99%, pur; 2-Mercaptoéthanol, >=99.0%; 2-mercaptoéthanol; b-mercaptoéthanol; éthylène thioglycol; 2-mercapto-éthanol; 2-sulfanyle-éthanol, 2-ME; bêta-sulfanylethanol; hydroxyéthyl sulfure; mercaptoéthyl de l'alcool; 2-Sulfanylethanol #; 2-hydroxy-ethanethiol; 2-Hydroxyethanethiol;; 2-mercaptoethan-1-ol; HSCH2CH2OH; [O]CCS; OCC[S]; WLN: SH2Q; CE 200-464-6; 4-01-00-02428 (Beilstein Manuel de Référence); Thioglycol [UN2966] [Poison]; NSC-3723; Thioglycol [UN2966] [Poison]; ZINC8216595; 2-Mercaptoéthanol[forElectrophoresis]; STL482546; 2-Mercaptoéthanol, pour l'électrophorèse; 2-Mercaptoéthanol, de synthèse, de 99,0%; 2-Mercaptoéthanol, SAJ grade spécial, >=99.0%; 3-Pyridinecarbonitrile, 4-méthyl-2,6-di-5-morpholinyl-; 2-Mercaptoéthanol, pour HPLC dérivation, >=99.0% (GC); Le 2-Mercaptoéthanol, BioUltra, la biologie moléculaire, >=99.0% (GC); 2-Mercaptoéthanol, la biologie moléculaire, pour électrophorèse, adapté pour la culture cellulaire, BioReagent, 99% (GC/titrage); 2-Mercaptoéthanol, PharmaGrade, Fabriqué sous le contrôle approprié pour une utilisation comme matières premières de pharma ou biopharmaceutique de production.
La Production de 2-Mercaptoéthanol
2-Mercaptoéthanol est fabriqué industriellement par la réaction de l'oxyde d'éthylène avec de l'hydrogène sulfuré. Thiodiglycol et différentes zéolithes catalyser la réaction.
La réaction de l'oxyde d'éthylène avec le sulfure d'hydrogène pour former le 2-mercaptoéthanol, en présence de thiodiglycol comme solvant et de catalyseur.
Réactions de 2-Mercaptoéthanol
2-Mercaptoéthanol réagit avec les aldéhydes et les cétones pour donner le correspondant oxathiolanes. Cela rend le 2-mercaptoéthanol utile comme un groupe protecteur, donnant un dérivé dont la stabilité est entre celle d'un dioxolane et un dithiolane.
Schéma réactionnel de la formation de oxathiolanes par réaction de 2-mercaptoéthanol avec des aldéhydes ou des cétones.
Les Applications de 2-Mercaptoéthanol
La réduction des protéines
Certaines protéines peuvent être dénaturées par le 2-mercaptoéthanol, qui clive les liaisons disulfure qui peuvent se former entre les groupes thiol de la cystéine résidus. En cas d'excédent de 2-mercaptoéthanol, suivant l'équilibre est déplacé vers la droite:
RS–SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S–SCH2CH2OH
Schéma réactionnel du clivage des liaisons disulfure de 2-mercaptoéthanol
Par la transgression de la norme S-S des obligations, à la fois la structure tertiaire et le quaternaire de la structure de certaines protéines peuvent être perturbés. En raison de sa capacité à perturber la structure des protéines, il a été utilisé dans l'analyse des protéines, par exemple, pour s'assurer qu'une solution de protéine monomère contient des molécules de protéines, au lieu de disulfure lié dimères ou d'ordre supérieur oligomères.
Cependant, depuis le 2-mercaptoéthanol formes des adduits avec gratuit cystéines et est un peu plus toxique, le dithiothréitol (DTT) est généralement plus utilisé, en particulier dans les SDS-PAGE. La TNT est également un plus puissant agent réducteur avec un potentiel d'oxydo-réduction (à pH 7) de -0.33 V, par rapport à -0.26 V pour le 2-mercaptoéthanol.
2-Mercaptoéthanol est souvent utilisé de façon interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou de l'odeur de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (PTCE) dans les applications biologiques.
Bien que le 2-mercaptoéthanol a une volatilité plus élevée que la TNT, il est plus stable: 2-mercaptoéthanol la demi-vie est de plus de 100 heures à un pH de 6,5 et 4 heures à pH 8.5; TNT de la demi-vie est de 40 heures à un pH de 6,5 et 1,5 heures à un pH de 8,5.
La prévention de l'oxydation des protéines
2-Mercaptoéthanol et liées à la réduction des agents (par exemple, la TNT) sont souvent inclus dans les réactions enzymatiques pour inhiber l'oxydation des sulfhydryle libre de résidus, et donc maintenir l'activité de la protéine. Il est souvent utilisé dans les essais enzymatiques comme un tampon standard de composant.
Dénaturation ribonucléases
2-Mercaptoéthanol est utilisé dans certains ARN procédures pour éliminer la ribonucléase libérés lors de la lyse cellulaire. De nombreux ponts disulfures faire des ribonucléases très stable d'enzymes, de sorte que le 2-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfures et de façon irréversible à dénaturer les protéines. Cela les empêche de la digestion de l'ARN au cours de sa procédure d'extraction.
De sécurité de 2-Mercaptoéthanol
2-Mercaptoéthanol est considérée comme toxique, provoquant une irritation de la muqueuse nasale des passages et des voies respiratoires lors de l'inhalation, de l'irritation de la peau, des vomissements et des douleurs à l'estomac par ingestion, et potentiellement la mort dans les cas graves de l'exposition se produit.
Description générale du 2-Mercaptoéthanol
2-mercaptoéthanol est un composé thiol, couramment utilisé comme agent réducteur dans les réactions organiques.
L'emballage
1, 2,5 L dans la bouteille en verre
10, 100, 250, 500 mL bouteille en verre
Application
2-mercaptoéthanol est largement utilisé pour retarder l'oxydation de composés biologiques en solution.
Description de 2-Mercaptoéthanol
Gibco 2-Mercaptoéthanol (aussi connu comme le bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir des niveaux toxiques de l'oxygène des radicaux. 2-Mercaptoéthanol n'est pas stable en solution, de sorte que la plupart des protocoles nécessitent un supplément quotidien. Gibco 2-Mercaptoéthanol contient du 2-mercaptoéthanol à une concentration de 55 mM de Dulbecco du tampon phosphate salin (DPBS).
expédition de Condition: la Température de la Pièce
Type De Cellule: Mammifères
Forme: Liquide
Réactif de Type: Dulbecco du Tampon Phosphate Salin
Durée De Vie: 36 Mois
Type De Solution: Le 2-Mercaptoéthanol
pH: 6 à 8
Type De Produit: Supplément
Description de 2-Mercaptoéthanol
Thermo Scientific Percer le 2-Mercaptoéthanol (2-ME), également appelée bêta-mercaptoéthanol (b-ME), est un agent réducteur doux pour le clivage de la protéine de ponts disulfures.
Dispose de 2-mercaptoéthanol:
Aussi connu comme β-mercaptoéthanol, le bêta-mercaptoéthanol, bME, b-MOI
Doux mais efficace, un agent de réduction, souvent inclus dans l'enzyme solutions pour les protéger contre le site catalytique inactivation en cystéine sulfhydryle oxydation/disulfure de formation; il est ajouté à la concentration finale de 5 et 20 mM, avec ou sans EDTA, comme un autre protecteur
2-mercaptoéthanol est enregistré en vertu de la Réglementation REACH et est fabriqué et / ou importés de l'espace Économique Européen, à des doses ≥ 1 000 < 10 000 tonnes par an.
2-mercaptoéthanol est utilisé par les professionnels (utilisation à grande échelle), dans la formulation ou de ré-emballage, de sites industriels et de la fabrication.
2-mercaptoéthanol est utilisé dans les produits suivants: pH organismes de réglementation et de produits de traitement d'eau et de produits chimiques de laboratoire. 2-mercaptoéthanol est utilisé dans les domaines suivants: services de santé et de la recherche scientifique et du développement. Les autres rejets dans l'environnement du 2-mercaptoéthanol est susceptible de se produire à partir de: utilisation d'intérieur (par exemple la machine à laver les liquides, détergents, de l'automobile, les produits de soins, de peintures et de revêtements ou d'adhésifs, de parfums et de les assainisseurs d'air).
Les utilisations dans l'industrie
2-mercaptoéthanol est utilisé dans les produits suivants: pH organismes de réglementation et de produits de traitement d'eau et de traitement des surfaces métalliques produits.
2-mercaptoéthanol a une utilisation industrielle ayant pour résultat la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
2-mercaptoéthanol est utilisé dans les domaines suivants: exploitation minière et à la formulation de mélanges et/ou la réutilisation de l'emballage.
2-mercaptoéthanol est utilisé pour la fabrication de produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement du 2-mercaptoéthanol peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: comme une étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans le traitement du sida dans les sites industriels, comme l'aide à la transformation et l'aide à la transformation.
Le rejet dans l'environnement du 2-mercaptoéthanol peut se produire à partir de l'utilisation industrielle de la fabrication de la substance.
Base-catalyse le clivage de la époxydes avec le sulfure d'hydrogène donne mercaptoalcohols. Symétrique de bis(1-hydroxyalkyl) les sulfures sont formé comme sous-produits. Bases inorganiques, des amines et des résines échangeuses d'anions, les zéolites, ou guanidine peuvent être utilisés comme catalyseurs. Dans l'industrie, la préparation de mercaptoéthanol par l'addition de l'H2S à l'oxyde d'éthylène est catalysée par une résine échangeuse de cations ou le sous-produit de thiodiglycol.
Gaz par chromatographie liquide à la détermination de 2-mercaptoéthanol.
Les principaux risques rencontrés dans l'utilisation et la manipulation de 2-mercaptoéthanol souches à partir de ses propriétés toxicologiques. Toxique par toutes les voies (c'est à dire, inhalation, ingestion, contact cutané), l'exposition à cette eau liquide blanc, avec une forte odeur désagréable, peut se produire à partir de son utilisation comme solvant pour les colorants et comme intermédiaire chimique dans la production de produits pharmaceutiques, caoutchouc, produits chimiques, agents de flottation, biochimiques des réactifs, des insecticides, des plastifiants, des agents réducteurs, des stabilisants du PVC, et de produits chimiques agricoles.
Effets de l'exposition peuvent inclure une irritation des yeux, du nez et de la peau, maux de tête, des étourdissements, des troubles urinaires, oedème pulmonaire et détresse respiratoire ou de l'échec. Dans des activités et des situations où l'exposition peut se produire, porter une pression positive appareil respiratoire autonome et des vêtements de protection. Si le contact devrait se produire, irriguer exposés les yeux abondamment à l'eau tiède pendant au moins 15 minutes et laver la peau exposée avec du savon et de l'eau.
Les vêtements contaminés et les chaussures doivent être supprimés sur le site. Alors que le 2-mercaptoéthanol ne s'enflamme pas facilement, il peut brûler avec la production de gaz toxiques. Pour les incendies impliquant cette substance, éteindre withdry chimique, CO2, eau pulvérisée, brouillard, ou une mousse régulière. Les petits déversements de cette substance peut être pris avec du sable ou un autre absorbant non combustible, et placés dans des conteneurs pour l'élimination ultérieure. Les déversements importants doivent être endigués loin devant le déversement pour une élimination ultérieure.
Une réduction de la fréquence des ECS a été observée lorsque les cellules ont été cultivées avec 20 microM 2-Mercaptoéthanol (2-ME )et de l'IL-2 par rapport à l'interleukine-2 (IL-2) seul. Trois protéines nucléaires, avec une masse moléculaire relative d'environ de 13 000 à 18 000, 20 000 et 80 000, étaient phosphorylée dans IL-2-exposé de phase G1 noyaux. Le déclenchement de ces protéines nucléaires dans IL-2-exposé des cellules n'a pas été affectée par l'exposition au 2-ME.
2-Mercaptoéthanol induite par l'artériosclérose et les cellules endothéliales de la cytotoxicité des babouins ont été inhibées par la sulfinpyrazone.
L'Exposition aiguë/ 2-Mercaptoéthanol appliqué non dilué à l'œil du lapin est toxique pour la conjonctive et les causes de longue durée modérément sévère opacité de la cornée.
L'Exposition chronique ou Cancérogénicité/ Femelle RLEF1/Lati des rats ont été traités chroniquement avec le 2-mercaptoéthanol à une dose de 13 microgrammes/100 g de poids corporel-1/jour-1 dissous dans l'eau potable. Pendant un délai de 48 h de l'expérience 15N de la glycine a été administré par voie orale en une dose de 5 mg 15N.kg pc-1 et les échantillons d'urine ont été recueillis et analysés par une émission de spectrométrie isotopique de la méthode.
De la synthèse des protéines et de l'azote de l'excrétion des constantes de vitesse ont été calculés selon le modèle à trois piscine, et 3-methylhistidine taux d'excrétion ont également été déterminées. 2-Mercaptoéthanol semble influencer le métabolisme des protéines; toutefois, le ralentissement du taux de synthèse des protéines s'est avéré être apparente dans presque tous les groupes de rats traités.
De la synthèse des protéines et de l'azote de l'excrétion des constantes de vitesse ont exceptionnellement élevée des valeurs dans 2 ans, les rats, explique peut-être par l'apparition de hypercompensation mécanismes de la vieillesse. Celles-ci sont reprises par le taux d'excrétion de 3-methylhistidine qui ont été réduites en raison de sulfhydryle les interactions de groupe en fonction de l'âge des changements métaboliques cellulaires.
L'Exposition chronique ou Cancérogénicité/ Dans le vieux-souris CBA/Ca l'effet de la fumée de cigarette a été comparée à celle de 2-mercaptoethanolrcaptoethanol (2-ME) de traitement. Il pourrait être indiqué que mort spontanée est plus fréquente chez les animaux gardés dans la fumée de cigarette que dans le contrôle des animaux.
La prévalence du carcinome hépatocellulaire a été plus élevée chez les animaux gardés dans la fumée de cigarette que chez les témoins. Au bout de 2-mercaptoéthanol traitement de la survenue du carcinome hépatocellulaire a été significativement plus faibles et les animaux sans troubles étaient plus fréquentes que chez les fumeurs.
Le poids corporel ont été plus faibles chez les animaux gardés dans la fumée de cigarette et les différences dans les organes indices peuvent être observées, trop. Les modifications immunologiques ont également été démontrées: chez la souris maintenu dans la fumée de cigarette de la réactivité à l'encontre d'un antigène étranger, comme les érythrocytes de mouton (GRM) a été plus faible, tandis que au bout de 2-mercaptoéthanol traitement qu'elle était plus élevé que dans leurs contrôles à l'aide directe à la formation de la plaque technique.
Le rapport de la normale de la réactivité (contre GRM) et autoreactivity (contre les érythrocytes de souris) ont montré une diminution de fumeur, les animaux, et une augmentation dans le 2-mercaptoéthanol traités existants. Les expériences ont montré un effet délétère de la fumée de cigarette et un effet bénéfique de 2-mercaptoéthanol sur l'âge liées à des altérations.
2-Mercaptoéthanol de la production et de l'utilisation comme solvant pour les colorants, intermédiaire pour la production de colorants, de produits pharmaceutiques, caoutchouc, produits chimiques, agents de flottation, des insecticides, des plastifiants, soluble dans l'eau un agent de réduction, biochimiques réactif, stabilisants du PVC, produits chimiques agricoles et les textiles auxiliaire peut entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de différents flux de déchets. C'est un produit d'hydrolyse de l'agent chimique de guerre du gaz moutarde.
2-Mercaptoéthanol est formé par la décomposition des produits naturels comme le fumier de porc et de protéines (produites par les algues marines et autres plantes marines). Si elle est rejetée dans l'air, une extrapolation de la pression de vapeur de 1,76 mm Hg à 25 °C indique que le 2-mercaptoéthanol existera uniquement comme une vapeur. Phase vapeur, le 2-mercaptoéthanol sera dégradée dans l'atmosphère par réaction photochimique-radicaux hydroxyles produits; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimé à 8,5 heures. 2-Mercaptoéthanol ne contient pas de chromophores qui absorbent à des longueurs d'onde >290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil.
S'il est libéré dans le sol, le 2-mercaptoéthanol devrait avoir une très forte mobilité basée sur une estimation de Koc de 1.3. La volatilisation à partir du sol humide des surfaces ne devrait pas être un élément important dans le destin de traitement basée sur une estimation de la constante de Henry de 1.8X10-7 atm-cu m/mole. 2-Mercaptoéthanol peuvent se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol basé sur sa pression de vapeur. 29% de la biominéralisation après 55 jours dans des conditions méthanogènes indique que la biodégradation n'est pas une importante évolution dans l'environnement processus dans les environnements anoxiques.
S'il est rejeté dans l'eau, 2-mercaptoéthanol ne devrait pas s'adsorber sur les matières en suspension et les sédiments basée sur l'estimation de Koc. La volatilisation à partir des surfaces d'eau ne devrait pas être un élément important dans le destin de traitement basée sur ce composé estimée de la constante de Henry. Une estimation de BCF de 3.0 suggère le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. L'hydrolyse de l'est ne devrait pas être un élément important dans le devenir dans l'environnement processus, depuis ce composé manque de groupes fonctionnels qui hydrolysent dans des conditions environnementales.
L'exposition professionnelle à 2-mercaptoéthanol peut se produire par l'inhalation et le contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le 2-mercaptoéthanol est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à de 2-mercaptoéthanol par contact cutané avec ce composé et d'autres produits contenant du 2-mercaptoéthanol.
2-Mercaptoéthanol a été identifié comme l'une des substances volatiles évolué à partir d'aérobie et anaérobie de la décomposition microbienne de liquide du lisier de porc.
2-Mercaptoéthanol de la production et de l'utilisation comme solvant pour les colorants, intermédiaire pour la production de colorants, de produits pharmaceutiques, caoutchouc, produits chimiques, agents de flottation, des insecticides, des plastifiants, soluble dans l'eau un agent de réduction, biochimiques réactif, stabilisants du PVC, produits chimiques agricoles et les textiles auxiliaire peut entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de différents flux de déchets. 2-Mercaptoéthanol est un produit d'hydrolyse de l'agent chimique de guerre du gaz moutarde.
Basé sur un système de classification, une estimation de Koc valeur de 1,3, déterminé à partir d'une structure de la méthode d'estimation indique que le 2-mercaptoéthanol possède une très forte mobilité dans le sol. La volatilisation de 2-mercaptoéthanol à partir du sol humide des surfaces n'est pas prévu pour être un important sort processus donné une estimation de la constante de Henry de 1.8X10-7 atm-cu m/mole, dérivé de son extrapolées à la pression de vapeur, de 1,76 mm Hg, et la valeur attribuée à l'solubilité dans l'eau de 1.00X10+6 mg/L (miscible). 2-Mercaptoéthanol est censé se volatiliser à partir de surfaces sèches du sol basé sur sa pression de vapeur. 29% de la biominéralisation après 55 jours dans des conditions méthanogènes(5) indique que la biodégradation n'est pas une importante évolution dans l'environnement processus anoxiques dans les environnements du sol.
Selon un modèle de gaz/particule de partitionnement de semivolatile composés organiques dans l'atmosphère, le 2-mercaptoéthanol, qui est une extrapolation de la pression de vapeur de 1,76 mm Hg à 25 °C, est attendu à exister uniquement comme une vapeur dans l'atmosphère ambiante. Phase vapeur, le 2-mercaptoéthanol est dégradée dans l'atmosphère par réaction photochimique-radicaux hydroxyles produits; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimé à 8,5 heures, calculée à partir de sa constante de vitesse de 4.6X10-11 cu cm/molécule-sec à 25 °C qui a été dérivée à l'aide d'une structure de la méthode d'estimation. 2-Mercaptoéthanol ne contient pas de chromophores qui absorbent à des longueurs d'onde >290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil.
2-Mercaptoéthanol, a été montré pour être biomineralized sous conditions méthanogènes. 2-Mercaptoéthanol, présent à raison de 100 mg/L atteint 29% de biodégradation en 55 jours à l'aide de 120 mL flacons contenant des boues à partir d'une verticale ascendante anaérobie couverture du réacteur de traitement de liquide de fumier de poule à 1 g volatiles en suspension (VSS)/L, 0,4 g de Demande Chimique en Oxygène (COD), le moyen, et incubées à 30 °C. par conséquent, ce composé ne devrait pas dégrader rapidement dans des conditions anaérobies. Plus de cosubstrates, de glucose ou d'une combinaison de l'acide propionique ou les acides butyrique, n'a pas d'incidence sur le taux de dégradation. Le composé est modérément toxique pour les micro-organismes.
La constante de vitesse de la réaction entre les radicaux hydroxyles et de 2-mercaptoéthanol, en solution aqueuse à un pH de 6,5 a été déterminée expérimentalement à 6.8X10+9/M-sec; en supposant que la concentration des radicaux hydroxyle de vives baignées de lumière naturelle, l'eau est 1X10-17 M, la demi-vie de cette réaction serait 118 jours. 2-Mercaptoéthanol n'est pas censé subir une hydrolyse dans l'environnement en raison de l'absence de hydrolyzable groupes fonctionnels. 2-Mercaptoéthanol ne contient pas de chromophores qui absorbent à des longueurs d'onde >290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil.
Une estimation de BCF de 3.0 a été calculé pour le 2-mercaptoéthanol, à l'aide d'une estimation de valeur de log Koe de -0.20 et une régression de la dérivée de l'équation. Selon un système de classification, ce BCF suggèrent le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible.
À l'aide d'une structure de la méthode d'estimation basée sur la connectivité moléculaire indices, le Koc de 2-mercaptoéthanol peut être estimée à 1.3. Selon un système de classification, cette estimation de la valeur Kco suggère que le 2-mercaptoéthanol possède une très forte mobilité dans le sol.
Le la constante de Henry pour le 2-mercaptoehtanol est estimé à 1.8X10-7 atm-cu m/mole de dérivé de sa pression de vapeur, de 1,76 mm Hg, et la valeur attribuée à l'solubilité dans l'eau de 1.00X10+6 mg/L (miscible). Cette Loi de Henry constante indique que le 2-mercaptoéthanol devraient être essentiellement non volatile de la surface de l'eau. 2-Mercaptoéthanol estimée de la constante de Henry indique que la volatilisation à partir du sol humide des surfaces peut pas se produire. 2-Mercaptoéthanol est censé se volatiliser à partir de surfaces sèches du sol sur la base de ses extrapolées à pression de vapeur.
NIOSH (REX Enquête 1981-1983) a statistiquement estime que 14,140 travailleurs (4,607 de ces femmes) sont susceptibles d'être exposés au 2-mercaptoéthanol aux états-unis. L'exposition professionnelle à 2-mercaptoéthanol peut se produire par l'inhalation et le contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le 2-mercaptoéthanol est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à de 2-mercaptoéthanol par contact cutané avec ce composé et d'autres produits contenant du 2-mercaptoéthanol.
2-Mercaptoéthanol des concentrations de 0,01 ppb ou moins ont été détectés dans les échantillons de vins allemands.
2-Mercaptoéthanol et d'autres thiols des concentrations de moins de 100 uM ont été détectés dans la zone intertidale, des sédiments marins de la Baie de Biscayne, FL; la présence de thiols a été attribué à la dégradation des protéines, d'où la source de protéine a été marin, algues et d'autres plantes supérieures.
2-Mercaptoéthanol solution a une concentration d'environ. 14.3 M.
Application de 2-Mercaptoéthanol
2-mercaptoéthanol est largement utilisé pour retarder l'oxydation de composés biologiques en solution.
2-Mercaptoéthanol est adapté pour réduire les ponts disulfures des protéines avant l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide et est généralement inclus dans un tampon d'échantillon pour SDS-PAGE à une concentration de 5%. Le clivage intermoléculaires (entre les sous-unités) ponts disulfures permet à les sous-unités d'une protéine de séparer de façon indépendante sur SDS-PAGE. Le clivage intramoléculaire (au sein de la sous-unité) ponts disulfures permet à les sous-unités de devenir complètement dénaturé, de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne avec aucune influence en raison de la structure secondaire.
2-Mercaptoéthanol (aussi connu comme le bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir des niveaux toxiques de l'oxygène des radicaux. 2-Mercaptoéthanol n'est pas stable en solution, de sorte que la plupart des protocoles nécessitent un supplément quotidien. 2-Mercaptoéthanol 2-Mercaptoéthanol contient du 2-mercaptoéthanol à une concentration de 55 mM de Dulbecco du tampon phosphate salin (DPBS).
cGMP de la fabrication et des systèmes de qualité
2-Mercaptoéthanol Agent de Réduction est fabriqué dans un gmpc conforme établissement, situé à Grand Island, New York. L'installation est enregistrée auprès de la FDA en tant que fabricant de matériel médical et est certifié conforme aux normes ISO 13485.
Arrière-plan
2-Mercaptoéthanol (2-ME) est claire, incolore à très faible jaune liquide qui bout à 157-158 °C et a une concentration de 14,3 M (mol l−1). La majeure partie du produit se décompose lentement dans l'air. Si gardés scellés à la température de la pièce, elle restera pure (plus de 99%) jusqu'à 3 ans. 2-Mercaptoéthanolis miscible dans l'eau en toutes proportions, et miscible dans l'alcool, l'éther et le benzène. Solution de 2-Mercaptoéthanolis facilement oxydé dans l'air à un disulfure, en particulier à des valeurs de pH.
Il convient de rappeler que sa réaction avec des acides forts ou des alcalis, les métaux se dégager de l'hydrogène inflammable, et il est combustible sous forme de liquide ou de vapeur. 2-Mercaptoéthanolcan être toxique en cas d'ingestion, et mortel en cas d'inhalation ou d'absorption par la peau. 2-Mercaptoéthanol a été trouvé pour être plus toxiques que l'éthanol, pour tous les tissus, mais a montré une diminution significative de la toxicité lors de la dilution.
2-Mercaptoéthanol (2-ME) a été utilisé dans les ESC de la culture, des médias depuis la première dérivation de Ces de souris en 1981. Initialement inclus comme un agent de réduction en raison de préoccupations au sujet de l'oxydation de la culture des composants, il continue à être utilisé dans les cseh médias. Depuis la finale de la concentration est de 0,1 mM, et la pure solutions de 2-Mercaptoéthanolare 14,3 M, il est nécessaire de commencer vec une solution stock.
Plusieurs compagnies qui vendent des solutions diluées de 2-ME; le 55 mM solution dans du PBS (Invitrogen catalogue no. 21985-023) est une pratique de concentration pour un stock.
Si vous ish pour faire de votre stock, e vous suggérons de faire un 1000× stock à partir de la généralement disponibles en solution concentrée (14,3 M).
Pour 1000× stock: diluer 35 µL de 14,3 M 2-Mercaptoéthanol(Sigma catalogue no. M7522) dans 5 mL de PBS pour faire de 0,1 M solution stock. Filtre avant de l'utiliser.
Propriétés
Catégories connexes: les Antioxydants et les Agents de Réduction pour la Stabilisation des Protéines, les produits Biochimiques et Réactifs, Blocs de Construction, la Synthèse Chimique, SA Sélectionner les Produits et les Réactifs,
SON-Sélectionnez, Biologie Moléculaire, Organique, de Blocs de Construction, la Modification des Protéines, les Protéines de l'Analyse Structurale, de Protéines et de produits Dérivés, de la Protéomique, de la Purification et de la Détection, des Réactifs et des Produits pour une utilisation avec SA Sélectionner, de les Réactifs pour la Stabilisation des Protéines, les Réactifs pour la réduction des protéines, la Protéine Recombinante de l'Expression et de l'Analyse, de Réduction et d'Oxydation, les Composés de Soufre, les Thiols/Mercaptans
2-Mercaptoéthanol (également ß-mercaptoéthanol, BME, 2BME, le 2-ME ou ß-met) est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH. MOI ou ßME, comme il est couramment abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfures et peut agir comme un antioxydant biologique en piégeant les radicaux hydroxyles (parmi d'autres). Il est largement utilisé parce que le groupe hydroxyle confère solubilité dans l'eau et réduit la volatilité. En raison de sa diminution de la pression de vapeur, son odeur, bien que désagréable, est moins répréhensible que lié thiols.
2-Mercaptoéthanol
2-Mercaptoéthanol est l'un des plus commune des agents utilisés pour le disulfure de réduction. Parfois appelé ß-mercaptoéthanol, c'est un liquide limpide et incolore, avec une très forte odeur. Toutes les opérations avec ce produit chimique doit être effectuée dans un endroit bien ventilé hotte. La réduction de la protéine disulfides avec le 2-mercaptoéthanol produit rapidement, par un processus en deux étapes impliquant un intermédiaire mixte disulfure. En raison de ses fortes propriétés réductrices, le réactif est le plus souvent utilisé lorsque disulfure de réduction est nécessaire. Il peut également être utilisé pour cliver disulfure contenant des agents de réticulation. Généralement une concentration de 0,1 M 2-mercaptoéthanol va cliver un disulfure contenant de l'agent de réticulation et de libérer les protéines conjuguées
La réduction des protéines
Certaines protéines peuvent être dénaturées par le 2-mercaptoéthanol, qui clive les liaisons disulfure qui peuvent se former entre les groupes thiol de la cystéine résidus. En cas d'excédent de 2-mercaptoéthanol, suivant l'équilibre est déplacé vers la droite:
RS-SR + 2 HOCH2CH2SH ? 2 RSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Schéma réactionnel du clivage des liaisons disulfure de 2-mercaptoéthanol
Par la transgression de la norme S-S des obligations, à la fois la structure tertiaire et le quaternaire de la structure de certaines protéines peuvent être perturbés.En raison de sa capacité à perturber la structure des protéines, il a été utilisé dans l'analyse des protéines, par exemple, pour s'assurer qu'une solution de protéine monomère contient des molécules de protéines, au lieu de disulfure lié dimères ou d'ordre supérieur oligomères. Cependant, depuis le 2-mercaptoéthanol formes des adduits avec gratuit cystéines et est un peu plus toxique, le dithiothréitol (DTT) est généralement plus utilisé, en particulier dans les SDS-PAGE. La TNT est également un plus puissant agent réducteur avec un potentiel d'oxydo-réduction (à pH 7) de -0.33 V, par rapport à -0.26 V pour le 2-mercaptoéthanol.
Les molécules de 2-mercaptoéthanol (ME) ont été spontanément chemisorbed sur l'argent, le cuivre, et des surfaces d'or. Surface-enhanced Raman scattering enquête a révélé que, comme pour les non substitués alkanethiols, l'orientation moyenne de la "chaîne moléculaire" de MOI, c'est le plus perpendiculaire à la surface du métal pour MOI molécules adsorbées sur l'argent. Immersion d'un MOI-électrode modifiée dans dilué M'solution conduit à la rapidité de la désorption d'une partie de la monocouche et une augmentation de la relative concentration de surface de la gauche conformère.
La constante de temps de ce réarrangement (en dessous de 1 min) est de plus de 1 ordre de grandeur inférieure à celle des monocouches formé à partir d'analogues de thiols (SH-(CH2)2-X) avec X = CH3, NH2, COOH, ou SO3Na. La structure de la monocouche est très sensible au pH, mais il est indépendant de la présence de sels neutres dans les solutions. Dans des solutions acides, la concentration de surface d'un conformère gauche augmente considérablement.
Depuis la protonation d'un nombre important de groupes hydroxyles est peu probable dans les conditions utilisées, il est probable que dans des solutions acides de la cinétique de désorption et de la désorption/équilibre d'adsorption sont modifiées. Il est probable que la désorption de MOI comme thiol molécules est facilitée parce que certains des atomes de soufre de MOI adsorbé thiolate sont protonés. Nous avons également constaté un effet analogue, bien que moins marquée, pour les monocouches auto-assemblées de propanethiol.
Cela indique que ce mécanisme, pour l'instant pas envisagée, peut également être important pour certains autres (surtout à chaîne courte) des thiols. Dans les solutions de base, la concentration d'une trans conformère augmente et les groupes hydroxyles se dissocier. Pour tous étudié des solutions, la structure de la monocouche sur l'or a été trouvé pour être moins affecté par son environnement que celui de monocouches sur de l'argent ou de cuivre.
2-Mercaptoéthanol (également appelé Thioglycol) est un liquide limpide et incolore avec une odeur désagréable.Bêta mercaptoéthanol est miscible dans l'eau et près de tous les solvants organiques usuels.Bêta merkapto l'éthanol est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de stabilisants thermiques PVC et comme agent de transfert de chaîne dans la fabrication du PVC. Bêta mercapto éthanol est utilisé comme un bloc de construction pour produire corp produits de protection, des dispersants, des fibres, des textiles, des .des colorants et des produits pharmaceutiques. 2 Mercaptoéthanol est utilisé comme composant d'inhibiteurs de corrosion et de minerai de flottaison de l'agent. 2 mercaptoéthyl l'alcool est utilisé en tant que matière première pour le cuir et l'industrie de la fourrure, des cosmétiques, de l'épilation.
2-Mercaptoéthanol est souvent utilisé de façon interchangeable avec le dithiothréitol (DTT) ou de l'odeur de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (PTCE) dans les applications biologiques
De Consommation Et D'Applications Industrielles
Encre & Dye Additifs: Nous vous proposons des composés d'hydrocarbures qui servent d'encre transporteurs ainsi que le soufre des produits chimiques qui sont efficaces solvants dans le traitement numérique de l'image.
L'Alimentation Et La Nutrition Des Applications
Pour aider l'industrie agricole à s'épanouir dans ses efforts pour préserver la fertilité des terres, cultiver et élever la santé du bétail, produit agrochimique intermédiaires tels que le 2-mercaptoéthanol.
Pétrole Et De Raffinerie
2-Mercaptoéthanol ou BME est un très volatile, encore matière soluble dans l'eau qui est largement utilisé dans les produits de nettoyage, comme un inhibiteur de corrosion pour du matériel d'interprétation (pipe) et comme une boîte de stabilisateur dans la production de PVC.
Les polymères de Caoutchouc et des Applications
Normal les mercaptans sont utilisés comme réactifs dans la synthèse d'antioxydants, qui permettent de réduire les effets indésirables de processus tels que la stabilisation de l'étain.
2-mercaptoéthanol est également utilisé comme agent de transfert de chaîne dans les processus où le contrôle de la masse moléculaire est critique.
Applications De Traitement Des Eaux
2-Mercaptoéthanol ou BME est un très volatile, encore matière soluble dans l'eau qui est largement utilisé dans les produits de nettoyage, comme un inhibiteur de corrosion pour du matériel d'interprétation (pipe) et comme une boîte de stabilisateur dans la production de PVC.
