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THF (2-METHYL TETRAHYDROFURANE)

NUMÉRO CAS : 96-47-9

NUMÉRO CE : 202-507-4

FORMULE MOLÉCULAIRE : C5H10O

POIDS MOLÉCULAIRE : 86,13

 

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est un composé organique de formule moléculaire C5H10O.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est un liquide mobile hautement inflammable.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est principalement utilisé en remplacement du tétrahydrofurane (THF) dans des applications spécialisées pour ses meilleures performances, comme pour obtenir des températures de réaction plus élevées, ou des séparations plus faciles.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est dérivé de sucres via le furfural et est parfois présenté comme un biocarburant.

Le 2-méthyltétrahydrofurane est inversement soluble dans l'eau.
La solubilité du 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) diminue avec l'augmentation de la température, ce qui est une propriété rare.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) peut agir comme base de Lewis dans les réactions organométalliques.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est généralement produit sous forme de mélange racémique.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est généralement synthétisé par hydrogénation catalytique du furfural.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est produit par la digestion catalysée par un acide des sucres pentosan, polysaccharides C5, dans la biomasse.

Ainsi, les matières premières du 2-METHF (2-Méthyl tétrahydrofurane) sont de la biomasse renouvelable riche en cellulose, hémicelluloses et lignine, comme les rafles de maïs ou la bagasse et autres déchets végétaux et agricoles.
Le 2-méthyltétrahydrofurane est principalement utilisé comme substitut à point d'ébullition plus élevé du tétrahydrofurane en tant que solvant spécialisé.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est un solvant apprécié pour les réactions à basse température.
Le 2-méthyltétrahydrofurane forme un verre, qui ne cristallise pas, et est fréquemment utilisé comme solvant pour les études spectroscopiques à -196 ° C.

D'autres utilisations courantes du 2-méthyltétrahydrofurane sont comme solvant pour les réactifs utilisés dans les procédés chimiques organométalliques et biphasiques, en raison de la capacité de l'atome d'oxygène à se coordonner avec le composant ion magnésium du réactif de Grignard ou avec des produits secs azéotropiquement.
L'utilisation de 2-méthyltétrahydrofuranne permet d'obtenir des séparations de phases aqueuses organiques très propres.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est un substitut populaire mais plus coûteux du tétrahydrofurane.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est approuvé par le Département de l'énergie des États-Unis comme additif à l'essence.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) et les autres composés furyliques (alcool furfurylique, méthylfurane, alcool tétrahydrofufurylique) ont tendance à polymériser et sont assez volatils.
Le 2-méthyltétrahydrofurane lui-même, cependant, est plus stable et moins volatil, et convient donc à une utilisation comme carburant pour moteur.

Le 2-méthyltétrahydrofurane a été présenté comme une alternative écologique au THF.
Alors que le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est plus cher, le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) peut permettre une plus grande économie globale du procédé.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) a des propriétés solvatantes intermédiaires entre l'éther diéthylique et le THF, a une miscibilité limitée avec l'eau et forme un azéotrope avec l'eau lors de la distillation.
Le point de fusion inférieur du 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) le rend utile pour les réactions à basse température, et le point d'ébullition supérieur du 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) permet des procédures sous reflux à des températures plus élevées (par rapport au THF).

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est un produit naturel.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une odeur d'éther.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est moins dense que l'eau.
Les vapeurs de 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) sont plus lourdes que l'air.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques et comme solvant.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est un liquide clair et incolore.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est utilisé comme solvant spécialisé, principalement comme substitut à point d'ébullition plus élevé du tétrahydrofurane.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est un solvant disponible dans le commerce qui est produit à partir de ressources renouvelables.

Les propriétés du 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) le placent entre le tétrahydrofurane (THF) et l'éther diéthylique en polarité de solvant et en force de base de Lewis.
Dans de nombreux cas, le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) peut remplacer le THF dans les réactions organométalliques.

La formation et la réaction des réactifs dans le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) et le THF sont similaires.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) peut être utilisé comme solvant pour la lithiation à basse température, pour les réductions d'hydrure de lithium et d'aluminium, pour la réaction de Reformatsky et pour les réactions de couplage catalysées par un métal.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est également un bon substitut du dichlorométhane dans les réactions biphasiques.
Le 2-METHF (2-Méthyl tétrahydrofurane) est un solvant biosourcé reconnu comme le plus favorable des solvants éthers.

Le point d'ébullition relativement élevé (80 °C) et le point de fusion bas (-137 °C) offrent une large plage de températures pour une myriade de conditions de traitement.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) a un azéotrope favorable avec l'eau offrant des options faciles de recyclage en raison de sa faible solubilité dans l'eau (4%).

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) élimine également le besoin d'un solvant d'extraction pendant le traitement du processus, car le Viridisol® M se sépare proprement de l'eau, permettant une récupération facile sous une forme anhydre pour le recyclage, ce qui minimise les coûts de production et réduit déchets.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) a une stabilité accrue en présence d'une base forte telle que l'organolithium et est connu pour stabiliser les réactifs organométalliques dans les solvants hydrocarbonés.

Il a été démontré que le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) augmente les rendements du procédé dans certaines réactions chimiques, en particulier.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est un liquide mobile hautement inflammable.

Le 2-METHF (2-Méthyl tétrahydrofurane) est principalement utilisé en remplacement du THF dans des applications spécialisées pour ses meilleures performances, comme pour obtenir des températures de réaction plus élevées, ou des séparations plus faciles.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est dérivé du furfural et peut être utilisé comme biocarburant.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) a été présenté comme une alternative plus écologique au THF.
Alors que le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est plus cher, le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) peut permettre une plus grande économie globale du procédé.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) a des propriétés solvatantes intermédiaires entre l'éther diéthylique et le THF, a une miscibilité limitée avec l'eau et forme un azéotrope avec l'eau lors de la distillation.
Le point de fusion inférieur du 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) le rend utile pour les réactions à basse température, et son point d'ébullition plus élevé permet des procédures sous reflux à des températures plus élevées (par rapport au THF).

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est devenu un solvant (biogène) largement utilisé en synthèse organique, en particulier avec des applications prometteuses en biocatalyse, en raison de son excellent comportement et de ses propriétés favorables.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) peut être dérivé de sources renouvelables telles que le furfural ou l'acide lévulinique et sa faible solubilité dans l'eau facilite sa récupération complète dans les réactions en milieu aqueux, réduisant les déchets et simplifiant le recyclage et la réutilisation.

Les propriétés du 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) surpassent généralement celles des solvants traditionnels (tels que le THF), permettant son application dans une large gamme de procédés de synthèse chimiques et enzymatiques.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est un excellent substitut du tétrahydrofurane (THF) en raison de ses meilleures performances.

Les propriétés physiques et chimiques du 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) le rendent intéressant pour des applications dans les synthèses impliquant des organométalliques, l'organocatalyse et les biotransformations ou pour le traitement de matériaux lignocellulosiques.
Le point d'ébullition relativement élevé (80 °C) et le point de fusion bas (-137 °C) offrent une large plage de températures pour une myriade de conditions de réaction.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) crée un azéotrope favorable avec l'eau, offrant des options faciles de recyclage en raison de sa faible solubilité dans l'eau.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est inversement soluble.

La solubilité du 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) diminue avec l'augmentation de la température, ce qui est une propriété rare.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) élimine également le besoin d'un solvant d'extraction pendant le travail de réaction, car le 2-MeTHF se sépare proprement de l'eau, ce qui minimise les coûts de production et réduit les déchets.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) se comporte comme le THF comme base de Lewis dans les réactions organométalliques.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) a été présenté comme une alternative écologique au THF.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) peut être dérivé de ressources renouvelables (par exemple, l'acide furfural ou lévulinique) et est un solvant alternatif prometteur dans la recherche de stratégies de synthèse respectueuses de l'environnement.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est un solvant biosourcé facilement disponible, peu coûteux et néotérique.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) a été adopté dans une large gamme de procédés chimiques, y compris la fabrication par lots de produits chimiques fins, les polycondensations enzymatiques et les polymérisations par ouverture de cycle.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est un éther cyclique volatil généré par le traitement chimiocatalytique de la biomasse et a été présenté comme le solvant biosourcé néotérique le plus performant.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) a été caractérisé pour des applications biologiques et utilisé dans plusieurs procédés chimiques à l'échelle du laboratoire.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) peut être utilisé comme solvant pour la lithiation à basse température, pour les réductions d'hydrure de lithium et d'aluminium, pour la réaction de Reformatsky et pour les réactions de couplage catalysées par un métal.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est également un bon substitut du dichlorométhane dans les réactions biphasiques.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) agit également comme solvant du réactif de Grignard dans les réactions organométalliques.
De plus, le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) joue un rôle important en tant que carburant moteur.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) peut être utilisé comme solvant pour la synthèse de la phosphatidylsérine.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) peut être utilisé comme solvant alternatif.

Le 2-METHF (2-Méthyl tétrahydrofurane) est un solvant biosourcé reconnu comme le plus favorable des solvants éthers.
Le point d'ébullition relativement élevé (80 C) et le point de fusion bas offrent une large plage de températures pour une myriade de conditions de traitement.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est une alternative potentielle de solvant plus verte pour la synthèse organique.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) présente une résistance à la réduction par le lithium, ce qui en fait un candidat prometteur comme électrolyte dans les batteries au lithium.

La polarité et la force de la base de Lewis du 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) sont intermédiaires entre le tétrahydrofurane (THF) et l'éther diéthylique.
La réaction d'ouverture de cycle du 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) a été étudiée en utilisant du chlorure et de l'iodure d'acide.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) agit comme un solvant en synthèse organique.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est considéré comme un substitut du térahydrofurane en raison de sa température de réaction plus élevée et de sa séparation facile après réaction.

Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est également utile dans la formulation d'électrolyte pour les électrodes secondaires au lithium et comme composant dans les carburants alternatifs.
De plus, le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est utilisé comme solvant pour les études spectroscopiques à -1960C.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) agit également comme solvant du réactif de Grignard dans les réactions organométalliques.
De plus, le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) joue un rôle important en tant que carburant moteur.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) est un solvant dérivé de la biomasse.
Le 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) est une alternative potentielle de solvant plus verte pour la synthèse organique.

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) présente une résistance à la réduction par le lithium, ce qui en fait un candidat prometteur comme électrolyte dans les batteries au lithium.
La polarité et la force de la base de Lewis du 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) sont intermédiaires entre le tétrahydrofurane (THF) et l'éther diéthylique.

La réaction d'ouverture de cycle du 2-METHF (2-méthyltétrahydrofurane) a été étudiée en utilisant du chlorure d'acide et de l'iodure pour former respectivement des chlorures secondaires et des iodures primaires.
Ce processus peut être supprimé en ajoutant de l'hydroxytoluène butylé comme stabilisant.
Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) élimine les radicaux libres nécessaires à la formation du peroxyde.

 

LES USAGES:

Le 2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) peut être utilisé comme solvant pour la synthèse de la phosphatidylsérine.
Le 2-METHF (2-Méthyl tétrahydrofurane) peut être utilisé comme solvant alternatif pour :

-2-METHF (2-méthyl tétrahydrofurane) dans la liaison CC formant des réactions catalysées par l'enzyme lyase.

-2-METHF (2-Méthyl tétrahydrofurane) dans la réaction entre les réactifs et les composés carbonylés.

-Le chlorure de méthylène dans certaines réactions biphasiques.

 

PROPRIETES PHYSIQUES ET CHIMIQUES:

-Point d'ébullition : 78 °C (1013 hPa)

-Densité : 0,855 g/cm3 (20 °C)

-Limite d'explosivité : 1,2 - 5,7 %(V)

-Point d'éclair : -10,0 °C

-Température d'inflammation : 270 °C

-Point de fusion : -136 °C

-Pression de vapeur : 136 hPa (20 °C)

-Solubilité : 150 g/l

 

SPÉCIFICATION:

-Apparence (Clarté): Clair

-Apparence (Couleur): Jaune pâle

-Apparence (Forme): Liquide

-Test (GC): min. 98%

-Densité (g/ml) @ 20°C : 0,854-0,856

-Indice de réfraction (20°C) : 1.405-1.406

-Plage d'ébullition : 78-80 °C

 

INFORMATIONS TECHNIQUES:

-État physique : liquide

-Solubilité : Soluble dans l'eau (150 mg/ml).

- Stockage : Conserver à température ambiante

-Point de fusion : -136°C

-Point d'ébullition : 78-80 °C (lit.)

-Densité : 0,86 g/mL à 25 °C (lit.)

-Indice de réfraction : n20D 1,41 (lit.)

 

STOCKAGE:

Conserver en dessous de +30°C.

 

SYNONYME:

2-Méthyloxolane
Méthyltétrahydrofurane
Tétrahydro-2-méthylfurane
Tétrahydrosylvain
Furanne, tétrahydro-2-méthyl-
Furanne, 2-méthyl-tétrahydro-
2-méthyl tétrahydrofurane
25265-68-3
Furane, tétrahydrométhyl-
2-MeTHF
MFCD00005367
méthyl tétrahydrofurane
(R)-2-méthyltétrahydrofurane
2-méthyl-tétrahydrofurane
NSC 2115
EINECS 202-507-4
2-méthyl-tétrahydro-furane
BRN 0102448
Tétrahydrosilvane
AI3-25425
CCRIS 8717
2-méthylfuranidine
MeTHF
UN2536

 

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