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Le 2-méthyl-1,3-propanediol (MPD) est produit par Arco avec une capacité estimée à environ 7 000 t/an.
Ce procédé est conçu pour la production de 2-méthyl-1,3-propanediol comme alternative à la technologie Reppe et à l'acétoxylation du butadiène.
L'oxyde de propylène, matière première, est isomérisé en alcool allylique lors de la première étape.
CAS : 2163-42-0
MF : C4H10O2
PM : 90,12
EINECS : 412-350-5
Synonymes
2-méthyl-1,3-propanediol (MPO) ; méthylpropanediol (MP Diol) ; 2-méthyl-1,3-propanediol 99 % ; 1,3-DIHYDROXY-2-MÉTHYLPROPANE ; 2-MÉTHYL-PROPAN-1,3-DIOL ; 2-MÉTHYL-1,3-PROPANEDIOL ; 2-méthyl-3-propanediol ; 3-propanediol, 2-méthyl-1
L’hydroformylation de l’alcool allylique donne le 4-hydroxybutanal (79 %) et le 3-hydroxy-2-méthylpropanal (11 %).
La dernière étape comprend l’hydrogénation des intermédiaires n et iso en diols correspondants. Le 2-méthyl-1,3-propanediol est un produit issu de l'hydroformylation de l'alcool allylique avec du monoxyde de carbone et de l'hydrogène, suivie d'une hydrogénation.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est un liquide incolore, de faible viscosité et peu toxique.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est un diol non linéaire doté d'une ramification méthylique unique.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol, également appelé 1,3-dihydroxyisobutane, 1,3-dihydroxy-2-méthylpropane, est un sous-produit issu de l'hydroformylation et de l'hydrogénation de l'alcool allylique, du monoxyde de carbone et de l'hydrogène.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est un liquide incolore, de faible viscosité et de faible toxicité, doté d'une structure moléculaire unique : un diol aliphatique ramifié avec deux hydroxyles primaires. Le 2-méthyl-1,3-propanediol est un glycol biodégradable et incolore.
Ce composé de faible poids moléculaire ne présente aucun risque significatif et est largement utilisé dans les applications de polymères et de revêtements.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est un glycol appartenant à la classe des alcanediols, qui peuvent remplacer d'autres glycols comme le propylène ou le butylène glycol.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est utilisé comme solvant dans les cosmétiques et les produits de soins personnels et possède de bonnes propriétés antimicrobiennes.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est un liquide clair et incolore.
Propriétés chimiques du 2-méthyl-1,3-propanediol
Point de fusion : -91 °C (en litres)
Point d’ébullition : 123-125 °C/20 mmHg (en litres)
Densité : 1,015 g/mL à 25 °C (en litres)
Densité de vapeur : 3,2 (par rapport à l’air)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,445 (en litres)
Fp : > 110 °C
Température de stockage : Conservé dans un endroit sec et fermé, à température ambiante
Solubilité : Chloroforme (soluble), DMSO (légèrement), méthanol (légèrement)
Pka : 14,51 ± 0,10 (prévu)
Forme : Huile
Couleur : Incolore
Odeur : Peu ou pas d’odeur
BRN : 1731422
InChIKey : QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,740 (est.)
Référence CAS : 2163-42-0
Référence chimique NIST : 2-méthyl-1,3-propanediol (2163-42-0)
Système de registre des substances EPA : 2-méthyl-1,3-propanediol (2163-42-0)
Utilisations
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est utilisé comme réactif dans la synthèse de cétals de pipéridine spirocycliques substitués par pyrazolo[1,5-a]pyridinecarbonyle, inhibiteurs de la protéine NS4B du VHC et de la réplication du virus de l'hépatite C, et leur absence de cytotoxicité dans les cellules humaines.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol, grâce à sa structure ramifiée et irrégulière, permet d'obtenir des résines non cristallines. Le 2-méthyl-1,3-propanediol est utilisé dans les polyesters pour les revêtements à base de solvants et d'eau, leur conférant une viscosité inférieure à celle du néopentyl glycol, une facilité de mise en œuvre, une bonne flexibilité, une bonne résistance aux intempéries et une bonne ténacité.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est utilisé dans les peintures à faible teneur en composés organiques volatils (COV) comme revêtement polyuréthane bicomposant et pour le coil coating.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est également utilisé dans les polyesters insaturés renforcés de fibres de verre et les gel coats.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est utilisé pour la modification chimique du polyéthylène téréphtalate (PET) utilisé dans la production de fibres et de films.
La faible teneur en 2-méthyl-1,3-propanediol des fibres PET améliore l'absorption du colorant et, dans les films, améliore la transparence, la ténacité, l'allongement et le retrait.
Les plastifiants, les élastomères, les adhésifs, les cosmétiques et les produits de soins personnels sont d'autres utilisations du MPD.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est couramment utilisé comme solvant dans des applications industrielles telles que les revêtements, les peintures et les formulations de nettoyage.
Sa faible volatilité et son pouvoir solvant élevé le rendent adapté à la dissolution d'une large gamme de composés organiques.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol sert d'intermédiaire chimique dans la synthèse de divers composés organiques et dérivés.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de produits chimiques de spécialité par diverses réactions chimiques.
Le 2-méthyl-1,3-propanediol est également utilisé comme monomère dans la production de polymères et de copolymères pour des applications telles que les thermoplastiques, les polyesters et les polyuréthanes.
