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Le 2-méthyl-2,4-pentanediol est un liquide incolore avec une odeur douce et légèrement sucrée.
Le 2-méthyl-2,4-pentanediol est souvent utilisé comme solvant dans les peintures, les revêtements et les produits de nettoyage, et il sert également d'intermédiaire dans la production de produits chimiques comme les plastifiants et les tensioactifs.
Numéro CAS : 5332-73-0
Synonymes : 2-méthylpentane-2,4-diol, 2-méthyl-1,3-propanediol, 2,4-pentanediol, 2-méthyl-
Introduction
Présentation du 2-méthyl-2,4-pentanediol
Définition : Le 2-méthyl-2,4-pentanediol est un composé organique incolore et soluble dans l'eau utilisé principalement comme solvant, plastifiant et intermédiaire dans la production de divers produits chimiques.
Structure : Ce diol présente un groupe hydroxyle attaché à un squelette pentane avec un groupe méthyle en position 2, ce qui en fait un alcool à chaîne ramifiée.
Noms communs : 2-méthylpentanediol, MPD, méthylpentanediol.
Développement historique
Découverte et premières applications : Initialement reconnu dans la recherche chimique, le MPD est utilisé depuis plus d'un siècle comme solvant et dans des formulations où son faible point de congélation et son point d'ébullition élevé sont avantageux.
Développement des méthodes de production industrielle : Le produit chimique est devenu plus répandu dans les applications industrielles suite aux progrès des méthodes de synthèse.
Importance dans l'industrie et la recherche
La polyvalence de MPD dans diverses industries telles que les produits pharmaceutiques, les cosmétiques, les peintures, les revêtements et la fabrication de produits chimiques.
Propriétés chimiques
Structure moléculaire
La formule chimique : C6H14O2
La structure est constituée d'un squelette pentane (C5) avec des groupes hydroxyles (-OH) aux positions 2 et 4.
Formule chimique
C6H14O2 : Deux groupes hydroxyles attachés à une chaîne carbonée.
Propriétés physiques
Point d’ébullition : environ 191–192 °C.
Point de fusion : -55°C (indiquant son état liquide à température ambiante).
Densité : 0,912 g/cm³ à 25°C.
Indice de réfraction : 1,434.
Point d'éclair : 89°C (relativement élevé pour un alcool, ce qui le rend plus sûr à manipuler).
Solubilité : Miscible avec l’eau, l’éthanol, l’acétone et de nombreux autres solvants organiques.
Comportement chimique et réactivité
Le MPD est un composé relativement stable et ne subit pas facilement de réactions dans des conditions ambiantes.
Il peut réagir avec des agents oxydants forts, des acides ou des alcalis, mais il est stable dans des conditions de stockage normales.
Le MPD peut subir des réactions d'estérification en raison de la présence de groupes hydroxyles.
Caractéristiques de solubilité et de pH
Soluble dans l'eau grâce aux groupes hydroxyles.
pH neutre à l'état pur, mais sa solubilité peut être affectée par la présence d'acides ou de bases.
Synthèse et production
Méthodes de production
Hydroformylation du 2-méthyl-1-butène : une voie de synthèse majeure où une réaction d'hydroformylation est utilisée pour convertir le 2-méthyl-1-butène en 2-méthylpentanal, qui peut ensuite être hydrogéné pour former du MPD.
Hydrogénation de la 2,4-pentanedione : Un autre procédé implique la réduction des dicétones (comme la 2,4-pentanedione) avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur.
Alkylation directe : une méthode moins courante implique l’alkylation d’alcools ou d’autres composés.
Matières premières et catalyseurs utilisés
Matières premières telles que le 2-méthyl-1-butène, l’hydrogène gazeux ou d’autres intermédiaires organiques.
Catalyseurs courants : catalyseurs à base de rhodium, de cobalt ou d'autres métaux dans le cas de réactions d'hydroformylation et d'hydrogénation.
Diagrammes de flux de processus
Procédé d'hydroformylation : aperçu des étapes du procédé, y compris la préparation des oléfines, la réaction avec CO et H2 et les étapes de purification.
Procédé d'hydrogénation : Procédé allant de la dicétone au produit final MPD avec intermédiaires et purification.
Applications
Utilisations industrielles
Solvant : Le MPD est largement utilisé comme solvant dans les applications industrielles, notamment dans les peintures, les revêtements et les formulations de nettoyage.
Ses excellentes propriétés solvantes le rendent idéal pour les applications à haute viscosité.
Plastifiant : utilisé dans la formulation de plastiques et de résines, en particulier lorsque la faible volatilité est importante.
Intermédiaire dans la fabrication de produits chimiques : le MPD est souvent utilisé comme intermédiaire pour la synthèse d'autres produits chimiques comme les esters et autres dérivés de l'alcool.
Applications biotechnologiques
Cristallisation des protéines : le MPD est utilisé dans les études de cristallographie, en particulier dans la cristallisation des protéines, car il aide à la formation de cristaux de protéines stables.
Milieu de culture cellulaire : le MPD est utilisé dans certains milieux de culture cellulaire pour ses propriétés stabilisantes.
Autres utilisations pratiques
Antigel : En raison de son faible point de congélation, le MPD peut être utilisé dans les formulations antigel.
Cosmétiques et produits de soins personnels : En tant qu'humectant et solvant dans les cosmétiques, le MPD est utilisé dans des produits tels que les lotions, les shampooings et les déodorants.
Avantages et inconvénients
Avantages
Faible volatilité : le MPD a une faible pression de vapeur, ce qui le rend plus sûr et plus stable à manipuler que de nombreux autres alcools.
Bonnes propriétés solvantes : il dissout une large gamme de substances, ce qui le rend très polyvalent.
Point de congélation bas : sa capacité à rester liquide dans des environnements plus froids le rend utile dans une variété d'applications.
Biodégradabilité : Le MPD est biodégradable, ce qui le rend moins nocif pour l’environnement par rapport aux solvants non biodégradables.
Limites
Inflammabilité : Bien qu'il ait un point d'éclair relativement élevé, le MPD est toujours inflammable et nécessite une manipulation prudente.
Réactivité chimique limitée : Bien que cela puisse être un avantage dans certaines applications, cela peut limiter son utilisation dans certaines réactions où des solvants plus réactifs sont nécessaires.
Coût : La production de MPD, notamment par des méthodes de synthèse spécialisées, peut être coûteuse, ce qui peut limiter son utilisation dans certaines industries.
Composés alternatifs
Comparaison avec des composés similaires
Propylène glycol : Le MPD est souvent comparé au propylène glycol, un autre solvant polyvalent. Il offre un meilleur pouvoir solvant et une toxicité inférieure à celle du propylène glycol dans certaines applications.
Butylène glycol : une autre alternative souvent utilisée dans les cosmétiques et les formulations industrielles, mais le MPD a tendance à mieux fonctionner dans les environnements à haute température.
Avantages et inconvénients par rapport aux alternatives
MPD vs. Alcool isopropylique : Le MPD a un point d'ébullition plus élevé et est moins volatil, ce qui le rend plus sûr pour certaines utilisations, mais l'alcool isopropylique est plus largement disponible et moins cher.
MPD vs. Éthylène glycol : Le MPD est moins toxique que l’éthylène glycol, qui est un composant courant dans l’antigel et d’autres produits industriels.
Perspectives d'avenir
Tendances de la recherche et de l'innovation
Des recherches sont en cours sur des méthodes de production plus durables pour le MPD, en mettant l’accent sur des catalyseurs et des matières premières plus écologiques.
Utilisations potentielles futures dans de nouvelles formulations, notamment dans les industries biotechnologiques et pharmaceutiques.
Applications émergentes
La demande croissante de solvants et de plastifiants à faible toxicité pourrait favoriser l’utilisation du MPD dans des produits respectueux de l’environnement.
Le développement de nouvelles formulations de médicaments et de produits cosmétiques pourrait encore élargir la base d’application du MPD.
Considérations réglementaires et commerciales
Les changements dans les réglementations environnementales peuvent avoir un impact sur la demande de solvants plus sûrs et biodégradables comme le MPD.
La croissance du marché du MPD devrait se poursuivre, car les industries se concentrent sur la durabilité et la réduction de l’utilisation de produits chimiques nocifs.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE 2-MÉTHYL-2,4-PENTANEDIOL
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
