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La 2-méthylquinoléine est un composé organique de formule CH3C9H6N.
La 2-méthylquinoléine est l'un des dérivés méthylés de la quinoléine, un composé hétérocyclique.
La 2-méthylquinoléine est bioactive et utilisée dans la préparation de divers colorants.
CAS : 91-63-4
MF : C10H9N
PM : 143,19
EINECS : 202-085-1
Synonymes
2-méthylquinoléine ; 2-méthylquinoléine ; QUINALDINE MINIMUM 90 % (GC) ; QUINALDINE 98 %+ ; QUINALDINE MINIMUM 96 % ; QUINALDINE,~91 % ; QUINALDINE 97 % ; 2-méthylquinoléine (Quinaldine)
La 2-méthylquinoléine est une huile incolore, mais les échantillons commerciaux peuvent apparaître colorés. 2-méthylquinoléine dont le squelette quinoléine est substitué en C-2 par un groupe méthyle.
Liquide huileux incolore, virant au rouge-brun à l'air libre.
Point d'éclair : 80 °C.
Plus dense que l'eau et légèrement soluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion.
Utilisé dans la fabrication de colorants, de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques.
La 2-méthylquinoléine est un composé hétérocyclique polyvalent, connu pour ses propriétés uniques et ses applications dans divers domaines.
Ce composé azoté aromatique se caractérise par sa capacité à servir d'élément de base à la synthèse de molécules plus complexes, ce qui le rend précieux en chimie organique et en pharmacie.
Sa structure lui permet de participer à diverses réactions chimiques, notamment l'alkylation et l'oxydation, essentielles au développement de nouveaux médicaments et produits agrochimiques.
Dans l'industrie pharmaceutique, la 2-méthylquinoléine est utilisée dans la synthèse de divers composés bioactifs, notamment de potentiels agents anticancéreux et anti-inflammatoires.
De plus, les propriétés antimicrobiennes de ses dérivés sont étudiées, démontrant ainsi son intérêt pour le développement de nouveaux agents thérapeutiques.
Les chercheurs apprécient sa stabilité et sa réactivité, qui facilitent les approches innovantes en matière de découverte et de développement de médicaments.
Grâce à sa large applicabilité et à son potentiel pour la création de nouveaux composés, la 2-méthylquinoléine s'impose comme un acteur clé dans l'avancement de la recherche chimique et des applications industrielles.
La 2-méthylquinoléine est un composé organique de formule CH₃C₉H₆N.
La 2-méthylquinoléine est l'un des dérivés méthylés de la quinoléine, un composé hétérocyclique.
La 2-méthylquinoléine est bioactive et utilisée dans la préparation de divers colorants.
La 2-méthyl quinoléine est un composé azoté aromatique caractérisé par une structure cyclique solide contenant un benzène fusionné à la pyridine sur deux atomes de carbone adjacents.
(La pyridine est un composé cyclique de cinq atomes de carbone avec un atome d'azote). La quinoléine elle-même est le membre le plus simple de la quinoléine.
La 2-méthyl quinoléine est un liquide huileux jaunâtre hygroscopique ; légèrement soluble dans l'eau, l'alcool soluble, l'éther, le sulfure de carbone et facilement soluble dans de nombreux solvants organiques.
La 2-méthyl quinoléine peut être obtenue par distillation du goudron de houille.
La 2-méthyl quinoléine peut être préparée à partir d'aniline et d'acroléine sous acide sulfurique chauffé (synthèse de Skraup).
Divers composés de quinoléine peuvent être préparés par la synthèse de Skraup utilisant différents agents oxydants.
La 2-méthyl quinoléine diffère de la quinoléine par sa position azotée (en 2).
Les composés de la famille de la 2-méthylquinoléine sont largement utilisés comme composés de base pour la fabrication de médicaments (notamment antipaludiques), de fongicides, de biocides, d'alcaloïdes, de colorants, de produits chimiques pour le caoutchouc et d'aromatisants.
Ils possèdent des propriétés antiseptiques, antipyrétiques et antipériodiques.
Ils sont également utilisés comme catalyseur, inhibiteur de corrosion, conservateur et solvant pour les résines et les terpènes.
Ils sont utilisés en chimie des catalyseurs à base de complexes de métaux de transition pour la polymérisation uniforme et la chimie de la luminescence.
Ils sont utilisés comme antimousse en raffinerie.
La 2-méthylquinoléine est utilisée comme antipaludique et pour la préparation d'autres médicaments antipaludiques.
La 2-méthylquinoléine est utilisée dans la fabrication de colorants liposolubles, de colorants alimentaires, de produits pharmaceutiques, d'indicateurs de pH et d'autres composés organiques.
La 2-méthylquinoléine est une quinoléine substituée par un acide carboxylique en position 2, un catabolite du tryptophane (acide aminé aromatique à chaîne latérale).
La 2-méthyl quinoléine, diazanaphtalène en positions 1 et 3, est utilisée comme intermédiaire chimique pour la fabrication de médicaments et d'autres composés organiques.
La 2-méthyl quinoléine est une structure fondamentale de certains antihypertenseurs tels que la prazosine et la doxazosine, qui sont des vasodilatateurs périphériques.
La 2-méthyl quinoléine, diazanaphtalène en positions 1 et 4, est utilisée comme intermédiaire chimique pour la fabrication de fongicides et d'autres composés organiques.
Propriétés chimiques de la 2-méthylquinoléine
Point de fusion : -2 °C
Point d’ébullition : 248 °C
Densité : 1,058 g/mL à 25 °C (en litres)
Pression de vapeur : < 0,1 hPa (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,612 (en litres)
Fp : 175 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C. Solubilité : chloroforme : soluble (littéralement)
Forme : poudre cristalline
pka : 5,83 (à 20 °C)
Couleur : blanc à légèrement jaune
PH : 6,9 (H₂O, 20 °C) (solution aqueuse saturée)
Solubilité dans l’eau : pratiquement insoluble
Sensibilité : photosensible
Merck : 14,8047
BRN : 110309
Stabilité : stable, mais peut être photosensible. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
LogP : 2,59
Référence CAS : 91-63-4 (Référence CAS)
Référence chimique NIST : 2-méthylquinoléine (91-63-4)
Système d’enregistrement des substances EPA : 2-méthylquinoléine (91-63-4)
La 2-méthylquinoléine est un composé organique de formule CH₃C₆H₆N. La 2-méthyl quinoléine est l'un des dérivés méthylés de la quinoléine, un composé hétérocyclique.
La 2-méthyl quinoléine est bioactive et utilisée dans la préparation de divers colorants.
La 2-méthyl quinoléine est une huile incolore, mais les échantillons commerciaux peuvent apparaître colorés.
Son point critique est de 787 K et sa pression de 4,9 MPa, et son indice de réfraction est de 1,8116.
Utilisations
La 2-méthyl quinoléine est un anesthésique utilisé dans le transport du poisson.
Elle est également utilisée dans les médicaments antipaludiques, la fabrication de colorants alimentaires, de produits pharmaceutiques et d'indicateurs de pH.
La 2-méthyl quinoléine est un anesthésique utilisé dans le transport du poisson.
Elle est utilisée dans la préparation de colorants liposolubles.
Elle est également utilisée dans les médicaments antipaludiques, la fabrication de colorants alimentaires, de produits pharmaceutiques et d'indicateurs de pH.
La 2-méthyl quinoléine est utilisée dans la fabrication de médicaments antipaludiques, de colorants et de colorants alimentaires (par exemple, les jaunes de quinoléine et le pinacyanol).
La 2-méthyl quinoléine est le précurseur de l'indicateur de pH rouge de quinaldine.
Le sulfate de 2-méthyl quinoléine est un anesthésique utilisé pour le transport du poisson.
Dans certaines îles des Caraïbes, la 2-méthyl quinoléine est utilisée pour faciliter la collecte de poissons tropicaux dans les récifs.
Méthodes de production
Le goudron de houille à haute température contient en moyenne 0,2 % de quinaldine.
La 2-méthyl quinoléine est récupérée du mélange de base de quinoléine par rectification et hydratation.
La 2-méthyl quinoléine peut être synthétisée par la méthode de Skraup à partir d'aniline et de crotonaldéhyde avec de l'acide sulfurique en présence d'un agent déshydrogénant.
Profil de réactivité
La 2-méthyl quinoléine neutralise les acides lors de réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des réducteurs puissants, tels que les hydrures.
Conserver hermétiquement fermé et à l'abri de la lumière.
Production et réactions
La 2-méthylquinoléine est récupérée à partir du goudron de houille.
La 2-méthylquinoléine peut être préparée à partir d'aniline et de paraldéhyde par la synthèse de Skraup, ou à partir d'aniline et de crotonaldéhyde par la variante de Doebner-von Miller de la réaction de Skraup.
L'hydrogénation de la quinaldine donne la 2-méthyltétrahydroquinoléine.
Cette réduction peut être réalisée de manière énantiosélective.
