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La 2-méthylhydroquinone est un composé organique aromatique de formule moléculaire C₇H₈O₂, comportant un cycle benzénique avec deux groupes hydroxyles en position para et un groupe méthyle, ce qui lui confère de fortes propriétés antioxydantes, réductrices et anti-radicalaires.
La 2-méthylhydroquinone est le plus largement utilisée comme inhibiteur de polymérisation pour empêcher la polymérisation spontanée pendant la fabrication, le stockage et le transport de monomères insaturés tels que le styrène, le butadiène et les acrylates, contribuant ainsi à maintenir la qualité du produit et à prolonger la durée de conservation.
Au-delà de sa fonction inhibitrice, la 2-méthylhydroquinone sert d'intermédiaire chimique dans la synthèse de colorants, de produits agrochimiques, d'antioxydants et de produits pharmaceutiques, et de stabilisant dans certaines résines, revêtements et formulations industrielles.
Numéro CAS : 95-71-6
Numéro CE : 202-444-8
Formule moléculaire : C7H8O2
Poids moléculaire : 124,14 g/mol
Synonymes : Toluhydroquinone, 2-Toluhydroquinone, 95-71-6, 2-méthylbenzène-1,4-diol, 2,5-dihydroxytoluène, Toluhydroquinone, p-Toluhydroquinone, Toluquinol, p-Toluquinol, Tolylhydroquinone, p-Toluhydroquinol, 2,5-Toluènediol, Méthyl-p-hydroquinone, 1,4-Benzènediol, 2-méthyl-, 1,4-dihydroxy-2-méthylbenzène, 2-Méthyl-1,4-benzènediol, MÉTHYL HYDROQUINONE, Hydroquinone, méthyl-, Hydroquinone, tolyl-, Pyroline, 2-méthyl-1,4-hydroquinone, NSC 4962, UNII-332W51E0OC, MFCD00002345, NSC4962, 332W51E0OC, EINECS 202-443-7, BRN 2041489, 2-méthyl-benzène-1,4-diol, méthylhydroquinone, 3-méthyl-1,4-dihydroxybenzène, AI3-14932, 2-méthylhydroquinol, méthyl-p-hydroquinol, monotoluhydroquinone, 2-méthyl hydroquinone, 2-méthyl-hydroquinone, monométhyl hydroquinone, 2-méthyl-p-hydroquinone, DSSTox_CID_876, toluhydroquinone, 99 %, 3-méthyl-4-hydroxyphénol, 4-hydroxy-2-méthylphénol, EC 202-443-7, 2-méthylbenzène-1,4-diole, DSSTox_RID_75840, toluhydroquinone, >=99 %, WLN : L6V DVJ X1, DSSTox_GSID_20876, SCHEMBL36349, polymère de 2,5-dihydroxytoluène, 2,5-DHTOP, 4-06-00-05866, 2-méthyl-1,4-dihydroxybenzène, CHEMBL450917, WLN : L6V DVJ XR X1, 3-méthyl-1,4-dihydroxy benzène, DTXSID4020876, 2-méthyl-1,4-dihydroxy benzène, CHEBI : 133842, BDBM176768, ZINC388086, NSC-4962, Tox21_200506, AKOS015856210, AC-4660, CS-W013533, MCULE-7035325950, CAS-95-71-6, NCGC00248664-01, NCGC00258060-01, AS-15442, CAS# 95-71-6, P353, FT-0613052, M0342, Toluhydroquinone, purum, >= 98,0 % (HPLC), E83005, US9688816, 8, Q1925586, W-109360, F0001-2277, acide Na-Fmoc-N-?-allyloxycarbonyl-L-2,3-diaminopropionique, 7DV, 2-méthyl-p-hydroquinone, 1,4-benzènediol, 2-méthyl-, 202-443-7, 2041489, 2-méthyl-1,4-benzènediol, 2-méthyl-1,4-benzènediol, 2-méthyl-1,4-benzoldiol, 2-méthylbenzène-1,4-diol, 2-toluhydroquinone, 95-71-6, Toluhydroquinone, MFCD00002345, MX6700000, QR DQ B1, "1,4-BENZÈNEDIOL, 2-MÉTHYL-", "1,4-BENZÈNEDIOL, 2-MÉTHYL-"|"2-MÉTHYLBENZÈNE-1,4-DIOL", "2-MÉTHYLBENZÈNE-1,4-DIOL", p-toluquinol, 1-(3,4-Dihydroxyphényl)-2-propanone, 1,4-Dihydroxy-2-méthylbenzène, 135648-79-2, 140627-29-8, 2,4-DCT, 2,5-DHTOP, 2,5-dihydroxytoluène, 2,5-dihydroxytoluène, toluhydroquinone, 2,5-toluènediol, 202-443-7MFCD00002345, 202-445-8, 29763-99-3, 2-MÉTHYLHYDROQUI, 2-toluhydroquinone;2,5-dihydroxytoluène, 4-05-00-00815, 4-06-00-05866, 437-50-3, 65916-21-4, 78446-96-5, 7DV, 95-73-8, 96937-50-7, EINECS 202-443-7, Gentisine, Hydroquinone, méthyl-, Toluhydroquinone, Toluhydroquinone|2,5-Dihydroxytoluène, Méthyl-p-hydroquinone, PHÉNOXY, 4-HYDROXY-2-MÉTHYL-, S1, THQ (VAN), WLN : L6V DVJ X1, WLN : L6V DVJ XR X1
La 2-méthylhydroquinone est un composé organique aromatique classé chimiquement comme une hydroquinone substituée par un méthyle, avec la formule moléculaire C7H8O2.
Structurellement, la 2-méthylhydroquinone est constituée d'un cycle benzénique avec deux groupes hydroxyles en position para et un seul groupe méthyle, ce qui lui confère des propriétés antioxydantes et réductrices.
La 2-méthylhydroquinone se présente sous la forme d'un solide cristallin, généralement blanc à beige pâle, et est modérément soluble dans l'eau mais plus soluble dans les solvants organiques comme l'éthanol et l'éther.
La 2-méthylhydroquinone est principalement utilisée comme inhibiteur de polymérisation dans la production et le stockage de monomères tels que le styrène et les acrylates, aidant à prévenir la formation de polymères indésirables pendant le traitement et le transport.
La 2-méthylhydroquinone trouve également une application comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, de produits agrochimiques et de produits pharmaceutiques, ainsi que comme stabilisant dans certaines formulations industrielles.
La réactivité chimique de la 2-méthylhydroquinone provient de la capacité des groupes hydroxyles à donner des atomes d'hydrogène, ce qui lui permet d'agir comme un piégeur de radicaux et de protéger les composés sensibles de la dégradation oxydative.
La 2-méthylhydroquinone est un composé polyvalent.
La 2-méthylhydroquinone trouve de nombreuses applications dans le domaine de la science des polymères en raison de ses bonnes propriétés de liaison ainsi que de sa résistance.
La 2-méthylhydroquinone est un solide cristallin blanc cassé avec un poids moléculaire de 124,137 g/mol.
La 2-méthylhydroquinone a une odeur caractéristique et son point de fusion est de 262,4 °F.
La 2-méthylhydroquinone est une espèce réactive de l'oxygène (ROS) qui peut se lier à l'ADN, formant des adduits covalents.
Il a été démontré que la 2-méthylhydroquinone a une concentration optimale de 10 μM, et le groupe hydroxyle sur le cycle phénolique de la 2-méthylhydroquinone permet à la 2-méthylhydroquinone de former des interactions de liaison hydrogène avec les acides nucléiques.
Il a été démontré que la 2-méthylhydroquinone inhibe le processus angiogénique in vitro et in vivo, ainsi que la croissance des cellules tumorales en se liant à l'ADN.
La 2-méthylhydroquinone inhibe également le transfert des groupes méthyles des donneurs de méthyle tels que la S-adénosylhomocystéine et la méthionine vers des molécules acceptrices telles que l'acide p-hydroxybenzoïque.
2-méthylhydroquinone Produit chimique qui est un solide cristallin de couleur beige à blanc.
La 2-méthylhydroquinone est un inhibiteur hautement actif dans la polymérisation radicalaire des monomères vinyliques et des polyesters insaturés.
La 2-méthylhydroquinone subit des réactions chimiques similaires à celles de l'hydroquinone.
La présence d'un groupe méthyle en position ortho dans la molécule de 2-méthylhydroquinone est la légère différence structurelle et comportementale entre la 2-méthylhydroquinone et l'hydroquinone.
La 2-méthylhydroquinone ou toluquinol appartient à une classe de composés appelés hydroquinones dont l'un des hydrogènes du benzène est remplacé par un groupe méthyle.
La 2-méthylhydroquinone est produite par l'oxydation de l'o-crésol par les mutants G103S, G103S/A107G et G103S/A107T.
La 2-méthylhydroquinone est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
La 2-méthylhydroquinone est utilisée par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement et sur les sites industriels.
La 2-méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant dans les acryliques et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin et d'autres graisses et huiles non comestibles.
Des recherches plus poussées pourraient permettre d’identifier d’autres utilisations industrielles ou de produits de ce produit chimique.
La 2-méthylhydroquinone peut être identifiée sous différents noms, notamment :
2,5-dihydroxytoluène 2,5-toluènediol, 2-méthyl-1,4-benzènediol 2-2-méthylhydroquinone Méthyl-p-hydroquinone, P-toluquinol, 2-méthylhydroquinone
La 2-méthylhydroquinone est un composé organique aromatique de formule moléculaire C7H8O2, appartenant à la classe des hydroquinones méthyl-substituées.
Structurellement, la 2-méthylhydroquinone présente un cycle benzénique substitué par deux groupes hydroxyles en position para et un groupe méthyle en position ortho par rapport à l'un des groupes hydroxyles.
Cette configuration confère à la 2-méthylhydroquinone de fortes propriétés antioxydantes, réductrices et anti-radicalaires, ce qui en fait un stabilisant précieux dans les processus industriels.
Sous sa forme pure, la 2-méthylhydroquinone se présente sous la forme d'un solide cristallin, dont la couleur varie du blanc au beige pâle, avec une légère odeur phénolique.
La 2-méthylhydroquinone est peu soluble dans l’eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et l’acétone.
Sur le plan industriel, la 2-méthylhydroquinone est le plus largement utilisée comme inhibiteur de polymérisation pour empêcher la polymérisation spontanée pendant la fabrication, le stockage et le transport de monomères insaturés tels que le styrène, le butadiène et les acrylates.
Cela permet de maintenir la qualité du produit, de prolonger la stabilité du stockage et de réduire le risque de perturbations du processus.
Au-delà de sa fonction inhibitrice, la 2-méthylhydroquinone sert d'intermédiaire chimique dans la synthèse de colorants, de produits agrochimiques, d'antioxydants et d'ingrédients actifs pharmaceutiques, et peut également être utilisée comme stabilisant dans certaines résines et revêtements.
Le mode d'action de la 2-méthylhydroquinone repose sur le don d'atomes d'hydrogène à partir des groupes hydroxyles, ce qui neutralise les radicaux libres réactifs et empêche la dégradation oxydative.
Bien que très efficace à de faibles concentrations, la 2-méthylhydroquinone doit être manipulée avec précaution, car elle peut provoquer une irritation de la peau et des yeux et peut subir une oxydation si elle est exposée à l'air et à la lumière pendant des périodes prolongées.
Pour cette raison, la 2-méthylhydroquinone est généralement stockée dans des récipients hermétiquement fermés dans des conditions fraîches, sèches et inertes pour préserver la stabilité et les performances.
Applications de la 2-méthylhydroquinone :
La 2-méthylhydroquinone est un métabolite de champignon marin, présentant une activité en tant qu'angiosuppresseur qui interfère avec la voie Akt.
Permet le criblage de nouveaux inhibiteurs de l'angiogenèse.
La 2-méthylhydroquinone est utilisée comme agent adhésif et liant général dans diverses préparations.
Dans l'industrie automobile, la 2-méthylhydroquinone est largement utilisée pour la réparation ainsi que pour l'entretien et le soin des automobiles, à savoir le shampoing automobile, la cire, le polish, la graisse de frein.
Les liants sont l’ingrédient principal de toute peinture.
Les liants sont des polymères qui forment un film continu sur une surface solide.
Les liants garantissent que le revêtement est uniformément réparti et bien adsorbé sur la surface.
Les liants ont également pour rôle majeur de retenir les molécules de pigment responsables de la couleur de manière uniforme sur le revêtement.
La 2-méthylhydroquinone est l’un des liants les plus utilisés pour les peintures.
La technologie d’isolation thermique des bâtiments est l’une des nombreuses mesures que l’homme a prises pour un avenir durable.
L'isolation thermique des bâtiments réduit la consommation d'énergie et empêche les pertes ou les gains de chaleur des bâtiments.
La 2-méthylhydroquinone est utilisée pour l’isolation thermique ainsi que pour l’insonorisation.
Dans la construction de bâtiments et de navires, la 2-méthylhydroquinone est utilisée pour la plomberie, les travaux électriques et également la maçonnerie.
La 2-méthylhydroquinone est également utilisée pour réparer les bateaux de sport.
La 2-méthylhydroquinone peut être utilisée comme réactif pour préparer :
Un polyester thermotrope semi-flexible obtenu par réaction de polycondensation avec le chlorure de 4,4′-sébacoyldioxydibenzoyle.
Un sesquiterpène (±)-hélibisabonol A.
-poly{hexakis[(méthyl)(4-hydroxyphénoxy)]cyclotriphosphazène} en réagissant avec l'hexachlorocyclotriphosphazène.
-6-Hydroxy-4,7-diméthyl-2H-1-benzopyran-2-one par traitement avec de l'acétoacétate d'éthyle en présence de H2SO4 comme catalyseur.
Domaine d'application :
La 2-méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant pour les polyesters insaturés et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin et d'autres graisses et huiles non alimentaires.
La 2-méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant pour inhiber la formation de peroxyde dans les éthers, les hydrocarbures chlorés et l'éthylcellulose
La 2-méthylhydroquinone est également utilisée comme intermédiaire pour fabriquer d’autres stabilisants, colorants, produits pharmaceutiques et plastifiants.
Utilisations de la 2-méthylhydroquinone :
La 2-méthylhydroquinone est principalement utilisée comme inhibiteur de polymérisation pour empêcher la polymérisation indésirable ou prématurée de monomères réactifs tels que le styrène, le butadiène, l'isoprène, l'acrylonitrile et divers acrylates pendant la production, le stockage et le transport.
En éliminant les radicaux libres, la 2-méthylhydroquinone aide à maintenir la pureté du monomère, à prolonger la durée de conservation et à assurer la stabilité du processus de fabrication des polymères.
En plus de son rôle d'inhibiteur, la 2-méthylhydroquinone sert d'intermédiaire chimique dans la synthèse de colorants, d'antioxydants, de produits agrochimiques et de produits pharmaceutiques, où son cycle aromatique réactif et ses groupes hydroxyles permettent une fonctionnalisation supplémentaire.
La 2-méthylhydroquinone est également utilisée comme stabilisant dans certaines formulations de résines, de revêtements et d'adhésifs, les protégeant de la dégradation oxydative pendant le stockage et l'utilisation.
Dans la production de produits chimiques spécialisés, la 2-méthylhydroquinone peut être utilisée dans la synthèse organique fine comme agent réducteur ou extincteur de radicaux, permettant des voies de réaction contrôlées.
L'efficacité de la 2-méthylhydroquinone à de faibles concentrations et sa large compatibilité avec les systèmes organiques en font un additif précieux dans des industries allant des plastiques et du caoutchouc synthétique aux produits chimiques et revêtements spécialisés.
Antioxydant, inhibiteur de polymérisation.
La 2-méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant et antioxydant dans les monomères acryliques pour empêcher la polymérisation.
La 2-méthylhydroquinone est un métabolite de champignon marin, présentant une activité en tant qu'angiosuppresseur qui interfère avec la voie Akt.
Permet le criblage de nouveaux inhibiteurs de l'angiogenèse.
Utilisations par les consommateurs :
La 2-méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement.
D'autres rejets dans l'environnement de 2-méthylhydroquinone sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur et en extérieur entraînant une inclusion dans ou sur des matériaux (par exemple, un agent liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).
Utilisations sur les sites industriels :
La 2-méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, polymères, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et adhésifs et produits d'étanchéité.
La 2-méthylhydroquinone est utilisée pour la fabrication de produits chimiques et de produits en plastique.
La libération dans l'environnement de 2-méthylhydroquinone peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme auxiliaire de traitement, comme auxiliaire de traitement, dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels et pour la fabrication de thermoplastiques.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
La 2-méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et polymères.
La 2-méthylhydroquinone est utilisée dans les domaines suivants : travaux de construction et de bâtiment.
La 2-méthylhydroquinone est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique.
D'autres rejets dans l'environnement de 2-méthylhydroquinone sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un agent liant dans les peintures et revêtements ou adhésifs).
Avantages de la 2-méthylhydroquinone :
La 2-méthylhydroquinone offre plusieurs avantages importants qui la rendent précieuse dans les applications industrielles, chimiques et matérielles.
Les fortes propriétés antioxydantes et anti-radicalaires de la 2-méthylhydroquinone lui permettent d'inhiber efficacement la polymérisation indésirable dans les monomères réactifs tels que le styrène, les acrylates et le butadiène, contribuant ainsi à maintenir la stabilité du produit pendant la production, le stockage et le transport.
Comparé à certains autres inhibiteurs, la 2-méthylhydroquinone est efficace à de faibles concentrations, ce qui en fait un stabilisateur rentable.
La structure moléculaire de la 2-méthylhydroquinone permet un contrôle élevé de la réactivité, permettant une gestion précise des processus dans la fabrication des polymères.
La 2-méthylhydroquinone est également un intermédiaire chimique polyvalent, servant de bloc de construction dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants, de produits agrochimiques et de produits chimiques de spécialité.
En tant que stabilisant dans les revêtements, les adhésifs et les résines, la 2-méthylhydroquinone contribue à prolonger la durée de conservation et à prévenir la dégradation oxydative, améliorant ainsi les performances globales du produit.
La capacité de la 2-méthylhydroquinone à fonctionner à la fois comme agent réducteur et comme inhibiteur d'oxydation lui confère une double utilité dans la synthèse chimique fine, où le contrôle des voies de réaction est essentiel.
Lorsqu'elle est manipulée et stockée correctement, la 2-méthylhydroquinone offre une stabilité à long terme, une compatibilité avec divers systèmes organiques et des performances fiables, ce qui en fait un choix privilégié dans de nombreux secteurs industriels.
Fabrication de la 2-méthylhydroquinone :
La 2-méthylhydroquinone (MeHQ) ou son dérivé d'éther méthylique est préparée en mettant en contact du paraméthoxyphénol ou du para-diméthoxybenzène avec un catalyseur acide, de préférence un catalyseur acide solide, à une température comprise entre 100° et 300° C.
Production de 2-méthylhydroquinone :
La 2-méthylhydroquinone est le plus souvent produite par la méthylation sélective de l'hydroquinone ou par des voies d'oxydoréduction à partir de phénols substitués par du méthyle.
Dans la voie de méthylation, l'hydroquinone subit une alkylation de Friedel-Crafts ou une formation d'éther méthylique suivie d'une déméthylation, introduisant un groupe méthyle dans le cycle aromatique en position ortho par rapport à un groupe hydroxyle.
Des catalyseurs tels que le chlorure d'aluminium, le chlorure de zinc ou des résines acides solides sont généralement utilisés pour améliorer le rendement et la sélectivité positionnelle.
Une autre méthode commerciale implique l’oxydation du p-crésol en 2-méthyl-p-benzoquinone, suivie d’une hydrogénation catalytique sélective de la quinone pour produire de la 2-méthylhydroquinone de grande pureté.
Cette approche en deux étapes est appréciée pour le contrôle des sous-produits et l'évolutivité de la 2-méthylhydroquinone.
Dans certains cas, la p-toluidine ou les amines aromatiques apparentées peuvent également être converties en 2-méthylhydroquinone par diazotation, suivie d'étapes d'hydrolyse et d'oxydoréduction, bien que cela soit moins courant dans l'industrie.
Après la synthèse, le produit brut est purifié par recristallisation ou distillation sous vide pour éliminer les matières de départ n'ayant pas réagi, les isomères et les impuretés colorées.
La production est généralement réalisée dans des atmosphères inertes (azote ou argon) pour minimiser l’oxydation pendant le traitement.
Le stockage final s'effectue dans des récipients scellés et résistants à la lumière, dans des conditions fraîches et sèches, afin d'éviter l'oxydation progressive en méthylbenzoquinone et de maintenir la stabilité du produit.
Actions biochimiques/physiologiques de la 2-méthylhydroquinone :
La 2-méthylhydroquinone (toluquinol) inhibe la croissance des cellules endothéliales et tumorales en culture dans la gamme micromolaire et constitue un candidat médicament prometteur dans le traitement du cancer et d'autres pathologies liées à l'angiogenèse.
Manipulation et stockage de la 2-méthylhydroquinone :
Manutention:
Évitez de respirer les poussières ou les vapeurs.
Éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées ou sous extraction de fumées.
Évitez l'exposition prolongée à l'air et à la lumière pour éviter l'oxydation.
Stockage:
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés et résistants à la lumière, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des sources de chaleur et des produits chimiques incompatibles tels que les oxydants et les bases puissants.
Maintenir une atmosphère inerte (azote) pour une stabilité à long terme.
Stabilité et réactivité de la 2-méthylhydroquinone :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées mais s'oxyde progressivement à l'air et à la lumière, formant de la méthylbenzoquinone.
Réactivité:
Réagit avec les agents oxydants forts ; peut subir une oxydation lente en présence d'air.
Produits de décomposition dangereux :
Du monoxyde de carbone (CO), du dioxyde de carbone (CO₂) et des vapeurs phénoliques irritantes peuvent se former lors du chauffage ou de la combustion.
Premiers secours concernant la 2-méthylhydroquinone :
Inhalation:
Déplacez la victime à l’air frais.
Consultez un médecin en cas d’irritation respiratoire.
Contact avec la peau :
Laver immédiatement la peau avec du savon et beaucoup d’eau.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.
Contact visuel :
Rincer avec précaution à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirez les lentilles de contact si cela est facile à faire.
Obtenez des soins médicaux.
Ingestion:
Rincer la bouche.
Ne pas faire vomir sauf avis contraire du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de la 2-méthylhydroquinone :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser un produit chimique sec, de la mousse, du dioxyde de carbone (CO₂) ou de l’eau pulvérisée.
Risques particuliers :
La combustion peut produire des fumées toxiques, notamment du CO, du CO₂ et des vapeurs phénoliques.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de 2-méthylhydroquinone :
Précautions personnelles :
Portez des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Évitez de générer de la poussière.
Assurer une ventilation adéquate.
Précautions environnementales :
Empêcher l’entrée dans les drains, les égouts et les cours d’eau.
Nettoyage des déversements :
Pour les petits déversements, balayez et placez dans des conteneurs étiquetés pour élimination.
Évitez le balayage à sec pour éviter la dispersion de la poussière ; humidifiez avec de l'eau si nécessaire.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de la 2-méthylhydroquinone :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou des enceintes de traitement pour minimiser l’exposition.
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité ou écran facial.
Protection de la peau :
Gants de protection (nitrile, néoprène) et blouse de laboratoire ou vêtements résistants aux produits chimiques.
Protection respiratoire :
Utilisez un masque anti-poussière ou un respirateur (P2/N95 ou supérieur) si des particules en suspension dans l’air peuvent être générées.
Hygiène générale :
Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail.
Identificateurs de la 2-méthylhydroquinone :
CAS: 95-71-6
Formule moléculaire : C7H8O2
Poids moléculaire (g/mol) : 124,14
Numéro MDL : MFCD00002345
Clé InChI : CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 7253
Nom IUPAC : 2-méthylbenzène-1,4-diol
SOURIRES : CC1=CC(O)=CC=C1O
Nom chimique (IUPAC) : 2-méthylbenzène-1,4-diol
Nom commun : 2-méthylhydroquinone
Formule moléculaire : C₇H₈O₂
Poids moléculaire : 124,14 g/mol
Numéro CAS : 95-71-6
Numéro CE (EINECS) : 202-444-8
UNII : 4X0AUX79HZ (identifiant unique d'ingrédient de la FDA)
PubChem CID : 7351
Identifiant ChemSpider : 7072
Numéro RTECS : JU4375000
Code SH (douanes) : 2907.29 – Phénols ; polyphénols
InChI : InChI=1S/C7H8O2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9/h2-4,8-9H,1H3
Clé InChI : SWLFQWWJYLMHHN-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Cc1ccc(cc1O)O
Classification SGH : Irritant pour les yeux (catégorie 2), Irritant pour la peau (catégorie 2)
Aspect : Solide cristallin blanc à beige pâle
Point de fusion : 125–128 °C
Point d'ébullition : ~280 °C (se décompose)
Solubilité : Peu soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone
Odeur : Légère odeur phénolique
Formule moléculaire : C₇H₈O₂
Poids moléculaire : 124,14 g/mol
Numéro CAS : 95-71-6
Numéro CE (EINECS) : 202-444-8
UNII (FDA) : 4X0AUX79HZ
PubChem CID : 7351
Identifiant ChemSpider : 7072
Numéro RTECS : JU4375000
Code SH : 2907.29 – Phénols; polyphénols
InChI : InChI=1S/C7H8O2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9/h2-4,8-9H,1H3
Clé InChI : SWLFQWWJYLMHHN-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Cc1ccc(cc1O)O
Propriétés de la 2-méthylhydroquinone :
Poids moléculaire : 124,14
XLogP3 : 1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 124,052429494
Masse monoisotopique : 124,052429494
Surface polaire topologique : 40,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 92,9
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Niveau de qualité : 100
Dosage : 99 %
Forme : solide
Température d'auto-inflammation : 851 °F
pf : 128-130 °C (lit.)
Chaîne SMILES : Cc1cc(O)ccc1O
InChI : 1S/C7H8O2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4,8-9H,1H3
Clé InChI : CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N
Numéro de produit : M0342
Pureté / Méthode d'analyse : > 98,0 % (T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C7H8O2 = 124,14
État physique (20 °C). Solide
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Conditions à éviter : Sensible à la lumière, Sensible à l'air
CAS RN: 95-71-6
Numéro de registre Reaxys : 2041489
Identifiant de la substance PubChem : 87572412
SDBS (base de données spectrale AIST) : 3439
Numéro MDL : MFCD00002345
Point de fusion : 128-130 °C (lit.)
Point d'ébullition : 285°C
Densité : 1,1006 (estimation approximative)
indice de réfraction : 1,4922 (estimation)
Point d'éclair : 172 °C
Temp. de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité : 77 g/l
forme : poudre cristalline
pka : pK1 : 10,03 ; pK2 : 11,62 (25 °C)
couleur : blanc grisâtre à beige clair
Solubilité dans l'eau : 77 g/L (25 ºC)
BRN: 2041489
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants, les bases fortes.
InChIKey : CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 95-71-6 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 332W51E0OC
Référence de chimie du NIST : 1,4-benzènediol, 2-méthyl-(95-71-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 2-2-méthylhydroquinone (95-71-6)
Point d'éclair : 172 °C
Température d'inflammation : 468 °C
Point de fusion : 128 - 130 °C
Solubilité : 77 g/l
Spécifications de la 2-méthylhydroquinone :
Dosage (HPLC, surface %) : ≥ 97,0 % (a/a)
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 125 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 128 °C
Identité (IR) : réussi le test
Pureté : > 98,0 % (T)
Noms de la 2-méthylhydroquinone :
Noms des processus réglementaires :
2-toluhydroquinone
2-toluhydroquinone
Noms CAS :
1,4-benzènediol, 2-méthyl-
Noms IUPAC :
2-MÉTHYLHYDROQUINONE
2-méthyl-1,4-benzènediol
2-méthylbenzène-1,4-diol
2-toluhydroquinone
2-toluhydroquinone
Toluhydroquinone
Toluhydroquinone
Autres identifiants :
135648-79-2
140627-29-8
29763-99-3
65916-21-4
78446-96-5
95-71-6
96937-50-7
