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2-methylidenebutanedioic acide est un appareil polyvalent composé organique produite principalement par fermentation à l'aide de micro-organismes, comme l'Aspergillus terreus et est utilisé à des fins commerciales dans la production de polymères, des résines et des revêtements.
Historiquement, provenant de la distillation de l'acide citrique, 2-methylidenebutanedioic acide est maintenant principalement synthétisée par des procédés de fermentation, qui sont plus durables et respectueux de l'environnement par rapport à des produits chimiques de synthèse.
2-methylidenebutanedioic acide unique d'acides structure lui permet d'être intégré dans différents polymères et matériaux, faisant de lui un précieux substitut à base de pétrole produits chimiques dans les industries telles que les plastiques, les peintures et les adhésifs.
Numéro CAS: 97-65-4
Numéro CE: 202-599-6
Nom IUPAC: 2-Methylidenebutanedioic acide
Formule chimique: C5H6O4
Autres noms:Ethylsuccinic acide, EINECS 211-259-6, DTXSID70979815, RefChem:471909, DTXCID50835268, 211-259-6, 2-ethylsuccinic acide, 636-48-6, Éthylique de l'acide succinique, MFCD02258655, Athylbernsteinsaure, monoethylsuccinic acide alpha-ethylsuccinic acide, SCHEMBL61510, SCHEMBL293785, SCHEMBL6629922, CHEBI:195363, AAA63648, AKOS000282821, AKOS016052746, SY518487, NS00042481, EN300-211722, H38004, Z1205493643
2-methylidenebutanedioic acide est un composé organique naturel avec la formule chimique C5H6O4.
2-methylidenebutanedioic acide est un acide dicarboxylique, ce qui signifie qu'il a deux des groupes fonctionnels acide carboxylique (-COOH) dans sa structure moléculaire.
2-methylidenebutanedioic acide est un acide dicarboxylique et d'un oléfiniques composé.
2-methylidenebutanedioic acide de la fermentationof la flamentous fungusAspergillus niger.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé dans le commerce dans la production ofadhesives et les peintures.
2-methylidenebutanedioic acide est un composé organique.
2-methylidenebutanedioic acide est un solide blanc qui est soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
Historiquement, 2-methylidenebutanedioic acide a été obtenue par la distillation de l'acide citrique, mais actuellement il est produit par la fermentation.
2-methylidenebutanedioic acide a été conçu comme un anagramme de aconitic acide, un autre dérivé de l'acide citrique.
2-methylidenebutanedioic acide est remarquable pour ses insaturés de la nature, contenant un carbone-carbone de la double liaison (C=C) dans sa structure.
2-methylidenebutanedioic acide est produit par certains micro-organismes, tels que la bactérie Aspergillus terreus, par le biais d'un processus de fermentation à l'aide de glucides comme source de carbone.
2-methylidenebutanedioic acide peut également être synthétisé chimiquement.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé dans diverses applications industrielles, notamment pour la production de plastiques, de résines synthétiques, et comme produit chimique intermédiaire dans la synthèse de divers autres composés.
2-methylidenebutanedioic acide est un acide dicarboxylique qui est de l'acide méthacrylique, dans lequel l'un de la méthyl atomes d'hydrogène est substitué par un groupe d'acide carboxylique.
2-methylidenebutanedioic acide a un rôle d'un métabolite fongique et un métabolite de l'homme.
2-methylidenebutanedioic acide provient de l'acide succinique.
2-methylidenebutanedioic acide est un conjugué de l'acide de l'itaconate de(2-).
2-methylidenebutanedioic acide, aussi connu comme itaconate, appartient à la classe des composés organiques connus comme les acides gras ramifiés.
Ce sont des acides gras contenant une chaîne ramifiée.
2-methylidenebutanedioic acide est un très hydrophobe de la molécule, pratiquement insoluble dans l'eau, et relativement neutre.
Depuis les années 1960, 2-methylidenebutanedioic acide est produit industriellement par fermentation des hydrates de carbone tels que le glucose ou de la mélasse à l'aide de champignons tels que Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus.
Pour A. terreus l'itaconate de la voie est principalement élucidé.
Généralement accepté de l'itinéraire pour itaconate est par l'intermédiaire de la glycolyse, cycle de krebs, et une décarboxylation de la cis-aconitate à itaconate via cis-aconitate-décarboxylase.
Le charbon champignon Ustilago maydis utilise un autre itinéraire.
Cis-aconitate est converti à l'thermodynamiquement favorisée trans-aconitate via aconitate-Δ-isomérase (Adi1).
Trans-Aconitate est plus décarboxylé pour itaconate par trans-aconitate-décarboxylase (Tad1).
2-methylidenebutanedioic acide est également produite dans les cellules de la lignée de macrophages.
2-methylidenebutanedioic acide a été montré que l'itaconate est une liaison covalente inhibiteur de l'enzyme de l'isocitrate lyase in vitro.
En tant que tel, itaconate peuvent posséder des activités antibactériennes contre les bactéries exprimant isocitrate lyase (tels que Salmonella enterica et Mycobacterium tuberculosis).
2-methylidenebutanedioic acide est également sythesized dans le laboratoire, où distillation sèche de l'acide citrique permet itaconic anhydride acétique, qui subit une hydrolyse du 2-methylidenebutanedioic acide.
2-methylidenebutanedioic de l'acide (2-methylidenebutanedioic acide, C5H6O4) est un blanc, incolore et cristalline, hygroscopique poudre soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
2-methylidenebutanedioic acide insaturé diprotic acide, qui tire son unique de propriétés chimiques de la conjugaison de l'un de ses deux groupes acide carboxylique avec son groupe méthylène.
2-methylidenebutanedioic acide a été découvert par Baup en 1837 comme un produit de la pyrolyse de la distillation de l'acide citrique.
Le nom itaconic a été conçu comme un anagramme de aconitic.
2-methylidenebutanedioic acide est formé dans la fermentation de certains sucres.
En 1929, Kinoshita ont d'abord montré que l'acide pour être un produit du métabolisme de l'Aspergillus itaconicus.
Un dérivé de 2-methylidenebutanedioic acide a été isolé à partir d'une autre source naturelle (Artemisia argyi).
La voie de biosynthèse de 2-methylidenebutanedioic de l'acide à partir du glucose est similaire à celle de l'acide citrique, qui se produit par la glycolyse et la voie anaplérotique formation de l'oxaloacétate par la fixation du CO2 et via le cycle de KREBS.
2-methylidenebutanedioic acide est formé par l'enzyme cytosolique aconitate décarboxylase de cis-aconitic acide.
Une autre voie de biosynthèse à partir de pyruvate par la citramalic acide, citraconic acide, et itartaric acide aussi les résultats dans 2-methylidenebutanedioic acide.
2-methylidenebutanedioic acide est un acide dicarboxylique, qui est utilisé dans l'industrie comme un des précurseurs de polymères utilisés dans les plastiques, les adhésifs et les revêtements.
De nouvelles utilisations de 2-methylidenebutanedioic acide dérivés de polymères sont sous enquête.
La production de 2-methylidenebutanedioic acide 2001, a été cité comme 15 000 tonnes.
Il y a un regain d'intérêt dans ce produit chimique, l'industrie de la recherche de substituts de dérivés du pétrole produits chimiques.
Pratiquement toutes les 2-methylidenebutanedioic acide qui est produit est par la fermentation par des souches d'A. terreus.
2-methylidenebutanedioic la production d'acide est une perversion du cycle de Krebs, citrate est converti en tant que normalement dans les cis-aconitate, qui, pour des raisons inconnues est, dans certains organismes, décarboxylé en itaconitate, qui n'a connu aucun rôle métabolique de la cellule.
Le fait que les différentes souches d'Aspergillus et, plus généralement, de champignons, qui peuvent détourner les voies métaboliques de la surproduction et de la sécrétion de utile des produits chimiques, couplé avec le fait que ces organismes peuvent se développer sur les résidus de procédés tels que le sucre et la production d'éthanol, d'ouvrir la possibilité de l'ingénierie des voies afin de produire de la valeur des produits chimiques par le biais de "vert", peu polluante des déchets l'élimination des procédures.
2-methylidenebutanedioic acide, un des précurseurs de polymères, produits chimiques, et les carburants, peuvent être synthétisés par de nombreux champignons.
2-methylidenebutanedioic acide est également un macrophage-métabolite spécifique.
2-methylidenebutanedioic acide médiateur de la diaphonie entre les macrophages du métabolisme et du péritoine tumeurs.
2-methylidenebutanedioic acide est principalement utilisé dans le plastique et l'industrie de la peinture.
2-methylidenebutanedioic acide insaturé dicarbonic acide, et peut facilement être intégré dans les polymères et utilisé à une concentration de 1% à 5% (w/w) en tant que comonomère dans les polymères.
Le polymérisé méthyle, éthyle ou vinyle, les esters de 2-methylidenebutanedioic acide sont utilisés comme les plastiques, les adhésifs élastomères, et les revêtements.
Butadiène-styrène, les copolymères contenant du 2-methylidenebutanedioic acide rendement de caoutchouc comme les résines de excellente résistance et de la souplesse et de l'imperméabilisation des revêtements avec une bonne isolation électrique.
D'autres domaines d'utilisation sont les fibres synthétiques, les grilles, les détergents et produits de nettoyage.
D'autre part, plusieurs mono - et diesters de partiellement substitués de 2-methylidenebutanedioic acide possèdent des propriétés anti-inflammatoire ou antalgique activités, et un nouveau marché s'est ouvert à l'utilisation de 2-methylidenebutanedioic acide du domaine pharmaceutique.
Une petite quantité de 2-methylidenebutanedioic acide est utilisé comme acidulant.
2-methylidenebutanedioic acide peut être produit par la fermentation de divers hydrates de carbone par les micro-organismes, notamment par le champignon Aspergillus terreus.
Ce processus biologique est un développement plus durable et respectueux de l'environnement méthode par rapport à la synthèse chimique.
2-methylidenebutanedioic acide est un blanc, cristallin solide à la température ambiante.
2-methylidenebutanedioic acide se dissout facilement dans l'eau et les solvants organiques.
2-methylidenebutanedioic acides insaturés à liaison double en fait un précieux composé de diverses réactions chimiques, y compris de la polymérisation.
2-methylidenebutanedioic acide (2-2-methylidenebutanedioic acide 1-propène-2–3-dicarboxylique) est un insaturés, la faiblesse de la dicarboxylique (pKa =3.83 et 5,41), découvert en 1837 comme une décomposition thermique du produit de l'acide citrique.
La présence de la conjugués de la double liaison du groupe méthylène permet de polymérisation à la fois par l'addition et de la condensation.
L'estérification des deux groupes carboxyliques avec différents co-monomères est également possible.
Ces diverses propriétés ont conduit à une variété d'applications dans l'industrie pharmaceutique, de l'architecture, du papier, de la peinture, et les industries médicales comme les plastiques, les résines, les peintures, les fibres synthétiques, les plastifiants et les détergents.
Récemment, 2-methylidenebutanedioic acide applications ont pénétré dans les soins dentaires, ophtalmologiques et la livraison de médicaments dans les champs.
2-methylidenebutanedioic les polymères d'acide pourrait même remplacer le pétrole à base de l'acide polyacrylique, qui a une valeur de plusieurs milliards de dollars.
Il n'est pas surprenant, le Département AMÉRICAIN de l'Énergie attribué 2-methylidenebutanedioic acide comme l'un des top 12 des plus prometteurs de bloc de construction, produits chimiques pour la bio-économie en 2004.
Peu est connu sur les raisons pour lesquelles les champignons produisent itaconate.
Comme les autres acides organiques, comme indiqué ci-dessus, aussi 2-methylidenebutanedioic acide pourrait servir comme acidifiant de l'environnement et ainsi de fournir un avantage sélectif pour l'acide tolérant A. terreus sur d'autres micro-organismes.
Toutefois, le 2-methylidenebutanedioic acide a également clair propriétés inhibitrices: dans les macrophages de mammifères, l'infection bactérienne invite l'induction d'un gène codant pour une cisaconitate de la décarboxylase, résultant en ethylenesuccinic formation de l'acide qui inhibe le métabolisme bactérien dans le cadre de la réponse immunitaire.
L'effet a été attribué à l'inhibition de la succinate déshydrogénase et de l'isocitrate lyase, la dernière étant une enzyme clé du cycle du glyoxylate, nécessaire pour la survie des agents pathogènes à l'intérieur d'un hôte.
À son tour, quelques souches de ces bactéries ont évolué pour être capable de dégrader itaconate.
2-methylidenebutanedioic acide induit également un facteur de transcription qui est essentielle pour la protection contre le stress oxydatif et des xénobiotiques contraintes, et pour atténuer l'inflammation.
Si une fonction similaire de itaconate existe dans les champignons produisant 2-methylidenebutanedioic l'acide n'a pas encore été étudié.
La voie de biosynthèse de 2-methylidenebutanedioic acide ressemble à celle de l'acide citrique, le dernier acide étant un précurseur direct de l'ancien.
La seule différence est que l'acide citrique dans d'A. terreus est métabolisé par le cis-aconitate à itaconate par le cis-aconitate de la décarboxylase.
À cette fin, le cis-aconitate est transporté hors de la mitochondrie par un antiport en échange de l'oxaloacétate.
2-methylidenebutanedioic acide formé lors de la cis-aconitate décarboxylation est enfin sécrétées hors du mycélium par une cellule spécifique du transporteur de la membrane.
Les gènes codant pour ces trois enzymes, et un quatrième codant pour un facteur de transcription, constituent le “2-methylidenebutanedioic acide cluster de gènes” dans l'A. terreus génome, alors que le groupe est notamment absent dans A. niger.
Bien que plusieurs itaconate de producteurs ont été testés, les pathogènes des plantes Basidiomycète Ustilago maydis (le maïs, le charbon champignon) et en particulier 2-methylidenebutanedioic acide faible pH stable par rapport Ustilago cynodontis semble être le seul à avoir une chance raisonnable de devenir une autre plate-forme industrielle de l'organisme.
Ustilago a développé une alternative voie biochimique pour synthétiser itaconate dans la mesure où cis-aconitate est converti à l'thermodynamiquement favorisée transaconitate par aconitate-delta-isomérase.
Trans-aconitate est ensuite décarboxylé pour itaconate par trans-aconitate-décarboxylase.
2-methylidenebutanedioic ou acide 2-methylidenebutanedioic acide est un à cinq atomes de carbone insaturé d'acide dicarboxylique avec un groupe carboxyle, conjugué à la groupe méthylène.
Selon les prévisions annuelles, le marché est prévu pour dépasser à 410 000 t d'ici à 2020.
2-methylidenebutanedioic acide a de larges applications de fabrication de produits absorbants, sans phosphates des détergents, nettoyants, et de composés bioactifs.
2-methylidenebutanedioic acide est recherchée comme un composé pour le remplacement du pétrole à base de produits chimiques tels que l'acide acrylique ou acrylique méthylique des acides qui sont utilisés actuellement dans l'industrie des polymères.
La polymérisation des esters de 2-methylidenebutanedioic acide (IA) sont largement utilisés dans les adhésifs et les peintures/revêtement industries.
2-methylidenebutanedioic acide est également utilisé dans l'industrie des polymères et est également utilisé dans la synthèse de 3-tétrahydrofuranne.
Une société appelée Itaconix est de travailler sur l'utilisation de la biomasse du bois comme matière première pour la fermentation 2-methylidenebutanedioic acide.
2-methylidenebutanedioic acide est une composante importante dans l'industrie chimique.
2-methylidenebutanedioic acide est une poudre cristalline blanche et facilement biodégradable dans le sol.
Donc, 2-methylidenebutanedioic acide est un optimum de substitution pour petro-dérivés de produits chimiques tels que l'acide acrylique, l'anhydride maléique, de l'acétone ou un cyanohydrin dans diverses industries de l'utilisateur.
La demande pour les 2-methylidenebutanedioic acide est élevé dans la fabrication de superabsorbant polymères, utilisés principalement dans les couches, l'incontinence chez l'adulte, et les produits d'hygiène féminine.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé comme un agent de réticulation en raison de sa capacité à prendre efficacement la partie en plus de la polymérisation.
2-methylidenebutanedioic acide trouve également des applications dans les semences de revêtement, racine de trempage, les jardins d'ornement, de l'emballage des aliments, et de la neige artificielle.
En outre, l'augmentation de la demande pour les résines polyester insaturé dans les tuyaux, pierres artificielles, les armoires électriques, de laminage et de résines devrait augmenter la demande pour les 2-methylidenebutanedioic acide.
Prix élevé de 2-methylidenebutanedioic acide est le principal facteur qui entrave la croissance de 2-methylidenebutanedioic acide marché.
2-methylidenebutanedioic acide a le potentiel pour remplacer le tripolyphosphate de sodium dans les détergents.
2-methylidenebutanedioic acide est produite uniquement par lot submergé fongiques de la fermentation.
Aspergillus terreus a été utilisée dès les années 1940 dans le processus de fermentation, qui est similaire à celle de l'acide citrique (voir ‘acide Citrique), qui est, 2-methylidenebutanedioic acide nécessite un excès de facilement métabolisable sucre (sirop de glucose, brut hydrolysats d'amidon, et decationized à la mélasse jusqu'à 200 g l−1 sucre), une aération continue, à faible pH (entre 3 et 5), suffisamment d'azote, à teneur élevée en magnésium sulfate de concentration (0,5%), le bas de phosphate de limiter la production de biomasse, et une limitation des ions métalliques (zinc, cuivre et fer).
Cependant, il existe une différence significative en ce que la sensibilité de ce champignon à la forme acide, contrairement à A. niger, nécessite le maintien du pH à 2.8–3.1 tout au long de la fermentation, afin d'obtenir de grandes quantités de l'acide.
À l'heure actuelle, la publication du rendement de la production de 2-methylidenebutanedioic acide est d'environ 85% de la théorique, accompagnée par le produit des concentrations d'environ 80 g l−1 au cours d'une culture à 39 à 42 °C pendant 8 à 10 jours.
Récupération de 2-methylidenebutanedioic acide est accompli par la première séparation de la biomasse fongique par filtration suivie par l'évaporation, le traitement par charbon actif, et de cristallisation et de recristallisation.
Réelle des marchés pour les 2-methylidenebutanedioic acide sont actuellement limitées parce que le champignon de la fermentation est réalisée à un coût relativement élevé.
De nouvelles approches biotechnologiques, comme la publication de l'immobilisation des techniques, des programmes de dépistage pour d'autres organismes producteurs (tels que la levure) et le génie génétique d'A. terreus (la séquence du génome annoté d'Un terreus souche NIH 2624 a été rendu public), ou de A. niger, pourrait entraîner une augmentation de la production de 2-methylidenebutanedioic acide.
Aussi, le recours à d'autres substrats peuvent réduire les coûts et donc d'ouvrir le marché de la nouvelle et de l'élargissement des applications de cet acide.
Ce précieux acide peut être produit par plusieurs organismes, tels que le Candida sp., Pseudozyma de l'antarctique, et plusieurs espèces d'Aspergillus, mais les deux plus courantes micro-organismes utilisés sont Aspergillus terreus, utilisés dans les processus industriels, et Ustilago maydis, qui est actuellement l'objet de recherches actives en tant que possible des produits industriels.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé commercialement comme un comonomère dans certains caoutchoucs synthétiques (styrenebutadiene et nitrilic) et comme plastifiant dans la formulation d'autres polymères.
2-methylidenebutanedioic de l'acide de la production se fait traditionnellement à l'aide de sucres que les matières premières, dans une technologie qui a été développée dans la première moitié du 20e siècle, mais qui n'a pas été développé en raison de la faible compétitivité de l'acide avec de la pétrochimie acide acrylique.
Avec le développement de la gestion intégrée et durable des processus, la participation dans la bioproduction de 2-methylidenebutanedioic acide est renouvelé.
2-methylidenebutanedioic acide est un composé organique.
2-methylidenebutanedioic acide est un solide blanc qui est soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
Historiquement, 2-methylidenebutanedioic acide a été obtenue par la distillation de l'acide citrique, mais actuellement il est produit par la fermentation.
Le nom de 2-methylidenebutanedioic acide a été conçu comme un anagramme de aconitic acide, un autre dérivé de l'acide citrique.
2-methylidenebutanedioic acide renouvelable acide organique est de l'intérêt croissant pour l'industrie chimique, en raison de son potentiel pour remplacer le pétrole brut à base de produits comme l'acide acrylique.
Jusqu'à maintenant, le micro-organisme en fonction des processus ont été améliorés par les classiques de la souche d'élevage et d'optimisation de la fermentation des stratégies et des conditions.
En particulier les connaissances sur les processus biotechnologique, y compris l'approvisionnement en oxygène, les médias compositions, et les différents systèmes de bioréacteurs a été considérablement élargi.
Concernant la composition des médias, 2-methylidenebutanedioic acide a été constaté que les ions de cuivre influencer positivement le 2-methylidenebutanedioic la production d'acide dans un génétiquement A. niger souche.
Toutefois, le 2-methylidenebutanedioic acide n'est pas compris lequel les réactions biochimiques sont responsables ou impliqués dans un tel effet.
Comme déjà mentionné ci-dessus, les réactions biochimiques et les effets du 2-methylidenebutanedioic de l'acide dans la production d'hôtes ne sont pas entièrement décrite.
Le catabolization voie de 2-methylidenebutanedioic acide nécessite un complément d'enquête afin de concevoir une production d'accueil avec une désactivé voie de dégradation.
L'effet du 2-methylidenebutanedioic de l'acide sur d'autres voies métaboliques est également de l'intérêt parce que la compréhension de son rôle physiologique peut éviter des effets secondaires indésirables (toxicité, risques pour la santé, inhibition de la voie) et d'augmenter la sécurité de son utilisation.
En outre, 2-methylidenebutanedioic de l'acide peut être une cible intéressante pour la recherche médicale parce que dans les cellules de mammifères, il a été détecté dans une lignée cellulaire tumorale métastatique.
Approfondir la connaissance de 2-methylidenebutanedioic acide rôle d'un inhibiteur de l'enzyme peut aider à développer lessresistant de l'enzyme de variétés, comme dans le cas de la phosphofructokinase.
Une autre cible pour de plus amples ingénierie est la Fonction de l'enzyme, qui est décrite comme une protéine instable.
Prolongeant 2-methylidenebutanedioic de l'acide de la stabilité in vivo peuvent aider à augmenter l'efficacité de la production existante hôtes.
Aussi la régulation génétique de la 2-methylidenebutanedioic voie de l'acide dans A. terreus nécessite une analyse profonde.
Les enquêtes sur l'moléculaire principes de la 2-methylidenebutanedioic la synthèse de l'acide a révélé que le cis-aconitic acide décarboxylase est l'étape spécifique dans la biosynthèse de A. terreus.
Le génie génétique de cette étape enzymatique rend également les autres hôtes microbiens comme l'A. niger pour les producteurs de 2-methylidenebutanedioic acide.
2-methylidenebutanedioic acide insaturé dicarbonic de l'acide qui a un potentiel élevé comme un biochimiques bloc de construction, parce que 2-methylidenebutanedioic de l'acide peut être utilisé comme monomère pour la fabrication d'une multitude de produits y compris les résines, les plastiques, les peintures, et des fibres synthétiques.
Certaines espèces d'Aspergillus, comme l'A. itaconicus et A. terreus, montrent la capacité de synthétiser cet acide organique et d'A. terreus peut sécréter des quantités importantes pour les médias (>80 g/L).
Toutefois, en comparaison avec l'acide citrique processus de production (titres >200 g/L) obtenus titres sont encore faibles, et l'ensemble du processus est coûteux parce que purifié substrats sont nécessaires pour une productivité optimale.
Itaconate est formé par l'activité enzymatique d'un cis-aconitate décarboxylase (CadA) codée par le cadA gène dans A. terreus.
Le clonage de la cadA gène dans l'acide citrique production de champignon A. niger a montré qu'il est possible de produire 2-methylidenebutanedioic acide aussi dans un autre organisme d'accueil.
Cet examen sera de décrire l'état actuel et les progrès récents dans la compréhension des processus moléculaires conduisant à la production biotechnologique de 2-methylidenebutanedioic acide.
2-methylidenebutanedioic acide est bien connu comme un précurseur pour la synthèse de polymères et a été impliqué dans les processus industriels pour des décennies.
Dans une récente découverte surprenante, 2-methylidenebutanedioic acide a été trouvé à jouer un rôle immunitaire de soutien métabolite dans les cellules immunitaires, où il est synthétisé un composé antimicrobien du cycle d'acide citrique intermédiaire cis-aconitic acide.
Bien que le système immunitaire des gènes sensibles aux 1 protéine (IRG1) a été associée à la réponse immunitaire, sans un mécanisme de fonction, le maillon essentiel à 2-methylidenebutanedioic la production d'acide par l'intermédiaire d'un enzymatique en fonction de cette protéine a été récemment révélé.
Lors du chauffage, itaconic anhydride isomerizes à citraconic un anhydride d'acide, qui peut être hydrolysé pour citraconic de l'acide (2-methylmaleic acide).
L'hydrogénation partielle de 2-methylidenebutanedioic de l'acide au cours de nickel de Raney offre 2-methylsuccinic acide.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé principalement comme un co-monomère dans la production d'acrylonitrile-butadiène-styrène et de l'acrylate de latexes avec des applications dans l'étude et d'architecture
2-methylidenebutanedioic de l'acide ou de méthylène acide succinique est une haute valeur de la plate-forme chimique qui trouve son application dans l'industrie des polymères, traitement des eaux usées, et la chromatographie par échange d'ions secteur.
2-methylidenebutanedioic de l'acide peut être converti 3-tétrahydrofuranne qui a supérieure des émissions et de combustion des propriétés par rapport à l'essence.
La production industrielle de 2-methylidenebutanedioic acide est réalisée avec A. terreus utilisation du glucose comme seule source de carbone.
2-methylidenebutanedioic la production d'acide par métaboliquement conçu Neurospora crassa à l'aide de la biomasse lignocellulosique a été évaluée par Zhao et coll.
Cis-aconitic acide décarboxylase gène hétérologue exprimé en N. crassa de synthétiser 2-methylidenebutanedioic acide.
La souche modifiée a été capable de produire 2-methylidenebutanedioic acide (20.41 mg/L) directement à partir de biomasse lignocellulosique.
2-methylidenebutanedioic la production d'acide à partir de la biomasse d'hydrolysat à l'aide de souches d'Aspergillus a été rapporté par Jiménez-Quero et coll.
Acide et enzymatique des hydrolysats ont été évalués pour la production de 2-methylidenebutanedioic acide.
Maximum 2-methylidenebutanedioic de production d'acide (0.14%) a été observée lorsqu'il est immergé fermentation a été réalisée avec corncob hydrolysat par A. oryzae.
L'étude révèle que la possibilité de SSF de la biomasse pour la production de 2-methylidenebutanedioic acide.
Beaucoup est connu au sujet de la biosynthèse de la 2-methylidenebutanedioic de l'acide et de la sous-jacentes des mécanismes enzymatiques, mais pour une complète biochimiques photo d'un métabolite, aussi la connaissance de sa dégradation est nécessaire.
Malheureusement, les informations sur la voie de dégradation du 2-methylidenebutanedioic acide est rare.
Dans les cellules de mammifères (guinée de porc et de foie de rat) de 2-methylidenebutanedioic acide a été constaté que l'itaconate est converti à itaconyl-CoA et est ensuite traité par citramalyl-CoA en pyruvate et de l'acétyl-CoA.
Par la présente, 2-methylidenebutanedioic acide a été constaté que malonate a un effet inhibiteur et empêche la dégradation du 2-methylidenebutanedioic acide.
La première étape de cette voie de dégradation peut être catalysée par l'omniprésence du succinyl-CoA synthétase.
La troisième étape de la voie est catalysée par une citramalyl-CoA lyase, où les gènes de Chloroflexus aurantiacus et de Pseudomonas putida ont été clonés.
Cependant, pas de protéines et de la séquence du gène a été identifié jusqu'à présent, qui peut catalyser la deuxième étape de la voie de dégradation, qui est un itaconyl-CoA hydratase.
Ingénierie métabolique de la 2-methylidenebutanedioic Voie de l'acide dans A. terreus et A. niger Les concentrations de 2-methylidenebutanedioic acide qui ont été conclus avec A. terreus sont actuellement limitées à environ 85 g/L.
Bien que ce soit déjà une quantité importante 2-methylidenebutanedioic acide ne peut pas être comparé avec la production de l'acide citrique où les titres de plus de 200 g/L sont régulièrement obtenus dans les procédés industriels.
Transféré à l'2-methylidenebutanedioic la production d'acide maximale théorique titre de 240 g/L devrait être réalisable.
Ce but peut être atteint par la poursuite de la reproduction de actuellement, de souches ou ciblée génie génétique.
Dans A. terreus, un gène a été démontré que l'influence sur la performance de 2-methylidenebutanedioic la production d'acide, qui est une enzyme clé de la glycolyse.
Cependant, une version tronquée de l'A. niger pfkA gène a été démontré que présentent les plus élevés de l'acide citrique rendement due à une réduction de l'inhibition par le citrate et l'ATP.
Cette tronquée pfkA version a également eu un impact positif sur la 2-methylidenebutanedioic accumulation d'acide lorsqu'il est exprimé en A. terreus.
Une autre approche de l'ingénierie traite de la concentration intracellulaire de l'alimentation en oxygène.
La production de 2-methylidenebutanedioic acide nécessite une aération continue et déjà une courte interruption de l'oxygène diminue le 2-methylidenebutanedioic acide rendement.
Afin de réduire la sensibilité à l'oxygène d'un gène de l'hémoglobine à partir de Vitreoscilla a été exprimé dans A. terreus.
En effet, l'expression de ce gène conduit à une augmentation de 2-methylidenebutanedioic la production d'acide.
En outre, les souches présentent une meilleure récupération après l'aération a été interrompu.
Il est possible que le patrimoine génétique d'A. terreus n'est pas assez efficace pour soutenir la production de titres plus élevés d'acides organiques.
Par conséquent, une stratégie est génétiquement ingénieur de l'2-methylidenebutanedioic voie de biosynthèse des acides dans un autre organisme d'accueil, qui est déjà connue pour la production de des titres élevés d'acides organiques.
Comme déjà mentionné, A. niger est un tel candidat.
L'unique étape cruciale dans la voie de biosynthèse est la décarboxylation de la cei-aconitic acide vers 2-methylidenebutanedioic acide.
Lors de la cadA gène a été caractérisé en A. terreus génie génétique de la voie dans un autre organisme est devenu possible.
Li et al. a exprimé l'A. terreus cadA gène dans A. niger souche AB 1.13.
À cette fin, la cadA gène a été placé sous le contrôle de l'A. niger gpdA promoteur, ce qui permet une forte et une expression constitutive.
Un A. niger souche qui exprime la cadA gène seul a la capacité de produire environ 0,7 g/L 2-methylidenebutanedioic acide.
Ce niveau n'est pas comparable avec la production actuelle des souches d'A. terreus, mais c'est un bon point de départ pour d'autres étapes de génie.
D'autres tentatives pour augmenter le rendement de la production sont à exprimer des gènes, comme mentionné ci-dessus mitochondriale protéine porteuse avec la cadA gène.
Utilisation de 2-Methylidenebutanedioic Acide:
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé dans la préparation de l'acrylonitrile-butadiène-styrène et de l'acrylate de latexes.
2-methylidenebutanedioic acide est également utilisé pour préparer le poly-2-methylidenebutanedioic acide, les résines de la composition des biocarburants et de l'ionomère de ciments.
2-methylidenebutanedioic acide trouve des applications dans le textile, les industries chimiques et pharmaceutiques.
2-methylidenebutanedioic acide est également utilisé comme additif dans les fibres et résines échangeuses d'ions pour augmenter l'abrasion, l'étanchéité, la résistance physique, en train de mourir d'affinité et une meilleure durée.
De plus, 2-methylidenebutanedioic acide agit comme un co-monomère utilisé dans la préparation de fibres acrylique et caoutchoucs, renforcée de fibres de verre, de diamants artificiels et de la lentille.
En plus de cela, 2-methylidenebutanedioic acide agit comme un liant et le dimensionnement de l'agent en situation de non-tissage de fibres.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé dans les produits suivants: polymères.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, des produits en caoutchouc et en plastique produits.
Le rejet dans l'environnement de 2-methylidenebutanedioic acide peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: comme une étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme l'aide à la transformation, en matières thermoplastiques pour la fabrication et la transformation de l'aide.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé pour produire de divers polymères et copolymères.
Polymérisée, 2-methylidenebutanedioic acide formes poly2-methylidenebutanedioic d'acide, qui peut être utilisé dans la production de résines synthétiques et plastiques biodégradables.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé comme un co-monomère dans la synthèse de copolymères, en améliorant les propriétés des matériaux qui en résultent.
Par exemple, 2-methylidenebutanedioic acide peuvent être copolymérisés avec l'acide acrylique pour créer superabsorbant polymères utilisés dans les couches et les produits d'hygiène.
En raison de ses propriétés d'adhérence et de la capacité d'une forme stable de matrices polymères, 2-methylidenebutanedioic acide est utilisé dans la formulation des adhésifs, des revêtements et des produits d'étanchéité.
Ces matériaux trouvent des applications dans diverses industries, y compris la construction, de l'automobile et de l'emballage.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé comme un agent de chélation dans des procédés de traitement d'eau.
2-methylidenebutanedioic acide peut se lier aux ions métalliques, en aidant à éliminer les impuretés de l'eau, de prévenir la formation de tartre, et d'améliorer la qualité de l'eau dans les milieux industriels.
2-methylidenebutanedioic dérivés de l'acide ont été étudiés pour une utilisation potentielle dans les produits pharmaceutiques et les systèmes de délivrance de médicaments en raison de leur biocompatibilité et la libération contrôlée des propriétés.
2-methylidenebutanedioic de l'acide peut être utilisé dans l'extraction de certains métaux à partir de minerais ou de déchets de matériaux.
2-methylidenebutanedioic de l'acide capacité de chélater les ions métalliques aide dans la séparation et la récupération de métaux précieux à partir de mélanges complexes.
2-methylidenebutanedioic acide et ses sels sont utilisés comme additifs alimentaires, principalement en tant que régulateurs d'acidité et des conservateurs dans l'industrie alimentaire.
Ils aident à contrôler le pH des produits alimentaires et de prolonger leur durée de vie.
2-methylidenebutanedioic acide continue d'être un sujet de recherche pour une de ses applications potentielles dans différents domaines, y compris la science des matériaux, la biotechnologie et la chimie durable.
2-methylidenebutanedioic de l'acide de la production à partir de ressources renouvelables et de son potentiel pour remplacer le pétrole à base de produits chimiques dans certaines applications, de les aligner sur les objectifs de la chimie durable et les technologies respectueuses de l'environnement.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé dans la production de polymères synthétiques, y compris poly2-methylidenebutanedioic acide et les différents copolymères.
Ces polymères trouver des applications dans les adhésifs, les revêtements, et superabsorbant matériaux.
2-methylidenebutanedioic acide à base de polymères peuvent être utilisés pour créer des plastiques biodégradables, qui sont de plus en plus important dans la réduction des déchets de plastique et de l'impact sur l'environnement.
2-methylidenebutanedioic de l'acide peut être utilisé comme un agent de chélation, ce qui signifie qu'il peut se lier aux ions métalliques.
Cette propriété est utile dans divers procédés industriels, tels que le traitement de l'eau et de l'extraction des métaux.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé dans la formulation des adhésifs, des revêtements et des produits d'étanchéité en raison de ses propriétés d'adhérence et de la capacité d'une forme stable de matrices polymères.
2-methylidenebutanedioic dérivés de l'acide ont été étudiés pour leur potentiel d'utilisation dans des produits pharmaceutiques et des systèmes de délivrance de médicaments.
2-methylidenebutanedioic acide est un acide organique qui est utilisé comme un précurseur dans l'industrie des polymères.
2-methylidenebutanedioic acide a été utilisé dans la production d'un agent tensio-actif, qui peut augmenter la peau à la perméation par des traitements topiques.
2-methylidenebutanedioic acide a également été utilisé dans la création de la libération contrôlée d'hydrogel antibiotiques.
2-methylidenebutanedioic acide est souvent utilisé dans la production de superabsorbant polymères (Pas), qui ont la capacité d'absorber et de retenir de grandes quantités de liquide par rapport à leur propre masse.
Pas sont généralement trouvés dans des produits comme les couches, les produits d'incontinence pour adultes, et les produits d'hygiène féminine.
2-methylidenebutanedioic acide à base de polymères peuvent être utilisés dans l'industrie textile pour diverses fins, notamment comme agent de finition pour améliorer la ride de la résistance et de pli de récupération de tissus.
2-methylidenebutanedioic dérivés de l'acide, tels que le sodium itaconate, sont utilisés comme détergent constructeurs.
Ils aident à améliorer l'efficacité de nettoyage de détergents en séquestrant des ions calcium et magnésium dans l'eau dure, la prévention de la formation de la mousse de savon et d'améliorer les détergents' efficacité globale.
2-methylidenebutanedioic acide et ses dérivés sont utilisés dans l'industrie pétrolière et gazière, comme additifs dans les fluides de forage et de cimentation des formulations.
2-methylidenebutanedioic acide a gagné l'attention de la biotechnologie pour son potentiel en tant que plate-forme chimique pour la production de bio-produits chimiques et de carburants.
2-methylidenebutanedioic acide est également étudié dans le contexte de l'ingénierie métabolique pour améliorer la production microbienne de 2-methylidenebutanedioic acide pour diverses applications.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé comme réactif et de la recherche chimique dans diverses expériences scientifiques et des processus chimiques.
2-methylidenebutanedioic acides polyvalent structure chimique le rend utile en synthèse organique et en tant que matériau de départ pour la préparation d'autres composés.
2-methylidenebutanedioic acide et ses dérivés peuvent être utilisés dans les fluides de travail des métaux, qui sont employés dans l'usinage et la découpe de métal opérations pour améliorer le refroidissement, la lubrification et la protection contre la corrosion.
2-methylidenebutanedioic acide à base de polymères peuvent être utilisés comme la rétention sida et sèche force additifs dans l'industrie des pâtes et papier, aider à améliorer la qualité et la solidité des produits de papier.
2-methylidenebutanedioic dérivés de l'acide sont parfois utilisés dans les produits de soins personnels, tels que les shampooings et revitalisants, à améliorer leur performance et leur texture.
Dans la peinture et des enduits, 2-methylidenebutanedioic de l'acide peut être utilisé pour améliorer la performance des formulations à base d'eau, y compris l'augmentation de l'adhérence des revêtements de surfaces.
La Production de 2-Methylidenebutanedioic Acide:
Depuis les années 1960, 2-methylidenebutanedioic acide est produit industriellement par fermentation des hydrates de carbone tels que le glucose ou de la mélasse à l'aide de champignons tels que Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus.
Pour A. terreus le 2-methylidenebutanedioic voie de l'acide est surtout élucidé.
Généralement acceptés route pour 2-methylidenebutanedioic acide est par l'intermédiaire de la glycolyse, cycle de krebs, et une décarboxylation de la cis-aconitate à itaconate via cis-aconitate-décarboxylase.
Le charbon champignon Ustilago maydis utilise un autre itinéraire.
Cis-aconitate est converti à l'thermodynamiquement favorisée trans-aconitate via aconitate-Δ-isomérase (Adi1).
Trans-Aconitate est plus décarboxylé pour itaconate par trans-aconitate-décarboxylase.
2-methylidenebutanedioic acide est également produite dans les cellules de la lignée de macrophages.
2-methylidenebutanedioic acide a été montré que l'itaconate est une liaison covalente inhibiteur de l'enzyme de l'isocitrate lyase in vitro.
En tant que tel, itaconate peuvent posséder des activités antibactériennes contre les bactéries exprimant isocitrate lyase (tels que Salmonella enterica et Mycobacterium tuberculosis).
Cependant, les cellules de la lignée de macrophages avoir à "payer le prix" pour faire itaconate, et ils perdent la capacité à effectuer mitochondriale substrat au niveau de phosphorylation.
La Signification biologique de 2-Methylidenebutanedioic Acide:
La Voie Métabolique:
2-methylidenebutanedioic acide est un intermédiaire clé dans le cycle d'acide citrique (cycle de Krebs), un élément crucial de la voie métabolique pour la production d'énergie dans les cellules.
Bienfaits Pour La Santé:
En plus de ses utilisations pharmaceutiques, 2-methylidenebutanedioic acide a été étudié pour son potentiel de bénéfices de diverses conditions de santé, y compris son rôle dans la défense antioxydante.
Réactions de 2-Methylidenebutanedioic Acide:
Lors du chauffage, itaconic anhydride isomerizes à citraconic un anhydride d'acide, qui peut être hydrolysé pour citraconic de l'acide (2-methylmaleic acide).
Les étapes de la conversion de l'acide citrique à citraconic acide par itaconic et aconitic acides.
L'hydrogénation partielle de 2-methylidenebutanedioic de l'acide au cours de nickel de Raney offre 2-methylsuccinic acide.
2-methylidenebutanedioic acide est utilisé principalement comme un co-monomère dans la production d'acrylonitrile-butadiène-styrène et de l'acrylate de latexes avec des applications dans l'étude et architecture l'industrie de couchage.
