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Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est un composé organique qui appartient à la famille des esters, plus précisément à un type d'ester de méthacrylate.
La structure chimique du 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoates est obtenue par la réaction de l'acide méthacrylique (acide 2-méthyl-2-propénoïque) avec l'isobutanol (2-méthylpropanol), ce qui entraîne une liaison ester entre eux.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est soumis à la chaleur pendant des périodes prolongées ou est contaminé, le méthacrylate d'isobutyle est sujet à la polymérisation.
Numéro CAS : 97-86-9
Formule moléculaire : C8H14O2
Poids moléculaire : 142,2
Numéro EINECS : 202-613-0
Synonymes : Méthacrylate d'isobutyle, 97-86-9, 2-méthylpropyle 2-méthylprop-2-énoate, Acide 2-propénoïque, 2-méthyl-, 2-ester méthylpropylique, Acide méthacrylique, Ester isobutylique, Isobutyl 2-méthyl-2-propénoate, 2-MÉTHYLPROPYLE MÉTHACRYLATE, Ester isobutylique d'acide méthacrylique, NSC 18607, Isobutylester kyseliny methakrylove, Isobutyl .alpha.-méthacrylate, Isobutyl .alpha.-methylacrylate, DTXSID3025461, V11534UYZ0, NSC-18607, Méthacrylate d'isobutyle (stabilisé avec HQ), Isobutyl 2-methylacrylate, DTXCID505461, MFCD00008931, Alpha-méthacrylate d'isobutyle, CAS-97-86-9, Alpha-méthylacrylate d'isobutyle, CCRIS 4829, HSDB 5312, EINECS 202-613-0, UN2283, 2-Méthylpropyl 2-méthyl-2-propénoate, BRN 1747595, Acide propénoïque, 2-méthyle, Ester isobutylique, UNII-V11534UYZ0, Isobutylester kyseliny methakrylove [Tchèque], Blemmer IBMA, Méthacrylate d'isobutyle, Méthacrylate d'i-butyle, Méthacrylate d'iso-butyle, EC 202-613-0, Isobutyl 2-methylacrylate #, Méthacrylate d'isobutyle, 97 %, SCHEMBL24562, MLS002152907, Méthacrylate d'isobutyle, INHIBÉ, CHEMBL1453087, HMS3039B08, NSC18607, MÉTHACRYLATE D'ISOBUTYLE [HSDB], Tox21_201568, Tox21_303327, BBL010919, MFCD00084435, STK801852, AKOS005622614, UN 2283, NCGC00091087-01, NCGC00091087-02, NCGC00256982-01, NCGC00259117-01, WLN : 1Y1 & 1OVY1 & U1, SMR001224512, VS-02749, Méthacrylate d'isobutyle (stabilisé avec HQ), M0132, NS00001412, Q27291392, Méthacrylate d'isobutyle, inhibé [UN2283] [Liquide inflammable], InChI=1/C8H14O2/c1-6(2)5-10-8(9)7(3)4/h6H,3,5H2,1-2,4H, ESTER ISOBUTYLIQUE DE L'ACIDE 2-MÉTHYL-ACRYLIQUE ; NETHACRYLATE D'ISO-BUTYLE ; MÉTHACRYLATE D'ISOBUTYLE ; ESTER ISOBUTYLIQUE D'ACIDE MÉTHACRYLIQUE ; 2-méthyl-2-propenoicaci2-méthylpropylester ; 2-méthyl-2-propénoïque,2-méthylpropylester ; méthacrylate de 2-méthylpropyle ; 2-méthylpropylméthacrylate
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est produit par l'estérification ou la transestérification de l'alcool isobutylique avec de l'acide méthacrylique ou du méthacrylate de méthyle.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est un liquide incolore avec un point d'éclair de 120 °F.
Lorsqu'il est chauffé à des températures élevées, le 2-méthylpropyl-2-propénoate peut libérer une fumée et des émanations âcres.
Si la polymérisation a lieu à l'intérieur d'un récipient, celui-ci peut se rompre violemment.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Le méthacrylate d'isobutyle peut être irritant pour la peau et les yeux et produire un effet narcotique. Le méthacrylate d'isobutyle est utilisé dans la fabrication de résines acryliques.
Cela signifie qu'il s'agit d'une combinaison moléculaire d'un acide et d'un alcool, où l'hydrogène de l'acide est remplacé par un groupe alkyle de l'alcool.
Le nom « 2-méthylpropyl 2-méthyl-2-propénoate » est le nom systématique IUPAC du méthacrylate d'isobutyle, un liquide incolore et inflammable à l'odeur fruitée qui est utilisé comme monomère dans la production de polymères et de résines.
Ces polymères sont souvent utilisés dans les peintures, les revêtements, les adhésifs et les plastiques en raison de leur excellente clarté, flexibilité et résistance aux intempéries.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est le nom IUPAC d'un composé plus communément appelé méthacrylate d'isobutyle.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est un ester organique formé par l'estérification de l'acide méthacrylique (acide 2-méthyl-2-propénoïque) avec de l'isobutanol (2-méthylpropan-1-ol).
La molécule se compose d'un squelette en méthacrylate, qui contribue à la réactivité, et d'un groupe isobutyle, qui confère un caractère stérique et hydrophobe.
Dans l'industrie, le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est apprécié pour sa capacité à copolymériser avec d'autres composés acryliques ou méthacryliques, créant ainsi des matériaux aux propriétés physiques et chimiques adaptées.
Sa structure offre à la fois rigidité (du groupe méthacrylate) et flexibilité (du groupe isobutyle ramifié), ce qui est utile pour équilibrer la durabilité et la douceur des produits finis.
En raison de sa nature volatile et inflammable, il doit être manipulé avec soin, en particulier pendant le stockage et le traitement, généralement dans des conditions inhibées (comme avec l'hydroquinone, le HQ) pour éviter une polymérisation indésirable.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est un composé ester polyvalent et réactif, largement utilisé dans la chimie industrielle moderne pour la production de matériaux polymères flexibles, durables et résistants aux intempéries.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est un ester à chaîne ramifiée qui résulte de la condensation de l'acide méthacrylique, un acide carboxylique à double liaison (acide 2-méthyl-2-propénoïque) et de l'isobutanol (2-méthylpropan-1-ol), un alcool primaire à chaîne ramifiée.
Le nom reflète sa structure moléculaire : la partie « 2-méthylpropyle » représente le groupe isobutyle dérivé de l'alcool, tandis que la partie « 2-méthyl-2-propénoate » désigne le groupe méthacrylate dérivé de l'acide.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate appartient à la famille plus large des esters de méthacrylate, qui sont connus pour leur capacité à subir une polymérisation radicalaire, formant des polymères durs, vitreux, transparents et résistants aux intempéries.
Parmi les méthacrylates, le dérivé isobutyle se distingue par son équilibre entre flexibilité et rigidité, en raison de l'obstacle stérique fourni par la chaîne latérale isobutyle ramifiée.
Cette caractéristique rend les polymères résultants moins cassants et plus résistants aux chocs que ceux fabriqués à partir de méthacrylates plus simples comme le méthacrylate de méthyle.
Point de fusion : -37 °C
Point d'ébullition : 155 °C (lit.)
Densité : 0,886 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,82 (vs air)
pression de vapeur : 3,5 mm Hg (20 °C)
indice de réfraction : n₂₀/D 1.420 (lit.)
Point d'éclair : 107 °F
température de stockage : 2–8 °C
forme : Liquide
couleur : Clair incolore
Odeur : odeur semblable à celle de l'éther
Viscosité : 1,01 mm²/s
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau à 20 °C, 2 g/L
BRN : 1747595
Stabilité : Sensible à la lumière, à la chaleur et à l'air. Polymérise facilement. Combustible. Incompatibles avec les agents oxydants puissants.
LogP : 2,95 à 20 °C
En termes d'apparence, le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est généralement un liquide incolore et mobile avec une odeur fruitée semblable à celle de l'ester, et il est hautement inflammable et volatil.
En raison de sa structure chimique, le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate participe facilement à la polymérisation par radicaux libres, ce qui le rend très approprié comme monomère dans la production de plastiques, de résines et de copolymères.
Industriellement, le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est utilisé dans la fabrication de résines et de revêtements acryliques, en particulier dans les applications nécessitant clarté, résistance aux intempéries, stabilité aux UV et flexibilité.
Ces applications comprennent les revêtements de surface pour les automobiles et les appareils électroménagers, les adhésifs sensibles à la pression, les produits d'étanchéité et les plastiques modifiés par les chocs.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate se trouve également dans les finitions textiles, les encres et les formulations de vernis à ongles, où son équilibre entre dureté et élasticité est utile.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est particulièrement apprécié dans les formulations de copolymères avec d'autres acrylates ou méthacrylates, où il améliore les caractéristiques d'écoulement, la dureté de surface et la flexibilité.
Parce que le groupe isobutyle est ramifié, il réduit la tendance du polymère à cristalliser, ce qui donne des matériaux plus amorphes et flexibles.
Du point de vue de l'innocuité, le 2-méthyl-2-propénoate de 2-méthylpropyle doit être stabilisé à l'aide d'inhibiteurs tels que l'hydroquinone (HQ) pendant le transport et le stockage, afin d'éviter une polymérisation incontrôlée, qui peut être dangereuse.
Le 2-méthylpropyl-2-propénoate doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la chaleur, de la lumière et des sources d'inflammation.
L'inhalation de ses vapeurs ou un contact prolongé avec la peau peut provoquer une irritation, et une ventilation adéquate et un équipement de protection sont nécessaires pendant la manipulation.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est un ester.
Les esters réagissent avec les acides pour libérer de la chaleur avec les alcools et les acides.
De forts acides oxydants peuvent provoquer une réaction vigoureuse suffisamment exothermique pour enflammer les produits de réaction.
La chaleur est également générée par l'interaction des esters avec des solutions caustiques.
L'hydrogène inflammable est généré par le mélange d'esters avec des métaux alcalins et des hydrures.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate polymérise facilement.
Le 2-méthylpropyl-2-2-propénoate est un liquide clair, incolore à jaune pâle, avec une odeur fruitée ou florale agréable caractéristique, et a une viscosité relativement faible, ce qui le rend facile à manipuler et à mélanger dans des formulations de résine.
Le 2-méthylpropyl-2-propénoate de 2-méthyl-2-propénoate a un point d'ébullition d'environ 155 à 160 °C et un point d'éclair généralement compris entre 49 °C et 52 °C, ce qui le classe comme inflammable et nécessite des contrôles stricts lors du stockage et de la manipulation industriels.
Chimiquement, la présence de la double liaison adjacente au groupe ester (un groupe vinyle) rend cette molécule très réactive dans les réactions de polymérisation initiées par les radicaux.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate peut s'homopolymériser ou copolymériser avec d'autres monomères tels que le méthacrylate de méthyle, l'acrylate de butyle, le styrène et l'acrylonitrile, ce qui permet de créer des copolymères personnalisés avec des propriétés mécaniques, optiques ou adhésives précisément ajustées.
Dans les applications industrielles, ce monomère est utilisé dans la formulation de revêtements (en particulier les peintures automobiles et industrielles), d'adhésifs, de produits d'étanchéité, d'élastomères, d'additifs plastiques et d'acryliques spécialisés.
Dans les revêtements de surface, il offre une bonne brillance, une bonne stabilité aux UV, une bonne résistance à l'eau et une bonne adhérence du substrat, tandis que dans les adhésifs et les produits d'étanchéité, il contribue à la flexibilité, à l'adhérence et à l'allongement.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate se trouve également dans les résines photopolymères utilisées dans l'impression, l'impression 3D et les matériaux durcis aux UV, où un durcissement rapide et des finitions durables sont nécessaires.
Utilise:
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est utilisé dans la fabrication de résine acrylique hydroxyle active.
Revêtements avec résine époxy, diisocyanate et résine de mélamine formaldéhyde utilisés pour la préparation d'un revêtement à deux composants.
Dans l'industrie pétrolière en tant qu'additifs pour le lavage de l'huile de lubrification.
Dans l'industrie électronique, il est utilisé comme microscope électronique pour décoller de l'eau.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est utilisé dans la fabrication de tissus adhésifs.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est utilisé comme réactif chimique en chimie analytique.
De plus, il est également utilisé pour l'agent d'enrobage non miscible à l'eau, utilisé dans la synthèse de matériaux polymères médicaux, de revêtements thermodurcissables et d'adhésifs.
Le 2-méthylpropyl 2-méthyl-2-propénoate est principalement utilisé comme monomère pour les résines acryliques.
L'une des utilisations les plus importantes du 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est la production de polymères acryliques et méthacryliques, où il sert de comonomère dans la synthèse de plastiques et de résines spécialisés.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est particulièrement apprécié dans les formulations qui nécessitent un équilibre entre dureté et flexibilité, ce qui le rend idéal pour les revêtements, les adhésifs et les produits d'étanchéité résistants aux chocs.
Son groupe isobutyle ramifié aide à réduire la fragilité du polymère final, ce qui est particulièrement important dans les applications où les matériaux sont exposés à des contraintes mécaniques ou à des vibrations.
Dans l'industrie des peintures et des revêtements, le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est largement utilisé dans les finitions automobiles, marines et industrielles, où il contribue à la résistance aux UV, à la durabilité aux intempéries et à la haute brillance.
Lorsqu'il est incorporé dans des résines de revêtement, il aide à améliorer les propriétés filmogènes, ce qui permet d'obtenir des finitions lisses et durables qui résistent à la fissuration, à la décoloration et au jaunissement, même dans des conditions extérieures difficiles.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est également utilisé dans les revêtements architecturaux, où l'exposition à l'environnement exige une forte adhérence, une résistance chimique et une stabilité thermique.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est également utilisé dans la production d'adhésifs sensibles à la pression (PSA), où sa flexibilité et ses propriétés d'amélioration de l'adhérence permettent une forte adhérence à une grande variété de surfaces, notamment le métal, le verre, le plastique et le tissu.
Ces adhésifs sont utilisés dans les étiquettes, les rubans, les bandages médicaux et les pièces automobiles, où des performances constantes à basse et haute température sont requises.
Dans l'industrie cosmétique et des soins personnels, le 2-méthylpropyl-2-propénoate peut être utilisé comme monomère dans la fabrication de produits de soins des ongles, en particulier dans les revêtements et les gels pour ongles durcissables aux UV.
Dans ce contexte, le 2-méthylpropyl-2-propénoate aide à créer des films durs mais flexibles qui résistent à l'écaillage et au pelage, tout en conservant un aspect brillant et attrayant.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est également impliqué dans la production d'agents de finition textiles et de tissus présentant des caractéristiques de performance particulières, telles que la déperlance, la flexibilité et la durabilité.
Lorsqu'il est utilisé dans les revêtements ou les traitements de tissu, il améliore la résistance du tissu à la saleté, à l'humidité et à l'usure physique.
Dans les applications électroniques et optiques, les polymères fabriqués à partir de ce composé peuvent être utilisés dans les revêtements protecteurs, les résines optiques et les couches diélectriques, où la transparence, la stabilité et les propriétés d'isolation électrique sont essentielles.
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est parfois utilisé dans les résines d'impression 3D et les formulations de photopolymères, en particulier dans les systèmes durcis aux UV où une polymérisation rapide et une résolution fine des détails sont nécessaires.
Son inclusion dans ces résines permet de créer des pièces imprimées durables, flexibles et de haute précision, souvent utilisées dans le prototypage, la dentisterie et la bijouterie.
Profil de sécurité :
Le 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate peut agir comme un sensibilisant, ce qui signifie qu'un contact répété ou prolongé avec la peau peut entraîner des réactions allergiques cutanées, telles que la dermatite, chez certaines personnes.
Pour cette raison, il est important que les travailleurs qui manipulent ce matériel utilisent un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, y compris des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection.
L'un des principaux dangers associés au 2-méthylpropyl-2-méthyl-2-propénoate est son inflammabilité.
Le 2-méthylpropyl-2-propénoate de 2-méthylpropyle est classé comme un liquide inflammable avec un point d'éclair relativement bas, généralement autour de 49-52 °C, ce qui signifie qu'il peut facilement s'enflammer s'il est exposé à des flammes nues, des étincelles ou des surfaces chaudes.
Dans les environnements mal ventilés ou à températures élevées, l'accumulation de vapeurs peut former des mélanges explosifs avec l'air, ce qui présente un risque sérieux d'incendie et d'explosion, en particulier dans les espaces clos.
Par conséquent, il doit toujours être manipulé dans des espaces bien ventilés, loin des sources d'inflammation.
D'un point de vue sanitaire et toxicologique, cette substance peut être irritante pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
Lors de l'inhalation de ses vapeurs, les individus peuvent ressentir des symptômes tels que des maux de tête, des étourdissements, des nausées, de la toux et une irritation de la gorge, en particulier à des concentrations plus élevées ou après une exposition prolongée.
S'il entre en contact direct avec la peau, il peut provoquer des rougeurs, une sécheresse ou une sensation de brûlure, en particulier chez les personnes à la peau sensible ou en cas d'exposition répétée.
Le contact oculaire avec les vapeurs liquides ou concentrées peut entraîner une irritation, une rougeur et un larmoiement importants, et doit être évité en tout temps.
