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Le méthacrylate de 2-méthylpropyle est un intermédiaire précieux dans le domaine de la chimie des polymères, offrant un équilibre entre des caractéristiques de performance telles que la flexibilité, la clarté et la résistance aux intempéries, qui sont essentielles dans de nombreux matériaux haute performance utilisés dans les industries modernes de fabrication et de construction.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle, également connu sous son nom plus commun de méthacrylate d'isobutyle, est un composé organique synthétique qui appartient à la famille des esters de méthacrylate, qui sont largement utilisés dans la production de polymères et de résines.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle est un ester formé à partir de l'acide méthacrylique (un type d'acide carboxylique insaturé) et du 2-méthylpropanol, également connu sous le nom d'isobutanol, un alcool à chaîne ramifiée.
Numéro CAS : 97-86-9
Formule moléculaire : C8H14O2
Poids moléculaire : 142,2
Numéro EINECS : 202-613-0
Synonymes : Méthacrylate d'isobutyle, 97-86-9, 2-méthylpropyle 2-méthylprop-2-énoate, Acide 2-propénoïque, 2-méthyl-, 2-ester méthylpropylique, Acide méthacrylique, Ester isobutylique, Isobutyl 2-méthyl-2-propénoate, 2-MÉTHYLPROPYLE MÉTHACRYLATE, Ester isobutylique d'acide méthacrylique, NSC 18607, Isobutylester kyseliny methakrylove, Isobutyl .alpha.-méthacrylate, Isobutyl .alpha.-methylacrylate, DTXSID3025461, V11534UYZ0, NSC-18607, Méthacrylate d'isobutyle (stabilisé avec HQ), Isobutyl 2-methylacrylate, DTXCID505461, MFCD00008931, Alpha-méthacrylate d'isobutyle, CAS-97-86-9, Alpha-méthylacrylate d'isobutyle, CCRIS 4829, HSDB 5312, EINECS 202-613-0, UN2283, 2-Méthylpropyl 2-méthyl-2-propénoate, BRN 1747595, Acide propénoïque, 2-méthyle, Ester isobutylique, UNII-V11534UYZ0, Isobutylester kyseliny methakrylove [Tchèque], Blemmer IBMA, Méthacrylate d'isobutyle, Méthacrylate d'i-butyle, Méthacrylate d'iso-butyle, EC 202-613-0, Isobutyl 2-methylacrylate #, Méthacrylate d'isobutyle, 97 %, SCHEMBL24562, MLS002152907, Méthacrylate d'isobutyle, INHIBÉ, CHEMBL1453087, HMS3039B08, NSC18607, MÉTHACRYLATE D'ISOBUTYLE [HSDB], Tox21_201568, Tox21_303327, BBL010919, MFCD00084435, STK801852, AKOS005622614, UN 2283, NCGC00091087-01, NCGC00091087-02, NCGC00256982-01, NCGC00259117-01, WLN : 1Y1 & 1OVY1 & U1, SMR001224512, VS-02749, Méthacrylate d'isobutyle (stabilisé avec HQ), M0132, NS00001412, Q27291392, Méthacrylate d'isobutyle, inhibé [UN2283] [Liquide inflammable], InChI=1/C8H14O2/c1-6(2)5-10-8(9)7(3)4/h6H,3,5H2,1-2,4H, ESTER ISOBUTYLIQUE DE L'ACIDE 2-MÉTHYL-ACRYLIQUE ; NETHACRYLATE D'ISO-BUTYLE ; MÉTHACRYLATE D'ISOBUTYLE ; ESTER ISOBUTYLIQUE D'ACIDE MÉTHACRYLIQUE ; 2-méthyl-2-propenoicaci2-méthylpropylester ; 2-méthyl-2-propénoïque,2-méthylpropylester ; méthacrylate de 2-méthylpropyle ; 2-méthylpropylméthacrylate
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle décrit sa structure moléculaire, indiquant que la partie alcool est un groupe 2-méthylpropyle (isobutyle) attaché à la molécule de méthacrylate.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle est un liquide clair, incolore à légèrement jaune avec une odeur fruitée caractéristique, et est connu pour être hautement inflammable et volatil.
Il a une double liaison dans sa structure, ce qui le rend capable de subir une polymérisation par radicaux libres, un processus chimique dans lequel les molécules se lient pour former de longues chaînes, ce qui donne des matériaux solides appelés polymères.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle est principalement utilisé comme monomère dans la production de résines acryliques et de copolymères, souvent en combinaison avec d'autres acrylates ou méthacrylates tels que le méthacrylate de méthyle, l'acrylate de butyle ou l'acrylate d'éthyle.
Ces polymères sont ensuite utilisés dans une grande variété d'applications, notamment les revêtements automobiles et industriels, les adhésifs, les produits d'étanchéité, les encres et les modificateurs plastiques, en raison de leur excellente durabilité, flexibilité, résistance aux UV et propriétés d'adhérence.
Le groupe latéral isobutyle sur cette molécule ajoute un certain degré d'entrave stérique, ce qui aide à réduire la rigidité du polymère résultant et lui confère une résistance aux chocs et une flexibilité améliorées, ce qui le rend adapté aux surfaces qui doivent supporter la flexion, les vibrations ou une déformation mineure sans fissuration.
Cette propriété le rend particulièrement utile dans les revêtements de protection pour les véhicules, les appareils électroménagers et les structures extérieures.
En raison de sa réactivité chimique et de sa tendance à polymériser spontanément sous l'effet de la chaleur, de la lumière ou de la contamination par des peroxydes, il est généralement stabilisé avec de petites quantités d'inhibiteurs de polymérisation, tels que l'hydroquinone (HQ), pendant le stockage et le transport.
S'il n'est pas correctement stabilisé, il peut subir une polymérisation dangereuse et provoquer une accumulation de chaleur dans des récipients scellés.
De plus, ce composé joue un rôle dans le développement de systèmes durcissables aux UV, tels que ceux utilisés dans les résines d'impression 3D, les matériaux dentaires et les encres d'impression à grande vitesse, où un durcissement rapide sous lumière ultraviolette est essentiel.
Sa capacité à durcir rapidement tout en offrant une résilience mécanique le rend très précieux dans les applications de précision.
Sur le plan environnemental et biologique, le méthacrylate de 2-méthylpropyle est considéré comme modérément dangereux, en particulier s'il est inhalé ou mis en contact prolongé avec la peau.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle peut agir comme un sensibilisant, ce qui signifie qu'une exposition répétée peut entraîner des réactions allergiques telles que la dermatite.
Ses vapeurs peuvent également provoquer une irritation des voies respiratoires, des maux de tête et des étourdissements, en particulier dans les zones mal ventilées.
De plus, il contribue aux émissions de composés organiques volatils (COV), qui sont strictement réglementés dans de nombreux pays en raison de leur rôle dans la formation du smog photochimique et la dégradation globale de la qualité de l'air.
Point de fusion : -37 °C
Point d'ébullition : 155 °C (lit.)
Densité : 0,886 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,82 (vs air)
pression de vapeur : 3,5 mm Hg (20 °C)
indice de réfraction : n₂₀/D 1.420 (lit.)
Point d'éclair : 107 °F
température de stockage : 2–8 °C
forme : Liquide
couleur : Clair incolore
Odeur : odeur semblable à celle de l'éther
Viscosité : 1,01 mm²/s
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau à 20 °C, 2 g/L
BRN : 1747595
Stabilité : Sensible à la lumière, à la chaleur et à l'air. Polymérise facilement. Combustible. Incompatibles avec les agents oxydants puissants.
LogP : 2,95 à 20 °C
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle est un liquide incolore avec un point d'éclair de 120 ° F.
Lorsqu'il est chauffé à des températures élevées
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle peut dégager des fumées et des émanations âcres.
Si le méthacrylate de 2-méthylpropyle est soumis à la chaleur pendant des périodes prolongées ou est contaminé, le méthacrylate d'isobutyle est sujet à la polymérisation.
Si la polymérisation a lieu à l'intérieur d'un récipient, celui-ci peut se rompre violemment.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle peut être irritant pour la peau et les yeux et produire un effet narcotique.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle est utilisé dans la fabrication de résines acryliques.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle est un ester.
Les esters réagissent avec les acides pour libérer de la chaleur avec les alcools et les acides.
De forts acides oxydants peuvent provoquer une réaction vigoureuse suffisamment exothermique pour enflammer les produits de réaction.
La chaleur est également générée par l'interaction des esters avec des solutions caustiques.
L'hydrogène inflammable est généré par le mélange d'esters avec des métaux alcalins et des hydrures.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle polymérise facilement.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle, également connu sous le nom de méthacrylate d'isobutyle, est un monomère synthétique de la famille des esters de méthacrylate, caractérisé par la présence à la fois d'un groupe fonctionnel ester et d'une double liaison carbone-carbone réactive, qui donne à la molécule sa capacité à subir une polymérisation.
La structure se compose d'un squelette dérivé de l'acide méthacrylique connecté à un groupe 2-méthylpropyle (isobutyle) ramifié, ce qui influence non seulement ses propriétés physiques, mais affecte également les caractéristiques des polymères qu'il aide à former.
En tant que liquide clair, inflammable et volatil, il a une odeur agréable de type ester et se trouve généralement dans une pureté de qualité technique stabilisée avec des inhibiteurs comme l'hydroquinone (HQ) ou la méthylhydroquinone (MEHQ).
Ces inhibiteurs sont ajoutés pour empêcher la polymérisation incontrôlée, qui pourrait autrement se produire spontanément lorsque le composé est exposé à la lumière, à la chaleur, aux radicaux libres ou même aux ions métalliques.
En raison de son faible point d'éclair et de sa pression de vapeur élevée, il doit être manipulé avec précaution dans des environnements bien ventilés et antidéflagrants, en particulier lors du stockage en vrac ou du transport.
En chimie des polymères, le méthacrylate de 2-méthylpropyle est apprécié pour ses capacités de copolymérisation, ce qui signifie qu'il forme facilement des copolymères lorsqu'il est combiné avec d'autres monomères tels que le méthacrylate de méthyle (MMA), l'acrylate d'éthyle, l'acrylate de butyle ou le styrène.
L'inclusion du groupe latéral isobutyle confère flexibilité, résistance aux chocs et hydrophobicité au matériau final, ce qui le rend particulièrement adapté aux applications où la résistance environnementale et la résistance mécanique sont requises ensemble.
Cela le distingue des esters de méthacrylate plus simples comme le MMA, qui peuvent donner des matériaux plus fragiles ou rigides.
Industriellement, ce composé est utilisé pour créer des polymères acryliques haute performance qui sont incorporés dans les revêtements protecteurs, en particulier dans les couches de finition automobiles, les peintures d'entretien industriel et les finitions marines, où ils offrent une résistance aux intempéries, une protection contre les UV et un excellent aspect de surface.
Ces revêtements peuvent maintenir la brillance, la clarté et la stabilité des couleurs sur de longues périodes, même dans des environnements extérieurs difficiles.
Au-delà des revêtements, le méthacrylate de 2-méthylpropyle est également un composant essentiel des adhésifs sensibles à la pression (PSA), où sa présence améliore l'équilibre entre la force de cohésion et la pelabilité, ce qui le rend utile pour des produits tels que les étiquettes, les rubans et les adhésifs médicaux qui doivent bien adhérer tout en s'enlevant proprement.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle se trouve également dans la formulation d'encres, de textiles, de plastiques et de produits d'étanchéité, en particulier dans les cas où une flexibilité à basse température, une durabilité à long terme et une résistance au jaunissement sont requises.
Utilise:
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle est utilisé dans la fabrication de résine acrylique hydroxyle active.
Revêtements avec résine époxy, diisocyanate et résine de mélamine formaldéhyde utilisés pour la préparation d'un revêtement à deux composants.
Dans l'industrie pétrolière en tant qu'additifs pour le lavage de l'huile de lubrification.
Dans l'industrie électronique, le méthacrylate de 2-méthylpropyle est utilisé comme microscope électronique pour décoller de l'eau.
Industrie textile utilisée dans la fabrication de tissus adhésifs. Utilisé comme réactif chimique en chimie analytique.
De plus, il est également utilisé pour l'agent d'enrobage non miscible à l'eau, utilisé dans la synthèse de matériaux polymères médicaux, de revêtements thermodurcissables et d'adhésifs.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle est principalement utilisé comme monomère dans la fabrication de divers polymères et copolymères acryliques et méthacryliques, qui trouvent de nombreuses applications dans de nombreuses industries en raison de leurs propriétés physiques et chimiques exceptionnelles.
L'un de ses rôles les plus importants est dans la formulation de revêtements haute performance, où il est incorporé dans les peintures et les vernis conçus pour les finitions automobiles, les équipements industriels et les surfaces architecturales.
Les polymères dérivés de ce monomère contribuent à des revêtements qui présentent une rétention exceptionnelle de la brillance, une résistance aux intempéries, une stabilité aux UV et une durabilité mécanique, permettant aux véhicules et aux structures de conserver leurs qualités esthétiques et protectrices pendant de longues périodes, même en cas d'exposition environnementale difficile.
En plus des revêtements, le méthacrylate de 2-méthylpropyle est largement utilisé dans la production d'adhésifs sensibles à la pression (PSA), où sa combinaison unique de rigidité et de flexibilité améliore la capacité de l'adhésif à adhérer fermement à des substrats tels que les plastiques, les métaux et le verre, tout en permettant un retrait facile si nécessaire.
Ces adhésifs sont des composants essentiels dans des produits tels que les rubans d'étiquetage, les pansements médicaux et les films de montage, où la performance dans des conditions de température et d'humidité variables est essentielle pour la sécurité de l'utilisateur et la fiabilité du produit.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle est également utilisé dans la fabrication de produits d'étanchéité et d'élastomères, en particulier ceux utilisés dans les industries de la construction et de l'automobile, où la flexibilité et la résistance aux intempéries, aux produits chimiques et aux contraintes mécaniques sont requises.
Ces scellants protègent souvent les joints, les coutures et les surfaces contre les infiltrations d'eau et les dommages mécaniques, prolongeant ainsi la durée de vie des bâtiments, des véhicules et des machines.
Dans le domaine des plastiques et des matériaux moulés, le méthacrylate de 2-méthylpropyle sert de comonomère qui modifie les propriétés physiques des polymères tels que le méthacrylate de polyméthyle (PMMA), conférant une résistance aux chocs et une flexibilité améliorées sans compromettre la transparence.
Cela le rend précieux dans la production de composants en plastique transparent, de lentilles, de luminaires et de panneaux d'affichage où la clarté et la robustesse sont toutes deux essentielles.
De plus, il trouve une application dans la formulation de résines durcissables aux UV utilisées dans les technologies de fabrication avancées telles que l'impression 3D, les revêtements pour l'électronique et les matériaux dentaires, où des temps de durcissement rapides associés à une résistance mécanique et chimique élevées sont essentiels.
La capacité du monomère à polymériser rapidement sous la lumière ultraviolette permet de produire des pièces et des revêtements détaillés et durables avec un contrôle dimensionnel précis.
De plus, en raison de sa fonctionnalité ester et de sa structure ramifiée, ce monomère peut influencer l'hydrophobicité et la flexibilité des copolymères, ce qui le rend adapté à une utilisation dans les finitions textiles, les encres et les revêtements spécialisés qui nécessitent une hydrofuge et une résistance à l'usure améliorée.
Dans l'industrie de l'imprimerie, les polymères contenant du méthacrylate de 2-méthylpropyle améliorent l'adhérence et la durabilité de l'encre sur divers substrats, ce qui permet d'obtenir des matériaux imprimés plus durables.
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle est principalement utilisé comme monomère pour les résines acryliques.
Profil de sécurité :
Le méthacrylate de 2-méthylpropyle présente plusieurs dangers importants liés à son inflammabilité, à sa réactivité chimique et à ses effets potentiels sur la santé, qui nécessitent tous une gestion minutieuse pour assurer une manipulation et une utilisation sûres.
Principalement, il est classé comme un liquide inflammable en raison de son faible point d'éclair, ce qui signifie qu'il peut facilement s'enflammer s'il est exposé à des flammes nues, des étincelles ou même de l'électricité statique.
Dans les environnements industriels où de grandes quantités peuvent être stockées ou traitées, les vapeurs peuvent s'accumuler et former des mélanges explosifs avec l'air, en particulier dans les espaces mal ventilés ou confinés, augmentant le risque d'incendie ou d'explosion si les précautions appropriées ne sont pas suivies.
Du point de vue de la stabilité chimique, le méthacrylate de 2-méthylpropyle est sujet à la polymérisation spontanée, une réaction hautement exothermique qui peut être déclenchée par l'exposition à la chaleur, à la lumière ou à des contaminants tels que les peroxydes ou les ions métalliques.
Si les inhibiteurs tels que l'hydroquinone (HQ) sont absents ou épuisés, cette polymérisation incontrôlée peut se produire violemment, libérant une chaleur et une pression substantielles, provoquant potentiellement la rupture ou l'explosion des récipients.
Par conséquent, il est crucial de stocker le méthacrylate de 2-méthylpropyle dans des conditions contrôlées avec des stabilisants appropriés et à l'abri des sources d'inflammation et de contamination.
En ce qui concerne la santé humaine, l'exposition à cette substance peut entraîner une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires.
L'inhalation de ses vapeurs peut provoquer des symptômes tels que des maux de tête, des étourdissements, des nausées et de la toux, en particulier lorsque les niveaux d'exposition sont élevés ou prolongés.
Le contact direct avec la peau peut entraîner des rougeurs, une sécheresse et, dans certains cas, une sensibilisation allergique, entraînant une dermatite lors d'une exposition répétée.
Le contact oculaire avec les vapeurs liquides ou concentrées peut provoquer une irritation, une rougeur et un larmoiement importants.
Parce qu'il peut agir comme un sensibilisant cutané, les travailleurs manipulant du méthacrylate de 2-méthylpropyle doivent porter un équipement de protection individuelle approprié, y compris des gants, des lunettes et des vêtements de protection, et assurer une bonne ventilation dans la zone de travail.
