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2-MÉTHYLRÉSORCINOL

Le 2-méthylrésorcinol est un composé polyvalent qui trouve de nombreuses applications dans la science des polymères en raison de ses bonnes propriétés de liaison et de sa résistance.
Le 2-méthylrésorcinol est un solide cristallin blanc cassé avec un poids moléculaire de 124,137 g/mol et un point de fusion compris entre 110 et 112°C.
De plus, le 2-méthylrésorcinol est utilisé comme stabilisant dans les acryliques et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin et d'autres graisses et huiles non comestibles.

Numéro CAS : 95-71-6
Numéro CE : 202-443-7
Formule moléculaire : CH3C6H3-1,4-(OH)2
Poids moléculaire : 124,14

Synonymes : Toluhydroquinone, 2-Toluhydroquinone, 95-71-6, 2-méthylbenzène-1,4-diol, 2,5-dihydroxytoluène, Toluhydroquinone, p-Toluhydroquinone, Toluquinol, p-Toluquinol, Tolylhydroquinone, p-Toluhydroquinol, 2,5-Toluènediol, Méthyl-p-hydroquinone, 1,4-Benzènediol, 2-méthyl-, 1,4-dihydroxy-2-méthylbenzène, 2-Méthyl-1,4-benzènediol, MÉTHYL HYDROQUINONE, Hydroquinone, méthyl-, Hydroquinone, tolyl-, Pyroline, 2-méthyl-1,4-hydroquinone, NSC 4962, UNII-332W51E0OC, MFCD00002345, NSC4962, 332W51E0OC, EINECS 202-443-7, BRN 2041489, 2-méthyl-benzène-1,4-diol, méthylhydroquinone, 3-méthyl-1,4-dihydroxybenzène, AI3-14932, 2-méthylhydroquinol, méthyl-p-hydroquinol, monotoluhydroquinone, 2-méthyl hydroquinone, 2-méthyl-hydroquinone, monométhyl hydroquinone, 2-méthyl-p-hydroquinone, DSSTox_CID_876, toluhydroquinone, 99 %, 3-méthyl-4-hydroxyphénol, 4-hydroxy-2-méthylphénol, EC 202-443-7, 2-méthylbenzène-1,4-diole, DSSTox_RID_75840, toluhydroquinone, >=99 %, WLN : L6V DVJ X1, DSSTox_GSID_20876, SCHEMBL36349, polymère de 2,5-dihydroxytoluène, 2,5-DHTOP, 4-06-00-05866, 2-méthyl-1,4-dihydroxybenzène, CHEMBL450917, WLN : L6V DVJ XR X1, 3-méthyl-1,4-dihydroxy benzène, DTXSID4020876, 2-méthyl-1,4-dihydroxy benzène, CHEBI : 133842, BDBM176768, ZINC388086, NSC-4962, Tox21_200506, AKOS015856210, AC-4660, CS-W013533, MCULE-7035325950, CAS-95-71-6, NCGC00248664-01, NCGC00258060-01, AS-15442, CAS# 95-71-6, P353, FT-0613052, M0342, Toluhydroquinone, purum, >= 98,0 % (HPLC), E83005, US9688816, 8, Q1925586, W-109360, F0001-2277, acide Na-Fmoc-N-?-allyloxycarbonyl-L-2,3-diaminopropionique, 7DV, 2-méthyl-p-hydroquinone, 1,4-benzènediol, 2-méthyl-, 202-443-7, 2041489, 2-méthyl-1,4-benzènediol, 2-méthyl-1,4-benzènediol, 2-méthyl-1,4-benzoldiol, 2-méthylbenzène-1,4-diol, 2-toluhydroquinone, 95-71-6, Toluhydroquinone, MFCD00002345, MX6700000, QR DQ B1, "1,4-BENZÈNEDIOL, 2-MÉTHYL-", "1,4-BENZÈNEDIOL, 2-MÉTHYL-"|"2-MÉTHYLBENZÈNE-1,4-DIOL", "2-MÉTHYLBENZÈNE-1,4-DIOL", p-toluquinol, 1-(3,4-Dihydroxyphényl)-2-propanone, 1,4-Dihydroxy-2-méthylbenzène, 135648-79-2, 140627-29-8, 2,4-DCT, 2,5-DHTOP, 2,5-dihydroxytoluène, 2,5-dihydroxytoluène, Toluhydroquinone, 2,5-toluènediol, 202-443-7MFCD00002345, 202-445-8, 29763-99-3, 2-MÉTHYLHYDROQUI, 2-Toluhydroquinone;2,5-dihydroxytoluène, 4-05-00-00815, 4-06-00-05866, 437-50-3, 65916-21-4, 78446-96-5, 7DV, 95-73-8, 96937-50-7, EINECS 202-443-7, Gentisine, Hydroquinone, méthyl-, Toluhydroquinone, Toluhydroquinone|2,5-Dihydroxytoluène, Méthyl-p-hydroquinone, PHENOXY, 4-HYDROXY-2-METHYL-, S1, THQ (VAN), WLN : L6V DVJ X1, WLN : L6V DVJ XR X1

Le 2-méthylrésorcinol se présente généralement sous forme de cristaux blancs à blanc cassé ou de poudre.
Le 2-méthylrésorcinol a un point de fusion compris entre 110 et 112 °C et est peu soluble dans l'eau mais plus soluble dans les solvants organiques comme l'éthanol et le chloroforme.

Le 2-méthylrésorcinol est un composé polyvalent.
Le 2-méthylrésorcinol trouve de nombreuses applications dans le domaine de la science des polymères en raison de ses bonnes propriétés de liaison ainsi que de sa résistance.

Le 2-méthylrésorcinol est un solide cristallin blanc cassé avec un poids moléculaire de 124,137 g/mol.
Le 2-méthylrésorcinol a une odeur caractéristique et son point de fusion est de 262,4°F.

Le 2-méthylrésorcinol est une espèce réactive de l'oxygène (ROS) qui peut se lier à l'ADN, formant des adduits covalents.
Il a été démontré que le 2-méthylrésorcinol avait une concentration optimale de 10 μM, et le groupe hydroxyle sur le cycle phénolique du 2-méthylrésorcinol permet au 2-méthylrésorcinol de former des interactions de liaison hydrogène avec les acides nucléiques.

Il a été démontré que le 2-méthylrésorcinol inhibe le processus angiogénique in vitro et in vivo, ainsi que la croissance des cellules tumorales en se liant à l'ADN.
Le 2-méthylrésorcinol inhibe également le transfert des groupes méthyles des donneurs de méthyle tels que la S-adénosylhomocystéine et la méthionine vers des molécules acceptrices telles que l'acide p-hydroxybenzoïque.

2-méthylrésorcinol Produit chimique qui est un solide cristallin de couleur beige à blanc.
Le 2-méthylrésorcinol est un inhibiteur hautement actif dans la polymérisation radicalaire des monomères vinyliques et des polyesters insaturés.

Le 2-méthylrésorcinol subit des réactions chimiques similaires à celles de l'hydroquinone.
La présence d'un groupe méthyle en position ortho dans la molécule de 2-méthylrésorcinol est la légère différence structurelle et comportementale entre le 2-méthylrésorcinol et l'hydroquinone.

Le 2-méthylrésorcinol appartient à une classe de composés appelés hydroquinones dont l'un des hydrogènes du benzène est remplacé par un groupe méthyle.
Le 2-méthylrésorcinol est produit par l'oxydation de l'o-crésol par les mutants G103S, G103S/A107G et G103S/A107T.

Le 2-méthylrésorcinol est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement et sur les sites industriels.

Le 2-méthylrésorcinol est utilisé comme stabilisant dans les acryliques et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin et d'autres graisses et huiles non comestibles.
Des recherches plus poussées pourraient permettre d’identifier d’autres utilisations industrielles ou de produits de ce produit chimique.

Le 2-méthylrésorcinol est un composé organique de formule moléculaire C7H8O2.
Le 2-méthylrésorcinol est un dérivé de l'hydroquinone, comportant un groupe méthyle attaché au cycle benzénique en position 2.
Cette modification structurelle modifie les propriétés du 2-méthylrésorcinol par rapport à l'hydroquinone.

Le 2-méthylrésorcinol se présente généralement sous forme de cristaux ou de poudre blancs à blanc cassé.
Le 2-méthylrésorcinol a un point de fusion compris entre 110 et 112 °C.
Bien que peu soluble dans l'eau, le 2-méthylrésorcinol est plus soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther et le chloroforme.

Le 2-méthylrésorcinol trouve des applications dans diverses industries :

Photographie:
Le 2-méthylrésorcinol sert d'agent révélateur dans les révélateurs photographiques noir et blanc, facilitant la réduction des ions argent en argent métallique pour la formation de l'image.

Inhibition de la polymérisation :
Le 2-méthylrésorcinol agit comme un inhibiteur dans la polymérisation de monomères comme l'acide acrylique et le styrène, empêchant la polymérisation indésirable pendant le stockage et le transport.

Synthèse chimique :
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé comme précurseur ou intermédiaire dans la synthèse de colorants, de produits pharmaceutiques, de parfums et d'autres composés organiques.

Antioxydant :
Le 2-méthylrésorcinol présente des propriétés antioxydantes en raison de sa structure phénolique, aidant à stabiliser les matériaux contre la dégradation oxydative.
Bien que considéré comme ayant une faible toxicité aiguë, le 2-méthylrésorcinol peut présenter des risques pour la santé en cas d'exposition prolongée ou répétée et peut provoquer une sensibilisation cutanée chez les personnes sensibles.
Le 2-méthylrésorcinol doit être manipulé avec les précautions appropriées et stocké à l'écart des matériaux incompatibles et des sources d'inflammation.

Dans l’environnement, le 2-méthylrésorcinol devrait se biodégrader, bien que le taux de dégradation puisse varier en fonction des conditions environnementales.
Les données disponibles sur l'écotoxicité du 2-méthylrésorcinol sont limitées, ce qui souligne l'importance d'une manipulation et d'une élimination appropriées pour minimiser l'impact environnemental.

La polyvalence et l’utilité du 2-méthylrésorcinol dans divers processus industriels en font un composé précieux, mais une gestion prudente est essentielle pour garantir à la fois la sécurité et la responsabilité environnementale.

Applications du 2-méthylrésorcinol :
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé comme stabilisant pour les polyesters insaturés et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin et d'autres graisses et huiles non alimentaires.
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé comme stabilisant pour inhiber la formation de peroxyde dans les éthers, les hydrocarbures chlorés et l'éthylcellulose.
Le 2-méthylrésorcinol est également utilisé comme intermédiaire pour fabriquer d’autres stabilisants, colorants, produits pharmaceutiques et plastifiants.

Le 2-méthylrésorcinol est un métabolite de champignon marin, montrant une activité en tant qu'angiosuppresseur qui interfère avec la voie Akt.
Permet le criblage de nouveaux inhibiteurs de l'angiogenèse.

Le 2-méthylrésorcinol est utilisé comme agent adhésif et liant général dans diverses préparations.
Dans l'industrie automobile, le 2-méthylrésorcinol est largement utilisé pour la réparation ainsi que pour l'entretien et le soin des automobiles, à savoir le shampoing automobile, la cire, le polish, la graisse de frein.

Le 2-méthylrésorcinol est l’ingrédient principal de toute peinture.
Le 2-méthylrésorcinol est un polymère qui forme un film continu sur une surface solide.
Le 2-méthylrésorcinol garantit que le revêtement est uniformément réparti et bien adsorbé sur la surface.

Le 2-méthylrésorcinol joue également le rôle majeur de répartir uniformément les molécules de pigment responsables de la couleur sur le revêtement.
Le 2-méthylrésorcinol est l’un des liants les plus utilisés pour les peintures.

La technologie d’isolation thermique des bâtiments est l’une des nombreuses mesures que l’homme a prises pour un avenir durable.
L'isolation thermique des bâtiments réduit la consommation d'énergie et empêche les pertes ou les gains de chaleur des bâtiments.
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé pour l’isolation thermique ainsi que pour l’insonorisation.

Dans la construction de bâtiments et de navires, le 2-méthylrésorcinol est utilisé pour la plomberie, les travaux électriques et également la maçonnerie.
Le 2-méthylrésorcinol est également utilisé pour réparer les bateaux de sport.

Le 2-méthylrésorcinol peut être utilisé comme réactif pour préparer :
Un polyester thermotrope semi-flexible obtenu par réaction de polycondensation avec le chlorure de 4,4′-sébacoyldioxydibenzoyle.
Un sesquiterpène (±)-hélibisabonol A.
-poly{hexakis[(méthyl)(4-hydroxyphénoxy)]cyclotriphosphazène} en réagissant avec l'hexachlorocyclotriphosphazène.
-6-Hydroxy-4,7-diméthyl-2H-1-benzopyran-2-one par traitement avec de l'acétoacétate d'éthyle en présence de H2SO4 comme catalyseur.

Utilisations du 2-méthylrésorcinol :
Le 2-méthylrésorcinol trouve des applications dans diverses industries en raison de ses propriétés.

Certaines des utilisations courantes du 2-méthylrésorcinol comprennent :

1. Photographie :
Le 2-méthylrésorcinol sert d'agent révélateur dans les révélateurs photographiques noir et blanc.
Le 2-méthylrésorcinol facilite la réduction des ions argent en argent métallique, contribuant ainsi à la formation d'images photographiques.

2. Inhibition de la polymérisation :
Le 2-méthylrésorcinol agit comme un inhibiteur dans la polymérisation de monomères tels que l'acide acrylique et le styrène.
En empêchant la polymérisation indésirable pendant le stockage et le transport, le 2-méthylrésorcinol aide à maintenir la stabilité des solutions monomères.

3. Synthèse chimique :
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé comme précurseur ou intermédiaire dans la synthèse de divers composés organiques.
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé dans la production de colorants, de produits pharmaceutiques, de parfums et d’autres produits chimiques spécialisés.

4. Antioxydant :
En raison de sa structure phénolique, le 2-méthylrésorcinol présente des propriétés antioxydantes.
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé pour stabiliser les matériaux contre la dégradation oxydative dans des industries telles que les plastiques, le caoutchouc et les produits de soins personnels.

5. Analyse chimique :
En chimie analytique, le 2-méthylrésorcinol est utilisé comme réactif pour la détermination de certains métaux, tels que le fer et le cuivre.

6. Recherche et développement :
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé dans la recherche et le développement en laboratoire pour sa réactivité et sa capacité à modifier les composés organiques.

Ces applications mettent en évidence la polyvalence et l’utilité du 2-méthylrésorcinol dans divers processus industriels, allant de la photographie et de l’inhibition de la polymérisation à la synthèse chimique et à la protection antioxydante.

Le 2-méthylrésorcinol est un antioxydant et un inhibiteur de polymérisation.
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé comme stabilisant et antioxydant dans les monomères acryliques pour empêcher la polymérisation.

Le 2-méthylrésorcinol est un métabolite de champignon marin, montrant une activité en tant qu'angiosuppresseur qui interfère avec la voie Akt.
Permet le criblage de nouveaux inhibiteurs de l'angiogenèse.

Utilisations par les consommateurs :
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement.
D'autres rejets dans l'environnement de 2-méthylrésorcinol sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur et en extérieur, entraînant une inclusion dans ou sur des matériaux (par exemple, un agent liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).

Utilisations sur les sites industriels :
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, polymères, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et adhésifs et produits d'étanchéité.
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé pour la fabrication de produits chimiques et de produits plastiques.
La libération dans l'environnement de 2-méthylrésorcinol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme auxiliaire de traitement, comme auxiliaire de traitement, dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels et pour la fabrication de thermoplastiques.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et polymères.
Le 2-méthylrésorcinol est utilisé dans les domaines suivants : travaux de construction et de bâtiment.

Le 2-méthylrésorcinol est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique.
D'autres rejets dans l'environnement de 2-méthylrésorcinol sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un agent liant dans les peintures et revêtements ou adhésifs).

Synthèse du 2-méthylrésorcinol :
Le 2-méthylrésorcinol peut être synthétisé par diverses méthodes, notamment l'alkylation de l'hydroquinone avec de l'iodure de méthyle en présence d'une base, ou l'oxydation du 2-méthylphénol (o-crésol) à l'aide d'agents oxydants tels que l'acide nitrique ou le permanganate de potassium.

Fabrication du 2-méthylrésorcinol :
Le 2-méthylrésorcinol ou son dérivé d'éther méthylique est préparé en mettant en contact du paraméthoxyphénol ou du para-diméthoxybenzène avec un catalyseur acide, de préférence un catalyseur acide solide, à une température comprise entre 100° et 300° C.

Actions biochimiques/physiologiques du 2-méthylrésorcinol :
Le 2-méthylrésorcinol inhibe la croissance des cellules endothéliales et tumorales en culture dans la gamme micromolaire et constitue un candidat médicament prometteur dans le traitement du cancer et d'autres pathologies liées à l'angiogenèse.

Identificateurs du 2-méthylrésorcinol :
CAS: 95-71-6
Formule moléculaire : C7H8O2
Poids moléculaire (g/mol) : 124,14
Numéro MDL : MFCD00002345
Clé InChI : CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 7253
Nom IUPAC : 2-méthylbenzène-1,4-diol
SOURIRES : CC1=CC(O)=CC=C1O

Nom IUPAC : 1-méthyl-4-(2-méthylbenzène-1,4-diol)
Numéro CAS : 2468-81-9
Formule moléculaire : C7H8O2
SOURIRES : CC1=CC(=C(C=C1)O)C(O)=C
InChI : InChI=1S/C7H8O2/c1-5-2-4-7(9)6(8)3-5/h2-4,9H,1H3
Clé InChI : CHUINQENSVKLOM-UHFFFAOYSA-N

Propriétés du 2-méthylrésorcinol :
Poids moléculaire : 124,14
XLogP3 : 1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 124,052429494
Masse monoisotopique : 124,052429494
Surface polaire topologique : 40,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 92,9
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Niveau de qualité : 100
Dosage : 99 %
Forme : solide
Température d'auto-inflammation : 851 °F
pf : 128-130 °C (lit.)
Chaîne SMILES : Cc1cc(O)ccc1O
InChI : 1S/C7H8O2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4,8-9H,1H3
Clé InChI : CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N
Numéro de produit : M0342
Pureté / Méthode d'analyse : > 98,0 % (T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C7H8O2 = 124,14
État physique (20 °C). Solide
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Conditions à éviter : Sensible à la lumière, Sensible à l'air
CAS RN: 95-71-6
Numéro de registre Reaxys : 2041489
Identifiant de la substance PubChem : 87572412
SDBS (base de données spectrale AIST) : 3439
Numéro MDL : MFCD00002345

Point de fusion : 128-130 °C (lit.)
Point d'ébullition : 285°C
Densité : 1,1006 (estimation approximative)
indice de réfraction : 1,4922 (estimation)
Point d'éclair : 172 °C
Temp. de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité : 77 g/l
forme : poudre cristalline
pka : pK1 : 10,03 ; pK2 : 11,62 (25 °C)
couleur : blanc grisâtre à beige clair
Solubilité dans l'eau : 77 g/L (25 ºC)
BRN: 2041489
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants, les bases fortes.
InChIKey : CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 95-71-6 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 332W51E0OC
Référence de chimie du NIST : 1,4-benzènediol, 2-méthyl-(95-71-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 2-2-méthylrésorcinol (95-71-6)

Informations physicochimiques du 2-méthylrésorcinol :
Point d'éclair : 172 °C
Température d'inflammation : 468 °C
Point de fusion : 128 - 130 °C
Solubilité : 77 g/l

Spécifications du 2-méthylrésorcinol :
Dosage (HPLC, surface %) : ≥ 97,0 % (a/a)
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 125 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 128 °C
Identité (IR) : réussi le test
Pureté : > 98,0 % (T)

Noms du 2-méthylrésorcinol :

Noms des processus réglementaires :
2-2-méthylrésorcinol
2-2-méthylrésorcinol

Noms CAS :
1,4-benzènediol, 2-méthyl-

Noms IUPAC :
2-MÉTHYLHYDROQUINONE
2-méthyl-1,4-benzènediol
2-méthylbenzène-1,4-diol
2-2-méthylrésorcinol
2-2-méthylrésorcinol
2-méthylrésorcinol
2-méthylrésorcinol

Autres identifiants :
135648-79-2
140627-29-8
29763-99-3
65916-21-4
78446-96-5
95-71-6
96937-50-7
 

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