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Le 2-phénoxyéthanol est le composé organique de formule C₆H₅OC₂H₄OH.
Le 2-phénoxyéthanol est un liquide huileux incolore.
Le 2-phénoxyéthanol peut être classé comme un éther de glycol et un éther de phénol.
CAS : 122-99-6
Formule formule brute : C₈H₁₀O₂
Masse molaire : 138,16 g/mol
EINECS : 204-589-7
Synonymes :
Éther monophénylique d'éthylène glycol ; Phénylcellosolve ; Phényl glycol ; Éther monophénylique d'éthylène glycol (synonyme) ; (2-hydroxyéthoxy)benzène ; Protectol PE ; Acétonitrile de qualité ACS ; β-phénoxyéthanol ; β-phénoxyéthanol ; Alcool β-phénoxyéthylique
Le 2-phénoxyéthanol est un conservateur couramment utilisé dans les formulations vaccinales. Le 2-phénoxyéthanol possède un léger arôme de rose.
Le 2-phénoxyéthanol est un éther aromatique, un phénol dont l'oxygène est substitué par un groupe 2-hydroxyéthyle.
Le 2-phénoxyéthanol agit comme agent anti-infectieux et comme dépresseur du système nerveux central.
Le 2-phénoxyéthanol est un alcool primaire, un éther de glycol et un éther aromatique.
Le 2-phénoxyéthanol est fonctionnellement apparenté au phénol.
Le phénoxyéthanol est une substance collante et huileuse, généralement utilisée comme conservateur dans les produits cosmétiques et de soins de la peau.
Le 2-phénoxyéthanol est également connu sous le nom d'éther de glycol ; c'est un solvant qui stabilise divers ingrédients car il est insensible à la lumière et à l'air.
Sa formule chimique est C₈H₁₀O₂.
Le 2-phénoxyéthanol prolonge la durée de conservation des produits susceptibles de se détériorer rapidement en favorisant le développement de bactéries ou de champignons.
Ce qui rend le 2-phénoxyéthanol si populaire dans l'industrie cosmétique, c'est son léger parfum de rose, très agréable.
Des crèmes solaires aux shampoings, en passant par les mascaras et les laques pour cheveux, le 2-phénoxyéthanol est présent dans presque tous les produits.
Le 2-phénoxyéthanol possède des propriétés germicides et germistatiques.
Il est souvent utilisé en association avec des composés d'ammonium quaternaire.
Dans l'industrie cosmétique, une stratégie synergique courante et efficace consiste à combiner le phénoxyéthanol avec l'éthylhexylglycérine (9:1).
Cette association élargit le spectre antimicrobien, tout en permettant d'utiliser chaque composant à des concentrations plus faibles.
Le 2-phénoxyéthanol est utilisé comme fixateur de parfum ; comme insectifuge ; comme antiseptique ; comme solvant pour l'acétate de cellulose, les colorants, les encres et les résines ; comme conservateur pour les produits pharmaceutiques, cosmétiques et lubrifiants ; comme anesthésiant en pisciculture ; et en synthèse organique. Le 2-phénoxyéthanol est une alternative aux conservateurs libérant du formaldéhyde.
Au Japon et dans l'Union européenne, sa concentration dans les cosmétiques est limitée à 1 %.
Historique et synthèse
Le 2-phénoxyéthanol a été synthétisé pour la première fois en 1896 par W. H. Perkin Jr. et son étudiant Edward Haworth.
Ils ont fait réagir du sodium, du phénol et du 2-chloroéthanol dans de l'éthanol anhydre.
À partir des années 1920, le 2-phénoxyéthanol est commercialisé comme solvant pour l'acétate de cellulose sous la marque « Phenyl cellosolve ».
Le 2-phénoxyéthanol est produit industriellement par hydroxyéthylation du phénol (synthèse de Williamson), par exemple en présence d'hydroxydes ou de borohydrures de métaux alcalins.
Le 2-phénoxyéthanol est un composé chimique organique, un éther de glycol souvent utilisé dans les produits dermatologiques tels que les crèmes pour la peau et les écrans solaires. Le 2-phénoxyéthanol est un liquide huileux incolore.
Le 2-phénoxyéthanol est un bactéricide (généralement utilisé en association avec des composés d'ammonium quaternaire).
Le 2-phénoxyéthanol est utilisé comme conservateur dans de nombreuses applications, notamment en cosmétique, dans les vaccins et les produits pharmaceutiques.
Le 2-phénoxyéthanol est un liquide incolore, légèrement visqueux, à l'odeur agréable et au goût légèrement brûlé.
Caractéristiques
Le 2-phénoxyéthanol est un conservateur éprouvé, bien toléré par la peau et présentant un faible risque d'allergie.
Le 2-phénoxyéthanol peut être utilisé sur une large plage de pH.
Cela signifie que d'autres conservateurs peuvent perdre leur efficacité si le pH du produit n'est pas adapté.
Le 2-phénoxyéthanol est inodore et ne modifie pas la couleur du produit, contrairement à certaines substances antimicrobiennes naturelles.
Propriétés chimiques du 2-phénoxyéthanol
Point de fusion : 11-13 °C (littérature)
Point d’ébullition : 247 °C (littérature)
Densité : 1,102 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 4,8 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 0,01 mmHg (à 20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D = 1,539
FEMA : 4620 | 2-PHÉNOXYÉTHANOL
Point d’ébullition : > 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : soluble, limpide, incolore à très légèrement jaune
pKa : 14,36 ± 0,10 (prévu)
Aspect : liquide
Couleur : limpide et incolore
Densité : 1,109 (20/4 °C)
Odeur : légère odeur aromatique
Plage de pH : 7 à 10 g/L à 23 °C
PH : 7 (10 g/L, H₂O, 23 °C)
Limite d'explosivité : 1,4-9,0 % (V)
Type d'odeur : florale
Solubilité dans l'eau : 30 g/L (20 °C)
Conductivité thermique : 0,168 W/(m·K) à 25 °C
Merck : 147257
BRN : 1364011
Constante de la loi de Henry : 2,1 × 10² mol/(m³Pa) à 25 °C, Duchowicz et al. (2020)
Application principale : environnementale
Ingrédient cosmétique : antimicrobien
Conservateur
InChI : 1S/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
Clé InChI : QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,2 à 23 °C
Référence CAS : 122-99-6
Référence NIST : 2-Phénoxyéthanol (122-99-6)
Enregistrement des substances EPA : 2-Phénoxyéthanol (122-99-6)
Utilisations
À une concentration de 1,0 %, le 2-phénoxyéthanol agit comme conservateur dans les produits de soins personnels.
Le phénoxyéthanol est un conservateur utilisé dans les produits de consommation et de santé, notamment les vaccins, les encres à stylos, les gouttes auriculaires, les shampoings, les nettoyants pour la peau, les crèmes hydratantes, les produits solaires et les médicaments topiques.
Le conservateur Euxyl-K 400 contient également du 2-phénoxyéthanol, associé au méthyldibromoglutaronitrile.
Le 2-phénoxyéthanol est couramment utilisé en cosmétique pour ses propriétés antibactériennes et antifongiques.
Il est de plus en plus utilisé dans les vaccins comme substitut du thiomersal et entre également dans la composition des encres à stylos et, plus rarement, des gouttes auriculaires.
Les réactions au 2-phénoxyéthanol sont rares.
Trois cas d'urticaire chronique induite par le phénoxyéthanol dans les cosmétiques ont été rapportés.
Le 2-phénoxyéthanol est utilisé seul ou en association avec d'autres conservateurs, tels que les parabènes, ou encore avec des composés d'ammonium quaternaire. La possibilité d'une réaction immunologique médiée par les IgE n'a pu être confirmée, la recherche d'IgE spécifiques contre le 2-phénoxyéthanol s'étant révélée négative.
Le 2-phénoxyéthanol est un conservateur à large spectre possédant des propriétés fongicides, bactéricides, insecticides et germicides.
Le 2-phénoxyéthanol présente un faible pouvoir sensibilisant dans les cosmétiques sans rinçage.
Il peut être utilisé à des concentrations de 0,5 à 2,0 %, et en association avec d'autres conservateurs tels que l'acide sorbique ou les parabènes.
De plus, le 2-phénoxyéthanol est utilisé comme solvant dans les après-rasages, les lotions pour le visage et les cheveux, les shampoings et les crèmes pour la peau de tous types.
Le 2-phénoxyéthanol peut être obtenu à partir du phénol.
Le 2-phénoxyéthanol est une substance collante et huileuse généralement utilisée comme conservateur dans les produits cosmétiques et de soins de la peau. Le 2-phénoxyéthanol, également appelé éther de glycol, est un solvant qui stabilise divers ingrédients grâce à son insensibilité à la lumière et à l'air.
Sa formule chimique est C₈H₁₀O₂.
Le 2-phénoxyéthanol prolonge la durée de conservation des produits susceptibles de se détériorer rapidement en raison du développement de bactéries ou de champignons à leur surface.
Son agréable parfum de rose, léger et délicat, fait du 2-phénoxyéthanol un ingrédient très prisé dans l'industrie cosmétique.
Des crèmes solaires aux shampoings, en passant par les mascaras et les laques pour cheveux, le 2-phénoxyéthanol est présent dans presque tous les produits de beauté.
Applications pharmaceutiques
Le 2-phénoxyéthanol est un conservateur antimicrobien utilisé dans les cosmétiques et les préparations pharmaceutiques topiques à une concentration de 0,5 à 1,0 %.
Il peut également servir de conservateur et d'agent antimicrobien dans les vaccins.
En usage thérapeutique, une solution à 2,2 % ou une crème à 2,0 % est utilisée comme désinfectant pour les plaies superficielles, les brûlures et les infections mineures de la peau et des muqueuses.
Le 2-phénoxyéthanol possède un spectre d'activité étroit et est donc fréquemment utilisé en association avec d'autres conservateurs.
Utilisations industrielles
Le 2-phénoxyéthanol est utilisé comme conservateur dans les formulations cosmétiques à une concentration maximale de 1,0 %.
Le 2-phénoxyéthanol est un conservateur à large spectre, très actif contre un large éventail de bactéries Gram négatif et Gram positif, de levures et de moisissures.
Le 2-phénoxyéthanol est également utilisé comme solvant et, de par ses propriétés de solvant, il entre dans la composition de nombreux mélanges avec d'autres conservateurs.
Le 2-phénoxyéthanol n'est pas enregistré comme additif alimentaire dans l'UE.
Scognamiglio et al. (Réf. 105) indique que le 2-phénoxyéthanol est un ingrédient parfumant utilisé dans de nombreux mélanges (voir discussion).
Un ester du 2-phénoxyéthanol, l'isobutyrate de 2-phénoxyéthyle, et l'acide 2-phénoxyacétique, principal métabolite du 2-phénoxyéthanol, sont mentionnés dans une publication de l'OMS évaluant 43 agents aromatisants dans les aliments (OMS 2003, AR4), mais aux apports estimés très faibles en Europe (environ 1 µg/kg pc/jour).
