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La 2-pyrrolidone est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur caractéristique d'amine.
Il s'agit d'un amide cyclique (lactame) possédant d'excellentes propriétés de solvant pour une large gamme de composés organiques et inorganiques.
Ce composé présente à la fois des propriétés de donneur et d'accepteur de liaisons hydrogène.
Nomenclature systématique et synonymes commerciaux :
Nom IUPAC : Pyrrolidine-2-one
Noms communs : 2-pyrrolidone, 2-pyrrolidinone, γ-butyrolactame
Autres noms chimiques : butyrolactame, 2-oxopyrrolidine
Numéro d'enregistrement CAS : 616-45-5
Numéro CE : 210-483-1
Numéro ONU : 2810 (Liquide toxique)
Données relatives aux propriétés physiques :
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Odeur caractéristique de type amine
Densité : 1,116 g/cm³ à 20 °C
Point de fusion : 24,6 °C (peut être surfondu)
Point d'ébullition : 245 °C à 1013 hPa
Point d'éclair : 129 °C (vase clos)
Pression de vapeur : 0,01 hPa à 20 °C, 0,1 hPa à 40 °C
Viscosité : 13,3 mPa·s à 25 °C
Indice de réfraction : n²⁰/D = 1,487
Tension superficielle : 41,7 mN/m à 20 °C
Constante diélectrique : 27,0 à 25 °C
pKa : ~0,0 (acide conjugué)
Solubilité:
Eau : Miscible en toutes proportions
Éthanol : Miscible
Éther : Légèrement soluble
Hydrocarbures : Solubilité limitée
Température d'auto-inflammation : 435 °C
Comportement chimique et réactivité :
Propriétés du solvant :
Polarité : Polarité élevée (moment dipolaire ~4,0 D)
Liaisons hydrogène : Capacités de donneur et d'accepteur
Pouvoir solvant : Excellent pour les résines, les polymères et les sels inorganiques.
Miscibilité : Avec l'eau, les alcools, les esters, les cétones, les solvants chlorés
Réactivité chimique :
Réactivité du lactame : Peut subir une polymérisation par ouverture de cycle pour former de la polyvinylpyrrolidone (PVP).
N-alkylation : Forme des dérivés de N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP)
Hydrolyse : Forme de l'acide γ-aminobutyrique (GABA) en milieu acide.
Réactions de condensation : avec les composés carbonylés
Propriétés biologiques :
Amélioration de la pénétration : Améliore l'administration transdermique des médicaments
Métabolisme : Peut être métabolisé en composés de type GABA
Toxicité : Toxicité modérée, effets sur la reproduction
Applications industrielles :
Applications pharmaceutiques :
Agent de pénétration : Dans les systèmes d'administration transdermique de médicaments (5-20 %)
Solvant : Pour les médicaments peu solubles dans les formulations liquides
Intermédiaire : Pour la synthèse de produits pharmaceutiques (en particulier les médicaments GABAergiques)
Industrie des polymères :
Monomère : Pour la production de polyvinylpyrrolidone (PVP)
Solvant pour polymères : pour les polyamides, les polyuréthanes et les résines époxy.
Décapant pour peinture : Composant des formulations pour enlever la peinture
Autres applications :
Solvant pour encre : Dans les encres d'imprimerie
Traitement des gaz : pour l'élimination du CO₂ et du H₂S (dans le cadre de solvants formulés)
Batteries au lithium : en tant que co-solvant dans les électrolytes
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA 2-PYRROLIDONE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
