Hızlı Arama
2-Pirolidinon, pirolidin-2-onlar sınıfının en basit üyesidir ve 2. pozisyondaki hidrojenlerin bir oksijen grubu ile değiştirilmesiyle oluşur.
Laktam, gama-aminobütirik asidin (GABA) amino ve karboksil gruplarının formal intramoleküler yoğunlaşmasıyla oluşur.
2-Pirolidinon, polar bir çözücü ve bir metabolit olarak rol oynar.
CAS: 616-45-5
MF: C4H7NO
MW: 85.1
EINECS: 210-483-1
Eş anlamlılar
2-Pirolidon Butirolaktam; 2-AZASİKLOPENTANON; 2-P; 2-KETOPİRROLİDİN; ALFA-PİRROLİDON; PİPERİDİNK ASİT LAKTAMI; 2-Oksopirrolidin; 2-Pirol
2-Pirolidinon, pirolidin-2-onlar sınıfının en basit üyesidir ve 2. pozisyondaki hidrojenlerin bir okso grubu ile değiştirildiği pirolidinden oluşur.
Laktam, gama-aminobütirik asidin (GABA) amino ve karboksil gruplarının formal intramoleküler yoğunlaşmasıyla oluşur.
2-Pirolidinon, polar bir çözücü ve bir metabolit olarak rol oynar.
2-Pirolidon, 2-pirolidinon veya bütilolaktam olarak da bilinen, 5 üyeli bir laktamdan oluşan organik bir bileşiktir ve bu da onu en basit γ-laktam yapar.
2-Pirolidinon, su ve çoğu yaygın organik çözücüyle karışabilen renksiz bir sıvıdır.
2-Pirolidonun kendisi ve çeşitli türevleri, özellikle N-metilpirolidon, çeşitli endüstriyel kullanımlara sahiptir.
2-Pirolidinon Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 23-25 °C (literatür)
Kaynama noktası: 245 °C (literatür)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,12 g/mL (literatür)
Buhar yoğunluğu: 2,9 (havaya göre)
Buhar basıncı: 0,04 hPa (20 °C)
FEMA: 4829 | 2-PİRROLİDON
Kırılma indisi: n20/D 1.487 (literatür)
Fp: >230 °F
Depolama sıcaklığı: 2-8°C
Suda çözünürlük: Tamamen karışabilir
Form: Sıvı
pka: 16.62±0.20 (Tahmini)
Renk: Şeffaf, renksiz ila soluk sarı
PH: 9-11 (100 g/l, H2O, 20℃)
Patlayıcı limit: %1.8-16.6 (V)
Biyolojik kaynak: Sentetik
Suda çözünürlük: Karışabilir
Hassasiyet: Higroskopik
Merck: 14,8016
BRN: 105241
Stabilite: Higroskopik
InChI: 1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6)
InChIKey: HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N
LogP: 20℃'de -0.71
Yüzey gerilimi: 293.15K'de 46.31mN/m
CAS Veritabanı Referansı: 616-45-5 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 2-Pirolidinon (616-45-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 2-Pirolidinon (616-45-5)
Kimyasal Özellikler
2-Pirolidinon, renksiz veya hafif grimsi bir sıvı, beyaz veya neredeyse beyaz kristaller veya renksiz kristal iğneler halinde bulunur.
2-Pirolidinon karakteristik bir kokuya sahiptir.
Su, alkol, eter, kloroform, benzen, etil asetat ve karbon disülfür ile karışabilir, petrol eterinde çözünmez.
Kullanım Alanları
2-Pirolidinon, çeşitli uygulamalar için yaygın olarak kullanılan organik polar bir çözücüdür.
2-Pirolidinon aynı zamanda polimer üretiminde bir ara maddedir.
2-Pirolidinon, doğada çeşitli fizyolojik olarak aktif doğal ürünlerde yaygın olarak bulunur.
Örneğin, 2-Pirolidinon, gonadotropin salgılatıcı hormonun ana yapısal birimidir.
Aynı zamanda, 2-Pirolidinon, ilaç, pestisit, boya, peptit ve diğer kimyasalların önemli bir hammaddesi ve ara maddesidir.
2-Pirolidinon, peptidin uç zinciri olarak kullanıldığında, bileşiğin konformasyonunda da kararlı bir rol oynar.
Birçok çoklu ikame edilmiş 2-Pirolidinon, çeşitli ilaçların sentezinde ve üretiminde kullanılmış ve patent başvuruları yapılmıştır.
2-Pirolidon, mürekkep püskürtmeli kartuşlarda kullanılır.
Kotinin, doksapram ve etosüksimid ile rasetamlar dahil olmak üzere çeşitli farmasötik ilaçlar 2-pirolidon türevleridir.
Bu kimyasal, polivinilpirolidon öncüsü vinilpirolidonun üretiminde ara madde olarak kullanılır.
Farmasötik Uygulamalar
2-Pirolidinon ve N-metilpirolidon, esas olarak veteriner enjeksiyonlarında çözücü olarak kullanılır.
2-Pirolidinon'un gliserin, propilen glikol veya etanolden daha iyi bir çözücü olduğu gösterilmiştir.
Ayrıca, parenteral, oral ve topikal uygulamalarda çözücü olarak insan farmasötik formülasyonlarında kullanılması önerilmiştir.
Topikal uygulamalarda, pirolidonların etkili penetrasyon artırıcılar olduğu görülmektedir.
2-Pirolidinon, kontrollü salımlı depo formülasyonlarında kullanım alanları açısından da araştırılmıştır.
Endüstriyel Kullanımlar
2-Pirolidinon, tekstil terbiye maddesi olarak kullanılan l-vinil-2-pirolidon ve çeşitli TV-metilol türevlerinin sentezi için ara madde olarak; çeşitli polimerler, klordan ve DDT, d-sorbitol, gliserin ve şekerler için çözücü olarak; ve kerosen, yağlı yağlar ve reçineler için renk giderici madde olarak kullanılır.
N-metil-2-pirolidon ve 2-Pirolidinon, petrol rafinerisinde parafinik hidrokarbonlardan aromatikleri seçici olarak ayırmak için kullanılır.
2-Pirolidinon, emülsiyon kaplamalarda, örneğin zemin cilalarında, akrilik lateksler ve akrilik/stiren kopolimerleri için plastikleştirici ve birleştirici madde olarak kullanılır.
2-pirolidonun doğrusal yüksek moleküler ağırlıklı poliamid polimeri olan naylon-4, tekstil elyafı, enjeksiyon kalıplama bileşiği ve film oluşturucu polimer olarak kullanılmaktadır.
Üretim Yöntemleri
2-pirolidonun sentezi ilk olarak 1889'da 4-aminobütanoik asidin dehidrasyonu sonucu elde edildiği bildirilmiştir.
2-Pirolidinon, bütilolaktonun amonyakla yoğunlaştırılmasıyla ticari olarak üretilir; bu yöntem ilk olarak 1936'da tanımlanmıştır.
Diğer sentetik yollar arasında allilamine karbon monoksit eklenmesi, süksinonitrilin hidrolitik hidrojenasyonu ve maleik ve süksinik asitlerin amonyaklı çözeltilerinin hidrojenasyonu yer alır.
2-Pirolidinon, asetilenin formaldehit ile reaksiyona sokulduğu bir Reppe işlemiyle bütilolaktondan hazırlanır.
Reaksiyonlar
2-Pirolidinon, tipik bir laktamın reaksiyonlarına girer; örneğin halka açılması, karbonil grubuna saldırı ve karbonil grubuna alfa konumundaki hidrojenlerin değiştirilmesi.
Güçlü asitler ve bazlar, 2-pirolidonun 4-aminobütanoik aside (GABA) hidrolizini katalize eder.
Azot atomundaki hidrojen atomu, alkil halojenür veya sülfatlarla alkilasyon reaksiyonları veya asit anhidritleri, asil halojenürler, etilen oksit ve stiren ile reaksiyonlar yoluyla kolayca değiştirilebilir.
Karbonil grubunda sekonder aminler ve alkoller ile yoğunlaşma reaksiyonları ve O-alkilasyon reaksiyonları meydana gelir.
Anyonik katalizör sistemlerinin varlığında, 2-pirolidinon, polipirolidon, naylon-4'e polimerize edilir.
Üretim
2-pirolidinon, endüstriyel olarak neredeyse tamamen, sulu gama-bütilolaktonun 250-290 °C sıcaklıkta ve 0,4-1,4 MPa aralığındaki basınçlarda katı magnezyum silikat katalizörleri üzerinde amonyakla işlenmesiyle üretilir.
Reaksiyon, katı katalizörle doldurulmuş tüp şeklinde bir reaktörde gerçekleştirilir.
İkincisi sabit yatak olarak düzenlenmiştir ve reaksiyon buhar fazında gerçekleştirilir.
%75-85 ürün verimi elde edilir.
Daha sonraki damıtma ve saflaştırmadan sonra, istenen 2-Pirolidinon %99,5 saflıkta elde edilir.
Alternatif yollar arasında süksinimidin katalitik veya elektrokimyasal indirgenmesi, allilaminin karbonilasyonu, hidrolitik koşullar altında süksinonitrilin hidrojenasyonu ve maleik veya süksinik anhidritin sulu amonyakta Pd-Ru katalizörleri ile reaksiyonu yer almaktadır.
2010 yılında, dünya çapındaki 2-Pirolidinon talebinin 32.000 ton olduğu tahmin edilmiştir.
2-Pirolidonun önemli üreticileri BASF ve ISP'dir (International Speciality Products, şimdi Ashland Inc.).
