Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un composé organique largement utilisé comme aromatisant et odorant, connu pour son agréable parfum boisé et vanillé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un dérivé de la vanilline, préparé par méthylation, et se trouve également naturellement dans la menthe poivrée, le gingembre, la framboise et d'autres fruits.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un intermédiaire précieux dans les produits pharmaceutiques, les parfums et les compositions aromatiques, où il rehausse les notes de vanille, de noisette et de caramel au beurre.
CAS Number: 120-14-9
Numéro CE : 204-373-2
Formule moléculaire : C9H10O3
Poids moléculaire : 166,17
Synonymes: 3,4-Diméthoxybenzaldéhyde, VERATRALDÉHYDE, 120-14-9, Aldéhyde vératrique, Benzaldéhyde, 3,4-diméthoxy-, Éther méthylique de vanilline, Veratral, Aldéhyde de Veratrum, Aldéhyde de Veratryl, Aldéhyde p-Veratrique, 4-O-Méthylvanilline, 3,4-Diméthoxybenzènecarbonal, Éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, Éther diméthylique d'aldéhyde protocatéchuique, FEMA n° 3109, UI88P68JZD, DTXSID7026285, CHEBI :17098, NSC-8500, NSC-24521, DTXCID406285, 204-373-2, RefChem :193958, Méthylvanilline, 3,4-Diméthoxy benzaldéhyde, MFCD00003363, 3,4-DIMÉTHOXY-BENZALDÉHYDE, Éther diméthylique de protocatéchuécaldéhyde, NSC 24521, 3, 4-Diméthoxybenzaldéhyde, Benzaldéhyde,4-diméthoxy-, WLN : VHR CO1 DO1, Méthyl vanilline, CAS-120-14-9, CCRIS 6285, Verapamil EP Impureté G, EINECS 204-373-2, UNII-UI88P68JZD, BRN 0473899, vératrumald, ratryl aldéhyde, Veratrumaldehyde, AI3-08099, FEMA 3109, 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, 3,4-diméthoxybenzaldéhyde (vératraldéhyde), 3,4-diméthoxybenzaldeyde, 3,4 diméthoxybenzaldéhyde, 3, 4-diméthoxybenzaïdéhyde, 4,3-diméthoxybenzaldéhyde, 4,5-diméthoxybenzaldéhyde, bmse010220, VERATRALDEHYDE [MI], VERATRALDEHYDE [FCC], SCHEMBL25202, SCHEMBL56335, VERATRALDEHYDE [FHFI], Veratraldehyde, >=98 %, FG, orb1301612, CHEMBL1088937, SCHEMBL19716028, SCHEMBL29364994, MSK3363, NSC8500, 3,4-Diméthoxybenzaldéhyde, 99 %, HY-N1096, NSC24521, Tox21_201566, Tox21_303074, BBL010373, s3214, SBB040236, STK188425, AKOS000118989, CS-W019906, Diméthoxy-Benzaldéhyde-O-Méthylvanilline, FD54842, NCGC00091642-01, NCGC00091642-02, NCGC00091642-03, NCGC00257217-01, NCGC00259115-01, AC-10201, AC-34441, AS-11996, SY004136, Benzaldéhyde, 3,4-diméthoxy-vératraldéhyde, Veratraldehyde (3,4-Diméthoxybenzaldéhyde), DB-014213, D0507, NS00013328, ST45169641, EN300-16145, C02201, AH-034/32845024, Q414395, Z53837671, F2190-0618, IMPURETÉ DE CHLORHYDRATE DE VÉRAPAMIL G [IMPURETÉ EP], InChI=1/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un composé organique de formule (CH3O)2C6H3CHO.
Plusieurs isomères sont connus.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est largement utilisé comme aromatisant et odorant.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est structurellement apparenté au benzaldéhyde, avec deux groupes méthoxy.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est populaire dans le commerce en raison de son agréable parfum boisé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un dérivé de la vanilline, à partir duquel il est préparé par méthylation.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut être obtenu par dégradation chimique de la lignine.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un diméthoxybenzène qui est du benzaldéhyde substitué par des groupes méthoxy aux positions 3 et 4.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde se trouve dans la menthe poivrée, le gingembre, la framboise et d'autres fruits.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde joue un rôle d'agent antifongique.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un membre des benzaldéhydes et un diméthoxybenzène.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a été utilisé dans la préparation du 4-chlorométhyl-2-(diméthoxyphényl)-1,3-dioxolane.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a été utilisé dans la synthèse de l'acide (+)-lithospermique, ayant une activité anti-VIH.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde forme des complexes d'inclusion 1:1 avec des cyclodextrines.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde réagit avec le 3-acétyl-2,5-diméthythiophène pour produire le colorant chalcone, le (2E)-3-(3,4-Diméthoxyphényl)-1-(2,5-diméthylthiophène-3-yl)prop-2-en-1-one.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un arôme chimique cristallin avec une qualité de crème pâtissière à la vanille douce et poudreuse.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est une très bonne alternative à la vanilline (bien qu'il souffre des mêmes problèmes de décoloration dans les savons) ou peut être utilisé pour ajouter de la nuance et de l'intérêt à la même.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un composé aromatisant.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un composé organique largement utilisé comme odorant.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est structurellement apparenté au benzaldéhyde.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est populaire dans le commerce en raison de son agréable parfum boisé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un dérivé de la vanilline à partir duquel il est préparé par méthylation.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de certains médicaments pharmaceutiques.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un composé organique largement utilisé comme aromatisant et odorant.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est structurellement apparenté au benzaldéhyde.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est populaire dans le commerce en raison de son agréable parfum boisé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un dérivé de la vanilline, à partir duquel il est préparé par méthylation.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde se présente sous forme d'aiguilles ou de poudre de pêche légère en morceaux.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a une odeur de gousses de vanille.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un diméthoxybenzène qui est du benzaldéhyde substitué par des groupes méthoxy aux positions 3 et 4.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde se trouve dans la menthe poivrée, le gingembre, la framboise et d'autres fruits.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde joue un rôle d'agent antifongique.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un membre des benzaldéhydes et un diméthoxybenzène.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un diméthoxybenzène, benzaldéhyde substitué par des groupes méthoxy aux positions 3 et 4.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde se trouve dans la menthe, le gingembre, la framboise et d'autres fruits.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a un rôle d'agent antifongique.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un membre des benzaldéhydes et du diméthoxybenzène.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde ressemble à une aiguille ou à une poudre de pêche légère.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a une odeur semblable à celle de la gousse de vanille.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est une substance incompatible avec les agents oxydants puissants.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde n'est pas compatible avec les bases fortes.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un aldéhyde.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde étant un type d'aldéhyde, il s'oxyde facilement pour donner des acides carboxyliques.
Les gaz combustibles sont produits par la combinaison de 3,4-diméthoxybenzaldéhyde avec des composés azoïques, diazoïques, dithiocarbamates, nitrures et des agents réducteurs puissants.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut réagir avec l'air pour donner d'abord des acides peroxo et éventuellement des acides carboxyliques.
Les réactions d'auto-oxydation du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde sont activées par la lumière.
Les réactions d'auto-oxydation du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde sont catalysées par les sels des métaux de transition.
Les réactions d'auto-oxydation du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde sont autocatalytiques, c'est-à-dire qu'elles sont catalysées par les produits de réaction.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un composé cristallin généralement fabriqué par méthylation de la vanilline.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a une structure isomère.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un diméthoxybenzène, benzaldéhyde substitué aux positions 3 et 4 par des groupes méthoxy.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un composé présent dans certains fruits.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un agent antimicrobien qui détruit les champignons en supprimant leur croissance ou leur capacité de reproduction.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un excellent matériau de parfum avec plus de chaleur que la vanilline.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde produit un excellent effet dans les parfums orientaux, les bases de musc boisé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est également utilisé comme variante de l'anisaldéhyde ou de l'anisaldéhyde.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est principalement utilisé dans l'imitation de la vanille, de la noisette et du caramel au beurre dans les compositions aromatiques.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un solide cristallin (mp 44,5-45°C) avec une odeur boisée et vanillée.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut être préparé par méthylation de la vanilline.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé dans les parfums orientaux et chauds et boisés, ainsi que dans les compositions aromatiques pour les notes de vanille.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un intermédiaire, par exemple, dans la synthèse de produits pharmaceutiques.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a une odeur très sucrée, boisée, semblable à celle de la vanille, avec un goût chaud, sucré et vanillé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde s'oxyde dans l'air en acide vératique inodore.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde se trouve également dans divers complexes de fruits.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est similaire aux cristaux blancs à bruns ou bleu-gris.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde cristallise dans l'éther.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a un doux parfum boisé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un composé au goût d'herbe parfumé et au fort arôme de bleu vanillé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde s'oxyde dans l'air en acide 3,4-diméthoxybenzoïque inodore
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est insoluble dans l'eau.
Cependant, le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est soluble dans l'eau chaude, l'éthanol et l'huile.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est naturellement présent dans l'huile de citronnelle de Java et l'huile de persil.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut être utilisé dans les assaisonnements alimentaires dans certaines conditions.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour synthétiser la méthamphétamine
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est également utilisé dans la fabrication du médicament vétérinaire sulfonamide synergist.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut prévenir l'infection bactérienne de la volaille et peut contrôler.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est une substance utilisée comme intermédiaire pharmaceutique.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé pour la synthèse de médicaments antibiotiques
Aperçu du marché du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Le marché mondial du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde connaît une croissance régulière, soutenue par ses diverses applications dans les produits pharmaceutiques, les parfums, les arômes, les produits agrochimiques et les produits chimiques de spécialité.
Les valorisations boursières varient considérablement d'un rapport à l'autre, les estimations allant de 120 millions USD à plus de 1,2 milliard USD, et les taux de croissance annuels composés (TCAC) prévus entre 2,5 % et 6,5 % au cours de la prochaine décennie.
Le secteur pharmaceutique reste le plus grand consommateur, car le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un intermédiaire clé dans la synthèse de plusieurs médicaments cardiovasculaires et thérapeutiques, tandis que l'industrie des parfums et des arômes génère une demande supplémentaire grâce à son agréable arôme boisé.
L'Asie-Pacifique, en particulier la Chine et l'Inde, est en train de devenir le marché régional à la croissance la plus rapide en raison de la production rentable et de l'expansion de la fabrication pharmaceutique, tandis que l'Europe et l'Amérique du Nord affichent une croissance plus modérée mais stable.
Les principaux défis comprennent les fluctuations des prix des matières premières et les pressions réglementaires croissantes sur la fabrication de produits chimiques, bien que l'intérêt croissant pour les voies de production biosourcées et respectueuses de l'environnement à partir de dérivés de la lignine ouvre de nouvelles opportunités.
Dans l'ensemble, le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde continue d'être un produit chimique fin d'importance stratégique, avec une demande constante dans plusieurs industries garantissant sa pertinence à long terme sur le marché.
Utilisations du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de certains médicaments pharmaceutiques, notamment l'amiquinsine, l'hoquizil, le piquizil, la prazosine, la quinazoline, le tiapamil, la toborinone, le vérazide et la vétrabutine.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé dans la production d'acide carboxylique par oxydation.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé naturellement car c'est un composé présent dans certains fruits.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé pour supprimer la croissance ou les capacités de reproduction des champignons.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé comme agent antimicrobien qui détruit certains champignons.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé comme un excellent matériau de parfum avec une température plus élevée que la vanilline.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé dans les parfums orientaux, les bases de musc boisé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est également utilisé comme variante de l'anisaldéhyde ou de l'anisaldéhyde.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est principalement utilisé comme arôme de vanille dans les compositions aromatiques.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est largement utilisé car on le trouve également dans divers complexes de fruits.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est également utilisé dans divers complexes de fruits.
La concentration utilisée est normalement de 10 à 30 ppm dans les produits finis.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un composé organique largement utilisé comme aromatisant et odorant.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est structurellement apparenté au benzaldéhyde.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est populaire dans le commerce en raison de son agréable parfum boisé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un dérivé de la vanilline, à partir duquel il est préparé par méthylation.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est également utilisé sous sa forme cristallisée dans l'éther.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé pour masquer les odeurs dans certains sprays car il a un doux parfum boisé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé dans la plupart des industries comme composé avec une saveur d'herbe parfumée et une forte saveur de bleu vanille.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé en extrayant de l'huile de citronnelle de Java et de l'huile de persil.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut être utilisé dans les assaisonnements alimentaires dans certaines conditions.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour synthétiser la méthamphétamine.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est également utilisé dans la fabrication du médicament vétérinaire sulfonamide synergist.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut être utilisé pour prévenir les infections bactériennes de la volaille.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé comme intermédiaire pharmaceutique
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé pour la synthèse de médicaments antibiotiques.
Applications du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a été utilisé dans la préparation du 4-chlorométhyl-2-(diméthoxyphényl)-1,3-dioxolane.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a été utilisé dans la synthèse de l'acide (+)-lithospermique, ayant une activité anti-VIH.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde forme des complexes d'inclusion 1:1 avec des cyclodextrines.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde réagit avec le 3-acétyl-2,5-diméthythiophène pour produire le colorant chalcone, le (2E)-3-(3,4-Diméthoxyphényl)-1-(2,5-diméthylthiophène-3-yl)prop-2-en-1-one.
Avantages du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Avantages pharmaceutiques :
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de plusieurs médicaments thérapeutiques, en particulier pour les affections cardiovasculaires et neurologiques.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde soutient l'innovation pharmaceutique en fournissant un élément constitutif polyvalent pour les molécules organiques complexes.
Avantages de la saveur et du parfum :
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde fournit un agréable arôme sucré, boisé et vanillé qui rehausse les parfums, les cosmétiques et les produits alimentaires.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde offre une stabilité olfactive naturelle et durable, ce qui le rend précieux dans les formulations de parfums haut de gamme.
Retombées industrielles et chimiques :
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde fonctionne comme un précurseur dans la production de produits chimiques fins, de produits agrochimiques et de composés spécialisés.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde contribue à une chimie plus verte en étant dérivé de la lignine, une source de biomasse renouvelable.
Avantages économiques et commerciaux :
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde crée des opportunités de croissance dans les industries pharmaceutiques, cosmétiques et des arômes dans le monde entier.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde suscite l'intérêt de la recherche pour les alternatives biosourcées, soutenant ainsi le développement économique durable.
Préparation du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Préparé à partir de vanilline par méthylation de la vanilline avec du diméthylsulfate dans des conditions légèrement alcalines.
Caractéristiques aromatiques à 1,0 % : phénolique, vanille douce, poudré, légèrement boisé avec une onctuosité de bonbon et de cacao.
Caractéristiques gustatives à 50 ppm : phénolique, vanille, cacao poudré doux, crémeux, semblable à la cerise avec des nuances phénoliques et balsamiques.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a été utilisé dans la préparation du 4-chlorométhyl-2-(diméthoxyphényl)-1,3-dioxolane.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a été utilisé dans la synthèse de l'acide (+)-lithospermique, ayant une activité anti-VIH.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde forme des complexes d'inclusion 1:1 avec des cyclodextrines.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde réagit avec le 3-acétyl-2,5-diméthythiophène pour produire le colorant chalcone, le (2E)-3-(3,4-Diméthoxyphényl)-1-(2,5-diméthylthiophène-3-yl)prop-2-en-1-one.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, un dérivé de la vanilline, est le produit chimique que l'on trouve et isole de la menthe poivrée, du gingembre, de la vanille bourbon et des fruits tels que la framboise.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est largement utilisé comme aromatisant et odorant en raison de son agréable parfum boisé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde agit également comme un agent du cycle redox.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un composé organique largement utilisé comme aromatisant et odorant.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est structurellement apparenté au benzaldéhyde.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est populaire dans le commerce en raison de son agréable parfum boisé.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est un dérivé de la vanilline, à partir duquel il est préparé par méthylation.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut être dérivé de la réaction du sulfate de diméthyle
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut être dérivé de la méthylation du sulfate de diméthyle alcalin avec de la vanilline.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde a la formule d'un solide cristallin blanc cassé.
Synthèse du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Synthèse chimique classique :
Les chimistes synthétisent généralement le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde par oxydation de l'alcool vératrylique (alcool 3,4-diméthoxybenzylique) à l'aide d'agents oxydants tels que le dioxyde de manganèse (MnOâ) ou les réactifs de chrome (VI).
Les chimistes préparent également le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde par formylation du vératrole (1,2-diméthoxybenzène) par la réaction de Reimer-Tiemann ou de Gattermann-Koch.
Les chimistes peuvent appliquer la réaction de Vilsmeier-Haack sur du vératrole avec du DMF et du POClâ pour obtenir du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde de manière sélective.
Routes biotechnologiques et vertes :
Les chercheurs ont exploré l'oxydation microbienne ou enzymatique de l'alcool vératrylique pour produire du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde de manière plus écologique.
Les chercheurs se concentrent sur les aromatiques dérivés de la lignine en tant que matières premières renouvelables, offrant une alternative durable à la synthèse pétrochimique.
Considérations industrielles :
Les fabricants préfèrent l'oxydation de l'alcool vératrylique comme voie commerciale la plus courante en raison de son efficacité et de sa sélectivité.
Les fabricants optimisent les conditions de réaction pour obtenir une pureté élevée, car le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est utilisé dans les produits pharmaceutiques et les parfums.
Les fabricants mettent l'accent sur des méthodes plus écologiques telles que l'oxydation catalytique et les précurseurs dérivés de la biomasse pour s'aligner sur les tendances en matière de durabilité.
Histoire du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Découverte:
Les chimistes ont identifié pour la première fois le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde à la fin du 19e siècle lors d'études sur des aldéhydes aromatiques méthoxy-substitués.
Les chimistes ont nommé 3,4-diméthoxybenzaldéhyde 3,4-diméthoxybenzaldéhyde parce qu'il était dérivé du vératrole (1,2-diméthoxybenzène).
Recherches préliminaires :
Des chimistes organiques ont étudié le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde dans le cadre de recherches plus larges sur les aldéhydes aromatiques naturels et synthétiques.
Les chimistes organiques ont reconnu son potentiel en tant qu'intermédiaire synthétique pour les produits pharmaceutiques et les parfums.
Adoption industrielle :
Les sociétés pharmaceutiques ont commencé à utiliser le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde au milieu du 20e siècle comme élément constitutif des médicaments cardiovasculaires et antimicrobiens.
Les fabricants d'arômes et de parfums ont adopté le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde pour son arôme sucré, boisé et vanillé dans les parfums et les formulations alimentaires.
Développements modernes :
Les chercheurs explorent de plus en plus les approches de chimie verte, telles que l'oxydation catalytique et les matières premières à base de lignine, pour produire du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde de manière plus durable.
Les fabricants d'Asie, en particulier de Chine et d'Inde, ont étendu leur production à grande échelle pour répondre à la demande mondiale croissante de produits pharmaceutiques, de parfums et de produits chimiques spécialisés.
Les scientifiques continuent d'étudier de nouvelles applications du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde dans la chimie fine et la biotechnologie, renforçant ainsi sa pertinence industrielle de longue date.
Manipulation et stockage du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Manutention:
Les travailleurs doivent manipuler le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde dans des endroits bien ventilés et éviter d'inhaler des vapeurs.
Les travailleurs doivent éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Les travailleurs doivent porter des gants de protection, des lunettes de protection et des blouses de laboratoire lorsqu'ils manipulent du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde.
Les travailleurs doivent se laver soigneusement les mains après utilisation.
Stockage:
Les travailleurs doivent entreposer le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde dans des contenants hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Les travailleurs doivent protéger le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde de la chaleur, de la lumière directe du soleil et des sources d'inflammation.
Les travailleurs doivent tenir le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde à l'écart des agents oxydants forts et des acides forts.
Stabilité et réactivité du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Stabilité:
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde est stable dans des conditions normales de température et de pression.
Réactivité:
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut réagir avec des agents oxydants puissants, des acides forts et des métaux alcalins.
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut se décomposer lors du chauffage, libérant du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs irritantes.
Mesures de premiers secours à l'égard du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Inhalation:
Les intervenants doivent immédiatement déplacer les personnes exposées à l'air frais.
Les intervenants doivent fournir de l'oxygène si la respiration est difficile.
Les intervenants doivent consulter un médecin si les symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Les intervenants doivent laver soigneusement la peau avec de l'eau et du savon.
Les intervenants doivent retirer les vêtements contaminés.
Les intervenants doivent consulter un médecin si une irritation se développe.
Contact visuel :
Les intervenants doivent rincer les yeux avec précaution et à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Les intervenants doivent retirer les lentilles de contact si elles sont présentes.
Les intervenants doivent consulter un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion:
Les intervenants doivent se rincer abondamment la bouche avec de l'eau.
Les répondeurs ne doivent pas provoquer de vomissements.
Les intervenants doivent donner de l'eau à boire et consulter immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Agent extincteur :
Les pompiers doivent utiliser du dioxyde de carbone, de la poudre chimique sèche, de la mousse ou de l'eau pulvérisée pour éteindre les incendies impliquant du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde.
Risques:
Le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde peut libérer des fumées toxiques telles que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone pendant la combustion.
Équipement de protection:
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et des vêtements de protection.
Mesures de rejet accidentel de 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Précautions personnelles :
Les travailleurs doivent porter un équipement de protection, notamment des gants, des lunettes de protection et des vêtements résistant aux produits chimiques.
Les travailleurs doivent assurer une ventilation adéquate et éviter d'inhaler des vapeurs.
Nettoyage des déversements :
Les travailleurs doivent absorber le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde avec des matériaux inertes tels que du sable, de la vermiculite ou de la terre de diatomées.
Les travailleurs doivent placer les matériaux collectés dans des conteneurs appropriés pour l'élimination.
Les travailleurs doivent laver la zone contaminée à l'eau après le nettoyage.
Les travailleurs doivent empêcher le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde de pénétrer dans les drains, les eaux de surface ou le sol.
Contrôles de l'exposition / Protection individuelle contre le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Contrôles techniques :
Les employeurs doivent prévoir des systèmes de ventilation générale ou d'évacuation locale pour maintenir les niveaux de vapeur bas.
Protection individuelle :
Respiratoire:
Les travailleurs doivent utiliser un appareil de protection respiratoire approuvé si les concentrations de vapeur dépassent les limites d'exposition.
Peau:
Les travailleurs doivent porter des gants résistant aux produits chimiques tels que le nitrile ou le néoprène.
Yeux:
Les travailleurs doivent porter des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux.
Corps:
Les travailleurs doivent porter des vêtements de laboratoire de protection ou des tabliers résistant aux produits chimiques.
Mesures d'hygiène :
Les travailleurs ne doivent pas manger, boire ou fumer lorsqu'ils manipulent du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde.
Les travailleurs doivent se laver soigneusement les mains et le visage après les manipulations.
Identificateurs du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
CAS Number: 120-14-9
ChEBI : CHEBI :17098
ChEMBL : ChEMBL1088937
ChemSpider : 21106008
ECHA InfoCard: 100.003.976
CID de PubChem : 8419
UNII : UI88P68JZD
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7026285
InChI : InChI=1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
Clé : WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
InChI=1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
Clé : WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : COc1cc(ccc1OC)C=O
CAS : 120-14-9
Nom IUPAC : 3,4-diméthoxybenzaldéhyde
Formule moléculaire : C9H10O3
Clé InChI : WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : COC1 = CC = C (C = O) C = C1OC
Poids moléculaire (g/mol) :166.18
Formule linéaire : (CH3O)2C6H3CHO
CAS Number: 120-14-9
Poids moléculaire : 166,17
Numéro FEMA : 3109
Beilstein : 473899
Numéro CE : 204-373-2
Conseil de l'Europe n° : 106
Numéro MDL : MFCD00003363
Code de l'UNSPSC : 12164502
Identifiant de la substance PubChem : 24901472
Numéro Flavis : 5.017
NACRES : NA.21
Organoleptique : cerisier ; crémeux; ligneux; sucré; vanille
Propriétés du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Formule chimique : C9H10O3
Masse molaire : 166,176 g·molâ1
Apparence : Cristaux de couleur pêche
Densité : 1,114 g/mL
Point de fusion : 40 à 43 °C (104 à 109 °F ; 313 à 316 K)
Boiling point: 281 °C (538 °F; 554 K)
Solubilité dans l'eau : solvants organiques
Poids moléculaire : 166,17 g/mol
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 3
Masse exacte : 166.062994177 da
Masse monoisotopique : 166.062994177 Da
Surface polaire topologique : 35,5 â«Â²
Nombre d'atomes lourds : 12
Complexité : 147
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Source biologique : Synthétique
Aspositif : ¥98 %
bp : 281 °C (lit.)
mp : 40-43 °C (lit.)
Application(s) : Arômes et parfums
Allergène alimentaire : Aucun allergène connu
Allergène du parfum : Aucun allergène connu
Organoleptique : cerisier ; crémeux; ligneux; sucré; vanille
storage temp.: 2-8°C
Chaîne SMILES : [H]C(=O)c1ccc(OC)c(OC)c1
InChI : 1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
Clé InChI : WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N
Spécifications du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Point de fusion (fusion claire) : 41,0-48,0 ? C
Forme : Flocons
Apparence (couleur) : Blanc à crème à jaune pâle
Dosage (GC) : 98,5 %
Acide libre (titrage) : 0,5 %
Noms du 3,4-diméthoxybenzaldéhyde :
Nom IUPAC préféré :
3,4-diméthoxybenzaldéhyde
Nom systématique IUPAC :
3,4-diméthoxybenzènecarbaldéhyde
Autres noms :
Méthylvanilline
Aldéhyde vératique
Veratral
Veratryl aldéhyde
Veratrum aldéhyde
Éther méthylique de vanilline