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Le 3-Bromo-1-propène est un hydrocarbure halogéné réactif largement utilisé comme intermédiaire en synthèse organique et dans les procédés chimiques industriels.
Le 3-Bromo-1-propène est apprécié pour sa capacité à introduire une fonctionnalité allyle dans une variété de composés par des réactions de substitution et d'addition.
Le 3-Bromo-1-propène est couramment utilisé dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, les polymères et les applications de recherche.
Numéro CAS : 106-95-6
Numéro CE : 203-444-5
Formule moléculaire : C₃H₅Br
Masse moléculaire : 120,98 g/mol
Synonymes : Bromure d'allyle, 1-Propène, 3-bromo-, 3-Bromopropène, Monobromoallyle, Bromure de prop-2-én-1-yle, Bromopropène, Réactif bromure d'allyle, Bromure d'allyle pour synthèse, Composé 3-bromoallyle, 3‑Bromo‑1‑propène, Bromure d'allyle, 2‑Propényl bromure, 3‑Bromopropène, 3‑Bromopropylène, Bromoallylène, 1‑Bromo‑2‑propène, BrCH₂CH=CH₂, Bromure d'allyle stabilisé, AB, C₃H₅Br, CAS 106‑95‑6, PubChem 7841, EC 203‑446‑6, UN 1099, RTECS UC7090000, 3‑Bromoprop‑1-ène, Propène,3-bromo-, Halogénure d'allyle, Bromure aliphatique, Bromure d'alkyle, Halogénure organique, Agent alkylant électrophile, Réactif alkylant, Agent d'allylation, Intermédiaire de synthèse, Précurseur de polymère, Intermédiaire pharmaceutique, Intermédiaire de parfum, Précurseur agrochimique, Intermédiaire de résine, Précurseur de bromure d'allylzinc, Précurseur de réactif de Grignard, Électrophile, Réactif de laboratoire, Réactif industriel, Bromure d'alkyle volatil, Bromure irritant.
APPLICATIONS
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé en chimie organique pour les réactions d'alkylation impliquant des nucléophiles comme les amines et les thiols.
Le 3-Bromo-1-propène sert de précurseur pour la synthèse de produits pharmaceutiques, y compris des agents antiviraux et anticancéreux.
Le 3-Bromo-1-propène est impliqué dans le développement d'intermédiaires bioactifs en chimie médicinale.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé en synthèse agrochimique pour produire des herbicides, des insecticides et des fongicides.
Le 3-Bromo-1-propène aide à former des composés avec une sélectivité et une efficacité biologique améliorées dans la protection des cultures.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour introduire des groupes fonctionnels dans les molécules agrochimiques via des mécanismes SN2.
Le 3-Bromo-1-propène est appliqué en chimie des polymères pour fonctionnaliser les monomères et les prépolymères.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour modifier les résines époxy et améliorer la réticulation dans les matériaux thermodurcissables.
Le 3-Bromo-1-propène aide à synthétiser des polymères avec des chaînes latérales allyles pour une flexibilité accrue.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans les industries des parfums et des arômes pour la formation d'esters et d'éthers allyliques.
Les dérivés du 3-Bromo-1-propène sont utilisés dans la synthèse de composés aromatiques avec des notes fruitées, piquantes ou épicées.
Le 3-Bromo-1-propène fournit des points d'ancrage réactifs pour la formation d'analogues d'huiles essentielles.
Le 3-Bromo-1-propène est employé en recherche universitaire pour étudier les réactions de couplage catalysées par les métaux de transition.
Le 3-Bromo-1-propène est un composé modèle pour le développement de nouvelles stratégies catalytiques impliquant des intermédiaires allyles.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé en synthèse asymétrique pour explorer les transformations chirales.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé en chimie du caoutchouc pour produire des accélérateurs de vulcanisation et des aides à la transformation.
Le 3-Bromo-1-propène améliore la flexibilité et l'élasticité des élastomères.
Les dérivés du 3-Bromo-1-propène améliorent la stabilité et la durée de conservation des caoutchoucs spéciaux.
Le 3-Bromo-1-propène est une matière première dans la préparation des résines et revêtements durcissables aux UV.
Le 3-Bromo-1-propène participe aux réactions de polymérisation par radicaux libres pour des systèmes à prise rapide.
Le 3-Bromo-1-propène améliore les propriétés mécaniques des peintures et encres durcies par rayonnement.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la recherche chimique pour le développement de nouvelles méthodologies de synthèse.
Le 3-Bromo-1-propène joue un rôle dans la formation de liaisons carbone-carbone en synthèse organique.
Le 3-Bromo-1-propène est étudié dans les systèmes de chimie en flux et de microréacteurs pour l'intensification des processus.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé comme intermédiaire réactif dans la synthèse de produits pharmaceutiques.
Le 3-Bromo-1-propène est employé dans la production agrochimique pour introduire la fonctionnalité allyle.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la modification des polymères pour créer des polymères fonctionnalisés.
Le 3-Bromo-1-propène est appliqué dans les réactions de couplage croisé en synthèse organique.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la préparation d'hétérocycles biologiquement actifs.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la fabrication de monomères spéciaux.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour introduire des bromures allyliques dans les molécules cibles.
Le 3-Bromo-1-propène est appliqué dans la synthèse de colorants et de pigments.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans les laboratoires universitaires pour la formation en chimie synthétique.
Le 3-Bromo-1-propène est impliqué dans la préparation de tensioactifs et d'émulsifiants.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour synthétiser des composés aromatiques alkylés fonctionnels.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans les réactions organiques nécessitant une substitution nucléophile.
Le 3-Bromo-1-propène est employé dans le développement de catalyseurs organométalliques.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour synthétiser des éthers et alcools allyliques.
Le 3-Bromo-1-propène est une matière de départ pour les réactions d'allylation.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la production d'intermédiaires de parfum et d'arômes.
Le 3-Bromo-1-propène est appliqué dans la synthèse d'esters allyliques.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans le développement de molécules bioactives.
Le 3-Bromo-1-propène est employé dans la conception de réticulants polymères.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la synthèse multi-étapes d'API pharmaceutiques.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la synthèse de nucléosides alkylés.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans les études impliquant la chimie radicalaire.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans l'alkylation d'hétérocycles contenant de l'azote.
Le 3-Bromo-1-propène est employé dans la synthèse de silanes fonctionnalisés par un allyle.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour préparer des précurseurs de revêtements durcis aux UV.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la fabrication d'agents de durcissement époxy.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé en chimie des photopolymères.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour fonctionnaliser les oléfines en science des matériaux.
Le 3-Bromo-1-propène est appliqué dans la dérivatisation des acides aminés.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la synthèse de cellulose modifiée par un alcène.
Le 3-Bromo-1-propène est employé dans la synthèse de thiols substitués par un allyle.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour préparer des structures polycycliques complexes.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la préparation d'intermédiaires monomères hydrophobes.
Le 3-Bromo-1-propène est impliqué dans la formation de complexes métal-allyle.
Le 3-Bromo-1-propène est appliqué dans les protocoles de synthèse asymétrique.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans les réactions de formation de liaisons C-C.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour modifier les squelettes des produits naturels.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la fonctionnalisation des dérivés oléochimiques.
Le 3-Bromo-1-propène est appliqué dans la recherche sur les inhibiteurs enzymatiques.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour préparer des polymères à fonction allyle pour les adhésifs.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la production d'additifs de revêtement réactifs.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la synthèse de cétones contenant un alcène.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour synthétiser des sulfonates d'allyle.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour préparer des molécules candidates antimicrobiennes.
Le 3-Bromo-1-propène est employé dans la synthèse d'éthers allyliques aryliques.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans le développement de squelettes peptidiques modifiés.
Le 3-Bromo-1-propène est appliqué en substitution allylique pour la chimie des organosilicium.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans les applications de métathèse par fermeture de cycle.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé dans la synthèse de dérivés d'halogénures allyliques pour une transformation ultérieure.
Le 3-Bromo-1-propène est utilisé pour créer des intermédiaires pour les matériaux à cristaux liquides.
DESCRIPTION
Le 3-Bromo-1-propène est un liquide volatil, incolore à jaune pâle avec une odeur âcre et piquante.
Il se compose d'une chaîne à trois carbones avec une double liaison entre C2 et C3 et un atome de brome en position C1.
Le 3-Bromo-1-propène est inflammable et très réactif, surtout sous la chaleur et la lumière.
Le 3-Bromo-1-propène est sujet à la polymérisation et doit être stabilisé pendant le stockage.
Il est immiscible avec l'eau mais se dissout dans les solvants organiques courants comme l'éther, le benzène et l'alcool.
Le 3-Bromo-1-propène est sensible à l'humidité et à la lumière et peut dégager des fumées lorsqu'il est chauffé.
Le 3-Bromo-1-propène est un lacrymogène et peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires.
Il doit être manipulé dans des environnements bien ventilés en utilisant un équipement de protection individuelle approprié.
Malgré ses dangers, le 3-Bromo-1-propène est un réactif très utile en raison de sa réactivité et de sa polyvalence.
Le 3-Bromo-1-propène est réglementé en raison de son profil toxicologique et de son inflammabilité.
Il est utilisé dans des conditions contrôlées dans les laboratoires et les installations industrielles.
Le 3-Bromo-1-propène reste un intermédiaire crucial en chimie synthétique.
Le 3-Bromo-1-propène est un composé organobromé de formule moléculaire C₃H₅Br.
Le 3-Bromo-1-propène est un liquide clair, incolore à jaune pâle avec une odeur forte et irritante.
Le 3-Bromo-1-propène est classé comme un halogénure d'allyle, combinant la réactivité des alcènes et des halogènes.
Le 3-Bromo-1-propène est très réactif dans les réactions de substitution nucléophile et d'élimination.
Le 3-Bromo-1-propène est inflammable et volatil, nécessitant un stockage et une manipulation prudents.
Le 3-Bromo-1-propène est généralement stocké dans des récipients hermétiquement fermés dans des conditions fraîches et sèches.
Le 3-Bromo-1-propène a une importance industrielle et académique en chimie synthétique.
PROPRIÉTÉS
Formule chimique : C₃H₅Br
Masse moléculaire : 120,98 g/mol
Apparence : Liquide incolore à jaune clair
Odeur : Forte, piquante
Densité : ~1,398 g/cm³ à 20°C
Point de fusion : −119°C
Point d'ébullition : ~71°C
Point d'éclair : −5°C (coupelle fermée)
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques
Pression de vapeur : ~86 mmHg à 25°C
Réactivité : Très réactif avec les nucléophiles ; sensible à la lumière et à la chaleur
Stabilité : Peut polymériser ; nécessite une stabilisation
Conditions de stockage : Environnement frais, sec, sombre dans des récipients scellés
Dangers : Inflammable, toxique, irritant, lacrymogène
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter immédiatement la personne à l'air frais.
Administrer de l'oxygène ou la respiration artificielle si nécessaire.
Consulter un médecin d'urgence pour les symptômes respiratoires.
Contact cutané :
Retirer les vêtements contaminés.
Laver soigneusement la peau à l'eau et au savon.
Consulter un médecin si l'irritation persiste.
Contact oculaire :
Rincer les yeux à l'eau claire pendant 15 minutes en maintenant les paupières écartées.
Retirer les lentilles de contact si possible.
Consulter un médecin d'urgence.
Ingestion :
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche et donner de petites quantités d'eau si la personne est consciente.
Consulter immédiatement un médecin.
Note aux médecins :
Traiter de manière symptomatique.
Surveiller la détresse respiratoire et fournir des soins de soutien.
Envisager le charbon activé si l'ingestion est récente et que le patient est conscient.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Utiliser dans des zones bien ventilées ou sous hottes.
Éviter de respirer les vapeurs et tout contact avec la peau et les yeux.
Porter des gants, des lunettes et des vêtements de protection chimique.
Ne pas fumer, manger ou boire pendant la manipulation.
Stockage :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protéger de la chaleur, de la lumière directe du soleil et des sources d'ignition.
Utiliser des stabilisateurs pour inhiber la polymérisation si nécessaire.
Stocker à l'écart des oxydants et des bases.
Intervention en cas de déversement :
Évacuer et ventiler la zone.
Utiliser des matériaux absorbants (par exemple, vermiculite) pour contenir le déversement.
Éliminer les matériaux conformément aux réglementations sur les déchets dangereux.
Élimination :
Éliminer par l'intermédiaire d'un entrepreneur agréé pour l'élimination des déchets chimiques.
Ne pas rejeter dans les égouts ou l'environnement.
