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Le 3-Bromopropène est un composé organique halogéné largement utilisé comme élément polyvalent en synthèse chimique.
Le 3-Bromopropène est connu pour sa haute réactivité, notamment dans les réactions de substitution et d'addition, en raison de la présence à la fois d'un groupe allyle et d'un atome de brome.
Le 3-Bromopropène trouve des applications dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, la chimie des polymères et le développement de parfums.
Numéro CAS : 106-95-6
Numéro CE : 203-444-5
Formule moléculaire : C₃H₅Br
Masse moléculaire : 120,98 g/mol
Synonymes : 3-Bromopropène, Bromure d'allyle, 1-Propène, 3-bromo-, Bromure de prop-2-én-1-yle, Bromopropène, Monobromoallyle, Réactif bromure d'allyle, Composé 3-bromoallyle, 3-Bromo-1-propène, Bromure d'allyle pour synthèse, 3‑Bromopropène, 3‑Bromo‑1‑propène, Bromure d'allyle, 2‑Propényl bromure, Bromoallylène, 1‑Bromo‑2‑propène, BrCH₂CH=CH₂, 3‑Bromoprop‑1‑ène, 3‑Bromopropylène, Propène,3‑bromo‑, C₃H₅Br, CAS 106‑95‑6, PubChem 7841, EC 203‑446‑6, UN 1099, RTECS UC7090000, Dérivé de bromure de vinyle, Halogénure d'allyle, Bromure d'alkyle, Bromure organique, Bromure aliphatique, Agent alkylant électrophile, Réactif d'allylation, Précurseur d'allylzinc, Précurseur de réactif de Grignard, Réactif allylique, Bromure à base d'allyle, Halogénure électrophile, Solvant bromé inflammable, Bromure liquide incolore, Halogénure à odeur âcre, Halogénure toxique, Bromure organique combustible, Bromure sensible à la lumière, Halogénure photoréactif, Halogénure insoluble dans l'eau, Halogénure soluble dans les solvants organiques, Halogénure sensible à la flamme, Stockage sous gaz inerte, Stabilisé à l'oxyde de propylène, Liquide dangereux UN.
APPLICATIONS
Le 3-Bromopropène est utilisé en synthèse organique pour l'alkylation des amines, des thiols et d'autres nucléophiles.
Le 3-Bromopropène sert de précurseur dans la production de composés bioactifs en pharmacie.
Le 3-Bromopropène contribue à la formation d'agents antiviraux, antibactériens et anticancéreux.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la production agrochimique pour créer des herbicides et des pesticides.
Le 3-Bromopropène aide à introduire des groupes allyles fonctionnels dans les molécules biologiquement actives.
Le 3-Bromopropène améliore la diversité chimique des agents de protection des cultures.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la préparation de polymères spéciaux et de résines thermodurcissables.
Le 3-Bromopropène confère flexibilité et potentiel de réticulation aux squelettes polymères.
Le 3-Bromopropène améliore les performances des résines durcissables aux UV et des résines époxy.
Le 3-Bromopropène est utilisé en chimie des parfums pour synthétiser des esters contenant un allyle.
Les dérivés du 3-Bromopropène sont utilisés pour imiter les composants naturels des parfums.
Le 3-Bromopropène est essentiel dans la production de composés aromatiques aux notes douces et épicées.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la recherche académique et industrielle pour explorer de nouveaux systèmes catalytiques.
Le 3-Bromopropène est impliqué dans les études de transfert allylique et de couplages catalysés par des métaux.
Le 3-Bromopropène soutient le développement de réactions stéréosélectives.
Le 3-Bromopropène est un réactif dans la production de monomères fonctionnels pour la copolymérisation.
Le 3-Bromopropène permet la préparation de matériaux avec des groupes allyles modifiables en surface.
Les dérivés du 3-Bromopropène sont explorés dans les technologies des adhésifs et des mastics.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans les techniques de dépôt chimique en phase vapeur pour la production de films minces.
Le 3-Bromopropène contribue à la modification de surface en science des matériaux.
Le 3-Bromopropène joue un rôle dans la conception de revêtements et de films avancés.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la recherche en cinétique des réactions pour comprendre les mécanismes SN2 et radicalaires.
Le 3-Bromopropène est étudié pour sa réactivité électrophile et sa stabilisation allylique.
Le 3-Bromopropène aide à modéliser le comportement des composés halogénés dans les systèmes synthétiques.
Le 3-Bromopropène est utilisé comme intermédiaire dans la production de composés pharmaceutiques.
Le 3-Bromopropène est employé en synthèse organique pour l'introduction de groupes allyle.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la préparation de polymères à chaînes latérales fonctionnelles.
Le 3-Bromopropène est appliqué dans les réactions de couplage croisé pour former des liaisons C–C.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la synthèse de produits chimiques agricoles.
Le 3-Bromopropène est employé pour fabriquer des composés organosiliciés substitués par un allyle.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la synthèse à l'échelle du laboratoire de produits chimiques de spécialité.
Le 3-Bromopropène est impliqué dans la préparation de composés hétérocycliques bioactifs.
Le 3-Bromopropène est utilisé comme précurseur dans la production d'ingrédients de parfumerie.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la fonctionnalisation des alcools et des phénols.
Le 3-Bromopropène est appliqué dans la synthèse de colorants et de pigments de spécialité.
Le 3-Bromopropène est utilisé pour préparer des allylcétones et des allylestères.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans les réactions radicalaires pour créer des molécules complexes.
Le 3-Bromopropène est employé dans la recherche liée à la fonctionnalisation des oléfines.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans le développement d'additifs polymères.
Le 3-Bromopropène est appliqué dans la synthèse de réticulants pour résines thermodurcissables.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans les réactions de couplage pour modifier les noyaux biologiquement actifs.
Le 3-Bromopropène est employé pour générer des éthers d'allyle en chimie organique.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la modification des analogues de nucléosides.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la synthèse de thiols substitués par un allyle.
Le 3-Bromopropène est appliqué dans la conception de tensioactifs avancés.
Le 3-Bromopropène est utilisé pour synthétiser des molécules pour la recherche antimicrobienne.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans les réactions de Grignard pour former des intermédiaires métal-allyle.
Le 3-Bromopropène est employé dans les réactions de métathèse pour la synthèse de composés cycliques.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la création de dérivés d'halogénures d'alkyle pour la chimie fine.
Le 3-Bromopropène est appliqué dans la formation universitaire pour les mécanismes de substitution électrophile.
Le 3-Bromopropène est utilisé pour modifier les acides gras insaturés en chimie des lipides.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans les techniques de modification du squelette peptidique.
Le 3-Bromopropène est utilisé pour fonctionnaliser les silicones pour les revêtements industriels.
Le 3-Bromopropène est impliqué dans le développement de monomères pour les systèmes durcissables aux UV.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans les réactions d'allylation avec les phénols et les anilines.
Le 3-Bromopropène est appliqué dans la dérivatisation des unités saccharidiques pour les études de glycosylation.
Le 3-Bromopropène est employé dans les études impliquant des réactions en chaîne radicalaires.
Le 3-Bromopropène est utilisé pour créer des alkylbenzènes modifiés pour les précurseurs de détergents.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans les pipelines de fabrication d'intermédiaires pharmaceutiques.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la conception de groupes réactifs pour les adhésifs à base de silane.
Le 3-Bromopropène est employé dans les réactions d'alkylation pour les composés hétérocycliques.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la synthèse de ligands allylphosphine pour la catalyse.
Le 3-Bromopropène est appliqué dans la formation de carbamate d'allyle pour la protection des amines.
Le 3-Bromopropène est impliqué dans les réactions d'échange d'halogènes pour préparer des dérivés iodés.
Le 3-Bromopropène est utilisé pour créer des plastifiants à fonction alcène.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans le développement de la chimie des photorésists.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la modification des structures alcaloïdes.
Le 3-Bromopropène est appliqué dans la dérivatisation des acides résiniques.
Le 3-Bromopropène est utilisé pour préparer des carbocations allyliques pour des études mécanistiques.
Le 3-Bromopropène est utilisé pour créer des précurseurs d'éthers cycliques.
Le 3-Bromopropène est employé dans la synthèse d'ignifuges halogénés.
Le 3-Bromopropène est utilisé dans la préparation d'éléments constitutifs d'émulsifiants.
Le 3-Bromopropène est appliqué dans la création de siloxanes allylés pour les élastomères.
Le 3-Bromopropène est utilisé en synthèse asymétrique nécessitant une allylation électrophile.
DESCRIPTION
Le 3-Bromopropène est un liquide clair à jaune pâle avec une odeur forte et piquante.
Il est composé d'un squelette à trois carbones avec une double liaison terminale et un atome de brome.
Le 3-Bromopropène est hautement inflammable et volatil dans les conditions ambiantes.
Le 3-Bromopropène est réactif et doit être manipulé avec soin pour éviter la polymérisation.
Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans la plupart des solvants organiques.
Le 3-Bromopropène se décompose par chauffage, libérant des vapeurs corrosives et toxiques.
Le 3-Bromopropène agit comme un lacrymogène et peut irriter les yeux, le système respiratoire et la peau.
Une ventilation adéquate et un équipement de protection sont essentiels lors de la manipulation de ce composé.
Le 3-Bromopropène est réglementé dans de nombreuses régions en raison de sa toxicité et de sa volatilité.
Le 3-Bromopropène est généralement stabilisé avec des inhibiteurs pour prévenir la polymérisation indésirable.
Il est expédié et stocké dans des conteneurs conçus pour minimiser l'exposition à la lumière et à la chaleur.
Le 3-Bromopropène est essentiel pour la recherche et la synthèse dans une variété d'industries chimiques.
Le 3-Bromopropène est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur forte et piquante.
Le 3-Bromopropène a la formule moléculaire C₃H₅Br et appartient à la classe des halogénures d'allyle.
Le 3-Bromopropène est à la fois électrophile et oléfinique, ce qui le rend polyvalent dans les réactions organiques.
Le 3-Bromopropène a un point d'ébullition d'environ 71-72 °C et est volatil.
Le 3-Bromopropène est soluble dans les solvants organiques tels que l'éther et l'acétone.
Le 3-Bromopropène est sensible à la lumière et à l'air, nécessitant un stockage sous conditions inertes.
Le 3-Bromopropène est généralement utilisé comme élément constitutif en synthèse chimique et ne se trouve pas dans la nature.
Le 3-Bromopropène est modérément toxique et doit être manipulé avec un équipement de protection.
Le 3-Bromopropène est stable dans des conditions normales mais peut polymériser en présence de lumière ou de chaleur.
Le 3-Bromopropène est structurellement similaire au bromure d'allyle et partage de nombreuses applications synthétiques.
PROPRIÉTÉS
Formule chimique : C₃H₅Br
Masse moléculaire : 120,98 g/mol
Apparence : Liquide incolore à jaune clair
Odeur : Odeur forte, piquante
Densité : ~1,398 g/cm³ à 20°C
Point de fusion : −119°C
Point d'ébullition : ~71°C
Point d'éclair : −5°C (coupelle fermée)
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques
Pression de vapeur : ~86 mmHg à 25°C
Réactivité : Réagit avec les nucléophiles ; risque de polymérisation
Stabilité chimique : Nécessite une stabilisation ; sensible à la lumière et à la chaleur
Température de stockage : Conserver à 2–8°C dans un endroit sombre et ventilé
Dangers : Inflammable, toxique, lacrymogène, irritant
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Éloigner immédiatement la personne de l'air frais.
Administrer de l'oxygène ou la respiration artificielle si nécessaire.
Consulter une assistance médicale d'urgence.
Contact cutané :
Rincer abondamment à l'eau et au savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consulter un médecin si des symptômes apparaissent.
Contact oculaire :
Rincer les yeux abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Soulever les paupières et retirer les lentilles de contact si elles sont présentes.
Consulter immédiatement un médecin.
Ingestion :
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Donner de petites gorgées d'eau si la personne est consciente.
Consulter immédiatement un médecin.
Note aux médecins :
Traitement de soutien uniquement.
Surveiller les symptômes respiratoires et les effets neurologiques.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Toujours utiliser dans un endroit bien ventilé ou sous hotte.
Porter des gants résistants aux produits chimiques, une protection oculaire et des vêtements de protection.
Éviter l'inhalation et le contact avec la peau ou les yeux.
Éviter les sources d'ignition.
Stockage :
Stocker dans des récipients hermétiquement fermés et correctement étiquetés.
Conserver dans un endroit frais, sec et sombre, à l'écart des oxydants et de la chaleur.
Des stabilisants peuvent être ajoutés pour prévenir la polymérisation.
Intervention en cas de déversement :
Évacuer la zone et assurer une bonne ventilation.
Utiliser des matériaux absorbants non combustibles comme la vermiculite.
Placer dans des récipients scellés pour élimination comme déchet dangereux.
Élimination des déchets :
Éliminer conformément aux réglementations environnementales locales.
Ne pas rejeter dans les cours d'eau ou les égouts.
