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Le 3-Bromopropylène est un hydrocarbure halogéné connu pour sa réactivité allylique et son utilité en synthèse organique.
Le 3-Bromopropylène contient un atome de brome réactif lié à un carbone allylique, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et d'additifs polymères.
Le 3-Bromopropylène est un liquide inflammable et volatil avec des effets lacrymogènes, nécessitant une manipulation soigneuse dans des conditions contrôlées.
Numéro CAS : 106-95-6
Numéro CE : 203-444-5
Formule moléculaire : C₃H₅Br
Masse moléculaire : 120,98 g/mol
Synonymes : 3-Bromopropylène, Bromure d'allyle, 3-Bromo-1-propène, Bromure de prop-2-én-1-yle, Monobromoallyle, Bromopropène, 3-Bromoallyle, Composé 3-bromoallyle, Réactif bromure d'allyle, 3-Bromopropène, 3‑Bromopropylène, 3‑Bromo‑1‑propène, Bromure d'allyle, 2‑Propényl bromure, Bromoallylène, 1‑Bromo‑2‑propène, BrCH₂CH=CH₂, 3‑Bromoprop‑1‑ène, 3‑Bromopropène, Propène,3‑bromo‑, CAS 106‑95‑6, C₃H₅Br, PubChem 7841, EC 203‑446‑6, UN 1099, RTECS UC7090000, Bromure organique, Bromure aliphatique, Agent alkylant, Agent d'allylation, Précurseur de composé allylique, Dérivé de bromure de vinyle, Halogénure allylique, Composé halogéné réactif, Halogénure d'allyle, Bromure d'alcényle, Organobromure insaturé, Halogénure hautement inflammable, Bromure à odeur âcre, Hydrocarbure halogéné liquide, Intermédiaire de synthèse organique, Précurseur de réactif de Grignard, Précurseur de bromure d'allylzinc, Bromure électrophile, Solvant halogéné, Liquide volatil incolore, Bromure légèrement soluble dans l'eau, Bromure soluble dans les solvants organiques, Halogénure soluble dans l'éther, Toxique par inhalation, Irritant pour les yeux et la peau, Produit chimique présentant un danger respiratoire, Étiqueté SGH H301, Liquide inflammable UN, NFPA 704 Inflammabilité 3, Produit chimique sensible à la lumière, Liquide de transport dangereux, Réactif chimique industriel, Pureté ≥97%, Étalon analytique, Halogénure de qualité technique, Stabilisé avec des inhibiteurs, Isomère du bromure d'allyle.
APPLICATIONS
Le 3-Bromopropylène est largement utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes allyles via des réactions de substitution ou de couplage.
Le 3-Bromopropylène est employé dans la production d'intermédiaires pharmaceutiques, tels que les hétérocycles et les amines alkylées.
Le 3-Bromopropylène est un précurseur dans la synthèse de principes actifs pharmaceutiques aux propriétés antimicrobiennes ou anticancéreuses.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la production agrochimique pour la fabrication d'herbicides et de fongicides.
Le 3-Bromopropylène permet des modifications structurelles des principes actifs par substitution allylique.
Le 3-Bromopropylène améliore la diversité moléculaire et la réactivité dans la synthèse des pesticides.
Le 3-Bromopropylène est utilisé en chimie des polymères et des résines comme monomère fonctionnel ou intermédiaire réactif.
Le 3-Bromopropylène introduit des groupes allyles réticulables pour améliorer les propriétés mécaniques et la résistance thermique.
Les composés à base de 3-Bromopropylène sont utilisés dans les systèmes durcissables aux UV et les revêtements spéciaux.
Le 3-Bromopropylène est appliqué dans l'industrie des parfums et des arômes pour créer des esters et des cétones contenant de l'allyle.
Les dérivés du 3-Bromopropylène servent de précurseurs synthétiques pour les produits chimiques aromatiques aux notes florales ou épicées.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la préparation de composés aromatisants synthétiques.
Le 3-Bromopropylène est un outil de recherche universitaire pour étudier les mécanismes SN2, SN1 et radicalaires.
Le 3-Bromopropylène fournit un système modèle pour comprendre la réactivité allylique et la stabilité des carbocations.
Le 3-Bromopropylène est utilisé pour explorer les résultats stéréochimiques dans les réactions de substitution.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la formulation d'adhésifs et de produits d'étanchéité pour les applications de collage réactif.
Les polymères à base de 3-Bromopropylène améliorent l'adhérence à diverses surfaces grâce à la fonction allyle réactive.
Le 3-Bromopropylène soutient le développement de matériaux thermodurcissables aux performances améliorées.
Le 3-Bromopropylène est employé dans les réactions de fonctionnalisation de surface pour les substrats polymères et nanomatériaux.
Les dérivés du 3-Bromopropylène permettent une modification post-polymérisation pour introduire la fonctionnalité désirée.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la conjugaison de nanomatériaux pour les applications biomédicales et de capteurs.
Le 3-Bromopropylène est impliqué dans le dépôt chimique en phase vapeur (CVD) pour les applications de revêtement de surface et de films minces.
Le 3-Bromopropylène permet la formation de couches à fonction allyle sur des substrats métalliques ou céramiques.
Le 3-Bromopropylène améliore la compatibilité chimique et l'adhérence dans les revêtements multicouches.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la synthèse de lubrifiants et de tensioactifs comme intermédiaire.
Le 3-Bromopropylène permet la dérivatisation avec des groupes hydrophiles ou lipophiles fonctionnels.
Les dérivés du 3-Bromopropylène améliorent les propriétés émulsifiantes dans les formulations de nettoyage et cosmétiques.
Le 3-Bromopropylène est utilisé en chimie de bioconjugaison pour attacher des ligands ou des marqueurs aux biomolécules.
Les dérivés du 3-Bromopropylène facilitent la formation de liaisons covalentes stables via les fonctions allyles.
Le 3-Bromopropylène est exploré dans les systèmes d'administration de médicaments et le développement de tests de diagnostic.
Le 3-Bromopropylène est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de composés pharmaceutiques.
Le 3-Bromopropylène est utilisé en synthèse organique pour introduire des fonctions allyles.
Le 3-Bromopropylène est employé dans la préparation d'ingrédients agrochimiques avancés.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la fabrication de polymères nécessitant des doubles liaisons pendantes.
Le 3-Bromopropylène est appliqué dans les réactions de type Grignard pour l'incorporation de groupes allyles.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans les réactions de substitution nucléophile pour préparer divers composés organiques.
Le 3-Bromopropylène est employé dans la synthèse de résines et de revêtements durcissables aux UV.
Le 3-Bromopropylène est utilisé comme précurseur dans la fabrication d'arômes et de parfums.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la production de plastifiants spéciaux.
Le 3-Bromopropylène est utilisé pour produire des alcools et des éthers allylés.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la création d'ignifuges halogénés.
Le 3-Bromopropylène est appliqué dans la fonctionnalisation des chaînes siloxanes.
Le 3-Bromopropylène est employé dans la préparation d'amines allyliques.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la production de produits chimiques fins et d'intermédiaires réactifs.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans les processus de polymérisation radicalaire.
Le 3-Bromopropylène est utilisé pour préparer des molécules tensioactives avec une fonctionnalité de double liaison.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la synthèse de réticulants pour le caoutchouc et les systèmes thermodurcissables.
Le 3-Bromopropylène est employé pour développer des échafaudages pharmaceutiques portant des groupes allyles.
Le 3-Bromopropylène est appliqué dans la recherche académique sur les oléfines halogénées.
Le 3-Bromopropylène est utilisé pour former des composés allyliques substitués via la catalyse métallique.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la préparation de dérivés d'halogénures allyliques pour la recherche médicinale.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la synthèse de résines à fonction vinyle.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans les études d'époxydation pour les composés allyliques.
Le 3-Bromopropylène est utilisé pour modifier la lignine ou les polymères naturels avec des groupes réactifs.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans le développement d'initiateurs à fonction allyle pour la polymérisation.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans les études de métathèse d'oléfines.
Le 3-Bromopropylène est appliqué dans les stratégies de protection allylique en chimie peptidique.
Le 3-Bromopropylène est utilisé pour introduire l'insaturation dans les composés organosiliciés.
Le 3-Bromopropylène est employé dans les réactions d'alkylation de type Friedel-Crafts.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la préparation d'acides carboxyliques allyliques.
Le 3-Bromopropylène est utilisé pour former des résines fonctionnelles pour les adhésifs.
Le 3-Bromopropylène est appliqué dans la synthèse de lubrifiants avec des groupes latéraux réactifs.
Le 3-Bromopropylène est utilisé pour générer des composés pour l'étude du clivage de la liaison C–Br.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans l'allylation des centres carbonés nucléophiles.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la synthèse de composés aromatiques par des voies allyliques.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la fonctionnalisation des chaînes aliphatiques dans des molécules complexes.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la synthèse de carbamates substitués par un allyle.
Le 3-Bromopropylène est employé dans les études des voies SN2 et d'élimination.
Le 3-Bromopropylène est utilisé pour préparer des dérivés d'acides gras modifiés.
Le 3-Bromopropylène est appliqué en chimie des allylsulfones et des allylestères.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la formation d'alcool allylique par des réactions de réduction.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la synthèse en plusieurs étapes de molécules bioactives.
Le 3-Bromopropylène est utilisé en chimie des matériaux pour ajouter de la réactivité aux polymères.
Le 3-Bromopropylène est utilisé pour synthétiser des halogénures allyliques pour des applications de chimie verte.
Le 3-Bromopropylène est employé dans les procédures d'allylation électrophile.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans la conception d'additifs pour carburants.
Le 3-Bromopropylène est appliqué dans la synthèse d'additifs pour plastiques.
Le 3-Bromopropylène est utilisé en chimie de modification de surface pour les plastiques.
Le 3-Bromopropylène est utilisé pour préparer des intermédiaires bromés pour les résines.
Le 3-Bromopropylène est utilisé dans le développement de sondes de réactivité dans les études de mécanismes organiques.
DESCRIPTION
Le 3-Bromopropylène est un liquide clair, incolore à jaune pâle, avec une odeur âcre et pénétrante.
Il est caractérisé par une double liaison allylique adjacente à un atome de brome, ce qui lui confère une réactivité élevée.
Le 3-Bromopropylène est volatil et inflammable, avec des risques potentiels pour la santé dus à l'inhalation ou au contact cutané.
Le 3-Bromopropylène est généralement stabilisé avec des inhibiteurs de polymérisation pendant le stockage et le transport.
Il est insoluble dans l'eau mais facilement soluble dans la plupart des solvants organiques, tels que l'éthanol, l'éther et l'acétone.
Le 3-Bromopropylène est un puissant agent alkylant qui réagit avec les nucléophiles pour former des dérivés substitués.
Le 3-Bromopropylène est un composé organobromé réactif avec un groupe fonctionnel allyle.
Le 3-Bromopropylène a la formule chimique C₃H₅Br et une masse moléculaire d'environ 121,98 g/mol.
Le 3-Bromopropylène apparaît comme un liquide incolore à jaune clair avec une odeur piquante.
Le 3-Bromopropylène est miscible avec de nombreux solvants organiques mais peu soluble dans l'eau.
Le 3-Bromopropylène est classé comme un halogénure allylique et est sujet à la substitution nucléophile.
Le 3-Bromopropylène est sensible à la lumière et doit être stocké dans des conditions sombres et fraîches.
Le 3-Bromopropylène est largement utilisé en chimie organique en raison de sa nature bifonctionnelle.
Le 3-Bromopropylène est modérément inflammable et doit être manipulé selon des protocoles de sécurité stricts.
Le 3-Bromopropylène peut agir comme irritant cutané et respiratoire en cas d'exposition prolongée.
Le 3-Bromopropylène n'est pas naturellement présent et est synthétisé par des procédés d'halogénation.
Le 3-Bromopropylène est classé comme substance dangereuse en raison de ses propriétés toxiques, irritantes et lacrymogènes.
Il peut provoquer une irritation oculaire grave et une gêne respiratoire en cas d'exposition.
Une protection individuelle et une ventilation appropriées sont requises lors de l'utilisation de ce composé.
Le 3-Bromopropylène peut subir une polymérisation sous l'effet de la chaleur ou de la lumière s'il n'est pas correctement stabilisé.
Il doit être stocké dans des conditions fraîches, sèches et sombres, dans des récipients hermétiquement fermés.
Le 3-Bromopropylène est apprécié pour son efficacité et sa polyvalence en chimie organique de synthèse.
PROPRIÉTÉS
Formule chimique : C₃H₅Br
Masse moléculaire : 120,98 g/mol
Apparence : Liquide clair à jaune clair
Odeur : Odeur piquante, âcre (lacrymogène)
Densité : ~1,398 g/cm³ à 20°C
Point de fusion : −119°C
Point d'ébullition : ~71°C
Point d'éclair : −5°C (coupelle fermée)
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol, l'acétone et l'éther
Pression de vapeur : ~86 mmHg à 25°C
Réactivité : Réactif avec les nucléophiles ; risque de polymérisation
Stabilité chimique : Nécessite une stabilisation par inhibiteur ; sensible à la lumière
Température de stockage : Conserver à 2–8°C dans un endroit frais et sombre
Dangers : Inflammable, toxique, irritant pour les yeux et la peau, volatil
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Déplacer immédiatement la personne à l'air frais.
Administrer de l'oxygène ou la respiration artificielle si la respiration est difficile ou arrêtée.
Consulter un médecin d'urgence.
Contact cutané :
Rincer abondamment à l'eau et au savon pendant au moins 15 minutes.
Retirer les vêtements contaminés.
Consulter un médecin si l'irritation cutanée persiste.
Contact oculaire :
Rincer les yeux continuellement à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Soulever occasionnellement les paupières pendant le rinçage.
Consulter immédiatement un médecin.
Ingestion :
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau et donner de petites gorgées d'eau si la personne est consciente.
Appeler immédiatement un centre antipoison ou un médecin.
Note aux médecins :
Pas d'antidote spécifique ; fournir des soins de soutien.
Surveiller les symptômes respiratoires et neurologiques.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Porter des gants, des vêtements de protection et des lunettes lors de la manipulation.
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées ou sous hottes aspirantes.
Éviter l'inhalation et le contact direct avec la peau ou les yeux.
Tenir à l'écart des sources d'ignition.
Stockage :
Stocker dans des récipients hermétiquement fermés et correctement étiquetés.
Conserver dans un endroit frais, sec et sombre, à l'écart des agents oxydants et des acides.
Utiliser des stabilisants pour prévenir la polymérisation.
Intervention en cas de déversement :
Isoler la zone de déversement.
Utiliser des absorbants inertes comme la vermiculite ou le sable pour absorber le liquide.
Éliminer conformément aux réglementations locales sur les déchets dangereux.
Élimination :
Suivre toutes les réglementations fédérales et locales concernant les déchets organiques dangereux.
Ne pas rejeter dans les égouts ou les cours d'eau.
