Hızlı Arama
3-Kloro-p-tolil izosiyanat, esas olarak sübstitüe fenilüre sentezinde ara madde olarak kullanılan, neme duyarlı aromatik bir monizosiyanattır.
3-Kloro-p-tolil izosiyanat özellikle klorotoluron ve 3-kloro-4-metilfenil üre yapısını içeren diğer bileşiklerin üretimiyle ilişkilidir.
Elektrofilik izosiyanat grubu aminlerle etkili şekilde reaksiyona girer ve ayrıca alkoller veya fenollerle kontrollü reaksiyonlar yoluyla karbamatlar oluşturabilir.
KİMYASAL KİMLİK VE YAYGIN ADLAR
3-Kloro-p-tolil izosiyanat, sistematik olarak 3-kloro-4-metilfenil izosiyanat şeklinde tanımlanan bileşiğin yaygın kayıt adıdır.
Metil grubu izosiyanat taşıyan konuma göre para konumunda bulunurken klor atomu komşu meta konumunu işgal eder.
Ürün 3-klorofenil izosiyanat, p-tolil izosiyanat veya klorotoluen diizosiyanatlarla karıştırılmamalıdır.
Eş Anlamlılar ve Yaygın Adlar: 3-Kloro-p-tolil izosiyanat, 3-Kloro-p-tolilizosiyanat, 3-Kloro-4-metilfenil izosiyanat, 3-Kloro-4-metilfenilizosiyanat, 2-Kloro-4-izosiyanato-1-metilbenzen, 2-Kloro-4-izosiyanatotoluen, 4-İzosiyanato-2-klorotoluen, 3-Kloro-4-metil-1-izosiyanatobenzen, İzosiyanik asit 3-kloro-4-metilfenil esteri, İzosiyanik asit, 3-kloro-4-metilfenil esteri, CMPI
TEKNİK TANIMLAMA
CAS Numarası: 28479-22-3
EC / EINECS Numarası: 249-050-7
Moleküler Formül: C8H6ClNO
Molar Kütle: 167.59 g/mol
SMILES: Cc1ccc(cc1Cl)N=C=O
InChIKey: UKTKKMZDESVUEE-UHFFFAOYSA-N
Kimyasal Sınıf: Aromatik monizosiyanat
Fonksiyonel Grup: İzosiyanat
İzosiyanat Fonksiyonelliği: 1
Teorik NCO İçeriği: Kütlece yaklaşık %25.07
NCO Eşdeğer Ağırlığı: 167.59 g/eq
FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER
Görünüm: Berrak, renksiz ila açık sarı malzeme
Fiziksel Durum: Sıcaklığa bağlı olarak düşük erime noktalı katı veya sıvı
Koku: Keskin ve göz yaşartıcı
Erime Noktası: 20–24 °C
Kaynama Noktası: Atmosfer basıncında yaklaşık 225 °C
Düşük Basınçta Kaynama Noktası: 3 mmHg'de yaklaşık 107 °C
Yoğunluk: 25 °C'de yaklaşık 1.224 g/mL
Bağıl Yoğunluk: Yaklaşık 1.23
Kırılma İndisi: Yaklaşık 1.554–1.558
Parlama Noktası: Yaklaşık 109–110 °C, kapalı kap
Buhar Basıncı: 20 °C'de yaklaşık 0.2 mbar
Suyla Reaktivite: Neme duyarlı ve suyla reaktiftir
Depolama Sıcaklığı: Yüksek saflıkta ambalajlanmış malzeme için 2–8 °C
Erime aralığı normal oda sıcaklığına yakındır.
Bu nedenle saf malzeme serin bir odada kristalleşebilir ve erime aralığının biraz üzerine dikkatlice ısıtıldığında yeniden sıvı hâle gelebilir.
Teknik sıvı sınıflar, daha yüksek saflıktaki malzemenin kristalleşmeye başladığı sıcaklıklarda akışkan kalabilir.
FONKSİYONEL ÖZELLİKLER
N=C=O grubundaki karbon atomu güçlü şekilde elektrofiliktir ve nükleofilik bileşiklerle kolayca reaksiyona girer.
Primer aminler 3-kloro-4-metilfenil grubunu içeren N,N′-disübstitüe üreler oluşturur.
Sekonder aminler, amin türevi tarafta bir NH grubu bırakmadan daha yüksek derecede sübstitüe üreler oluşturur.
Alkoller ve fenoller 3-Kloro-p-tolil izosiyanat ile reaksiyona girerek aromatik karbamatlar oluşturabilir.
Bu reaksiyonlar genellikle aminlerle gerçekleşen karşılık gelen reaksiyonlara göre daha kontrollü aktivasyon gerektirir.
Klor ve metil sübstitüentleri normal üre ve karbamat oluşumu sırasında aromatik halkaya bağlı kalır.
Bunlar elde edilen molekülün elektronik karakterini, sterik profilini, lipofilisitesini ve biyolojik aktivitesini etkiler.
3-Kloro-p-tolil izosiyanat yalnızca bir izosiyanat grubu içerdiğinden esas olarak çapraz bağlı poliüretan ağları yerine ayrı moleküllerin oluşturulmasında kullanılır.
SUYLA REAKSİYON
Su izosiyanat grubuyla reaksiyona girer ve başlangıçta kararsız bir karbamik asit oluşturur.
Karbamik asit 3-kloro-4-metilanilin ve karbon dioksite ayrışır.
Elde edilen aromatik amin ilave 3-Kloro-p-tolil izosiyanat ile reaksiyona girerek simetrik bir diarilüre oluşturabilir.
Bu nedenle neme maruz kalma tayin kaybına, karbon dioksit açığa çıkmasına, katı oluşumuna, bulanıklığa ve kapalı ekipmanda basınç gelişimine neden olur.
Kuru ekipman, kuru solventler, nem geçirmez ambalajlama ve kuru inert atmosfer reaktif NCO içeriğini korur.
ÜRETİM VE TİCARİ FORM
Endüstriyel üretim normalde 2-kloro-4-aminotoluen olarak da bilinen 3-kloro-4-metilanilin ile başlar.
Aromatik amin kapalı ve kuru bir proses sisteminde fosgenle reaksiyona sokulur.
Reaksiyon karbamoil klorür ara maddeleri üzerinden ilerler ve izosiyanat yapısı oluşurken hidrojen klorür açığa çıkar.
Fazla fosgen, hidrojen klorür ve proses solventi kontrollü geri kazanım ve saflaştırma işlemleriyle uzaklaştırılır.
Düşük basınçlı damıtma, uzun süreli yüksek sıcaklık maruziyetini sınırlandırırken saflaştırılmış 3-Kloro-p-tolil izosiyanat sağlar.
İlişkili aromatik amin 3-kloro-4-metilnitrobenzenin indirgenmesiyle hazırlanabilir.
Özel katalitik karbonilasyon yolları izosiyanatı doğrudan karşılık gelen nitroaromatik bileşikten üretebilir.
Ticari malzeme teknik ara madde ve daha yüksek saflıkta sentez malzemesi olarak bulunur.
Düşük erime noktası sınıfa ve sıcaklığa bağlı olarak katı, kısmen kristalleşmiş malzeme veya sıvı şeklinde elleçlenmesine olanak sağlar.
UYGULAMALAR VE ENDÜSTRİLER
Klorotoluron üretimi
3-Kloro-p-tolil izosiyanat, klorotoluron üretiminde doğrudan bir ara maddedir.
Dimetilamin ile reaksiyon, klorotoluronun kimyasal yapısı olan N′-(3-kloro-4-metilfenil)-N,N-dimetilüreyi oluşturur.
Bu dönüşüm, sübstitüe fenilüre bağını oluşturmak için izosiyanat grubunun yüksek reaktivitesinden yararlanır.
Kontrollü ilave ve ısının uzaklaştırılması, reaktanlardan herhangi birinin lokal fazlalığını sınırlandırırken yüksek dönüşümü destekler.
Düşük su içeriği gereklidir çünkü hidroliz izosiyanatı tüketir ve 3-kloro-4-metilanilin ile diarilüre safsızlıkları oluşturur.
Kalıntı amin, nem, izomerik aromatik bileşikler ve hidroliz ürünleri nihai zirai kimyasalın saflaştırma gerekliliğini etkiler.
Sübstitüe fenilüre sentezi
3-Kloro-p-tolil izosiyanat primer ve sekonder aminlerle reaksiyona girerek sübstitüe fenilüreler oluşturur.
Uygulanabilir reaktanlar alifatik aminleri, siklik aminleri, benzilaminleri, aromatik aminleri ve yapısal olarak karmaşık amino ara maddeleri içerir.
Reaksiyon, üre grubunun tam 3-kloro-4-metilfenil tarafını tek bir sentetik aşamada oluşturur.
Bu yaklaşım ince kimyasal geliştirme, zirai kimyasal araştırma, biyolojik tarama ve özel moleküler kütüphanelerin hazırlanmasında kullanılır.
Amin, reaksiyon ortamı, sıcaklık ve stokiyometri seçimi sübstitüsyon düzenini ve saflaştırma davranışını belirler.
Zirai kimyasal ara madde üretimi
3-kloro-4-metilfenil grubu fenilüre zirai kimyası içinde yerleşik bir yapısal bileşendir.
3-Kloro-p-tolil izosiyanat bu aromatik grubu üre oluşumu için gerekli reaktif karbonil azot birimiyle birlikte sağlar.
Teknik ara madde sınıfları tutarlı tayin, su içeriği, serbest amin ve izomer profilinin önemli olduğu kapalı üretim prosesleri için seçilir.
Proses izleme izosiyanat dönüşümüne, kalıntı başlangıç maddelerine, hidroliz ürünlerine ve ağır safsızlıklara odaklanır.
Farmasötik ve tıbbi kimya
3-Kloro-p-tolil izosiyanat deneysel biyoaktif üre türevlerinin hazırlanmasında aril-izosiyanat yapı taşı olarak kullanılır.
Üre grubu hidrojen bağı oluşturma kapasitesi ve aromatik ile amin türevi moleküler parçalar arasında tanımlanmış bir uzamsal ilişki sağlayabilir.
Klor ve metil sübstitüentleri yapı-aktivite çalışmalarında sterik, elektronik ve lipofilik etkilerin yararlı bir kombinasyonunu sağlar.
Bu uygulama izosiyanatın aktif farmasötik bileşen olarak kullanılmasından ziyade araştırma, öncü bileşik optimizasyonu ve özel ince kimyasal sentezinde yoğunlaşır.
Karbamat sentezi
3-Kloro-p-tolil izosiyanat alkoller ve fenollerle reaksiyona girerek N-(3-kloro-4-metilfenil) karbamatlar oluşturabilir.
Karbamat oluşumu hedef molekülün amin türevi üre grubu yerine oksijen bağlantılı bir sübstitüent gerektirdiği durumlarda yararlıdır.
Kataliz, kontrollü ısıtma ve nemin dışlanması daha az nükleofilik alkol ve fenol reaktanlarıyla etkili dönüşümü destekler.
Elde edilen karbamatlar özel araştırma bileşikleri ve organik sentez ara maddeleri olarak kullanılır.
Kimyasal araştırma ve proses geliştirme
Bileşik aromatik izosiyanat reaktivitesini, üre oluşturan reaksiyonları, karbamat sentezini ve nem kontrol stratejilerini değerlendirmek için kullanılır.
Tek NCO grubu stokiyometriyi ve reaksiyon ürünü yorumlamasını çok fonksiyonlu izosiyanatlara kıyasla daha basit hâle getirir.
3-Kloro-p-tolil izosiyanat ayrıca klorotoluron proses geliştirme ve safsızlık tanımlama sırasında referans ara madde olarak işlev görebilir.
Reaksiyon ilerlemesi gaz kromatografisi, NCO titrasyonu veya izosiyanat absorpsiyon bandının kızılötesi takibi yoluyla izlenebilir.
SINIF SEÇİMİ VE ÜRÜN UYGUNLUĞU
Teknik ara madde sınıfı
Teknik ara madde, kapalı zirai kimyasal ve ince kimyasal üretimine yöneliktir.
Önemli parametreler tayin, su içeriği, serbest 3-kloro-4-metilanilin, klorlu aromatik izomerler, renk, kalıntı solvent ve hidroliz ürünlerini içerir.
Yüksek saflıkta sentez sınıfı
Yüksek saflıkta sentez sınıfları yaygın olarak gaz kromatografisiyle %97–98 tayin seviyesinde serbest bırakılır.
Bu sınıflar tıbbi kimyayı, kontrollü üre sentezini, karbamat hazırlamayı, analitik çalışmayı ve katalizör değerlendirmesini destekler.
Sıkı bir safsızlık profili kromatografik girişimi azaltır ve yüksek değerli reaksiyon ürünlerinin saflaştırılmasını kolaylaştırır.
Düşük nemli sınıf
Düşük nemli malzeme aktif izosiyanat konsantrasyonunu korur ve işleme sırasında karbon dioksit gelişimini sınırlar.
Bu özellik stokiyometrik olarak hassas reaksiyonlar ve düşük anilin veya diarilüre safsızlık seviyeleri gerektiren ürünler için özellikle önemlidir.
Sıvı elleçleme formu
Sıvı aktarım için tasarlanan malzeme kuru, kontrollü ve dolaylı ısıtma yoluyla erime aralığının üzerinde tutulur.
Sıvı form, kimyasal kimliği değiştirmeden ölçülü yükleme ve kapalı aktarımı destekler.
FORMÜLASYON VE PROSES DEĞERLENDİRMELERİ
3-Kloro-p-tolil izosiyanat kuru, kapalı ekipmanda inert atmosfer altında işlenmelidir.
Reaksiyon kapları, aktarım hatları, solventler ve alıcı malzemeler sudan ve kontrolsüz nükleofilik kirleticilerden arındırılmış olmalıdır.
Aminlerle üre oluşumu ekzotermiktir.
Ölçülü ilave, etkili karıştırma ve yeterli ısı uzaklaştırma reaksiyon hızını ve sıcaklığı kontrol eder.
Seyreltmenin gerekli olduğu çözelti fazlı reaksiyonlar için kuru aprotik solventler uygundur.
Seçilen solvent izosiyanat grubuna karşı kimyasal olarak inert kalmalı ve hedeflenen saflaştırma prosesiyle uyumlu olmalıdır.
Kısmi kristalleşme, erime aralığının biraz üzerinde kuru ve dolaylı ısıtma yoluyla tersine çevrilebilir.
Açık alev, doğrudan buhar teması ve kontrolsüz lokal ısıtma eritme işlemleri için uygun değildir.
Kızılötesi analiz yaklaşık 2270 cm−1 civarındaki karakteristik NCO absorpsiyonunun kaybolmasını izleyebilir.
Gaz kromatografisi kalıntı 3-Kloro-p-tolil izosiyanat ve uçucu organik safsızlıklar hakkında doğrudan bilgi sağlar.
NCO titrasyonu kimyasal olarak aktif izosiyanat içeriğine yanıt veren fonksiyonel bir tayin sağlar.
KALİTE, SPESİFİKASYONLAR VE DOKÜMANTASYON
Görünüm ve renk kontaminasyon, hidroliz, oksidasyon veya uzun süreli termal maruziyetin hızlı göstergelerini sağlar.
Gaz kromatografik tayin başlıca kimyasal bileşenin konsantrasyonunu belirler.
NCO titrasyonu aktif izosiyanat fonksiyonelliğini ölçer ve spesifik olmayan bir saflık ölçümünün tam olarak yansıtamadığı reaktivite kaybını belirleyebilir.
Karl Fischer analizi malzeme neme duyarlı senteze girmeden önce eser suyu kontrol eder.
Serbest 3-kloro-4-metilanilin önemlidir çünkü izosiyanatı tüketir ve sonraki ürün bileşimini değiştirebilir.
Diarilüre ve diğer hidroliz türevi katılar berraklığı, filtrasyonu, aktarımı ve nihai ürün saflığını etkileyebilir.
İlave kontroller erime aralığını, yoğunluğu, kırılma indisini, kalıntı solventi, asitliği, rengi ve izomerik klorlu aromatik safsızlıkları içerir.
Analiz Sertifikası partiye özgü tayin, görünüm ve kritik safsızlık sonuçlarını sunmalıdır.
Teknik Veri Sayfası fiziksel formu, depolama koşullarını, işleme özelliklerini ve başlıca spesifikasyon parametrelerini tanımlar.
Güvenlik Bilgi Formu tehlike sınıflandırmasını, maruziyet kontrollerini, acil durum önlemlerini, depolama gerekliliklerini ve taşıma bilgilerini sağlar.
GÜVENLİK VE DÜZENLEYİCİ DEĞERLENDİRMELER
Uyarı Kelimesi: Tehlike
Akut Soluma Toksisitesi: Kategori 1
Cilt Aşındırıcılığı: Kategori 1B
Ciddi Göz Hasarı: Kategori 1
Solunum Yolu Hassaslaştırması: Kategori 1
Belirli Hedef Organ Toksisitesi, Tek Maruziyet: Kategori 3
Başlıca Hedef Organ: Solunum sistemi
Çevresel Sınıflandırma: Sucul ortamda uzun süre kalıcı zararlı etkilere neden olur
3-Kloro-p-tolil izosiyanat solunması hâlinde ölümcüldür.
Madde ciddi cilt yanıklarına ve ciddi göz hasarına neden olur.
Buhar veya aerosol solunum yollarında tahrişe neden olabilir.
Soluma maruziyeti alerjik hassaslaşma, astım belirtileri, hırıltılı solunum, göğüste sıkışma veya solunum güçlüğüne neden olabilir.
Malzeme keskin ve göz yaşartıcı etkiye sahiptir ancak koku maruziyet kontrol yöntemi olarak kullanılmamalıdır.
Kapalı işleme, lokal egzoz havalandırması ve buhar veya aerosol salımının kesin şekilde önlenmesi gereklidir.
Personel kimyasala dayanıklı eldivenler, koruyucu giysiler, kimyasal gözlükler ve yüz siperi kullanmalıdır.
Muhafaza ve havalandırma solumayı tamamen önlemediğinde organik buharlar ve izosiyanat maruziyetine uygun solunum koruması gereklidir.
Acil göz duşu ve güvenlik duşu tesisleri hemen erişilebilir olmalıdır.
İLK YARDIM
Soluma: Etkilenen kişiyi temiz havaya çıkarın ve rahat nefes alabileceği bir pozisyonda tutun.
Soluma: Şiddetli veya gecikmiş solunum etkileri ortaya çıkabileceğinden derhal tıbbi yardım gerektirir.
Solunum durursa eğitimli personel uygun resüsitasyon ekipmanıyla destekli ventilasyon sağlamalıdır.
Cilt Teması: Kirlenmiş giysileri derhal çıkarın ve cildi en az 15 dakika boyunca sürekli suyla durulayın.
Her önemli cilt maruziyetinde derhal tıbbi yardım alın.
Göz Teması: Göz kapaklarını açık tutarak en az 15 dakika boyunca dikkatlice ve sürekli olarak suyla durulayın.
Kolayca yapılabiliyorsa kontakt lensleri çıkarın ve derhal göz hastalıkları tedavisi alın.
Yutma: Ağzı çalkalayın ve kusturmayın.
Malzeme ağız, özofagus ve gastrointestinal sistemde aşındırıcı hasara neden olabileceğinden derhal tıbbi yardım alın.
Doktorlar İçin Not: Solunum yolu hassaslaşması ve pulmoner belirtiler maruziyet sonrasında gecikmeli olarak ortaya çıkabilir.
Tedavi aşındırıcı hasarı, solunum yolu tahrişini, bronkospazmı ve hassaslaşma belirtilerini ele almalıdır.
YANGIN VE DÖKÜLME MÜDAHALESİ
Uygun söndürme maddeleri karbon dioksit, kuru kimyasal toz, kuru kum ve alkole dayanıklı köpüğü içerir.
Su spreyi yangına maruz kalan açılmamış kapları soğutabilir ancak su ürün kaplarına girmemelidir.
Termal bozunma karbon monoksit, karbon dioksit, hidrojen klorür ve tahriş edici izosiyanat içeren dumanlar açığa çıkarabilir.
İtfaiyeciler tam koruyucu ekipman ve pozitif basınçlı bağımsız solunum cihazı kullanmalıdır.
Dökülme alanı tahliye edilmeli, izole edilmeli ve havalandırılmalıdır.
Yalnızca uygun kimyasal ve solunum koruması kullanan eğitimli personel kontamine alana girmelidir.
Sıvı sınırlandırılmalı ve kuru inert malzemeyle emdirilmelidir.
Hidroliz karbon dioksit açığa çıkarabileceği ve katı üre malzemesi oluşturabileceği için dökme malzeme üzerine doğrudan su uygulanmamalıdır.
Toplanan atık kontrollü koşullar altında uyumlu bir tehlikeli atık kabına aktarılmalıdır.
Ürünün ve temizlik kalıntılarının drenajlara, toprağa, yer altı suyuna veya yüzey sularına girmesi önlenmelidir.
ELLEÇLEME VE DEPOLAMA
3-Kloro-p-tolil izosiyanatı yalnızca kapalı proses ekipmanında veya etkili bir kimyasal çeker ocak sisteminde elleçleyin.
Buhar, sis, aerosol veya bozunma dumanlarını solumayın.
Gözler, cilt ve giysilerle her türlü teması önleyin.
Kabı kuru inert atmosfer altında sıkıca kapalı tutun.
Yüksek saflıkta ambalajlanmış malzemeyi 2–8 °C'de kuru, kilitli ve iyi havalandırılan bir kimyasal depolama alanında depolayın.
Ürünü nemden, nemli havadan, aşırı ısıdan ve doğrudan güneş ışığından koruyun.
Malzemeyi sudan, alkollerden, aminlerden, güçlü asitlerden, güçlü bazlardan ve güçlü oksitleyici ajanlardan ayrı tutun.
Kristalleşmiş malzemeyi yalnızca aktarılabilir bir sıvı elde etmek için gereken süre boyunca kontrollü dolaylı ısıtmayla ısıtın.
Maruz kalmış, numune alınmış veya kontamine olmuş malzemeyi orijinal kaba geri koymayın.
AMBALAJLAMA VE TEDARİK DEĞERLENDİRMELERİ
3-Kloro-p-tolil izosiyanat güvenli kapamaya ve inert üst boşluğa sahip kuru, nem geçirmez, kimyasal olarak uyumlu ambalaj gerektirir.
Uygun formatlar, toksik ve neme duyarlı izosiyanatlar için tasarlanmış kapalı küçük hacimli ambalajları ve kapalı endüstriyel kapları içerir.
Satın alma spesifikasyonları tayini, aktif NCO içeriğini, suyu, serbest aromatik amini, rengi, fiziksel formu, kalıntı solventi, izomer profilini ve hidroliz türevi safsızlıkları tanımlamalıdır.
Sevkiyat sırasındaki fiziksel form ısıtma, boşaltma, numune alma ve taşıma düzenlemelerini belirler.
Saf katı malzeme UN 3428, 3-Kloro-4-metilfenil izosiyanat, katı, Sınıf 6.1, Ambalajlama Grubu II kapsamında taşınır.
Teknik sıvı malzeme UN 2236, 3-Kloro-4-metilfenil izosiyanat, sıvı, Sınıf 6.1, Ambalajlama Grubu II kapsamında taşınır.
Ataman Kimya klorotoluron üretimi, sübstitüe fenilüre sentezi, karbamat kimyası ve ince kimyasal araştırma için 3-Kloro-p-tolil izosiyanat tedarikini destekler.
Teknik ve ticari talepler gerekli tayini, nem limitini, safsızlık profilini, fiziksel formu, ambalajlamayı, dokümantasyonu, varış noktasını ve yıllık miktarı içerebilir.
+90 216 577 10 10
info@atamankimya.com
