3-метоксипропиламин

3-метоксипропиламин

Название ИЮПАК: 3-метоксипропан-1-амин.
EC / Список №: 226-241-3
Молекулярный вес: 89,14
Молекулярная формула: C4H11NO

3-Метоксипропиламин представляет собой С3-амин, оканчивающийся метоксигруппой. Соединение используется в качестве ингибитора коррозии в водных средах.
MOPA подходит для мягкого удаления Boc-защитной группы и в качестве молекулярного строительного блока для синтеза красителя Disperse Blue 60 и УФ-фильтра метоксипропиламиноциклогексенилиденэтоксиэтилцианоацетата (S87), который только недавно был одобрен в ЕС.

Цианоэтилирование метанола на акрилонитриле дает почти количественное образование 3-метоксипропионитрила, который можно гидрировать до 3-метоксипропиламина на никель-кобальтовом катализаторе в присутствии избытка аммиака (выход 96%).

Добавление аммиака во время гидрирования нитрила подавляет образование вторичного амина бис(3-метоксипропил)амина.

3-метоксипропиламин представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до желтоватого цвета с аминоподобным запахом, полностью смешивающуюся с водой. Водный раствор (100 г·л-1) имеет значение pH 11,5 при 20 °C.
MOPA хорошо растворяется в различных органических растворителях.
Вещество гигроскопично и чувствительно к воздуху.

Приложения
3-Метоксипропиламин нейтрализует агрессивный углекислый газ, растворенный в воде, и благодаря своей хорошей растворимости в воде и органических растворителях используется в функциональных жидкостях, таких как теплоносители, смазочно-охлаждающие жидкости, тормозные и гидравлические жидкости, или используется при разделении безводных углеводородов. смеси на нефтеперерабатывающих заводах в качестве ингибитора коррозии.

Недавно было описано мягкое удаление защитной группы трет-бутилокси (Boc) из функционализированных гетероароматических соединений, таких как индолы B.

Обычное расщепление Boc в кислотах с z. B. Трифторуксусная кислота в этом случае не работает.

Термостабильный дисперсный краситель CI Disperse Blue 60 может быть получен реакцией бромаминовой кислоты с аммиаком и цианидом натрия с образованием 1,4-диамино-2,3-дицианоантрахинона, последующим гидролизом с образованием дикарбоксимида и реакцией с МОРА.

Disperse Blue 60 подходит для окрашивания в синий цвет изделий из термопластичных полимеров, например, полиэфирных волокон B.

Реакция Кнёвенагеля 3-метоксипропиламина с 1,3-циклогександионом дает 1-(2-этилгексиламино)-5,5- диэтилциклогексенон-3- из 2-этилгексиламина с димедоном (5,5-диметилциклогексан-1, 3-дион) – исходное соединение 3-(3-метоксипропиламино)-2-циклогексен-1-он для новейшего поглотителя УФ-излучения S87, одобренного ЕС в декабре 2020 года.

На заключительном этапе синтеза вторая карбонильная группа предшественника сначала реагирует с диэтилсульфатом с образованием эфира енола, а затем с 2-этоксиэтилцианоацетатом с образованием метоксипропиламиноциклогексенилиденэтоксиэтилцианоацетата (S87) в дополнительной реакции Кнёвенагеля.

Максимальное поглощение λmax des в Sonnenschutzmitteln bis zu einer Konzentration 3 % zugelassenen UV-Absorbers S87 соответствует УФ-A-Bereich при 385 нм.

Die Verbindung fällt bei der Synthese als (Z)-Isomer an und isomerisiert in Lösung innerhalb von fünf Stunden zu einem Gemisch von ca. 60 % (Z)-изомера и ок. 40 % (Е)-изомер.

Давление паров: 21,7 мм рт.ст.
Низкий порог запаха: 0,2 промилле
Порог запаха высокий: 42 ppm
Описание: бесцветная жидкость с запахом аммиака.
Температура кипения: 116 °С
Температура плавления: 116°С
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся связей: 3
Точная масса: 89.084063974
Масса моноизотопа: 89,084063974
Площадь топологической полярной поверхности: 35,2 Å ²
Количество тяжелых атомов: 6
Официальное обвинение: 0
Сложность: 23,5
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Использование
Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в результате: использования вне помещений в материалах с длительным сроком службы с низкой скоростью выделения (например, металлических, деревянных и пластиковых конструкций и строительных материалов) и использования внутри помещений в материалах с длительным сроком службы с низкой скоростью выделения ( например, напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, изделия из кожи, изделия из бумаги и картона, электронное оборудование).
Это вещество содержится в продуктах, изготовленных из материалов на основе: пластмассы (например, упаковка и хранение пищевых продуктов, игрушки, мобильные телефоны).

Синонимы
3-метоксипропиламин
5332-73-0
3-метоксипропан-1-амин
1-пропанамин, 3-метокси-
1-амино-3-метоксипропан
3-аминопропилметиловый эфир
3-метоксипропиламин
Пропиламин, 3-метокси-
3-метокси-н-пропиламин
3-метокси-1-пропанамин
3-МПА
Метиловый эфир пропаноламина
гамма-метоксипропиламин
НСК 552
1-метокси-3-аминопропан
УНИИ-ВТ819ВО82З
3-метоксипропиламин
3-метокси-1-пропиламин
MFCD00014831
γ-Метоксипропиламин
ВТ819ВО82З
DSSTox_CID_7596
DSSTox_RID_78522
DSSTox_GSID_27596
3-метоксипропиламин
3-метокси-1-аминопропан
КАС-5332-73-0
КРИС 6178
ИНЭКС 226-241-3
[3-(метилокси)пропил]амин
БРН 0878144
3-(метилокси)-1-пропанамин
АИ3-25438
метоксипропиламин
3-метоксипропиламин
3-метоксипропиламин
3-метоксипропиламин
метоксипропиламин
3-метоксипропиламин
3MOPA CP в день
3-метоксипропиламин
(3-метоксипропил)амин
3-метоксипропиламин
3-метокси-н-пропил-амин
3-метоксипропан-1-амин
ACMC-1B1QS
ЕС 226-241-3
3-метоксипропиламин, 99%
WLN: Z3O1
НСК552
КЕМБЛ3186458
DTXSID7027596
НБК-552
ПРОПАН, 1-АМИН, 3-МЕТОКС
ЭМИ21871
STR00952
ЦИНК1555605
Токс21_201250
Токс21_303065
ББЛ011597
STL163330
АКОС000119858
CS-W016673
MCULE-1421362990
3-метоксипропиламин, аналитический стандарт
NCGC00249008-01
NCGC00257023-01
NCGC00258802-01
FT-0616017
M0127
111065-ЭП2298305А1
W-105748
Q27292011
F0020-1832