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Le 3-Pyridinecarbonitrile est un nitrile aromatique contenant de l’azote utilisé comme intermédiaire industriel et comme élément constitutif hétérocyclique.
Le 3-Pyridinecarbonitrile combine un azote pyridinique avec un groupe carbonitrile réactif en position 3.
Le 3-Pyridinecarbonitrile est particulièrement important dans la production de nicotinamide, d’acide nicotinique, d’intermédiaires pharmaceutiques, d’intermédiaires agrochimiques et de dérivés pyridiniques de spécialité.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS
Le 3-Pyridinecarbonitrile est constitué d’un cycle pyridine à six chaînons portant un groupe carbonitrile en position 3.
Les deux atomes d’azote présentent des réactivités distinctes grâce à l’azote pyridinique basique et au groupe nitrile chimiquement transformable.
Le 3-Pyridinecarbonitrile est le précurseur nitrile du nicotinamide et de l’acide nicotinique.
Le 3-Pyridinecarbonitrile n’est pas du nicotinamide et ne doit pas être utilisé directement comme vitamine B3 dans les aliments, les compléments, les aliments pour animaux, les produits pharmaceutiques ou les cosmétiques.
Nom courant : 3-Cyanopyridine
Famille chimique : Nitriles de pyridine
Groupes fonctionnels : Nitrile aromatique et azote pyridinique
Synonymes : 3-Cyanopyridine, Pyridine-3-carbonitrile, Nicotinonitrile, Nitrile d’acide nicotinique, 3-Pyridinenitrile, 3-Pyridylcarbonitrile, Cyanure de 3-pyridyle, 3-Azabenzonitrile, bêta-Cyanopyridine, β-Cyanopyridine, Pyridine, 3-cyano-, Nitrile d’acide 3-pyridinecarboxylique, Acide 3-pyridinecarboxylique, nitrile, Impureté B du nicotinamide, 3-Cyanpyridin, Nicotinsäurenitril, Nicotinsaeurenitril, Nicotinonitril, 3-Pyridincarbonitril, 3-Cyjanopirydyna, Nitryl kwasu nikotynowego, 3-CP et NSC 17558
IDENTIFICATION TECHNIQUE
Numéro CAS : 100-54-9
Numéro CE : 202-863-0
Formule moléculaire : C6H4N2
Masse moléculaire : 104.11 g/mol
Nom IUPAC : Pyridine-3-carbonitrile
Masse exacte : 104.0374
UNII : X64V0K6260
InChIKey : GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N
SMILES canonique : N#Cc1cccnc1
Numéro MDL : MFCD00006372
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Aspect : Poudre cristalline, cristaux, morceaux ou masse cristalline, de couleur blanche à jaune pâle
État physique : Solide à bas point de fusion à 20 °C
Odeur : Âcre ou semblable à celle de la pyridine
Point de fusion : Environ 48–52 °C
Point d’ébullition : Environ 201–208 °C
Densité : Environ 1.159 g/cm³
Point d’éclair : Environ 84–88 °C
Solubilité dans l’eau : Environ 135–140 g/L à 20 °C
Solubilité organique : Soluble dans l’alcool, l’éther, le benzène et d’autres solvants organiques polaires compatibles
pKa : Environ 1.4 pour l’acide conjugué
LogP : Environ 0.36
Pression de vapeur : Environ 0.395 hPa à 25 °C
Sensibilité à l’humidité : Hygroscopique
Sensibilité à l’air : Protéger d’une exposition prolongée à l’air
Inflammabilité : Solide organique combustible
Absorption infrarouge du nitrile : Forte absorption dans la région d’environ 2230 cm⁻¹
Décomposition thermique : Des oxydes de carbone, des oxydes d’azote et des fumées dangereuses contenant de l’azote peuvent se former pendant un incendie ou un chauffage intense
Le point de fusion relativement bas du 3-Pyridinecarbonitrile permet au matériau solide de se ramollir ou de fondre dans les entrepôts chauds et les zones de procédé.
Une température de stockage contrôlée aide à préserver la forme cristalline souhaitée et minimise l’agglomération.
La solubilité appréciable du 3-Pyridinecarbonitrile dans l’eau facilite les procédés aqueux d’hydratation et d’hydrolyse.
La compatibilité avec plusieurs solvants organiques facilite également les opérations d’extraction, de purification et de conversion synthétique.
CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES
Le groupe carbonitrile du 3-Pyridinecarbonitrile peut subir une hydratation sélective pour former du nicotinamide.
Une hydrolyse chimique ou enzymatique plus poussée transforme le groupe carbonitrile en acide nicotinique ou en sel de nicotinate.
Une réduction contrôlée peut transformer le 3-Pyridinecarbonitrile en pyridine-3-carboxaldéhyde ou en dérivés de 3-aminométhylpyridine.
Les réactions d’addition avec des réactifs organométalliques peuvent produire des cétones pyridyliques après traitement hydrolytique.
L’azote pyridinique du 3-Pyridinecarbonitrile peut se coordonner avec des ions métalliques et participer à des interactions acido-basiques.
Le groupe nitrile électroattracteur modifie la basicité et le comportement électronique du cycle pyridine.
Le 3-Pyridinecarbonitrile peut participer à des réactions de cycloaddition, de condensation, de réduction, d’oxydation et d’addition nucléophile.
Cette large réactivité rend le 3-Pyridinecarbonitrile utile pour la construction d’amidines, de tétrazoles, d’imidazolines, de thiazolines et d’autres hétérocycles contenant de l’azote.
PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE
La production industrielle du 3-Pyridinecarbonitrile utilise principalement l’ammoxydation catalytique en phase vapeur de la 3-picoline.
La réaction combine la 3-picoline, l’ammoniac et l’oxygène sur un catalyseur à oxydes métalliques mixtes à température élevée.
Les catalyseurs contenant du vanadium sont largement adaptés à la conversion sélective du groupe méthyle en groupe carbonitrile.
La composition du catalyseur, le rapport d’alimentation, la température, le temps de séjour et la teneur en eau influencent la conversion, la sélectivité et la formation de sous-produits.
L’effluent du réacteur est refroidi et transféré vers un système d’absorption ou de récupération.
L’extraction, la distillation, la cristallisation et le séchage peuvent ensuite fournir du 3-Pyridinecarbonitrile purifié sous la forme commerciale requise.
Le contrôle de fabrication porte principalement sur la 3-picoline résiduelle, la pyridine, les isomères positionnels de cyanopyridine, les résidus à haut point d’ébullition, l’eau et la couleur.
Une purification efficace est particulièrement importante lorsque le 3-Pyridinecarbonitrile est destiné à la production de vitamines ou d’intermédiaires pharmaceutiques.
Le 3-Pyridinecarbonitrile commercial est fourni sous forme de cristaux, de poudre cristalline, de morceaux ou de masse cristalline à bas point de fusion.
Les procédés industriels peuvent également manipuler le 3-Pyridinecarbonitrile sous forme fondue lorsque des équipements à température contrôlée sont disponibles.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
Production de nicotinamide
Le 3-Pyridinecarbonitrile sert de principal intermédiaire nitrile pour la fabrication du nicotinamide.
L’hydratation sélective du nitrile transforme le 3-Pyridinecarbonitrile en carboxamide correspondant sans modifier le cycle pyridine.
La production biocatalytique utilise l’activité de la nitrile hydratase afin d’obtenir une sélectivité élevée pour le nicotinamide.
Une alimentation contrôlée en substrat aide à maîtriser la vitesse de réaction, la génération de chaleur et l’inhibition enzymatique dans les procédés concentrés.
L’hydratation chimique peut également transformer le 3-Pyridinecarbonitrile en nicotinamide.
Les conditions de réaction doivent être soigneusement contrôlées afin de limiter l’hydrolyse ultérieure et de minimiser la formation d’acide nicotinique.
Production d’acide nicotinique
L’hydrolyse complète du 3-Pyridinecarbonitrile fournit de l’acide nicotinique ou un sel intermédiaire de nicotinate.
L’acidification ultérieure d’une solution purifiée de nicotinate produit l’acide carboxylique libre.
Les procédés enzymatiques à base de nitrilase peuvent transformer directement le 3-Pyridinecarbonitrile en acide nicotinique dans des conditions relativement douces.
La voie choisie influence la vitesse de conversion, la formation de sels, la charge des eaux usées et les exigences de purification en aval.
Fabrication de vitamine B3
Le 3-Pyridinecarbonitrile intervient dans la chaîne de production industrielle des deux principales formes de vitamine B3, le nicotinamide et l’acide nicotinique.
La forme finale de vitamine requise détermine si une hydratation sélective ou une hydrolyse complète est utilisée.
Le 3-Pyridinecarbonitrile de haute pureté aide à contrôler le nitrile résiduel, les isomères positionnels et la couleur dans le produit vitaminique final.
Les qualités destinées aux intermédiaires vitaminiques nécessitent donc une gestion des impuretés plus stricte que les qualités destinées à la synthèse générale.
Intermédiaires pharmaceutiques
Le 3-Pyridinecarbonitrile sert d’élément constitutif pour les composés pharmaceutiques contenant une structure pyridine substituée en position 3.
Le groupe carbonitrile fournit un point d’entrée contrôlé vers les amides, les acides, les aldéhydes, les amines, les cétones et les dérivés hétérocycliques.
La réduction partielle du 3-Pyridinecarbonitrile peut produire du pyridine-3-carboxaldéhyde destiné à des synthèses ultérieures en chimie médicinale.
L’hydrogénation complète peut fournir des dérivés de 3-aminométhylpyridine utilisés dans des intermédiaires pharmaceutiques plus complexes.
L’oxydation de l’azote pyridinique peut former le N-oxyde de 3-Pyridinecarbonitrile.
Une fonctionnalisation ou une hydrolyse ultérieure permet d’accéder à d’autres intermédiaires pyridiniques oxygénés.
Intermédiaires agrochimiques
Le 3-Pyridinecarbonitrile est utilisé dans la fabrication d’intermédiaires de protection des cultures contenant de la pyridine et d’éléments constitutifs de substances actives.
Ses transformations permettent l’introduction de fonctions amide, acide, aldéhyde, aminométhyle et hétérocycliques substituées.
Le pyridine-3-carboxaldéhyde dérivé du 3-Pyridinecarbonitrile est un intermédiaire important dans certaines voies de production d’insecticides.
D’autres procédés agrochimiques utilisent le 3-Pyridinecarbonitrile comme matière première pour des structures nicotinyles et cyanopyridyles fonctionnalisées.
Synthèse hétérocyclique spécialisée
Le 3-Pyridinecarbonitrile participe à des réactions avec des diamines, des aminoalcools et des aminothiols pour former des systèmes cycliques contenant de l’azote ou du soufre.
Ces transformations fournissent des imidazolines, oxazolines et thiazolines substituées par des groupes pyridyle pour la recherche et la synthèse spécialisée.
Une réaction avec des réactifs azoture peut transformer le groupe nitrile en cycle tétrazole.
Les tétrazoles pyridyliques obtenus sont utiles en chimie de coordination, en chimie médicinale et dans le développement d’intermédiaires avancés.
L’addition organométallique au 3-Pyridinecarbonitrile constitue une voie d’accès aux cétones pyridyliques substituées.
La conception de la réaction doit tenir compte de la coordination entre l’azote pyridinique et le réactif organométallique.
Chimie de coordination et recherche sur les matériaux
Le 3-Pyridinecarbonitrile peut agir comme ligand donneur d’azote par l’intermédiaire de l’azote pyridinique.
Le groupe nitrile modifie les propriétés électroniques du ligand et peut fournir un site d’interaction supplémentaire dans certaines structures de coordination.
Les complexes métalliques et les polymères de coordination contenant du 3-Pyridinecarbonitrile sont étudiés pour des applications structurales, magnétiques et de science des matériaux.
La concentration du ligand, le solvant, le contre-ion et la géométrie de coordination du métal déterminent l’architecture moléculaire ou polymérique obtenue.
Étalons analytiques et d’impuretés
Le 3-Pyridinecarbonitrile est utilisé comme matériau de référence d’impureté lors de l’analyse du nicotinamide.
Cette application est couramment associée à la désignation Impureté B du nicotinamide.
Les qualités d’étalon de référence nécessitent une identité, une pureté et un profil d’impuretés hautement caractérisés.
La documentation analytique peut inclure la pureté chromatographique, la teneur en eau, la spectroscopie et les informations relatives à la teneur assignée.
SÉLECTION DE LA QUALITÉ ET ADÉQUATION DU PRODUIT
Les qualités d’intermédiaire industriel du 3-Pyridinecarbonitrile sont sélectionnées pour la production de vitamines, de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de produits chimiques de spécialité.
Le titre requis et le profil d’impuretés dépendent de la sensibilité de la séquence de conversion et de purification en aval.
Les qualités d’intermédiaire vitaminique mettent l’accent sur un titre élevé, une faible teneur résiduelle en 3-picoline, des isomères de cyanopyridine contrôlés et un minimum de résidus à haut point d’ébullition.
Une faible teneur en eau et une couleur contrôlée favorisent une conversion biocatalytique ou chimique constante.
Les qualités d’intermédiaire pharmaceutique nécessitent une traçabilité renforcée et un contrôle plus strict des composés pyridiniques apparentés, des solvants résiduels et des impuretés élémentaires.
Une documentation supplémentaire peut faciliter la qualification des matières premières réglementées et les procédures de contrôle des changements.
Les qualités d’intermédiaire agrochimique sont axées sur les performances de réaction, le titre, la distribution des isomères, la teneur en eau et la constance du procédé.
Les impuretés qui consomment des réactifs, empoisonnent les catalyseurs ou se retrouvent dans la substance active nécessitent un contrôle particulier.
Les qualités réactif et synthèse sont couramment fournies avec une pureté minimale d’environ 98.0 % par chromatographie en phase gazeuse.
Ces qualités conviennent à la synthèse en laboratoire, au développement de réactions, au criblage et aux travaux de méthodes analytiques.
Les qualités d’étalon de référence nécessitent une caractérisation complète et une pureté précisément assignée.
Les petits emballages scellés protègent le matériau analytique contre l’humidité, la contamination et les expositions répétées à l’air.
CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ
Le 3-Pyridinecarbonitrile fond légèrement au-dessus des températures ambiantes normales.
Les environnements chauffés peuvent donc provoquer le ramollissement, l’agglomération ou la transformation de cristaux fluides en une masse solidifiée.
Le transfert à l’état fondu nécessite des récipients, des conduites et des vannes à température contrôlée.
Un chauffage excessif est évité, car une température plus élevée augmente la génération de vapeurs, l’oxydation et le risque de décomposition.
Les procédés de conversion aqueux utilisent la solubilité du 3-Pyridinecarbonitrile dans l’eau pour préparer les alimentations réactionnelles.
La concentration du substrat, la température et la vitesse de dosage sont équilibrées par rapport à l’activité du catalyseur et à la cristallisation du produit.
L’hydratation biocatalytique peut utiliser une addition progressive ou semi-continue du 3-Pyridinecarbonitrile.
Cette approche maintient une concentration gérable du substrat dissous et réduit l’inhibition du biocatalyseur.
L’hydrolyse chimique nécessite un contrôle de la concentration en acide ou en alcali, de la température et du temps de séjour.
L’hydrolyse partielle cible le nicotinamide, tandis que l’hydrolyse complète favorise l’acide nicotinique ou un sel de nicotinate.
Les réactions organométalliques anhydres nécessitent un équipement sec, un solvant sec et une atmosphère inerte.
L’azote pyridinique peut se coordonner avec des catalyseurs ou des réactifs organométalliques et ainsi influencer la stœchiométrie et la vitesse de réaction.
La purification peut utiliser la distillation sous vide, l’extraction, la cristallisation ou des combinaisons de ces opérations.
Le bas point de fusion nécessite une attention particulière pendant la filtration, la centrifugation, le séchage et le conditionnement.
QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION
L’identification courante du 3-Pyridinecarbonitrile peut utiliser la spectroscopie infrarouge, la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire ou la rétention chromatographique.
La forte absorption du nitrile fournit une confirmation structurale utile lors de l’analyse infrarouge.
Le titre est couramment déterminé par chromatographie en phase gazeuse ou chromatographie liquide haute performance.
La teneur en eau peut être mesurée séparément, car l’humidité affecte le titre, la manipulation et la concentration des réactions en aval.
Un profil détaillé des impuretés peut inclure la 3-picoline, la pyridine, le 2-Pyridinecarbonitrile, le 4-Pyridinecarbonitrile, le nicotinamide, l’acide nicotinique et les résidus à haut point d’ébullition.
La couleur, l’intervalle de fusion, le résidu après évaporation et les impuretés élémentaires peuvent être ajoutés en fonction de l’application sélectionnée.
La documentation d’approvisionnement peut inclure un certificat d’analyse, une fiche de données de sécurité, une fiche technique, une déclaration d’origine de fabrication et des informations relatives à l’emballage.
Les applications réglementées en aval peuvent également nécessiter des documents de traçabilité, de solvants résiduels, d’impuretés élémentaires et de contrôle des changements.
CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET RÉGLEMENTAIRES
Le 3-Pyridinecarbonitrile est nocif en cas d’ingestion.
Le 3-Pyridinecarbonitrile peut irriter la peau et les voies respiratoires et peut provoquer une irritation ou des lésions oculaires graves.
Les poussières et vapeurs en suspension dans l’air doivent être contrôlées pendant la fusion, le transfert, l’échantillonnage et le conditionnement.
Des gants appropriés, des vêtements de protection, des lunettes de protection chimique et une ventilation locale par aspiration assurent une protection essentielle sur le lieu de travail.
Le 3-Pyridinecarbonitrile est un matériau combustible dont le point d’éclair se situe dans une plage d’environ 84–88 °C.
La chaleur, les étincelles, les flammes nues, les décharges statiques et l’accumulation incontrôlée de poussière doivent être évitées.
Le groupe nitrile ne rend pas le 3-Pyridinecarbonitrile interchangeable avec les sels de cyanure inorganiques.
Un incendie ou une décomposition sévère peut néanmoins générer des fumées extrêmement dangereuses contenant de l’azote.
Le 3-Pyridinecarbonitrile peut être nocif pour les organismes aquatiques avec des effets durables.
Les effluents de procédé, les eaux de lavage contaminées et les déversements en vrac doivent être confinés et gérés comme des déchets chimiques.
Le 3-Pyridinecarbonitrile n’est pas réglementé comme marchandise dangereuse pour le transport routier, maritime ou aérien standard.
Les emballages doivent rester correctement fermés et protégés de la chaleur, de l’humidité et des dommages physiques pendant le transport.
PREMIERS SECOURS
Inhalation : Transporter la personne exposée à l’air frais et la maintenir au repos.
Obtenir immédiatement des soins médicaux en cas de difficulté respiratoire, de vertiges ou d’irritation respiratoire persistante.
Contact avec la peau : Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau affectée avec de l’eau et du savon.
Obtenir des soins médicaux si la rougeur, la douleur ou l’irritation persistent.
Contact avec les yeux : Rincer soigneusement à l’eau propre pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes.
Retirer les lentilles de contact lorsque cela peut être fait facilement et obtenir rapidement des soins médicaux.
Ingestion : Rincer la bouche et ne pas provoquer de vomissements.
Contacter immédiatement un centre antipoison ou un médecin, car le 3-Pyridinecarbonitrile est nocif en cas d’ingestion.
Note aux médecins : Assurer un traitement symptomatique et de soutien.
Surveiller les expositions importantes afin de détecter d’éventuels effets respiratoires, neurologiques, gastro-intestinaux, hépatiques et rénaux.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation : Manipuler le 3-Pyridinecarbonitrile dans un système fermé ou bien ventilé.
Éviter la formation de poussière, l’exposition aux vapeurs et le contact direct avec la peau ou les yeux.
Ventilation : Prévoir une ventilation locale par aspiration aux points de transfert, de fusion, de chargement et d’échantillonnage.
Utiliser une protection respiratoire appropriée lorsque les mesures techniques ne permettent pas de maintenir des concentrations atmosphériques sûres.
Stockage : Stocker le 3-Pyridinecarbonitrile dans un emballage hermétiquement fermé, dans un endroit frais, sec et sombre.
Protéger le 3-Pyridinecarbonitrile de l’humidité, de l’air, de la chaleur excessive et de la lumière directe du soleil.
Incompatibilités : Tenir le 3-Pyridinecarbonitrile à l’écart des agents oxydants puissants, des agents réducteurs puissants, des acides forts et des bases fortes.
Éviter tout contact avec des sources de chaleur non contrôlées et des matériaux chimiquement réactifs.
Emballage : Utiliser des fûts doublés hermétiquement fermés, des récipients rigides compatibles ou des emballages industriels résistants à l’humidité.
Les petites quantités de haute pureté sont généralement conditionnées dans des bouteilles ou des boîtes scellées sous atmosphère protectrice.
CONSIDÉRATIONS RELATIVES À L’EMBALLAGE ET À L’APPROVISIONNEMENT
Les emballages commerciaux du 3-Pyridinecarbonitrile comprennent des bouteilles scellées, des fûts doublés et des récipients industriels de plus grande capacité.
Le choix de l’emballage dépend de la quantité, de la pureté, de la forme physique, de la température de stockage et des exigences de qualité en aval.
Les spécifications d’achat doivent définir le titre, la teneur en eau, l’intervalle de fusion, la couleur, la 3-picoline résiduelle, les isomères positionnels et les résidus à haut point d’ébullition.
La demande doit également préciser la conversion prévue, le volume annuel, la taille d’emballage préférée, la destination et les exigences documentaires.
Les conditions de température pendant le transport et le stockage doivent préserver la forme solide souhaitée.
Des conditions chaudes au-dessus de l’intervalle de fusion peuvent provoquer une agglomération ou la formation d’une masse solidifiée après refroidissement sans modifier l’identité moléculaire.
FOURNITURE ET CONTACT ATAMAN KIMYA
Ataman Kimya assure la fourniture de 3-Pyridinecarbonitrile pour les applications vitaminiques, pharmaceutiques, agrochimiques, de laboratoire et de chimie de spécialité.
Ataman Kimya peut coordonner le choix de la qualité, l’alignement des spécifications, la documentation, l’emballage et la planification des livraisons.
E-mail : info@atamankimya.com
Téléphone : +90 216 577 10 10
