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3-SULFO-L-ALANINE

La 3-sulfo-l-alanine est un acide aminé généré par l'oxydation de la cystéine, par laquelle un groupe thiol est entièrement oxydé en un groupe acide sulfonique/sulfonate.
La 3-sulfo-l-alanine appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides aminés alpha.
La 3-sulfo-l-alanine existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.

CAS Number: 498-40-8
Numéro CE : 207-861-3
Formule moléculaire : C3H7NO5S
Poids moléculaire (g/mol) : 169,15

Synonymes : Acide cystéique, 3-sulfoalanine, ACIDE DL-CYSTÉIQUE, acide 2-amino-3-sulfopropanoïque, 13100-82-8, cystéate, bêta-sulfoalanine, alanine, 3-sulfo-, 3024-83-7, acide cystééique, acide ceptéique, acide ciptéique, acide cystéique, A3OGP4C37W, CHEBI ::21260, Cysteinesulfonate, 2-amino-3-sulfopropanoate, L-Cysteate, UNII-A3OGP4C37W, cysteinsaure, Cepteate, Cipteate, Cysterate, NSC 254030, NSC-254030, L-Cysteic acid, 8, 3-Sulfoalanine, (L)-, 2-Amino-3-sulfopropionate, ACIDE CYSTÉIQUE [MI], ACIDE CYSTÉIQUE, DL-, CHEMPACIFIC41266, SCHEMBL44030, acide 2-amino-3-sulfopro-panoïque, CHEMBL1171434, acide 2-azanyl-3-sulfo-propanoïque, BDBM85473, DTXSID40862048, XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N, BBL100099, MFCD00065088, NSC254030, STL301905, AKOS005174455, 3-Sulfoalanine (H-DL-Cys(O3H)-OH), LS-04435, FT-0627746, FT-0655399, FT-0683826, C-9550, EN300-717791, A820275, Q2823250, Z1198149799, InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9, 13100-82-8 [RN], acide 2-amino-3-sulfopropanoïque, 3024-83-7 [RN], 3-Sulfoalanin [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], 3-Sulfoalanine [Nom ACD/IUPAC], 3-Sulfoalanine [Français] [Nom ACD/IUPAC], A3OGP4C37W, Acide a-amino-b-sulfopropionique, Alanine, 3-sulfo- [Nom ACD/Index], CYA, Acide cystéique, Acide cystéique (VAN), ACIDE CYSTÉIQUE, D-, ACIDE CYSTÉIQUE, DL-, Acide cystéique, L-, Acide L-cystéique, UNII :A3OGP4C37W, Acide α-amino-β-sulfopropionique, 2-Amino-3-sulfopropanoate [Nom ACD/IUPAC], 2-Amino-3-sulfopropionate, Cepteate, Cipteate, Cysteinesulfonate, Cystérate, Acide (R)-2-Amino-3-sulfopropanoïque, (S)-2-Amino-3-sulfopropanoïque, [13100-82-8] [RN], 207-861-3 [EINECS], Acide 2-Amino-3-sulfopropionique, 35554-98-4 [RN], 3-Sulfoalanine, (L)-, 3-sulfoalanine|alanine, 3-sulfo-, Alanine, 3-sulfo-, L-, C-9550, Acide cepteique, Acide ciptéique, cystéate, cystéinate, Acide cystéinique, ACIDE CYSTÉINESULFONIQUE, Acide cystéinique, Cystéines ?? ure, acide cystéique, DL-CYSTÉICACIDE, L-Alanine, 3-sulfo- [ACD/Nom de l'index], L-Cysteate, Acide L-cystéique, 8, MFCD00007524, MFCD00065088 [numéro MDL], β-Sulfoalanine

La 3-sulfo-l-alanine, également connue sous le nom d'acide cystéique, est le composé organique de formule HO3SCH2CH(NH2)CO2H.
La 3-sulfo-l-alanine est souvent appelée cystéate, dont le pH proche du neutre prend la forme de −O3SCH2CH(NH3+)CO2−.

La 3-sulfo-l-alanine est un acide aminé généré par l'oxydation de la cystéine, par laquelle un groupe thiol est entièrement oxydé en un groupe acide sulfonique/sulfonate.
La 3-sulfo-l-alanine est métabolisée par le 3-sulfolactate, qui se transforme en pyruvate et en sulfite/bisulfite.
L'enzyme L-cystéate sulfo-lyase catalyse cette conversion.

Le cystéate est un précurseur biosynthétique de la taurine dans les microalgues.
En revanche, la plupart de la taurine chez les animaux est fabriquée à partir de sulfinate de cystéine.

La 3-sulfo-l-alanine et l'acide cystéine sulfinique (intermédiaires métaboliques de la biosynthèse de la taurine dans le cerveau) réduisent considérablement l'absorption de [3H]taurine dans les neurones en culture, tandis que la cystéine, l'acide iséthionique, la cystéamine et la cystamine ne présentent aucune altération du transport de la taurine.

La 3-sulfo-l-alanine, également connue sous le nom de cystéate ou 3-sulfoalanine, appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides aminés alpha.
Ce sont des acides aminés dans lesquels le groupe amino est attaché à l'atome de carbone immédiatement adjacent au groupe carboxylate (carbone alpha).

Un acide amino-sulfonique qui est l'acide sulfonique analogue de la cystéine.
La 3-sulfo-l-alanine est un composé basique très puissant (basé sur la 3-sulfo-l-alanine pKa).

La 3-sulfo-l-alanine existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.
Chez l'homme, la 3-sulfo-l-alanine participe à un certain nombre de réactions enzymatiques.
En particulier, la 3-sulfo-l-alanine peut être convertie en taurine par l'interaction de la 3-sulfo-l-alanine avec l'enzyme cystéine sulfinique décarboxylase.

De plus, la 3-sulfo-l-alanine peut être convertie en taurine par l'interaction de la 3-sulfo-l-alanine avec l'enzyme glutamate décarboxylase 1.
Chez l'homme, la 3-sulfo-l-alanine est impliquée dans le métabolisme de la taurine et de l'hypotaurine.

La 3-sulfo-l-alanine est un composé basique très puissant (basé sur la 3-sulfo-l-alanine pKa).
La 3-sulfo-l-alanine existe dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.

La L-3-sulfo-l-alanine est une bêta-sulfoalanine.
La 3-sulfo-l-alanine est un acide aminé avec un groupe d'acide sulfonique C-terminal qui a été isolé à partir de cheveux humains oxydés avec du permanganate.
La 3-sulfo-l-alanine se produit normalement dans la partie externe de la toison du mouton, où la laine est exposée à la lumière et aux intempéries.

La 3-sulfo-l-alanine, également connue sous le nom de 3-sulfo-1-alanine, est un composé organique de formule HO3SCH2CH(NH2)CO2H.
La 3-sulfo-l-alanine est souvent appelée cystéate, et à un pH presque neutre, la 3-sulfo-l-alanine prend la forme -O3SCH2CH(NH3+)CO2-.

Acide aminé produit par l'oxydation de la cystéine, où le groupe thiol est complètement oxydé en un groupe acide sulfonique/sulfonate.
La 3-sulfo-l-alanine est métabolisée par l'acide 3-sulfolactique et convertie en pyruvate et en sulfite/bisulfite.

L'enzyme L-cystéate sulfolyase catalyse cette conversion.
La 3-sulfo-l-alanine est le précurseur biosynthétique de la taurine dans les microalgues.
En revanche, la plupart de la taurine chez les animaux est fabriquée à partir d'acide cystéine sulfinique.

Fmoc-L-3-sulfo-l-alanine est un dérivé de la cystéine protégé par Fmoc potentiellement utile pour les études protéomiques et les techniques de synthèse de peptides en phase solide.
La cystéine est un acide aminé polyvalent impliqué dans de nombreux processus biologiques, y compris la formation de liaisons disulfure - un composant essentiel de la structure des protéines.
Ce composé pourrait être utile en tant qu'analogue inhabituel d'un acide aminé pour aider à la déconvolution de la structure et de la fonction des protéines.

La 3-sulfo-l-alanine est un acide amino-sulfonique qui est l'analogue de l'acide sulfonique de la cystéine.
La 3-sulfo-l-alanine joue un rôle de métabolite animal.
La 3-sulfo-l-alanine est un dérivé de l'alanine, un acide amino-sulfonique, un acide carboxyalcanesulfonique, un dérivé de la cystéine et un acide alpha-aminé non protéinogène.

La 3-sulfo-l-alanine est un métabolite présent ou produit par Escherichia coli (souche K12, MG1655).

La 3-sulfo-l-alanine est un produit naturel présent dans Phaseolus vulgaris et Homo sapiens pour lesquels des données sont disponibles.

La 3-sulfo-l-alanine peut être facilement oxydée, où les principaux produits de dégradation sont des disulfures mélangés dans une molécule, des liaisons croisées de disulfure entre les molécules et du sulfénique, du sulfini et du 3-sulfo-l-alanine.
Les métaux de transition tels que Cu2+ et Fe3+ peuvent catalyser la formation de liaisons disulfure.

À titre d'exemple, le facteur de croissance des fibroblastes humains (FGF-1) forme des dimères à la suite de disulfures intermoléculaires par oxydation catalysée par le cuivre.
Ces réactions catalysées par les métaux peuvent généralement se produire sans un groupe thiol voisin.

En l'absence de métaux de transition, la formation de nouveaux ponts disulfures intramoléculaires ou intermoléculaires nécessite généralement un groupe thiol libre proche qui brise le pont disulfure natif existant, puis le thiol libre peut se réoxyder pour former le pont disulfure.
Étant donné que cette réaction nécessite un anion thiol libre (pKa est de ∼9), une augmentation du pH de la solution entraînera une augmentation de la formation de disulfure mixte.

Cependant, les valeurs de pKa pour la 3-sulfo-l-alanine peuvent varier en fonction de la proximité d'autres groupes ionisants dans la structure tertiaire.
Ces interactions sont principalement de nature électrostatique et, comme l'ionisation de ces groupes voisins change avec le pH, les valeurs de pKa des résidus de 3-sulfo-l-alanine seront fonction du pH.

À titre d'exemple, le pKa thiol dans la papaïne pour le site actif Cys 25 a été estimé à 4,1 à pH 6 et 8,4 à pH 9.
Cette observation suggère qu'à pH 6, il existe un résidu His avec une charge positive à proximité immédiate de la 3-sulfo-l-alanine 25, tandis qu'à pH 9, les interactions électrostatiques sont dominées par des résidus chargés négativement tels que les résidus Asp ou Glu.

Les effets des environnements électrostatiques locaux sur les valeurs de thiol pKa et l'échange de disulfure ont été discutés par Snyder, Cennerazzo, Karalis et Field (1981).
L'appariement ionique avec les résidus His a également été proposé pour la diminution des valeurs Cys pKa.

La 3-sulfo-l-alanine a été utilisée pour coupler des marqueurs hydrophobes tels que les colorants cyanine et rhodamine et d'autres résidus hydrophobes afin d'augmenter leur solubilité dans l'eau.
En tant que di- ou tripeptide, une augmentation supplémentaire de l'hydrophilie peut être obtenue

La 3-sulfo-l-alanine peut être couplée dans le SPPS par des réactifs de couplage standard à base de phosphonium ou d'uranium.
Dans les technologies à haut débit pour le séquençage de l'ADN et la génomique,
Les didésoxynucléoside-5'-triphosphates ont été synthétisés pour des applications de « charge directe » dans l'ADN.

La L-cystéine et la L-3-sulfo-l-alanine ont été synthétisées par une méthode d'électrolyse appariée.
Une pureté élevée de plus de 98 % et un rendement élevé de plus de 90 % des deux produits ont été obtenus.

Lorsque la densité de courant était de 7 A/dm2 et que la concentration de L-cystéine était de 0,6 mol/dm3, l'efficacité de courant la plus élevée de l'anode et de la cathode a été atteinte.
L'efficacité totale du courant était supérieure à 180 %.

Les comportements voltampérométriques cycliques de l'acide bromhydrique et de la cystine ont montré qu'une réaction EC typique avait lieu dans la cellule anodique.
La réaction d'anode et la réaction chimique successive se sont accélérées mutuellement pour obtenir une vitesse et une efficacité de courant élevées.

La L-3-sulfo-l-alanine est l'énantiomère L de la 3-sulfo-l-alanine.
La 3-sulfo-l-alanine joue un rôle en tant que métabolite d'Escherichia coli et métabolite humain.

La 3-sulfo-l-alanine est une 3-sulfo-l-alanine, un acide amino-sulfonique, un dérivé de la L-alanine, un dérivé de la L-cystéine et un acide L-alpha-aminogène non protéinogène.
La 3-sulfo-l-alanine est un acide conjugué d'un L-cystéate(1-).

Utilisations de la 3-sulfo-l-alanine :
Acide aminé avec un groupe acide sulfonique C-terminal qui a été isolé à partir de cheveux humains oxydés avec du permanganate.
La 3-sulfo-l-alanine se produit normalement dans la partie externe de la toison du mouton, où la laine est exposée à la lumière et aux intempéries.

Application de la 3-sulfo-l-alanine :
Étalon interne pour l'analyse des acides aminés.

Biochem/physiol Actions de la 3-sulfo-l-alanine :
La L-3-sulfo-l-alanine est un analogue de l'aspartate contenant du soufre qui peut être utilisé comme inhibiteur compétitif de l'échange d'aspartate d'aspartate bactérien : l'antiporteur de l'alanine (AspT) de l'aspartate et dans d'autres systèmes biologiques de l'aspartate.
La L-3-sulfo-l-alanine est utilisée dans le développement de tensioactifs monomères.

La L-3-sulfo-l-alanine est un produit d'oxydation de la cystéine.
La L-3-sulfo-l-alanine, un analogue de l'acide cystéine sulfinique, peut être utilisée dans l'étude des acides aminés excitateurs dans le cerveau, tels que ceux qui se lient aux récepteurs de l'acide cystéine sulfinique.
La L-3-sulfo-l-alanine est un agoniste utile de plusieurs récepteurs métabotropiques du glutamate chez le rat (mGluRs).

Pharmacologie et biochimie de la 3-sulfo-l-alanine :

Information sur les métabolites humains :

Emplacements cellulaires :
Mitochondrie

Manipulation et stockage de la 3-sulfo-l-alanine :

Conditions de stockage en toute sécurité, y compris les éventuelles incompatibilités :

Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles

Stabilité et réactivité de la 3-sulfo-l-alanine :

Réactivité:

En général, ce qui suit s'applique aux substances et mélanges organiques inflammables :
Dans une distribution aussi fine que celle des poussières, on peut généralement supposer qu'un potentiel d'explosion de poussières est généralement mis en place.

Stabilité chimique :
La 3-sulfo-l-alanine est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible

Conditions à éviter :
Aucune information disponible

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants

Mesures de premiers secours à l'égard de la 3-sulfo-l-alanine :

En cas d'inhalation :

Après l'inhalation :
L'air frais.

En cas de contact avec la peau :
Enlevez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/sous la douche.

En cas de contact visuel :

Après contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Retirez les lentilles de contact.

En cas d'ingestion :

Après avoir avalé :
Faites boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin si vous ne vous sentez pas bien.

Mesures de lutte contre l'incendie de la 3-sulfo-l-alanine :

Agent extincteur approprié :
Eau Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche

Agent extincteur inadapté :
Pour le 3-sulfo-l-alanine, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

Dangers particuliers liés à la 3-sulfo-l-alanine :
Oxydes de carbone
Oxydes d'azote (NOx)
Oxydes de soufre
Combustible.

Développement de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux possible en cas d'incendie.

Conseils pour les pompiers :
En cas d'incendie, portez un appareil respiratoire autonome.

Plus d'informations :
Supprimez (éliminez) les gaz/vapeurs/brouillards avec un jet d'eau.
Empêchez l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.

Mesures de libération accidentelle de 3-sulfo-l-alanine :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :

Conseils pour le personnel non urgent :
Évitez d'inhaler des poussières.
Évacuez la zone dangereuse, observez les procédures d'urgence, consultez un expert.

Précautions environnementales
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les drains.

Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains. Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions matérielles.

Aspirez à sec.
Éliminez-le correctement.

Nettoyez la zone touchée.
Évitez la production de poussières.

Identificateurs de la 3-sulfo-l-alanine :
Numéro CAS :
13100-82-8 (D/L)
35554-98-4 (D)
498-40-8 (L)

ChEBI : CHEBI :17285
ChemSpider : 65718
DrugBank : DB03661
ECHA InfoCard: 100.265.539
Numéro CE : 207-861-3
MeSH : Cystéique+acide
CID de PubChem : 25701

UNII :
A3OGP4C37W (D/L)
YWB11Z1XEI D)
M6W2DJ6N5K (L)

Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID40862048
InChI : InChI=1S/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2-/m0/s1
Clé : XVOYSCVBGLVSOL-REOHCLBHSA-N
InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2-/m0/s1
SOURIRES : C(C(C(=O)O)N)S(=O)(=O)O

Synonyme(s) : Acide (R)-2-amino-3-sulfopropionique
Formule linéaire : HO3SCH2CH(NH2)CO2H· H2O
CAS Number: 23537-25-9
Poids moléculaire : 187,17
Beilstein : 3714036
Numéro MDL : MFCD00149544
Identifiant de la substance PubChem : 24858207
NACRES : NA.26

Numéro d'enregistrement : 498-40-8
Formule moléculaire : C3H7NO5S
Poids moléculaire (g/mol) : 169,15
Numéro MDL : MFCD00007524
Clé InChI : XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYNA-N
CID de PubChem : 72886
ChEBI : CHEBI :17285
Nom IUPAC : Acide 2-amino-3-sulfopropanoïque
SOURIRES : NC(CS(O)(=O)=O)C(O)=O

Propriétés de la 3-sulfo-l-alanine :
Formule chimique : C3H7NO5S
Masse molaire : 169,15 g·mol−1
Apparence : Cristaux blancs ou poudre
Point de fusion : se décompose autour de 272 °C
Solubilité dans l'eau : Soluble

Niveau de qualité : 200
Dosage : ≥99,0 % (T)
Forme : poudre ou cristaux
activité optique : [α]20/D +7,5±0,5°, c = 5 % en H2O
technique(s) : LC/MS : adaptée
Couleur : Blanc à jaune pâle
mp : 267 °C (déc.) (lit.)
solubilité : H2O : soluble
Application(s) : Synthèse peptidique
CORDE DE SOURIRES : [H]O[H]. N[C@@H](CS(O)(=O)=O)C(O)=O
InChI : 1S/C3H7NO5S. H2O/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9 ;/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9) ; 1H2/t2- ;/m0./s1
Clé InChI : PCPIXZZGBZWHJO-DKWTVANSSA-N

Poids moléculaire : 169,16 g/mol
XLogP3-AA : -4,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 6
Nombre d'obligations rotatives : 3
Masse exacte : 169,00449350 g/mol
Masse monoisotopique : 169,00449350 g/mol
Surface polaire topologique : 126Å²
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 214
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de la 3-sulfo-l-alanine :
Couleur : Blanc
Quantité : 1 g
Poids de la formule : 169,15
Pourcentage de pureté : ≥98,0 % (T)
Forme physique : Poudre cristalline
Nom chimique ou matière chimique : Acide L-cystéique

Produits connexes de 3-sulfo-l-alanine :
(R)-(-)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-méthanol
Ester méthylique de l'acide (R)-(+)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-carboxylique
[2R-[2a,6a,7b(R*)]]-7-[[[[(1,1-Diméthyléthoxy)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-3-méthylène-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]Acide d'octane-2-carboxylique 5-oxyde
(S)-4',7-diméthyl équol
(3a'R,4'S,5'S,6a'S)-5'-[[(1,1-Diméthyléthyl)diméthylsilyl]oxy]hexahydro-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phényléthyl]-5,5-diméthyl-spiro[1,3-dioxane-2,2'(1'H)-pentalène]-4'-carboxamide

Noms de la 3-sulfo-l-alanine :

Nom IUPAC :
Acide (R)-2-amino-3-sulfopropanoïque

Noms des processus réglementaires :
Acide L-cystéique
Acide L-cystéique

Autres noms :
3-sulfo-l-alanine

Autres identificateurs :
498-40-8