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Introduction
Le 3-uréidopropyltriméthoxysilane (UPTMS) est un composé organosilane largement utilisé comme agent de couplage pour améliorer la compatibilité entre les matériaux inorganiques et organiques.
La molécule contient deux fractions fonctionnelles distinctes : un groupe trialcoxysilane capable de former des liaisons covalentes avec des substrats inorganiques tels que le verre, les métaux et les charges minérales ; et un groupe uréido qui fournit des sites réactifs pour la liaison hydrogène et l'interaction avec les polymères organiques.
Numéro CAS : 23843-64-3
Synonymes:
N-[3-(triméthoxysilyl)propyl]urée, γ-uréidopropyltriméthoxysilane, 3-TMSU, UPTMS, silane, triméthoxy(3-uréidopropyl)-, 3-(triméthoxysilyl)propylurée
L'utilisation d'agents de couplage au silane comme l'UPTMS a révolutionné la science des matériaux, permettant des propriétés mécaniques améliorées, une adhérence améliorée et une résistance chimique dans les composites, les revêtements et les adhésifs.
Le groupe fonctionnel uréido distingue l'UPTMS des autres silanes en permettant des interactions supplémentaires, ce qui en fait un additif précieux dans les matériaux hautes performances et la modification de surface.
Cet article explore le profil scientifique complet du 3-uréidopropyltriméthoxysilane, depuis l'identité chimique, la synthèse et les mécanismes de réaction jusqu'aux applications dans diverses industries, aux considérations de sécurité et aux perspectives d'avenir.
Identité chimique et structure
Nom chimique et identifiants
Nom IUPAC : 3-(triméthoxysilyl)propylurée
Nom commun : 3-uréidopropyltriméthoxysilane
Numéro CAS : 23843-64-3
Formule moléculaire : C7H18N2O4Si
Poids moléculaire : 222,32 g/mol
Structure moléculaire
La molécule est constituée de :
Un atome de silicium lié à trois groupes méthoxy (–OCH3), qui sont labiles et s'hydrolysent facilement en silanols (–Si–OH) en présence d'humidité.
Un lieur propyle (chaîne à trois carbones) reliant le silicium au groupe uréido.
Un groupe fonctionnel uréido (–NH–CO–NH2) capable de former des liaisons hydrogène et pouvant s’engager dans des réactions chimiques secondaires.
Le centre de silicium permet la liaison covalente avec des substrats inorganiques, tandis que le groupe urée augmente les possibilités d'interaction avec les matériaux organiques, offrant une multifonctionnalité.
Propriétés physicochimiques
Propriétés physiques
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Douce, caractéristique des silanes
Densité : environ 1,07 g/cm³ à 25 °C
Point d'ébullition : environ 270 °C à pression atmosphérique
Point d'éclair : > 100 °C, indiquant une inflammabilité modérée
Indice de réfraction : ~1,426
Viscosité : Faible à modérée, facilitant le mélange dans les formulations
Propriétés chimiques
Hydrolyse : Très sensible à l'humidité ; les groupes méthoxy s'hydrolysent rapidement en silanols en présence d'eau, libérant du méthanol.
Réactivité : Réagit avec les groupes hydroxyles sur les surfaces pour former des liaisons siloxane (Si–O–Si), établissant de fortes liaisons covalentes.
Solubilité : Insoluble dans l’eau, mais s’hydrolyse à l’humidité. Soluble dans les solvants organiques comme les alcools, le toluène et l’acétone.
pH : Neutre à légèrement acide en solution aqueuse après hydrolyse.
Stabilité
Durée de conservation : Généralement stable pendant 6 à 12 mois s'il est stocké dans des conditions d'atmosphère sèche et inerte.
Sensibilité : Sensible à l'humidité et aux conditions acides/basiques qui peuvent accélérer la polymérisation et la dégradation.
Synthèse et fabrication
Matières premières
3-Aminopropyltriméthoxysilane (APTMS) : sert de silane précurseur avec un groupe amino.
Urée ou isocyanates : apportent la fonctionnalité uréido en réagissant avec l'amine.
Route synthétique
La principale voie de synthèse implique l'ajout nucléophile d'urée au groupe fonctionnel amino de l'APTMS dans des conditions contrôlées.
La réaction est généralement réalisée dans des solvants organiques anhydres tels que le toluène ou le méthanol pour éviter l'hydrolyse prématurée des groupes méthoxy.
Catalyseur : Parfois, les catalyseurs acides ou basiques facilitent l’étape de formation de l’urée.
Purification : Élimination des matières n’ayant pas réagi par distillation ou recristallisation.
Méthodes alternatives
Les intermédiaires isocyanates peuvent également être utilisés pour l'introduction de groupes urée, offrant une sélectivité et un rendement plus élevés dans certains processus.
Considérations industrielles
L’exclusion de l’humidité est essentielle pendant la production pour éviter une condensation prématurée du silane.
Un contrôle minutieux de la température et de la stoechiométrie optimise la pureté et le rendement du produit.
Le méthanol est un sous-produit et est éliminé sous pression réduite.
Méthodes analytiques
Résonance magnétique nucléaire (RMN)
La RMN 1H et la RMN 13C confirment la présence de groupes méthoxy, de chaîne propyle et de fonctionnalité urée.
Des déplacements chimiques caractéristiques apparaissent pour les protons méthyliques (~3,6 ppm), les protons méthylène (~1,4–3,5 ppm) et les protons urée NH (6–8 ppm).
Spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR)
Bandes d'absorption fortes :
Si–O–CH3 s'étendant sur près de 1 100 cm⁻¹
Étirement N–H du groupe uréido autour de 3300 cm⁻¹
Étirement C=O de l'urée à ~1650 cm⁻¹
Bandes Si–O–Si après hydrolyse et condensation (~1000–1100 cm⁻¹)
Chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS)
Utilisé pour l'analyse de la pureté et pour détecter les impuretés volatiles comme le méthanol.
Analyse thermogravimétrique (ATG) et calorimétrie différentielle à balayage (DSC)
Déterminer la stabilité thermique et le profil de décomposition.
Techniques d'analyse de surface
La spectroscopie photoélectronique à rayons X (XPS) évalue la composition élémentaire des surfaces traitées.
La microscopie à force atomique (AFM) évalue les changements de morphologie de surface après un traitement au silane.
Comportement d'hydrolyse et de condensation
Cinétique de l'hydrolyse
Le taux d'hydrolyse dépend de :
pH : Les conditions acides et basiques accélèrent l'hydrolyse ; le pH neutre la ralentit.
Température : Des températures plus élevées augmentent les taux de réaction.
Concentration en eau : une humidité plus élevée augmente le taux d'hydrolyse.
Condensation et polymérisation
Après hydrolyse, les groupes silanols se condensent en formant des réseaux de polysiloxanes.
Le degré de polymérisation a un impact sur la formation du film, la densité de réticulation et les propriétés finales du matériau.
Applications
promoteurs d'adhésion
L'UPTMS améliore la liaison entre les résines organiques et les substrats inorganiques en liant chimiquement les deux phases.
Sa fonctionnalité uréido permet des mécanismes de liaison secondaire qui améliorent la résistance interfaciale.
Utilisé dans les adhésifs époxy et polyuréthane pour le collage du verre et du métal.
Améliore la durabilité et la résistance à l'humidité et aux cycles thermiques.
Revêtements et produits d'étanchéité
Dans les revêtements, l'UPTMS contribue à :
Adhérence de surface améliorée
Résistance accrue aux intempéries et à l'abrasion
Résistance chimique améliorée
Hydrofugation grâce aux réseaux de siloxanes
Traitement de surface minéral
UPTMS traite les charges telles que :
Silice
Talc
Carbonate de calcium
Ce traitement améliore la dispersion au sein des matrices polymères et renforce les interfaces composites.
Composites
Améliore les propriétés mécaniques (résistance à la traction, résistance aux chocs) des composites renforcés de fibres.
Utilisé dans les industries automobile, aérospatiale et de la construction.
Matériaux hybrides organiques-inorganiques
En chimie sol-gel, l'UPTMS agit comme un pont moléculaire formant des matériaux hybrides aux propriétés sur mesure, tels que des revêtements transparents, flexibles ou hydrophobes.
Études de cas d'utilisation industrielle
Industrie automobile
Utilisé pour coller le verre aux adhésifs polyuréthanes dans les pare-brise, offrant des joints résistants aux intempéries et durables.
Électronique
Fonctionnalisation de surface de substrats de verre et de silice pour améliorer l'adhérence des diélectriques polymères.
Construction
Améliore les produits d'étanchéité et les adhésifs utilisés pour le béton et la maçonnerie, améliorant ainsi la longévité et la résistance à l'humidité.
Compatibilité avec les résines et les polymères
Résines époxy : Forme des liaisons covalentes et hydrogène fortes, excellente compatibilité.
Polyuréthanes : Réagit bien avec les groupes isocyanates, améliorant la ténacité.
Acryliques : Compatibilité modérée via liaison hydrogène.
Polyesters : Bonne amélioration de l'adhérence.
Phénoliques : Convient aux adhésifs spéciaux.
Les tests de compatibilité sont essentiels pour chaque formulation afin d’optimiser les performances.
Réactivité avec les substrats
L'UPTMS forme des liaisons chimiques fortes avec des substrats contenant des groupes hydroxyles :
Verre et silice : les liaisons covalentes Si–O–Si forment des interfaces robustes.
Métaux avec couches d’oxyde (Al, Ti, Fe) : les liaisons covalentes Si–O–M créent des sites d’adhésion.
Charges minérales : Améliorent l’interaction charge-matrice.
Capacités de modification de surface
Confère une hydrophilie/hydrophobicité en fonction des conditions de traitement.
Réduit l’agglomération de la charge et améliore la dispersion.
Augmente l'adhérence interfaciale conduisant à de meilleures propriétés mécaniques.
Fonctionnalisation en nanotechnologie
La modification de surface des nanoparticules de silice et de titane améliore la dispersion et la liaison interfaciale dans les nanocomposites.
Les surfaces fonctionnalisées améliorent la compatibilité avec les polymères dans les applications électroniques et biomédicales.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE 3-URÉIDOPROPYLTRIMÉTHOXYSILANE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
