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Identification et informations de base
Identité chimique
La 4,4-diméthyloxazolidine est un petit composé organique hétérocyclique caractérisé par un cycle à cinq chaînons composé de trois atomes de carbone, d'un atome d'azote et d'un atome d'oxygène.
Cette structure hétérocyclique appartient à la famille des oxazolidines, des composés contenant à la fois de l'azote et de l'oxygène dans le cycle, ce qui les rend uniques en termes de réactivité et d'applications.
Numéro CAS : 51200-87-4
Synonymes:
4,4-diméthyl-1,3-oxazolidine, oxazolidine, 4,4-diméthyl-, 4,4-diméthyl-2-oxazolidine, diméthyl oxazolidine
Cet identifiant unique attribué par le Chemical Abstracts Service garantit la cohérence mondiale des bases de données chimiques et des cadres réglementaires.
Formule moléculaire : C5H11NO
La formule indique cinq atomes de carbone, onze atomes d'hydrogène, un atome d'azote et un atome d'oxygène, représentant la composition élémentaire de la molécule.
Ces synonymes sont souvent utilisés de manière interchangeable dans la littérature chimique et les applications industrielles, mais font référence à la même structure moléculaire.
Apparence physique de base
Il s’agit généralement d’un liquide incolore à jaune pâle avec une légère odeur d’amine.
Le composé est connu pour sa volatilité modérée et sa nature hygroscopique (absorbe l’humidité de l’air).
Formule développée et description chimique
Structure moléculaire
L'architecture moléculaire du composé est centrée autour du cycle oxazolidine :
Le cycle comprend cinq atomes :
Position 1 : Atome d'azote (N)
Position 2 : Atome de carbone (C)
Position 3 : Atome d'oxygène (O)
Position 4 : Atome de carbone portant deux groupes méthyle (d'où « 4,4-diméthyle »)
Position 5 : Atome de carbone
Géométrie moléculaire
Le cycle adopte une conformation plissée typique des hétérocycles à cinq chaînons, où les atomes d'azote et d'oxygène imposent des contraintes qui affectent la planéité du cycle.
Les groupes méthyle en position 4 introduisent un volume stérique, ce qui influence la flexibilité conformationnelle et les propriétés chimiques du cycle.
Nom IUPAC : 4,4-diméthyl-1,3-oxazolidine
Le cycle oxazolidine est nommé systématiquement en tenant compte des hétéroatomes et du modèle de substitution, garantissant une identification sans ambiguïté.
Tautomérie et isomérie
Ce composé est relativement stable et ne présente pas de tautomérie.
Cependant, il peut exister sous forme d'isomères conformationnels en fonction du plissement du cycle et des orientations du groupe méthyle.
Synthèse et production industrielle
Routes synthétiques
La synthèse de la 4,4-diméthyloxazolidine implique généralement la cyclisation d'un aminoalcool et d'un aldéhyde sous catalyse acide.
Matériaux de départ :
2-Amino-2-méthyl-1-propanol (AMP) : molécule bifonctionnelle contenant à la fois des groupes amine et hydroxyle.
Formaldéhyde (HCHO) : Un aldéhyde simple servant de source de carbonyle.
Réaction générale :
L'AMP réagit avec le formaldéhyde dans une condensation catalysée par un acide pour former le cycle hétérocyclique oxazolidine.
Étapes mécanistes :
Formation d'imine (base de Schiff) intermédiaire à partir de l'amine et de l'aldéhyde.
Attaque nucléophile intramoléculaire par l'oxygène de l'hydroxyle sur le carbone de l'imine.
La fermeture du cycle forme l'hétérocycle oxazolidine, avec élimination de l'eau.
Conditions de réaction
Catalyseur : Généralement des acides forts tels que HCl, H2SO4 ou des acides organiques pour faciliter la formation et la cyclisation d'imine.
Température : Contrôlée entre 25 et 60 °C pour optimiser la vitesse de réaction sans réactions secondaires.
Solvant : eau, alcools ou mélanges selon l'échelle industrielle et les exigences de pureté.
Élimination de l'eau : L'élimination continue de l'eau par distillation azéotropique ou tamis moléculaires conduit l'équilibre vers la cyclisation.
Échelle industrielle
À l’échelle industrielle, la synthèse est optimisée en termes de rendement, de pureté et de rentabilité :
Utilisation de gaz formaldéhyde ou de solutions de formaline comme matière première.
Systèmes de réacteurs fermés avec agitation et contrôle de température efficaces.
Purification en aval par distillation ou cristallisation, selon la forme du produit final.
Propriétés chimiques
Les hétéroatomes du cycle (N et O) fournissent des sites pour les attaques nucléophiles et électrophiles.
Stable dans des conditions sèches et neutres.
S'hydrolyse dans des conditions acides ou aqueuses pour revenir à l'amine et à l'aldéhyde de départ.
Réagit avec les agents oxydants, entraînant l'ouverture du cycle ou l'oxydation des groupes méthyle.
Caractérisation spectrale et analytique
Résonance magnétique nucléaire (RMN)
RMN ¹H :
Les groupes méthyle apparaissent sous forme de singulets à proximité de δ 1,0–1,2 ppm.
Les protons du méthylène du cycle (adjacents à N et O) résonnent autour de δ 3,5–4,5 ppm.
Les constantes de multiplicité et de couplage fournissent des informations sur la conformation de l'anneau.
RMN du ¹³C :
Carbones méthyliques autour de δ 20–25 ppm.
Les carbones du cycle (en particulier C attaché à N et O) apparaissent entre δ 60 et 80 ppm.
Les déplacements chimiques confirment le modèle de substitution des hétéroatomes.
Spectroscopie infrarouge (IR)
Bandes d'absorption caractéristiques :
Étirement C–N : 1 200–1 350 cm⁻¹
Étirement C–O (de type éther) : 1 000–1 100 cm⁻¹
Étirement C–H aliphatique : 2 800–3 000 cm⁻¹
L'absence de pics d'amine libre ou de groupe hydroxyle confirme la fermeture du cycle.
Spectrométrie de masse (MS)
Pic d'ion moléculaire à m/z 101 (M⁺), confirmant le poids moléculaire.
Les modèles de fragmentation comprennent le clivage des groupes méthyle (perte de 15 amu) et les fragments d'ouverture de cycle.
Réactivité et comportement chimiques
Hydrolyse : Dans des conditions acides ou aqueuses, la 4,4-diméthyloxazolidine s'hydrolyse en 2-amino-2-méthyl-1-propanol et en formaldéhyde.
Oxydation : sensible à l'oxydation au niveau des carbones azotés ou méthyliques, pouvant conduire à un clivage du cycle ou à la formation de N-oxydes.
Polymérisation : Ne polymérise pas facilement mais peut participer en tant qu'additif fonctionnel dans les systèmes polymères.
Réactivité avec les électrophiles/nucléophiles : L'atome d'azote peut se coordonner ou réagir avec les réactifs électrophiles ; l'atome d'oxygène est relativement inerte mais peut s'engager dans une liaison hydrogène ou une coordination.
Applications
Industrie du polyuréthane
Absorbeur d'humidité : Le durcissement du polyuréthane est sensible à l'humidité, ce qui provoque des défauts tels que la formation de mousse ou un durcissement incomplet.
La 4,4-diméthyloxazolidine agit en liant l'eau résiduelle pendant le processus de durcissement, libérant du formaldéhyde et de l'amine, ce qui aide à maintenir l'intégrité de la formulation.
Améliore la durée de vie en pot et réduit les défauts liés à l'humidité.
Inhibiteurs de corrosion
Inclus dans les fluides de travail des métaux et les revêtements anticorrosion en raison de ses hétéroatomes d'azote et d'oxygène, qui interagissent avec les surfaces métalliques et inhibent l'oxydation.
Systèmes époxy
Utilisé comme agent de durcissement latent ou additif pour équilibrer le taux de durcissement et la durée de vie en pot, améliorant ainsi les propriétés mécaniques.
Revêtements et adhésifs
Améliore la stabilité et les performances de la formulation en réduisant les interférences liées à l'humidité.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA 4,4-DIMETHYLOXAZOLIDINE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
