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La 4,4'-méthylènedianiline est un solide cristallin brun clair avec une légère odeur d'amine.
La 4,4'-méthylènedianiline est très légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'alcool, le benzène et l'éther.
La 4,4'-méthylènedianiline est combustible lorsqu'elle est exposée à la chaleur ou à une flamme ; lorsqu'elle est chauffée jusqu'à décomposition, elle émet des fumées toxiques d'aniline et d'oxydes d'azote (NOx).
Numéro CAS : 101-77-9
Formule moléculaire : C13H14N2
Masse moléculaire : 198,26
Numéro EINECS : 202-974-4
Synonymes : 4,4'-Méthylènedianiline, 101-77-9, 4,4'-DIAMINODIPHENYLMETHANE, Dadpm, Méthylènedianiline, 4-[(4-aminophényl)méthyl]aniline, Bis(4-aminophényl)méthane, Dianilineméthane, Dianilinométhane, p,p'-Méthylènedianiline, Epicure DDM, Epikure DDM, Curithane, 4-(4-Aminobenzyl)aniline, Benzénamine, 4,4'-méthylènebis-, Jeffamine AP-20, p,p'-Diaminodiphénylméthane, Sumicure M, 4,4'-Diphénylméthanediamine, Ancamine TL, Bis(p-aminophényl)méthane, Di(4-aminophényl)méthane, Méthylènebis(aniline), Bis-p-aminophénylméthane, 4,4'-Méthylène dianiline Di-(4-aminophényl)méthane, durcisseur Araldite 972, 4,4'-méthylènebis(benzèneamine), p,p'-diaminodiphénylméthane, 4,4'-méthylènebisaniline, 4,4'-diaminodiphénylméthane, Avaldite HT 972, NCI-C54604, 4,4'-méthylènebis(aniline), HT 972, bis(aminophényl)méthane, GG5LL7OBZC, 4,4'-méthylènedibenzénamine, méthylènebis[aniline], CHEBI:32506, alpha-(p-aminophényl)-p-toluidine, NSC-4709, 4,4'-méthylènebis[aniline], 4,4-DIAMINODIPHÉNYLMÉTHANE, 4-((4-aminophényl)méthyl)aniline, 4,4'-MDA, RefChem : 506839, para, para'-diaminodiphénylméthane, 202-974-4, Tonox, 4,4-Méthylènedianiline, Diaminodiphénylméthane, 4,4'-Méthylènebisbenzénamine, Aniline, 4,4'-méthylènedi-, 4,4'-Diméthylènediamine, Méthylènedianiline (VAN), DTXSID6022422, 4,4'-Diaminobiphénylméthane, NSC 4709, 4,4'-Méthylènedianiline-d8, 4,4'-Diaminodiphénylméthane (MDA), 4,4'-méthanediyldianiline, 4,4'-méthylène-dianiline, 4,4′-Diaminodiphénylméthane, 4,4'-Méthylène(bisaniline), 4,4'-Diaminodiphénylméthane 1219795-26-2, BIS-(4-AMINOPHÉNYL)MÉTHANE, MFCD00007914, p-Toluidine, .alpha.-(p-aminophényl)-, DTXCID402422, 4-[(4-aminophényl)méthyl]phénylamine, CAS-101-77-9, Bis-p-aminophénylméthane [tchèque], CCRIS 1010, HSDB 2541, p,p'-Diaminodiphénylméthane [tchèque], UNII-GG5LL7OBZC, EINECS 202-974-4, p-Toluidine, alpha-(p-aminophényl)-, UN2651, 4,4'-Diaminodiphénylméthane [allemand], BRN 0474706, AI3-02615, bis-p-aminophénylméthane, A1IHK, Aniline, 4'-méthylènedi-, p, p'-Méthylènedianiline, di-(p-aminophényl)méthane, MÉTHYLÈNEDIANILINE-, ID d'épitope : 116050, 4,4'-Méthylènedi-aniline, Di(para-aminophényl)méthane, EC 202-974-4, WLN : ZR D1R DZ, 4,4'-diaminobiphénylméthane, méthylènebis(4-aminobenzène), Oprea1_406523, SCHEMBL28001, Benzénamine, 4'-méthylènebis-, MLS002303003, 4, 4'-Diphénylméthanediamine, 4-(4-Aminobenzyl)phénylamine, BIDD : ER0255, CHEMBL85728, Dianiline, 4,4'-méthylène-, 4, 4'-Méthylènebis(aniline), 4,4'-Méthylènebis-benzénamine, Bis-p-aminophénylméthane (tchèque), SCHEMBL2196895, SCHEMBL5253436, SCHEMBL6424853, 4,4-méthylènedianiline, Benzénamine, 4-4'-méthylènebis-, 4-(4-aminobenzyl)phénylamine #, MSK1209, NSC4709, HMS3091M08, 4,4-diphénylméthanediamine, AAA10177, p, p'-diaminodiphénylméthane (tchèque), Tox21_201723, Tox21_300141, BBL022928, EBC-44125, SBB058722, STK988515, 4,4'-diphénylméthanediamine, 4,4'-Diaminodiphénylméthane (allemand), AKOS000118778, MSK1209-1000M, CCG-103567, SDCCGMLS-0066191.P001, UN 2651, 4,4'-MÉTHYLÈNEDIANILINE [HSDB], 4,4'-MÉTHYLÈNEDIANILINE [IARC], NCGC00091159-01, NCGC00091159-02, NCGC00091159-03, NCGC00091159-04, NCGC00254163-01, NCGC00259272-01, P,P'-DIAMINODIPHÉNYLMÉTHANE [MI], AC-10921, MSK1209-1000, PD074403, SMR000019102, VS-07280, DB-058699, M0220, NS00003356, ST50406593, EN300-19463, 4,4'-Diaminodiphénylméthane, ≥97,0 % (GC), 4,4'-Diaminodiphénylméthane, étalon analytique, 4-(4-Aminobenzyl)phénylamine (ACD/Nom 4.0), Q229848, SR-01000394053, 4,4'-Diaminodiphénylméthane [UN2651] [Poison], SR-01000394053-1, F0921-0063, Z104473930, Bis-(4-aminophényl)méthane 100 µg/mL dans l'acétonitrile, Solution de 4,4'-diaminodiphénylméthane dans le méthanol, 1000 µg/mL, 4,4'-diaminodiphénylméthane, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), InChI=1/C13H14N2/c14-12-5-1-10(2-6-12)9-11-3-7-13(15)8-4-11/h1-8H,9,14-15H, bis(p-aminophényl)méthane; ZERENEX ZX004995; P,P'-méthylènedianiline; 4,4-diaminodiphénylméthane~MDA; 4,4′-méthylènedianiline dianiline ; 4,4'-méthylènebisbenzèneamine ; 4-(4-aminobenzyl)aniline ; solution de bis-(4-aminophényl)méthane, 100 ppm
La 4,4'-méthylènedianiline est un solide cristallin soluble dans l'eau.
La 4,4'-méthylènedianiline est principalement utilisée pour produire du diisocyanate de 4,4'-méthylènedianiline et d'autres isocyanates polymères qui sont utilisés pour fabriquer des mousses de polyuréthane.
La 4,4'-méthylènedianiline est un produit chimique industriel dont on ne sait pas qu'il existe à l'état naturel.
La 4,4'-méthylènedianiline est également connue sous le nom de diaminodiphénylméthane ou MDA.
Il se présente sous forme de solide incolore à jaune pâle et possède une légère odeur.
La 4,4'-méthylènedianiline est principalement utilisée pour la fabrication de mousses de polyuréthane, qui ont diverses applications, notamment comme matériaux isolants pour les conteneurs d'expédition.
La 4,4'-méthylènedianiline est également utilisée pour la fabrication de matériaux de revêtement, de colles, de fibres Spandex, de colorants et de caoutchouc.
La 4,4'-méthylènedianiline est également un sous-produit des colorants azoïques. Elle peut aussi se former par hydrolyse du diphénylméthane-4A'-diisocyanate.
La 4,4′-méthylènedianiline est une diamine aromatique appartenant à la famille du diphénylméthane.
Il contient deux groupes aniline reliés par un pont méthylène.
La 4,4'-méthylènedianiline est un intermédiaire industriel important, notamment dans la production de polyuréthane et de matériaux époxy.
La 4,4′-méthylènedianiline a pour formule moléculaire C₁₃H₁₄N₂.
Son poids moléculaire est d'environ 198,27 g/mol.
Le numéro CAS de la 4,4'-méthylènedianiline est 101-77-9.
La 4,4′-méthylènedianiline est également connue sous le nom de 4,4′-diaminodiphénylméthane ou MDA.
L'abréviation MDA est couramment utilisée dans la littérature chimique, polymère, toxicologique et réglementaire.
Il ne faut pas le confondre avec des substances chimiques dont le nom est abrégé de manière similaire, comme la méthylènedioxyamphétamine.
La 4,4′-méthylènedianiline contient deux groupes amine aromatiques primaires.
Chaque groupe amino est attaché à un cycle benzénique.
Les deux cycles benzéniques sont reliés par un pont méthylène central –CH₂–.
La 4,4′-méthylènedianiline est normalement un solide cristallin.
Le MDA pur est généralement décrit comme ayant une apparence blanche à jaune pâle ou jaunâtre.
La couleur de la 4,4'-méthylènedianiline peut s'assombrir en raison d'impuretés, d'oxydation ou d'un stockage prolongé.
La 4,4′-méthylènedianiline a un point de fusion relativement élevé.
Les cycles aromatiques et les interactions intermoléculaires contribuent à sa structure cristalline.
Le comportement de fusion de la 4,4'-méthylènedianiline est utile pour l'identification et l'évaluation de la pureté.
La 4,4′-méthylènedianiline a une faible volatilité dans des conditions ordinaires.
La 4,4'-méthylènedianiline ne s'évapore pas facilement comme de nombreux solvants organiques de faible poids moléculaire.
Toutefois, une exposition par voie aérienne peut toujours se produire par le biais de poussières, d'aérosols ou de matériaux chauffés.
La 4,4′-méthylènedianiline est une amine aromatique basique.
Les groupes amino peuvent accepter des protons et participer à des réactions acido-basiques.
Le comportement de la 4,4'-méthylènedianiline permet également au MDA de former des sels avec des acides appropriés.
La 4,4′-méthylènedianiline a une solubilité dans l’eau limitée.
Les deux cycles aromatiques de la 4,4'-méthylènedianiline contribuent à un caractère hydrophobe significatif.
Les groupes amino confèrent une polarité, mais ils ne rendent pas le composé neutre très soluble dans l'eau.
La 4,4′-méthylènedianiline peut réagir avec les isocyanates.
Les groupes amino primaires sont très réactifs vis-à-vis des groupes fonctionnels isocyanates.
Cette réaction est particulièrement importante dans la fabrication des matériaux en polyuréthane.
La 4,4′-méthylènedianiline est un précurseur important du MDI.
Le MDA peut être converti par phosgénation en 4,4′-méthylènediphényl diisocyanate (MDI).
Le MDI est l'un des principaux diisocyanates industriels utilisés pour la production de polyuréthane.
La 4,4′-méthylènedianiline est donc un intermédiaire important dans la chimie du polyuréthane.
La structure de la 4,4'-méthylènedianiline diamine fournit le cadre moléculaire nécessaire à la production du diisocyanate correspondant.
Le MDI ainsi obtenu peut ensuite réagir avec des polyols pour former des polymères de polyuréthane.
La 4,4′-méthylènedianiline est également utilisée dans les systèmes de résine époxy.
Les deux groupes amino de la 4,4'-méthylènedianiline peuvent réagir avec les fonctions époxy et contribuer à la formation de liaisons croisées.
Cela permet de produire des matériaux thermodurcissables présentant une résistance mécanique et thermique élevée.
La 4,4′-méthylènedianiline peut servir d’agent de durcissement époxy.
Les groupes amine primaire de la 4,4'-méthylènedianiline réagissent avec les cycles époxyde par des réactions d'ouverture de cycle nucléophiles.
Le réseau réticulé ainsi obtenu peut offrir une forte adhérence et une résistance chimique.
La 4,4′-méthylènedianiline peut produire des réseaux polymères hautement réticulés.
Chaque molécule contient deux groupes amino réactifs capables de participer à des réactions de durcissement.
Cette multifonctionnalité la rend utile dans les systèmes de résine thermodurcissable.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans des matériaux spéciaux en polyuréthane et en époxy.
Ces matériaux peuvent être conçus pour des applications exigeant une résistance mécanique, une stabilité dimensionnelle et une résistance aux températures élevées.
L'utilisation de la 4,4'-méthylènedianiline est particulièrement associée aux systèmes polymères haute performance.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être détectée à l’aide de techniques analytiques telles que la HPLC, la GC-MS, la FTIR et la RMN.
Ces méthodes permettent d'identifier le MDA et de déterminer sa concentration dans des formulations chimiques ou des échantillons environnementaux.
La détection analytique est particulièrement importante en raison de son importance toxicologique et réglementaire significative.
La 4,4′-méthylènedianiline est chimiquement apparentée à d’autres diamines aromatiques.
La structure de la 4,4'-méthylènedianiline ressemble à celle de composés tels que les isomères de la méthylènedianiline et d'autres diamines à base de diphénylméthane.
La position des groupes amino influence fortement les propriétés physiques et chimiques de chaque isomère.
La 4,4′-méthylènedianiline est un intermédiaire important en chimie des polymères et des matériaux.
La 4,4'-méthylènedianiline possède deux groupes amino réactifs qui lui permettent de participer à plusieurs procédés industriels de synthèse et de durcissement.
Cependant, les risques importants qu'il présente pour la santé exigent des contrôles stricts lors de sa fabrication et de sa manipulation.
La 4,4′-méthylènedianiline est considérée comme une substance présentant un risque toxicologique important.
Elle a été associée à des effets graves sur la santé humaine, notamment après une exposition suffisante.
Par conséquent, son utilisation et sa manipulation industrielles sont soumises à des contrôles professionnels et réglementaires rigoureux.
La 4,4′-méthylènedianiline est donc mieux décrite comme une diamine aromatique et un intermédiaire de polymère industriel.
L'importance chimique majeure de la 4,4'-méthylènedianiline provient de son utilisation dans le durcissement des époxys et comme précurseur du MDI pour la production de polyuréthane.
Point de fusion : 89-91 °C (littérature)
Point d'ébullition : 242 °C à 2 mm Hg (littérature)
Densité : 1,15
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : 1,5014 (estimation)
Point d'éclair : 430 °F
Solubilité : Soluble dans l'eau
pKa : 5,32 ± 0,25 (prédit)
Couleur : Blanc à jaune clair
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble ; < 0,1 g/100 mL à 19 °C
Capacité thermique massique : Cp(cristal) : 1,37 J/(g·K) à 25 °C
Merck : 14 2980
BRN : 474706
Constante de la loi de Henry : 1,9 × 10⁵ mol/(m³Pa) à 25 °C, HSDB (2015)
Limites d'exposition : ACGIH : VME 0,1 ppm (peau) ; OSHA : VLE 100 ppb
InChI : InChI=1S/C13H14N2/c14-12-5-1-10(2-6-12)9-11-3-7-13(15)8-4-11/h1-8H,9,14-15H2
Clé InChIKey : YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Nc1ccc(Cc2ccc(N)cc2)cc1
LogP : 1,55 à 25 °C
La 4,4′-méthylènedianiline est un solide cristallin jaune pâle (qui devient brun clair au contact de l'air) avec une légère odeur d'amine qui est instable en présence de lumière ou d'air et qui émet des fumées toxiques d'aniline et d'oxydes d'azote lorsqu'elle est chauffée jusqu'à décomposition.
La 4,4′-méthylènedianiline est principalement utilisée dans l'industrie comme intermédiaire chimique dans la production de diisocyanates et de polyisocyanates de 4,4-méthylènedianiline, mais elle est également utilisée comme agent de réticulation pour la détermination du tungstène et des sulfates, et comme inhibiteur de corrosion.
L'exposition à cette substance irrite la peau et les yeux et provoque des lésions hépatiques.
La 4,4'-méthylènedianiline est raisonnablement considérée comme cancérogène pour l'homme. (NCI05)
La 4,4′-méthylènedianiline possède une structure moléculaire symétrique.
Les deux cycles benzéniques sont reliés par un groupe méthylène central, et chaque cycle porte un groupe amino en position para.
Cette symétrie contribue à sa structure cristalline relativement régulière.
La 4,4′-méthylènedianiline contient deux fonctions amines primaires.
Chaque groupe –NH₂ peut participer à des réactions nucléophiles avec des groupes fonctionnels électrophiles.
Ces sites réactifs sont responsables d'une grande partie de l'importance du MDA en chimie des polymères.
La 4,4′-méthylènedianiline peut subir des réactions d’addition nucléophile avec les époxydes.
L'azote de l'amine attaque le carbone électrophile d'un cycle époxyde et ouvre le cycle à trois chaînons.
Les réactions répétées créent un réseau thermodurcissable réticulé en présence de résines époxy multifonctionnelles.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée comme agent de durcissement à base d'amine aromatique pour les résines époxy.
La structure aromatique rigide de la 4,4′-méthylènedianiline peut contribuer à des températures de transition vitreuse élevées et à une bonne stabilité thermique dans les matériaux durcis.
Ces caractéristiques rendent les systèmes de polymérisation à base de MDA pertinents pour des applications d'ingénierie exigeantes.
La 4,4′-méthylènedianiline peut produire des réseaux époxy très rigides.
Les cycles aromatiques limitent la mobilité moléculaire au sein du polymère durci.
De ce fait, les systèmes durcis peuvent présenter un module élevé et une bonne stabilité dimensionnelle.
La 4,4′-méthylènedianiline peut contribuer à la résistance thermique des matériaux époxy durcis.
Les structures aromatiques offrent généralement une plus grande résistance à l'agitation thermique que les structures aliphatiques flexibles.
Les performances thermiques finales dépendent néanmoins de la résine, du taux de polymérisation et des conditions de polymérisation.
La 4,4′-méthylènedianiline peut contribuer à la résistance chimique des matériaux thermodurcissables.
Le réseau réticulé qui se forme pendant le durcissement limite la mobilité des chaînes polymères et réduit la dissolution.
Cette propriété peut s'avérer utile dans les revêtements protecteurs, les adhésifs et les composites techniques.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être utilisée dans les matériaux composites haute performance.
Les systèmes époxy à base de MDA peuvent lier des fibres de renforcement telles que la fibre de carbone, la fibre de verre et d'autres matériaux de renforcement.
Les composites ainsi obtenus peuvent allier une rigidité élevée à un poids relativement faible.
La 4,4′-méthylènedianiline a été associée à la recherche aérospatiale et sur les composites avancés.
Des systèmes époxy durcis aux amines aromatiques ont été étudiés pour des applications exigeant des performances thermiques et mécaniques élevées.
Les applications commerciales spécifiques dépendent de la formulation et des exigences réglementaires.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être utilisée dans les adhésifs structuraux.
Sa réaction avec les groupes époxy produit de solides réseaux adhésifs réticulés.
Ces systèmes peuvent offrir une résistance élevée à l'adhérence et aux contraintes thermiques et mécaniques.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être utilisée dans les revêtements protecteurs.
Les systèmes époxy durcis avec des diamines aromatiques peuvent produire des surfaces dures et chimiquement résistantes.
Ces revêtements peuvent protéger les substrats contre l'usure mécanique et certains environnements chimiques.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être utilisée dans la recherche sur les matériaux électriques et électroniques.
Les réseaux époxy durcis à la 4,4′-méthylènedianiline peuvent fournir une isolation électrique ainsi qu'une stabilité thermique et mécanique.
Cela rend les époxydes réticulés par des diamines aromatiques pertinents pour les technologies d'encapsulation et d'isolation.
La 4,4′-méthylènedianiline peut participer à des réactions avec les chlorures d’acides et les électrophiles apparentés.
Les groupes amino agissent comme nucléophiles et peuvent former des produits de type amide.
Cette chimie offre des voies de synthèse supplémentaires pour les dérivés du MDA.
La 4,4′-méthylènedianiline peut former des sels avec des acides minéraux et organiques.
La protonation des groupes amino produit des formes ioniques présentant des caractéristiques de solubilité différentes.
La formation de sels peut donc être utilisée dans les procédés chimiques et l'identification analytique.
La 4,4′-méthylènedianiline peut subir une oxydation.
Les amines aromatiques peuvent former des produits oxydés dans des conditions chimiques ou environnementales appropriées.
L'oxydation peut contribuer à la décoloration et aux modifications de la composition chimique des matériaux stockés.
La 4,4′-méthylènedianiline peut s’assombrir lors d’une exposition prolongée à l’air ou dans des conditions de stockage inappropriées.
L'oxydation et les impuretés peuvent modifier l'aspect du matériau initialement pâle.
Un changement de couleur peut donc indiquer une altération chimique, même s'il ne constitue pas en soi une preuve de dégradation.
La 4,4′-méthylènedianiline a une faible pression de vapeur à température ambiante.
Cela limite l'évaporation dans des conditions de manipulation normales.
Cependant, la poussière, les surfaces contaminées et les aérosols peuvent encore constituer des voies d'exposition importantes.
La 4,4′-méthylènedianiline peut générer de la poussière lorsqu’elle est manipulée à l’état solide.
Le pesage, le versement, le broyage ou le transfert mécanique peuvent libérer des particules dans l'atmosphère du lieu de travail.
Les systèmes de manutention en circuit fermé et la ventilation par aspiration locale peuvent réduire cette exposition.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être absorbée par la peau.
L’exposition cutanée est donc un facteur important à prendre en compte en milieu professionnel.
Il est particulièrement important d'éviter tout contact avec la peau, car le simple fait d'éviter l'inhalation n'élimine pas l'exposition.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être absorbée à travers des vêtements ou des gants contaminés.
Les résidus de matière sur les équipements de protection peuvent rester en contact avec la peau pendant des périodes prolongées.
Les vêtements de protection contaminés doivent donc être retirés et gérés conformément aux procédures en vigueur sur le lieu de travail.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être présente comme substance résiduelle dans les matériaux apparentés au polyuréthane.
La 4,4′-méthylènedianiline peut se former lorsque les procédés de fabrication produisent ou contiennent du MDA comme produit intermédiaire ou de dégradation.
Un suivi analytique peut donc s'avérer nécessaire pour certains matériaux et environnements de production.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être générée à partir de certains matériaux polyuréthanes à base de MDI dans des conditions spécifiques.
L'hydrolyse ou la dégradation de certaines structures de polyuréthane peut libérer des espèces de diamine aromatiques.
Ceci est pertinent pour les études sur la migration chimique et la dégradation des produits en polyuréthane.
La 4,4′-méthylènedianiline est importante dans la recherche sur la dégradation du polyuréthane.
Des chercheurs étudient si les polymères à base de MDI peuvent libérer du MDA lors d'une exposition à l'humidité, à la chaleur ou à d'autres conditions environnementales.
Ces études permettent d'évaluer le comportement chimique à long terme des matériaux en polyuréthane.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être analysée dans des échantillons d’eau environnementaux.
Les méthodes chromatographiques sensibles permettent de détecter de faibles concentrations après une préparation appropriée de l'échantillon.
L'analyse environnementale est utile car les amines aromatiques peuvent pénétrer dans l'eau par le biais de rejets industriels ou de la dégradation des matériaux.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être analysée dans des échantillons biologiques.
Des méthodes analytiques spécialisées peuvent détecter le MDA ou les biomarqueurs associés à l'exposition.
Ce type de test est principalement utilisé en hygiène du travail, en toxicologie et dans le domaine de la recherche.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être quantifiée par chromatographie liquide à haute performance.
La chromatographie liquide à haute performance (HPLC) couplée à des détecteurs appropriés ou à la spectrométrie de masse permet une identification et une quantification sensibles.
Cette approche est largement utile pour les matrices industrielles et environnementales complexes.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être caractérisée par spectroscopie infrarouge.
Son spectre contient des absorptions caractéristiques associées aux fonctions aromatiques C–H, C–C et amine.
La spectroscopie FTIR peut donc faciliter l'identification du composé et la comparaison avec des matériaux de référence.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être caractérisée par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire.
La RMN ¹H permet de distinguer les protons aromatiques, le pont méthylène et les signaux associés au groupe amino.
La RMN fournit une confirmation structurale détaillée lorsque des échantillons suffisamment purs sont disponibles.
La 4,4′-méthylènedianiline est pertinente pour la recherche sur le recyclage des polymères.
Le recyclage chimique des matériaux en polyuréthane à base de MDI peut potentiellement générer des flux contenant du MDA.
Il est important de comprendre ces flux pour développer des procédés sûrs de récupération, de purification et de réutilisation.
La 4,4′-méthylènedianiline est pertinente pour le recyclage chimique du polyuréthane.
Des procédés tels que l'hydrolyse, l'aminolyse et d'autres traitements chimiques peuvent rompre les liaisons du polyuréthane et générer des produits aminés aromatiques.
Le MDA peut donc être à la fois un produit de récupération ciblé et un composé nécessitant une gestion attentive.
La 4,4′-méthylènedianiline est pertinente pour la surveillance de l’exposition professionnelle dans la production de polyuréthane.
Les travailleurs peuvent y être exposés lors d'activités de fabrication, de transformation, de recyclage ou de maintenance impliquant des matériaux à base de MDI.
Le contrôle de l'exposition nécessite de prendre en compte l'inhalation ainsi que l'absorption cutanée.
La 4,4′-méthylènedianiline revêt une importance réglementaire importante.
Son profil toxicologique a entraîné des restrictions et des contrôles stricts dans diverses applications et juridictions.
Il convient toujours de vérifier le statut réglementaire en fonction du pays, de la concentration, de la catégorie de produit et de l'usage prévu.
La 4,4′-méthylènedianiline est donc un produit chimique industriel important mais hautement contrôlé.
La structure de diamine aromatique de la 4,4′-méthylènedianiline lui confère une réactivité précieuse pour le durcissement époxy et la chimie du polyuréthane.
Utilisations :
La 4,4'-méthylènedianiline est utilisée dans la production de mousses de polyuréthane et de résines époxy. Elle pourrait contribuer à l'hypertension artérielle pulmonaire (HTAP) chez le rat par altération du système de transport sérotoninergique.
Liste des composés candidats à la contamination de l'eau potable n° 3 (CCL 3) selon l'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA), contaminants environnementaux et alimentaires. Colorants et métabolites, analyses environnementales.
La 4,4'-méthylènedianiline peut être utilisée comme intermédiaire organique.
Principalement utilisé pour la synthèse du polyimide et comme agent de durcissement de la résine époxy.
Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est utilisé pour le dosage du tungstène et des sulfates ; dans la préparation de colorants azoïques ; comme agent de réticulation pour les résines époxy ; dans la préparation d'isocyanates et de polyisocyanates ; dans l'industrie du caoutchouc comme agent de vulcanisation pour le néoprène, comme agent antigel (antioxydant) dans les chaussures ; comme matière première pour la préparation de résines poly(amide-imide) (utilisées dans les émaux pour fils magnétiques) ; comme agent de vulcanisation pour les résines époxy et les élastomères d'uréthane ; comme inhibiteur de corrosion ; comme additif pour caoutchouc (accélérateur, antidégradant, retardateur) dans les pneumatiques et les produits en caoutchouc lourd ; dans les adhésifs et colles, les stratifiés, les peintures et encres, les produits en PVC, les sacs à main, les montures de lunettes, les bijoux en plastique, les encapsuleurs électriques, les revêtements de surface, les vêtements en spandex, les filets à cheveux, les recourbe-cils, les écouteurs, les balles, les semelles de chaussures et les masques faciaux.
La 4,4′-méthylènedianiline est principalement utilisée comme intermédiaire dans la production de diisocyanate de méthylène diphényle (MDI).
Le MDA réagit avec le phosgène pour produire du MDI, un diisocyanate industriel important.
Le MDI est ensuite utilisé pour fabriquer une large gamme de matériaux en polyuréthane.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans la production de polyuréthane par sa conversion en MDI.
Le MDI réagit avec les polyols pour former des polymères de polyuréthane aux structures et propriétés différentes.
Ces matériaux sont utilisés dans les mousses, les élastomères, les revêtements, les adhésifs et les isolants.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée comme agent de durcissement de résine époxy.
La 4,4′-méthylènedianiline possède deux groupes amine primaires qui réagissent avec des groupes époxyde et forment un réseau réticulé tridimensionnel.
Le thermodurcissable ainsi obtenu peut offrir une résistance élevée, une bonne résistance thermique et une stabilité dimensionnelle.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans les systèmes époxy haute température.
La structure aromatique de la 4,4′-méthylènedianiline contribue à la stabilité thermique et à la rigidité des réseaux époxy durcis.
Ces caractéristiques rendent les systèmes de polymérisation à base de MDA utiles pour des applications d'ingénierie exigeantes.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans les formulations d’adhésifs structuraux.
Associé à des résines époxy appropriées, il peut produire des systèmes adhésifs fortement réticulés.
Ces systèmes peuvent offrir une résistance élevée à l'adhérence et aux contraintes mécaniques et thermiques.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans les revêtements époxy protecteurs.
Les systèmes époxy durcis au MDA peuvent produire des couches de revêtement dures, durables et résistantes aux produits chimiques.
Ces matériaux peuvent être étudiés pour la protection des métaux et autres substrats techniques.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans les matériaux composites renforcés par des fibres.
Les résines époxy à base de MDA peuvent servir de matrices ou de liants pour les fibres de renforcement telles que la fibre de carbone et la fibre de verre.
Les composites obtenus peuvent offrir une rigidité, une résistance et une stabilité dimensionnelle élevées.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans la recherche avancée sur les composites.
Des systèmes époxy durcis par des diamines aromatiques ont été étudiés pour des applications exigeant des performances mécaniques et thermiques élevées.
Cela inclut des recherches liées à l'aérospatiale, aux transports et aux matériaux structuraux haute performance.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans les matériaux d’isolation électrique.
Les systèmes époxy durcis contenant des diamines aromatiques peuvent assurer une isolation électrique ainsi qu'une bonne stabilité thermique.
Ils peuvent donc être étudiés pour des applications en matière d'encapsulation, d'isolation et de matériaux électroniques.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans la recherche sur l’encapsulation électronique.
Les réseaux réticulés à l'époxy de 4,4′-méthylènedianiline peuvent fournir des matrices protectrices rigides autour des composants sensibles.
Les propriétés du matériau peuvent être ajustées grâce à la composition de la résine, la température de polymérisation et la stœchiométrie.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans la recherche sur les résines thermodurcissables.
Sa structure amine bifonctionnelle la rend utile pour étudier les réactions de réticulation et la formation de réseaux.
Les chercheurs peuvent étudier comment les conditions de durcissement affectent la température de transition vitreuse, le module et la stabilité thermique.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée comme diamine aromatique modèle dans la recherche sur les polymères.
La structure bien définie de la 4,4′-méthylènedianiline la rend utile pour étudier les mécanismes de réaction amine-époxy.
Il est également utilisé pour comparer les performances de différents agents de durcissement aromatiques et aliphatiques.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans la recherche en chimie du polyuréthane.
Les chercheurs peuvent étudier sa conversion en MDI et la formation subséquente de matériaux en polyuréthane.
Cela constitue une voie importante pour l'étude de la chimie des isocyanates aromatiques.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans la recherche sur le recyclage du polyuréthane.
Les procédés de recyclage chimique peuvent briser les réseaux de polyuréthane à base de MDI et potentiellement récupérer les produits contenant du MDA.
Les diamines aromatiques récupérées peuvent ensuite être étudiées en vue de leur purification et de leur réutilisation.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans les études de recyclage chimique des mousses de polyuréthane.
Des procédés tels que l'hydrolyse, l'aminolyse et les traitements chimiques associés peuvent produire du MDA à partir de matériaux polyuréthanes appropriés.
Cela rend la MDA pertinente pour les efforts visant à récupérer des éléments constitutifs chimiques précieux à partir de déchets polymères.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée en chimie analytique comme composé de référence.
La 4,4′-méthylènedianiline peut être utilisée pour identifier et quantifier le MDA dans les matériaux industriels, les échantillons environnementaux et les extraits chimiques.
Les méthodes chromatographiques sont couramment utilisées pour les dosages sensibles.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans la surveillance environnementale.
Les laboratoires d'analyse peuvent mesurer le MDA dans l'eau, le sol, les sédiments et d'autres matrices environnementales.
Ces mesures permettent d'étudier la contamination industrielle et la dégradation des matériaux à base de polyuréthane.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans la surveillance de l’exposition professionnelle.
Le MDA peut être mesuré dans l'air du lieu de travail, dans des échantillons de surface ou dans des spécimens biologiques lorsqu'une exposition est suspectée.
Ces mesures permettent d'évaluer l'efficacité des mesures techniques et des dispositifs de protection individuelle.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans la recherche toxicologique.
Son profil toxicologique établi en fait un sujet d'études portant sur l'exposition aux amines aromatiques et leurs effets biologiques.
Ces recherches contribuent à l'évaluation des risques professionnels et environnementaux.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans les études sur la dégradation du polyuréthane.
Les chercheurs étudient si le MDA peut être libéré des polymères à base de MDI lors de l'hydrolyse, du vieillissement ou d'autres processus de dégradation.
Ces informations sont importantes pour évaluer la stabilité chimique des matériaux en polyuréthane.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans les études de migration chimique à partir de polymères.
Les chercheurs peuvent étudier si le MDA résiduel ou issu de la dégradation migre des matériaux polymères vers le milieu environnant.
Ces études sont particulièrement pertinentes pour évaluer la sécurité des matériaux à long terme.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans les études en laboratoire sur la cinétique de durcissement de l'époxy.
Sa réaction avec les groupes époxy peut être suivie à différentes températures et rapports stœchiométriques.
Les données obtenues permettent de caractériser les vitesses de réaction, la conversion et le développement du réseau.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée pour produire des matériaux époxy à haute température de transition vitreuse.
La structure aromatique rigide du réseau durci peut restreindre la mobilité des chaînes polymères.
Cela peut donner lieu à des thermodurcissables présentant une résistance thermique relativement élevée par rapport à de nombreux systèmes de durcissement flexibles.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans la recherche sur les thermodurcissables haute performance.
La capacité de la 4,4′-méthylènedianiline à générer des réseaux réticulés rigides la rend utile pour étudier des matériaux conçus pour des environnements mécaniques exigeants.
Les chercheurs évaluent des propriétés telles que le module d'élasticité, le comportement à la rupture, la stabilité thermique et la résistance chimique.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée dans le développement de polymères spéciaux plutôt que dans les formulations grand public.
Sa valeur technique provient principalement de sa forte réactivité et de sa capacité à former des réseaux à hautes performances.
Cependant, ses risques importants pour la santé limitent les applications pour lesquelles des agents de durcissement alternatifs plus sûrs sont disponibles.
La 4,4′-méthylènedianiline est utilisée comme élément de base chimique plutôt que principalement comme produit final.
Son rôle industriel le plus important est celui de précurseur du MDI et de composant réactif dans les systèmes époxy.
L'utilisation de la 4,4′-méthylènedianiline est donc concentrée dans des applications spécialisées en polymères, matériaux, analyses et recyclage.
Profil de sécurité :
Cancérogène confirmé avec des données tumorigènes expérimentales.
Poison humain par ingestion.
Empoisonnement par voie sous-cutanée et intrapéritonéale.
Effets systémiques chez l'homme par ingestion : rigidité, jaunisse, autres modifications hépatiques.
Irritant oculaire. Données de mutation rapportées.
La 4,4′-méthylènedianiline n’est pas rapidement absorbée par la peau.
La 4,4′-méthylènedianiline est une substance présentant un risque toxicologique important.
Une exposition suffisante peut entraîner de graves effets néfastes sur la santé.
4,4′-Methylenedianiline handling therefore requires substantially more stringent precautions than those used for low-hazard laboratory chemicals.
4,4′-Methylenedianiline is classified as a carcinogenic substance in several regulatory frameworks.
Long-term or repeated exposure is associated with an increased concern for cancer development.
Occupational exposure should therefore be minimized as far as technically possible.
4,4′-Methylenedianiline can cause genetic damage under certain exposure conditions.
Genotoxicity has been an important component of its toxicological assessment.
This is one reason why unnecessary exposure should be strictly avoided.
4,4′-Methylenedianiline can cause serious damage to internal organs following repeated exposure.
The liver is particularly important in its toxicological profile.
Repeated occupational exposure can therefore represent a significant health concern.
4,4′-Methylenedianiline can cause liver toxicity.
The compound undergoes metabolic processing that can produce biologically reactive intermediates.
This can contribute to hepatic injury following sufficiently high or repeated exposure.
4,4′-Methylenedianiline can cause skin irritation and sensitization.
Direct or repeated skin contact may produce irritation and can contribute to allergic responses in susceptible individuals.
Preventing skin contact is therefore an important part of exposure control.
4,4′-Methylenedianiline can be absorbed through the skin.
Dermal absorption is an important exposure route because the compound does not need to be inhaled to enter the body.
Chemical-resistant gloves and protective clothing should therefore be used during handling.
