4,7-MÉTHANO-1H-INDÈNE, 3a,4,7,7a-TÉTRAHYDRO-

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est un hydrocarbure bicyclique plus communément connu sous le nom de dicyclopentadiène (DCPD), le dimère de Diels-Alder du cyclopentadiène.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est un important élément constitutif pétrochimique utilisé dans la production de résines polyester insaturées, de polymères spéciaux et d’intermédiaires de caoutchouc synthétique.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- sert également de source masquée de cyclopentadiène monomérique, le libérant lors du chauffage pour une utilisation dans la synthèse de Diels-Alder, la fabrication de résines et la production de produits chimiques fins.

Numéro CAS : 77-73-6
Numéro CE : 201-052-9
Formule moléculaire : C10H12
Masse moléculaire : 132,20 g/mol

Synonymes : Dicyclopentadiène, DCPD, Dimère de cyclopentadiène, Dimère de 1,3-cyclopentadiène, Bicyclopentadiène, Biscyclopentadiène, Tricyclo[5.2.1.0(2,6)]déca-3,8-diène, Tricyclodécadiène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthano-1H-indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-4,7-méthanoindène, 4,7-Méthanoindène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro-, Ultrene, Ultrene 99, Ultrene DCPD, Prometa XP 100, DCPD 103, NSC 7352, UN 2048, UNII-88Z4HUV8LI, RTECS PC1050000

APPLICATIONS

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé comme matière première principale pour les résines polyester insaturées employées dans les plastiques renforcés de fibres de verre, les coques de bateaux et les panneaux de construction.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans les formulations de gel-coat afin d’améliorer la résistance chimique, la dureté et la résistance aux intempéries des surfaces composites finies.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans la production de résines hydrocarbonées et pétrolières appliquées dans les adhésifs, les encres et les revêtements.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans des mélanges de résines spéciales nécessitant une haute résistance thermique et une stabilité dimensionnelle.

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé comme monomère pour la polymérisation par métathèse avec ouverture de cycle (ROMP), produisant des plastiques techniques en polydicyclopentadiène (pDCPD) à haute résistance aux chocs.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans des composants moulés par injection-réaction (RIM) pour les panneaux de carrosserie de poids lourds, les boîtiers d’équipements agricoles et les capots de nacelles d’éoliennes.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans la fabrication de grandes pièces moulées robustes et résistantes à la corrosion lorsque les composites traditionnels moulés en feuilles ne sont pas pratiques.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans des procédés de moulage à basse pression appréciés pour la production de grandes pièces avec un investissement minimal en outillage.

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé comme précurseur de l’éthylidène norbornène (ENB), le composant diénique utilisé dans la production de caoutchouc synthétique EPDM.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans l’industrie plus large des élastomères pour fabriquer des qualités de caoutchouc spéciales destinées aux joints d’étanchéité automobiles, aux garnitures et aux tuyaux.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé comme matière première dans la production de dérivés du norbornène pour des applications de polymères spéciaux et de revêtements.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans la recherche sur la chimie de réticulation et de vulcanisation impliquant des structures diéniques bicycliques contraintes.

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé comme coproduit récupéré du vapocraquage du naphta et des gazoles lors de la production d’éthylène.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé comme matière de départ pour la synthèse de l’adamantane par réarrangement catalysé par acide en présence de chlorure d’aluminium.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans la production de composés hydrocarbonés à cage spéciaux, appréciés dans la recherche sur les lubrifiants et les produits pharmaceutiques.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse d’une large gamme de produits chimiques fins en aval.

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé, après hydrogénation en son dérivé saturé, comme précurseur dans la production de carburants pour avions à haute densité énergétique destinés à des applications aérospatiales spécialisées.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans la recherche sur les matériaux énergétiques et les propergols comme matière première hydrocarbonée appréciée pour sa forte densité énergétique volumétrique.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans la recherche sur la chimie des carburants étudiant les hydrocarbures bicycliques contraints comme améliorants de combustion.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé uniquement dans des installations industrielles et de recherche dûment autorisées et réglementées, compte tenu de son inflammabilité et de sa réactivité.

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé, après craquage thermique pour régénérer le cyclopentadiène monomérique, comme composant diénique dans la synthèse de Diels-Alder d’intermédiaires insecticides et agrochimiques historiquement produits par cette voie.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans la synthèse d’intermédiaires de parfums et d’arômes reposant sur la chimie de Diels-Alder à base de cyclopentadiène.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé en chimie organique académique et industrielle pour démontrer le comportement de dimérisation réversible et de craquage rétro-Diels-Alder.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans la recherche sur les composés hétérocycliques et les composés à cage comme source diénique polyvalente pour construire des systèmes cycliques complexes.

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé comme additif indirect au contact alimentaire dans certaines formulations d’adhésifs et de revêtements, sous réserve des limites réglementaires applicables.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans des formulations d’encres nécessitant des composants hydrocarbonés à durcissement rapide et formant des résines.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé dans des systèmes de résines pour peintures et revêtements appréciés pour leurs caractéristiques de brillance, de dureté et de temps de séchage.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est utilisé selon le degré de pureté et la teneur en stabilisant appropriés à l’application prévue dans les résines, les élastomères, les carburants ou la synthèse.

DESCRIPTION

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est généralement un solide cristallin incolore ou, selon la température et la formulation, un liquide incolore à pâle avec une odeur de camphre.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- se compose de deux systèmes cycliques bicycliques fusionnés formés par l’auto-dimérisation de Diels-Alder du cyclopentadiène, contenant une double liaison dans le cycle norbornène et une dans le cycle cyclopentène.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est produit comme coproduit du vapocraquage du naphta et du gazole lors de la fabrication de l’éthylène, où le cyclopentadiène formé au cours du procédé se dimérise spontanément au refroidissement.

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est pratiquement insoluble dans l’eau, mais il est très soluble dans l’éther diéthylique et l’éthanol, et soluble dans l’acétone, le dichlorométhane, l’acétate d’éthyle, le n-hexane et le toluène.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- subit un craquage rétro-Diels-Alder réversible lors du chauffage, régénérant le cyclopentadiène monomérique réactif qui est consommé dans la synthèse en aval avant de pouvoir se redimériser.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est chimiquement réactif en raison de ses deux doubles liaisons cycliques insaturées et contraintes, qui participent facilement à d’autres réactions de Diels-Alder, de métathèse et d’addition.

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est un liquide hautement inflammable ou un solide à bas point de fusion avec un faible point d’éclair, nécessitant un contrôle attentif des sources d’inflammation pendant la manipulation et le stockage.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est stable à température ambiante dans des conditions normales de stockage, mais peut former des peroxydes explosifs s’il est stocké en contact prolongé avec l’air, en particulier en l’absence de stabilisants.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est généralement fourni avec un stabilisant ajouté, tel que le BHT, afin d’inhiber la polymérisation prématurée et la formation de peroxydes pendant le stockage et le transport.

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est nocif par inhalation et en cas d’ingestion, et il est irritant pour les yeux, le système respiratoire et la peau en cas de contact direct.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- présente une DL50 orale rapportée chez le rat d’environ 353 mg/kg, indiquant une toxicité orale aiguë modérée, et une DL50 cutanée beaucoup plus élevée chez le lapin, d’environ 4 940 mg/kg.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est classé selon le système de notation NFPA 704 avec un danger pour la santé de 1, un danger d’inflammabilité de 3 et un danger de réactivité de 1, reflétant son risque d’incendie important par rapport à son profil de toxicité aiguë et de réactivité.

4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- sert de produit chimique plateforme polyvalent reliant les industries pétrochimique, polymère, élastomère et des produits chimiques fins grâce à ses doubles rôles de dimère stable et de source diénique masquée.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- est fourni dans divers degrés de pureté, depuis le matériau technique de qualité résine jusqu’aux grades de haute pureté utilisés dans les applications de synthèse et d’analyse.
4,7-Méthano-1H-Indène, 3a,4,7,7a-Tétrahydro- doit être manipulé conformément aux réglementations actuelles relatives aux liquides inflammables et aux produits chimiques réactifs, compte tenu de son faible point d’éclair et de sa tendance à former des peroxydes.

PROPRIÉTÉS

Formule chimique : C10H12
Masse moléculaire : 132,20 g/mol
Nom commun : Dicyclopentadiène (DCPD)
Numéro CAS : 77-73-6
Numéro CE : 201-052-9
Numéro UN : 2048
Aspect : Solide cristallin incolore ou liquide incolore à pâle
Odeur : De type camphre
Point de fusion : Environ 32–33°C
Point d’ébullition : Environ 170°C (se décompose)
Point d’éclair : Environ 32–33°C
Température d’auto-inflammation : Environ 503°C
Densité : Environ 0,98–0,99 g/cm³
Solubilité dans l’eau : Environ 0,02 %
Solubilité : Très soluble dans l’éther diéthylique et l’éthanol ; soluble dans l’acétone, le dichlorométhane, l’acétate d’éthyle, le n-hexane et le toluène
Limites d’explosivité (LIE–LSE) : Environ 0,8 %–6,3 % (v/v)
Toxicité orale aiguë : DL50 (rat) environ 353 mg/kg
Toxicité cutanée aiguë : DL50 (lapin) environ 4 940 mg/kg
Notation NFPA 704 : Santé 1, Inflammabilité 3, Réactivité 1
Stabilité : Stable à température ambiante lorsqu’il est stabilisé ; peut former des peroxydes explosifs lors d’une exposition prolongée à l’air sans stabilisant
Température de stockage : Environ 2–30°C, dans un endroit frais et ventilé
Durée de conservation : Dépend du grade, de la teneur en stabilisant et de l’emballage ; généralement 12–24 mois

PREMIERS SECOURS

Inhalation
Transporter immédiatement à l’air frais.
Consulter un médecin si la toux, l’irritation respiratoire ou les difficultés respiratoires persistent.
Maintenir la personne affectée au repos dans une position confortable pour respirer.

Contact avec la peau
Retirer les vêtements contaminés et laver immédiatement la zone affectée avec beaucoup de savon et d’eau.
Consulter un médecin si une irritation, une rougeur ou une sensation de brûlure apparaît.

Contact avec les yeux
Rincer immédiatement et continuellement avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes, y compris sous les paupières.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever, puis continuer le rinçage.
Consulter immédiatement un médecin si l’irritation persiste.

Ingestion
Ne pas provoquer de vomissements en raison du risque d’aspiration.
Rincer la bouche avec de l’eau et consulter immédiatement un médecin.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.

Note aux médecins
Traiter de manière symptomatique et fournir des soins de soutien, en portant attention aux effets respiratoires et gastro-intestinaux.
Surveiller l’apparition d’une pneumonite d’aspiration si une ingestion ou des vomissements se sont produits.
Il n’existe pas d’antidote spécifique ; la prise en charge est supportive.

MANIPULATION ET STOCKAGE

Manipulation
Manipuler uniquement dans des zones bien ventilées ou sous extraction par hotte afin de minimiser l’exposition aux vapeurs.
Tenir à l’écart de toutes les sources d’inflammation, flammes nues, étincelles et surfaces chaudes, compte tenu du faible point d’éclair de la substance.
Se laver soigneusement les mains et la peau exposée après manipulation et avant de manger, de boire ou de fumer.

Contrôles techniques
Utiliser des équipements mis à la terre et reliés équipotentiellement pendant les opérations de transfert afin d’éviter l’accumulation d’électricité statique.
Prévoir des équipements électriques antidéflagrants et une ventilation locale par aspiration dans les zones de manipulation fréquente.

Protection individuelle
Porter des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection résistants aux flammes lors de la manipulation de matériau non stabilisé ou en vrac.
Utiliser un écran facial lorsque des éclaboussures sont possibles, en particulier pendant le transfert ou le chargement dans un réacteur.

Stockage
Stocker dans un endroit frais, sec et bien ventilé, fermé hermétiquement et à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et de la lumière directe du soleil.
Garder les contenants hermétiquement fermés et vérifier périodiquement que la teneur en stabilisant est adéquate, car son appauvrissement peut entraîner la formation de peroxydes ou une polymérisation exothermique incontrôlée.
Stocker à l’écart des oxydants forts, des acides et des initiateurs de polymérisation.

Compatibilité des matériaux
Éviter tout contact avec des agents oxydants forts et des initiateurs radicalaires, qui peuvent déclencher une polymérisation exothermique dangereuse.
Utiliser des contenants et des équipements construits avec des matériaux dont la compatibilité avec les composés diéniques réactifs a été démontrée.

Procédures en cas de déversement et de fuite
Éliminer toutes les sources d’inflammation dans la zone et ventiler soigneusement avant de commencer le nettoyage.
Absorber le produit déversé avec un matériau absorbant inerte et non combustible et le placer dans un contenant fermé approprié pour élimination.
Empêcher le produit de pénétrer dans les canalisations, le sol, les eaux souterraines et les eaux de surface.

Décontamination
Ventiler soigneusement la zone affectée avant d’autoriser la réentrée.
Éliminer les absorbants, vêtements et matériaux de nettoyage contaminés comme déchets inflammables/dangereux conformément aux réglementations applicables.

Précautions de manipulation
Manipuler comme une matière inflammable et formant des peroxydes, en minimisant la durée de stockage et en surveillant régulièrement les niveaux de stabilisant.
Maintenir un équipement d’extinction d’incendie et une station de lavage oculaire/douche d’urgence à proximité de la zone de travail.
Respecter la fiche de données de sécurité actuelle, les réglementations de stockage des liquides inflammables et toutes les exigences applicables relatives au transport et aux matières dangereuses.