4-AMINOPHENOL

NUMÉRO CAS : 123-30-8

FORMULE MOLÉCULAIRE : C6H7NO

POIDS MOLÉCULAIRE : 145,59

Le 4-aminophénol est un aminophénol (l'un des trois isomères possibles) qui a le seul substituant amino situé en para du groupe phénolique -OH.
Le 4-aminophénol a un rôle de métabolite.

Le 4-aminophénol apparaît sous forme de cristaux blancs ou jaune rougeâtre ou de poudre brun clair.
Le 4-aminophénol devient violet lorsqu'il est exposé à la lumière.
Le 4-aminophénol (ou para-aminophénol ou p-aminophénol) est le composé organique de formule H2NC6H4OH.

Généralement disponible sous forme de poudre blanche.
Le 4-aminophénol était couramment utilisé comme révélateur pour les films noir et blanc, commercialisés sous le nom de Rodinal.

Reflétant son caractère légèrement hydrophile, la poudre blanche est modérément soluble dans les alcools et peut être recristallisée dans l'eau chaude.
En présence d'une base, le 4-aminophénol s'oxyde facilement.
Les dérivés méthylés N-méthylaminophénol et N,N-diméthylaminophénol ont une valeur commerciale.

Le composé est l'un des trois aminophénols isomères, les deux autres étant le 2-aminophénol et le 3-aminophénol.
Le 4-aminophénol est produit à partir du phénol par nitration suivie d'une réduction avec du fer.

En variante, l'hydrogénation partielle du nitrobenzène donne la phénylhydroxylamine, qui se réarrange principalement en 4-aminophénol.
Le 4-aminophénol (4-hydroxyaniline) est un élément organique.

La quantification du 4-aminophénol dans des échantillons d'eau jusqu'à la limite de détection de 8×10-10mol l-1 a ​​été proposée en utilisant des nanotubes de carbone à paroi simple (SWNT)-électrodes de carbone vitreux recouvertes d'un film de nafion.
Le 4-aminophénol est présent comme principal contaminant dans les formulations pharmaceutiques du paracétamol.
La méthode de chromatographie liquide à haute performance (HPLC) avec détection ampérométrique a été rapportée pour sa détermination dans diverses formulations analgésiques.

Il a été rapporté que le 4-aminophénol se forme à partir de la réduction du 4-nitrophénol (Nip) dans des conditions sans métal catalysée par du graphène dopé N (NG).
4-aminophénol (l'un des trois isomères possibles) qui a le seul substituant amino situé en para du groupe phénolique -OH.

Le 4-aminophénol est soluble dans l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle, l'acétone, l'eau chaude, le diméthylsulfoxyde et les alcalis.
Légèrement soluble dans le toluène, l'éther diéthylique, l'éthanol, l'acide trifluoroacétique et l'eau froide.
Le 4-aminophénol est insoluble dans le benzène et le chloroforme.

Le 4-aminophénol (ou para-aminophénol ou p-aminophénol) est le composé organique de formule H2NC6H4OH.
Généralement disponible sous forme de poudre blanche, il était couramment utilisé comme révélateur pour film noir et blanc, commercialisé sous le nom de Rodinal.

4-Aminophénols reflétant un léger caractère hydrophile, la poudre blanche est moyennement soluble dans les alcools et peut être recristallisée dans l'eau chaude.
Le 4-aminophénol s'oxyde facilement en présence de base.

Les dérivés N-méthyle et N,N-diméthyle ont une valeur commerciale.
Le composé est l'un des trois aminophénols isomères, les deux autres étant le 2-aminophénol et le 3-aminophénol.
Le 4-aminophénol est une impureté de l'acétaminophène, ou du paracétamol tel qu'il est connu internationalement.

Cette norme de solution certifiée peut être utilisée pour plusieurs applications HPLC, y compris les tests pharmaceutiques, la recherche et les méthodes de test de monographie.
Le 4-aminophénol a une forte capacité de réduction et est sensible à l'oxydation de l'air.

Le 4-aminophénol présentera une couleur gris-brun lors de l'exposition à la lumière ou à l'air, en particulier dans l'air humide.
Le 4-aminophénol est légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme et l'éther de pétrole et peut être dissous dans l'éthanol, l'éther éthylique et l'eau.
Le 4-aminophénol brunit rapidement après avoir été dissous dans une solution alcaline.

Le 4-aminophénol peut générer des sels solubles dans l'eau. (Après réaction avec des acides inorganiques).
La solution aqueuse de 4-aminophénols présentera une couleur pourpre, en rencontrant du chlorure ferrique ou de l'hypochlorite de sodium.

L'oxydation du 4-aminophénol dans l'éther diéthylique avec de l'oxyde d'argent génère de la quinone imine tandis que l'oxydation avec du dioxyde de plomb ou du nitrate d'argent génère de la p-benzoquinone.
La réaction du 4-aminophénol avec une quantité excessive de chlore génère du multi-chloranile.
Sulfoné avec de l'acide sulfurique fumant peut générer de l'acide 4-amino-phénol-sulfonique.

Le 4-aminophénol est constitué de cristaux blancs ou jaune-brun clair.
Le 4-aminophénol est légèrement soluble dans l'eau et l'éthanol mais insoluble dans le benzène et le chloroforme.

Le 4-aminophénol présentera rapidement une couleur brune après avoir été dissous dans une solution alcaline.
Le 4-aminophénol (p-aminophénol) est un métabolite de composés tels que l'acétaminophène (paracétamol) et les colorants azoïques.

4-aminophénol comme seule source de carbone, d'azote et d'énergie.
Il a été démontré que le 4-aminophénol dégrade le 4-aminophénol par une voie qui diffère de la voie de dégradation de l'aniline et des anilines substituées en C-4 qui produisent des catéchols.
Le 4-aminophénol a été montré plus tard que cet organisme produit deux enzymes, une superoxyde dismutase contenant du Fe.

Le 4-aminophénol est un solide cristallin blanc cassé.
Le 4-aminophénol est considéré comme un métabolite néphrotoxique mineur de la phénacétine et de l'acétaminophène (paracétamol) chez l'homme.

Le 4-aminophénol subit facilement une polymérisation oxydative pendant l'incubation dans le sang ou le plasma humain, pour former de la mélanine, en tant que composant de la lipofuscine soluble.
Le 4-aminophénol est d'une grande importance commerciale en tant qu'intermédiaire pour la fabrication de paracétamol, d'acétanilide, de phénacétinal, tous les médicaments analgésiques et antipyrétiques.

UTILISATIONS DU 4-AMINOPHENOL :

Le 4-aminophénol peut être utilisé pour la production de bleu de soufre FBG et de colorants acides faibles tels que le jaune 5G. Il peut être utilisé pour la fabrication de médicaments tels que le paracétamol et le clofibrate, ainsi que comme révélateur et antioxydant, etc.
Le 4-aminophénol peut être utilisé comme réactif pour l'analyse.
Le produit est l'intermédiaire d'intermédiaires pharmaceutiques, de colorants et d'autres produits chimiques fins. Il peut être utilisé pour la production de paracétamol, de colorants azoïques, de colorants au soufre, de colorants acides, de colorants pour fourrure et de révélateur, d'antioxydants ainsi que d'additifs pour huile.

Le 4-aminophénol est largement utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants et d'autres produits organiques et est principalement destiné à la synthèse de paracétamol, de clofibrate cétone, de vitamine B1 et de composé nicotinamide.
Le 4-aminophénol peut être utilisé comme matière première de médicaments et de colorants, d'antioxydants et de révélateur.

Le 4-aminophénol peut être utilisé pour le dosage de l'or ainsi que pour la détermination du cuivre, du fer, du magnésium, du vanadium, du nitrite et du cyanate, des antioxydants.
Le 4-aminophénol est utilisé comme intermédiaire de développement photographique.
Le 4-aminophénol est également utilisé dans la fabrication de colorants soufrés et azoïques.

Le 4-aminophénol est également utilisé comme révélateur en photographie sous les noms commerciaux activol et azol et dans les industries des colorants chimiques.
Le 4-aminophénol est utilisé comme colorant pour les textiles, les cheveux, les fourrures et les plumes.
Le 4-aminophénol est également utilisé comme révélateur photographique.

Le 4-aminophénol est également utilisé comme agent de N-formylation pour les N-formylations d'amines sans solvant et sans catalyseur aux conditions ambiantes (2).
Le 4-aminophénol était couramment utilisé comme révélateur pour les films noir et blanc, commercialisés sous le nom de Rodinal.

Le 4-aminophénol est une sorte d'intermédiaire couramment utilisé de produit industriel chimique raffiné présenté en Chine.
Le 4-aminophénol est principalement utilisé dans la fabrication de paracétamol analgésique antipyrétique ainsi que dans la fabrication de divers types de colorants tels que la vulcanisation au soufre Blue FBL

APPLICATIONS DU 4-AMINOPHENOL :

-Synthèse de produits pharmaceutiques

-Teintures et autres produits biologiques

-Détermination de cuivre, fer, magnésium, vanadium, nitrite et cyanate, antioxydants.

-Réactifs pour l'analyse

-Matière première de la médecine

-Teinture pour textiles, cheveux, fourrures et plumes

-Synthèse du 2,2-bis(4-aminophénoxy) benzonitrile [4-APBN]

-Réactif de dérivatisation pour améliorer l'ionisation des aldéhydes aliphatiques et aromatiques

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DU 4-AMINOPHENOL :

-Densité : 1.29

-Point de fusion : 186°C à 190°C

-Point d'ébullition : 284°C (décomposition)

-Odeur : semblable au phénol

-Quantité : 50g

-Plage de pourcentage d'analyse : 98 %

-Numéro ONU : UN2512

-Beilstein : 385836

-Indice Merck : 14 462

-Poids de la formule : 109,13

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU 4-AMINOPHENOL :

-Sensibilité : sensible à l'air et à la lumière

-Point d'éclair : 195 °C (383 °F)

- Apparence : Cristaux incolores à jaune rougeâtre

-log P : 0,04

-Acidité (pKa): 5,48 (amino; H2O)/ 10,30 (phénol; H2O)

-Structure cristalline : orthorhombique

-Enthalpie standard de formation : -190,6 kJ/mol

PRODUCTION DE 4-AMINOPHENOL :

Procédé de préparation de 4-aminophénol qui comprend :
Hydrogénation catalytique du nitrobenzène dans un milieu réactionnel aqueux acide contenant de 10 à 25 % d'acide sulfurique en présence de 0,1 à 1 %, par rapport au poids de milieu aqueux, d'un acide organique.

Le 4-aminophénol est produit à partir du phénol par nitration suivie d'une réduction avec du fer.
En variante, l'hydrogénation partielle du nitrobenzène donne la phénylhydroxylamine, qui se réarrange principalement en 4-aminophénol.

La production de 4-aminophénol par réduction du nitrobenzène avec de l'hydrogène dans une zone de réaction à température élevée et pression modérée en présence d'acide sulfurique aqueux, d'un tensioactif et d'un catalyseur, est améliorée en utilisant un catalyseur platine sur carbone ; utilisant une zone de réaction qui n'est pas complètement remplie.
Le 4-aminophénol est un aminophénol (l'un des trois isomères possibles) qui a le seul substituant amino situé en para du groupe phénolique -OH.

4-Aminophénols reflétant un léger caractère hydrophile, la poudre blanche est moyennement soluble dans les alcools et peut être recristallisée dans l'eau chaude.
La solution standard de 4-aminophénols peut être utilisée pour plusieurs applications HPLC, y compris les tests pharmaceutiques, la recherche et les méthodes de test de monographie.

ESPACE DE RANGEMENT:

-Température de stockage recommandée : 15 – 25 °C

-Conserver lyophilisé à -20ºC, conserver desséché.

-Sous forme lyophilisée, le produit chimique est stable pendant 36 mois.

-En solution, conserver à -20ºC et utiliser dans les 3 mois pour éviter la perte d'activité.

-Aliquoter pour éviter plusieurs cycles de gel/dégel.

SYNONYMES :

p-aminophénol;
1-amino-4-hydroxybenzène;
4-amino-1-hydroxybenzène;
4-hydroxy-1-aminobenzène;
4-hydroxyaniline;
4-hydroxybenzénamine;
4-hydroxyphénylamine;
Activol; Azol;
benzofur P;
Certinale ;
Citol;
Fouramine P;
Fourrine 84;
NSC 1545 ;
Paranol;
Rodinal ;
Unal;
Ursol P;
p-hydroxyaniline;
p-hydroxyphénylamine;