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Le 4-butylrésorcinol, parfois appelé 4-n-butylrésorcinol, est un produit chimique utilisé pour traiter l'hyperpigmentation de l'épiderme.
On pense que l’hyperpigmentation est liée à la tyrosinase chimique qui provoque la production de mélanine.
Numéro CAS : 18979-61-8
Numéro CE : 606-191-2
Nom IUPAC : 4-butylbenzène-1,3-diol
Formule chimique : C10H14O2
Autres noms : 4-BUTYLRESORCINOL, 98+ %, 4-butylbenzène-1,3-diol, 4-butylrésorcinol, 1,3-benzènediol, 4-butyl-, 4-N-BUTYLRESORCINOL, 2,4-DIHYDROXY-N-BUTYL BENZÈNE, 4-phénylbutane-1,3-diol, 2,4-DIHYDROXY-N-BUTYL BENZÈNE, 2,4-Dihydroxy-n-butyl benzène, 4-06-00-06003 (référence du manuel Beilstein), N-BUTYLRESEOCINOL, N-BUTYLRESEOCINOL nanoliposomal, 2,4-Dihydroxy-n-bytyl benzène, 4-BUTYLBENZÈNE-1 3-DIOL (COSMOBRITE), 4-n-butylrésorcinol, Rucinol, 4-butylrésorcinol nano-liposomal, butylrésorcinol, 4-butylrésorcinol >, 4-n-butylrésorcinol fandachem, 4-butylrésorcinol fandachem, 4-butylrésorcinol, 4-butylbenzène-1,3-diol, 18979-61-8, 4-n-butylrésorcinol, rucinol, résorcinol, 4-butyl-, N-butylrésorcinol, 1,3-benzènediol, 4-butyl-, UNII-2IK4UQ3ZGA, 2IK4UQ3ZGA, CHEMBL450195, 2,4-dihydroxy-N-butyl benzène, butylrésorcinol, CHEBI:81689, 4-butylrésorcine, BRN 1942645, Kopcinol, 2,4-Dihydroxy-n-butylbenzène, 4-(2,4-dihydroxyphényl)butane, n-butylrésorcinol, Rucinol (TN), EC 606-191-2, ACMC-1CA91, SCHEMBL68792, 4-06-00-06003 (référence du manuel Beilstein), AMY472, DTXSID50172403, HMS3749K09, 1,3-Dihydroxy-4-N butylbenzène, BCP08128, ZINC3630922, 9886AA, AC-349, ANW-23463, BDBM50248158, MFCD01684800, s4997, 4-butylrésorcinol, étalon analytique, AKOS006277916, AS07002, CCG-266331, CS-7786, VZ35538, AS-10742, HY-107369, B3773, 4-butylrésorcinol;4-n-butylrésorcinol, Rucinol, C18343, 979D618, A813362, Q-200189, Q2171802, 1,3-benzènediol, 4-butyl-;butylrésorcinol;4-n-butylrésorcinol;4-butylbenzène-1,3-diol;2,4-dihydroxy-n-butylbenzène
Parmi plusieurs produits chimiques connus pour inhiber la production de tyrosinase, tels que l’hydroquinone, l’arbutine et l’acide kojique, le 4-butylrésorcinol s’est avéré être de loin l’inhibiteur le plus puissant.
dérivé de résorcinol
Le 4-n-butylrésorcinol est un dérivé du résorcinol qui inhibe à la fois la tyrosinase et la protéine apparentée à la tyrosinase-1 (TRP-1).
Le 4-butylrésorcinol peut être utilisé pour diminuer l’irritation cutanée et est également connu pour inhiber la production de mélanine.
Son action hypopigmentante a été signalée pour la première fois en 1995, et de nombreuses études ultérieures ont documenté son efficacité et sa sécurité dans le traitement du mélasma avec la crème à 0,1 %, mais il existe peu d'études cliniques ayant utilisé la crème à 0,3 %.
L'essai biochimique sur l'inhibition de l'activité de la tyrosinase humaine a révélé la supériorité du 4-n-butylrésorcinol sur d'autres agents hypopigmentants.
De nombreuses études démontrent une bonne efficacité et une bonne sécurité dans le traitement du mélisme.
Le 4-n-butylrésorcinol peut être utilisé pour produire un agent cosmétique sûr, avec l'efficacité clinique requise d'un agent pharmacologique.
De plus, le 4-n-butylrésorcinol agit principalement par inhibition de l’activité de la tyrosinase et n’a aucun effet sur le MITF.
Le 4-n-butylrésorcinol a montré un effet additif en combinaison avec l'hinokitiol, ce qui réduit l'expression de MITF.
Historique Le 4-n-butylrésorcinol (Rucinol) (obtenu par POLA en 1998) a été sélectionné en sélectionnant des dérivés synthétiques du résorcinol qui peuvent provoquer une forte inhibition compétitive de l'activité tyrosinase.
La synthèse de mélanine est catalysée par la tyrosinase, ainsi que par les protéines apparentées à la tyrosinase (TRP) -1 et -2, et il a été démontré que Rucinol® inhibe la synthèse de mélanine dans les mélanocytes de souris en culture via une inhibition directe non seulement de l'activité de la tyrosinase, mais également de l'activité du TRP-1.
Une lotion contenant 0,3 % de Rucinol® s’est avérée efficace pour traiter les troubles hyperpigmentaires, tels que le mélasma.
Utilisations
Le 4-butylrésorcinol est considéré comme un inhibiteur potentiel du cytochrome P450. Le 4-butylrésorcinol peut provoquer une hypopigmentation en raison de son inhibition directe de la tyrosinase.
inhibiteur de la tyrosinase
Le 4-butylrésorcinol est utilisé comme une option de traitement efficace pour la gestion topique de l'hyperpigmentation. Comme l'hydroquinone, le 4-n-butylrésorcinol est également un inhibiteur de la tyrosinase.
Le 4-butylrésorcinol a été caractérisé comme un puissant inhibiteur de la tyrosinase25 et du TRP-126.
Nous avons mesuré une CI50 dans le test de tyrosinase humaine de 21 μmol/L pour le 4-butylrésorcinol par rapport à 94 et 131 μmol/L pour le 4-hexylrésorcinol et le 4-phényléthylrésorcinol respectivement.
Sur les modèles cutanés également, le 4-butylrésorcinol s'est avéré le plus efficace de toutes les substances testées avec une CI50 de 13,5 μmol/L.
Par conséquent, le 4-butylrésorcinol a été sélectionné pour plusieurs études cliniques afin de prouver son efficacité in vivo.
En comparaison avec le 4-hexylrésorcinol et le 4-phényléthylrésorcinol, les taches de vieillesse traitées au 4-butylrésorcinol ont montré une amélioration plus rapide et également un degré d'éclaircissement plus élevé après 12 semaines de traitement.
Le 4-butylrésorcinol est un dérivé du résorcinol et un puissant inhibiteur de la tyrosinase humaine.
Le 4-butylrésorcinol peut être utilisé pour diminuer l’irritation cutanée et est également connu pour inhiber la production de mélanine.
Un agent blanchissant et éclaircissant pour la peau puissant et sûr
Le 4-butylrésorcinol est un agent blanchissant et éclaircissant pour la peau avec des caractéristiques uniques en termes d'efficacité et de sécurité sur la peau.
L'hyperpigmentation est due à l'accumulation de mélanine, qui peut survenir en raison du vieillissement ou de troubles comme le mélasma.
Le régulateur clé de la production de mélanine est l’enzyme tyrosinase, et par conséquent cette enzyme est la cible la plus importante de tous les agents blanchissants.
Le 4-butylrésorcinol est un puissant inhibiteur de la tyrosinase et de la peroxydase/H2O2, efficace comme éclaircissant et tonifiant pour la peau normale et hyperpigmentée et même adapté au traitement du mélasma.
Le 4-butylrésorcinol a montré une efficacité supérieure par rapport aux extraits de plantes et notamment à des produits tels que l'hydroquinone, l'arbutine et l'acide kojique, les agents blanchissants les plus puissants du marché.
Le 4-butylrésorcinol est absolument sûr, son pouvoir blanchissant étant associé à un fort effet protecteur contre les dommages à l'ADN induits par le H2O2 et à une propriété anti-glycation : une action synergique pour améliorer l'apparence de la peau.
Plusieurs études cliniques ont prouvé la forte efficacité de ce produit en crème, sérum, peeling chimique et traitements de la peau.
L’application la plus récente et la plus innovante est celle des produits à rincer.
Le savon étant utilisé quotidiennement par les consommateurs, le 4-butylrésorcinol a été ajouté aux formulations de savon liquide et solide et a montré son efficacité comme éclaircissement de la peau après seulement quelques semaines de traitement.
Le 4-butylrésorcinol montre que le 4-butylrésorcinol (4-n-butylrésorcinol) inhibe de manière significative la synthèse de mélanine de manière dépendante de la concentration.
De plus, il s’avère également inhiber l’activité de la tyrosinase, l’enzyme mélanogène limitant la vitesse.
Le 4-butylrésorcinol n'induit pas l'activation d'ERK, d'Akt ou la dégradation de MITF et n'a aucun effet sur la phosphorylation de la protéine de liaison à l'élément de réponse à l'AMPc (CREB), qui stimule l'expression de MITF.
Le 4-butylrésorcinol réduit fortement l’activité de la tyrosinase dans un système acellulaire.
De plus, le 4-butylrésorcinol montre un effet additif en combinaison avec l'hinokitiol, ce qui réduit l'expression de MITF.
Catégorie
Antioxydants
Agents éclaircissants/blanchissants
Application/Recommandé pour
Crèmes, lotions et gels
Soins de la peau (soins du visage, nettoyage du visage, soins du corps, soins pour bébé)
Soins solaires (Protection solaire, Après-soleil & Autobronzant)
blanchiment
Le 4-butylrésorcinol est un puissant inhibiteur de la tyrosinase (IC50 : 11,27 μM) et est utilisé en cosmétique comme agent dépigmentant.
Conditions d'expédition
Exemple de solution d'évaluation : navire avec glace bleue.
Toutes les autres tailles disponibles : expédiées avec RT, ou glace bleue sur demande.
Conseils généraux
Pour obtenir une solubilité plus élevée, veuillez réchauffer le tube à 37°C et l'agiter dans le bain à ultrasons pendant un moment.
La solution mère peut être conservée à une température inférieure à -20°C pendant plusieurs mois.
Description du produit
Le N-4-butylrésorcinol est un inhibiteur de la tyrosinase très efficace pour le traitement topique de l'hyperpigmentation.
La cible la plus importante des inhibiteurs de l’hyperpigmentation est la tyrosinase, le régulateur clé de la production de mélanine.
Les données in vitro et in vivo actuelles prouvent la forte capacité inhibitrice du 4-n-butylrésorcinol sur l'activité de la tyrosinase humaine, dépassant de loin la puissance de l'hydroquinone, de l'arbutine et de l'acide kojique.
L’amélioration clinique des hyperpigmentations cutanées qui en résulte révèle que le 4-n-butylrésorcinol est un composé actif très précieux pour la gestion des troubles de la pigmentation.
Nom INCI : 4-BUTYLRESORCINOL
Ses fonctions (INCI)
Antioxydant : Inhibe les réactions favorisées par l'oxygène, empêchant ainsi l'oxydation et le rancissement
Le 4-n-butylrésorcinol est un dérivé du résorcinol et un puissant inhibiteur de la tyrosinase humaine.
Le 4-butylrésorcinol peut être utilisé pour diminuer l’irritation cutanée et est également connu pour inhiber la production de mélanine.
Ce produit est fourni pour une utilisation en recherche en laboratoire uniquement.
Ne pas utiliser à des fins diagnostiques ou thérapeutiques.
Le 4-butylrésorcinol peut être analysé par cette méthode HPLC en phase inverse (RP) dans des conditions simples.
La phase mobile contient de l'acétonitrile (MeCN), de l'eau et de l'acide phosphorique.
Pour les applications compatibles avec la spectrométrie de masse (MS), l'acide phosphorique doit être remplacé par l'acide formique.
Colonnes de particules plus petites de 3 µm disponibles pour des applications UPLC rapides.
Cette méthode de chromatographie liquide est évolutive et peut être utilisée pour isoler les impuretés lors de la séparation préparative.
Le 4-butylrésorcinol convient également à la pharmacocinétique.
Le 4-butylrésorcinol est considéré comme un inhibiteur potentiel du cytochrome P450.
Le 4-butylrésorcinol peut provoquer une hypopigmentation en raison de son inhibition directe de la tyrosinase.
Les liposomes sont des préparations qui présentent de nombreux avantages tels qu'une grande solubilité et une bonne stabilité.
Le 4-n-butylrésorcinol a un effet hypopigmentant et, comme le résorcinol, est instable.
Les liposomes pourraient donc aider au développement du 4-n-butylrésorcinol sous une forme posologique plus appropriée.
La recherche présentée dans cet article visait à déterminer l’effet de la concentration de phospholipides de lécithine de soja sur la taille des particules de liposomes.
Par la suite, l’effet de l’ajout de 4-n-butylrésorcinol comme composé actif aux liposomes sur la taille des particules et la morphologie des liposomes est également présenté.
La préparation des liposomes a été assistée par sonication, puis le composé actif 4-n-butylrecorcinol a été ajouté.
La taille des particules et la morphologie des liposomes ont ensuite été caractérisées comme paramètres observés.
Dans cette recherche, rien n’a démontré que la taille des liposomes était significativement affectée par la concentration de phospholipides.
À propos du 4-butylrésorcinol
Informations utiles
Le 4-butylrésorcinol est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 à < 10 par an.
Le 4-butylrésorcinol est utilisé par les consommateurs, dans les articles et dans la formulation ou le reconditionnement.
Utilisations par les consommateurs
Le 4-butylrésorcinol est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels.
D’autres rejets de 4-butylrésorcinol dans l’environnement sont susceptibles de se produire en raison de : son utilisation en intérieur comme auxiliaire de fabrication.
Durée de vie des articles
D'autres rejets de 4-butylrésorcinol dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : son utilisation en intérieur comme auxiliaire de fabrication.
Formulation
Le 4-butylrésorcinol est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels.
La libération dans l'environnement de 4-butylrésorcinol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Le 4-n-butylrésorcinol (4-butylrésorcinol) est l'un des dérivés du résorcinol, avec un effet inhibiteur sur la tyrosinase et les protéines apparentées à la tyrosinase, et largement utilisé comme agent blanchissant et éclaircissant pour la peau.
Le 4-N-butylrésorcinol est un composé synthétique utilisé comme ingrédient actif pour l’éclaircissement de la peau et le traitement de l’hyperpigmentation.
L'ingrédient actif 4-N-Butylrésorcinol est conçu pour arrêter la production de mélanine en inhibant les enzymes nécessaires à la synthèse de mélanine.
En conséquence, la formation de mélanine est généralement inhibée.
Le 4-N-butylrésorcinol est largement utilisé dans les crèmes solaires et autres produits de soins solaires ainsi que dans les produits cosmétiques.
Formule empirique : C10H14O2
Poids moléculaire : 166,217
Nom IUPAC : 4-butylbenzène-1,3-diol
Catégories de produits : Divers; Dérivés du benzène
Aspect : Poudre jaune ou blanche
Masse nominale : 166 Da
Masse moyenne : 166,217 Da
Masse monoisotopique : 166,09938 Da
Indice de réfraction : 1,555
Réfractivité molaire : 48,83 cm3
Volume molaire : 152,1 cm3
Tension superficielle : 44,7 dynes/cm
Densité : 1,092 g/cm3
Point d'éclair : 144,5 °C
Enthalpie de vaporisation : 56,25 kJ/mol
Point d'ébullition : 300,7 °C à 760 mmHg
Pression de vapeur : 0,000616 mmHg à 25°C
Préparations pour blanchir et autres substances pour lessiver; préparations pour nettoyer, polir, dégraisser et abraser; savons; parfumerie, huiles essentielles, cosmétiques, lotions pour les cheveux; dentifrices.
Le 4-butylrésorcinol a un effet inhibiteur sur la mélanogénèse des cellules de mélanome B16 en culture par son inhibition directe de l'activité tyrosinase, ainsi que par la suppression de la synthèse de tyrosinase, sans induire de cytotoxicité.
Ainsi, le 4-butylrésorcinol est largement utilisé comme réactif de protection solaire à large spectre.
Caractéristiques :
Absorption des UV, écran solaire chimique
Protection solaire supérieure
Applications :
Inhibe la pigmentation excessive
Inhibe la tyrosinase chimique humaine
Protection solaire.
