PRODUITS

4-HEXYLRESORCINOL

Le 4-hexylrésorcinol est utilisé comme matière première pour synthétiser un puissant immunosuppresseur, la célastramycine A.
Le 4-hexylrésorcinol peut également être incorporé comme agent de liaison lors de la construction de caténanes.
Le 4-hexylrésorcinol est utilisé depuis longtemps dans l'industrie alimentaire comme « agent anti-brunissement » pour les fruits frais coupés ou les crevettes.

Numéro CAS : 136-77-6
Numéro CE : 205-256-2
Formule moléculaire : C₁₂H₁₈O₂
Masse moléculaire : 194,27 g/mol

SYNONYMES :
Hexylrésorcinol, 4-Hexyl-1,3-benzènediol, 4-n-Hexylrésorcinol, 1,3-benzènediol, 4-hexyl-, 4-Hexyl résorcine, 4-HR, hexylrésorcinol, 4-Hexylrésorcinol, 136-77-6, 4-hexylbenzène-1,3-diol, 4-Hexyl-1,3-benzènediol, 4-n-Hexylrésorcinol, Antascarin, Ascaricid, Ascarinol, Caprokol, Oxana, p-Hexylrésorcinol, Crystoids, Adrover, Hidesol, Prensol, 1,3-Benzènediol, 4-hexyl-, 4-Hexylrésorcine, Gelovermin, 4-Hexyl-1,3-dihydroxybenzène, Hexylrésorcine, Ascaryl, anthelminthique cystoïde, 4-(1-hexyl)résorcinol, Worm-agen, 1,3-dihydroxy-4-hexylbenzène, Résorcinol, 4-hexyl-, Hexylrésorcine, Mycoderm, Hexylresorcinolum, 1,3-dihydroxy-4-n-hexylbenzène, NCI-C55787, EverFresh, ST 37, DTXSID1020699, ST 37, R9QTB5E82N, INS NO.586, INS-586, NSC1570, 1-(2',4'-dihydroxyphenyl)hexane, DTXCID10699, E-586, 4 Hexylrésorcinol, Myxcin-C, RefChem:55300, MUCINEX INSTASOOTHE, ST37, terrasil Soins antiseptiques de premiers secours pour plaies et brûlures, trousse terrasil Soins antiseptiques de premiers secours pour plaies et brûlures, MUCINEX INSTASOOTHE SORE THROAT PLUS SOULAGEMENT DE LA DOULEUR, MUCINEX INSTASOOTHE SORE THROAT PLUS CONFORT APAISANT, 205-257-4, Sucrets, MFCD00002284, ST-37, 4-hexyl résorcinol, NSC 1570, hexyl résorcinol, CHEMBL443605, NCGC00091208-04, Hexylrésorcine [allemand], Kopnol, CAS-136-77-6, CCRIS 888, HSDB 566, EINECS 205-257-4, UNII-R9QTB5E82N, BRN 2048312, AI3-08055, Hexylrésorcinol [USP:INN:BAN], Hexylrésorcinol CRS, 4-Hexylbenzènediol, Hexylrésorcinol (USP), Spectrum_000869, 1, 4-hexyl-, 4-Hexylrésorcinol, 8CI, Spectrum2_000989, Spectrum3_000451, Spectrum4_000001, Spectrum5_000794, 4-Hexylrésorcinol, 98 %, Hexylrésorcinol (Standard), WLN : QR CQ D6, Hexylrésorcinol, BAN, USAN, SCHEMBL29107, BSPBio_002122, KBioGR_000341, KBioSS_001349 4-06-00-06048 (Référence du manuel Beilstein), MLS002152930, DivK1c_000094, HEXYLRESORCINOL [HSDB], SPECTRUM1500330, SPBio_001057, orb1310731, orb3025474, SCHEMBL8848639, 4-HEXYLRESORCINOL [MI], HEXYLRESORCINOL [MART.], 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)hexane, 4-Hexyl-1,3-dihydroxybenzène, 4-HEXYLRESORCINOL [FCC], HEXYLRESORCINOL [USP-RS], HEXYLRESORCINOL [WHO-DD], SCHEMBL29373062, BCBcMAP01_000093, CHEBI:93749, HMS500E16, HY-B0986R, KBio1_000094, KBio2_001349, KBio2_003917, KBio2_006485, KBio3_001342, MSK2319, NINDS_000094, 1,3-dihydroxy-4-n-hexylbenzène, HMS1920D09, HMS2091J15, HMS3885J08, HMS5083B15, Pharmakon1600-01500330, benzène, 4-hexyl-1,3-dihydroxy-, HY-B0986, NSC-1570, Tox21_111102, Tox21_202263, Tox21_300357, BBL023042, BDBM50292636, CCG-40207, EBC-03468, HEXYLRESORCINOL [IMPURETÉ EP], NSC757056, s4571, SBB056777, STL008005, HEXYLRESORCINOL [MONOGRAPHIE EP], 4-Hexylresorcinol, étalon analytique, AKOS005683587, Tox21_111102_1, CS-4477, DB11254, FH44835, HEXYLRESORCINOL [MONOGRAPHIE USP], NSC-757056, BENZÈNE,1,3-DIHYDROXY,4-HEXYL, IDI1_000094, QTL1_000043, SMP1_000009, NCGC00091208-01, NCGC00091208-02, NCGC00091208-03, NCGC00091208-05, NCGC00091208-06, NCGC00091208-07, NCGC00091208-09, NCGC00091208-11, NCGC00254302-01, NCGC00259812-01, AC-12698, AC-31726, AS-40438, DA-70096, NCI60_001129, SMR000112060, ST092340, SY057042, Hexylrésorcinol pour l'étude d'aptitude du système CRS, SBI-0051404.P003, H0139, NS00009746, EN300-77684, D04441, AB00052011_05, F236559, Q229969, SR-05000002054, SR-05000002054-1, BRD-K99946902-001-02-6, BRD-K99946902-001-07-5, Z1197943321, Hexylrésorcinol, Norme de référence de la Pharmacopée européenne (PE), Hexylrésorcinol, Norme de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Hexylrésorcinol pour l'évaluation de l'aptitude des systèmes, Norme de référence de la Pharmacopée européenne (PE) InChI=1/C12H18O2/c1-2-3-4-5-6-10-7-8-11(13)9-12(10)14/h7-9,13-14H,2-6H2,1H, Antascarin, Ascarinol, 4-Hexyl-1,3-dihydroxybenzène, 4-Hexyl-1,3-benzènediol, 4-Hexyl-1,3-dihydroxybenzène, HEXYLRESORCINOL, 4-HEXYLRESORCINOL, Hexylcaine, Adrover, Oxana, ST-37, st37, Ascaryl, Hidesol, Prensol, benzènediol, 4-hexyl-, 1,3-benzènediol, 4-hexyl-, caprokol, 1,3-dihydroxy-4-hexylbenzène, gelovermin, hexyl résorcinol, 4-hexyl-1,3-benzènediol, 4-hexyl-1,3-dihydroxybenzène, 4-hexylbenzène-1,3-diol, 4-hexylbenzène-1,3-diol, 4-hexylbenzol-1,3-diol, hexylrésorcine, 4-hexylrésorcine, 4-hexylrésorcinol, 4-N-hexylrésorcinol, p-hexylrésorcinol, sucrets, vermifuge, 1,3-benzènediol, 4-hexyl-, résorcinol, 4-hexyl-, p-hexylrésorcinol, Adrover, antascarin, ascaricide, ascarinol, caprokol, cystoïdes, anthelminthique cystoïde, hidesol, oxana, prensol, ST 37, sucrets, ST-37, 1,3-dihydroxy-4-hexylbenzène, 4-n-hexylrésorcinol, 4-hexyl-1,3-dihydroxybenzène, 4-hexylrésorcine, 4-hexylrésorcinol, NCI-C55787, 1,3-dihydroxy-4-n-hexylbenzène, 4-(1-hexyl)résorcinol, Ascaryl, Gelovermin, 4-hexyl-1,3-benzènediol, Hexylrésorcine, Worm-agen, 1-(2',4'-dihydroxyphenyl)hexane, Mycoderm, NSC 1570

Le 4-hexylrésorcinol est un composé organique aux propriétés anesthésiantes locales, antiseptiques et anthelminthiques.
En tant qu'antiseptique, le 4-hexylrésorcinol est commercialisé sous le nom de ST37 par Numark Laboratories, Inc. (dans une solution à 0,1 %) pour soulager la douleur buccale et comme antiseptique topique.
Le 4-hexylrésorcinol peut être utilisé par voie topique sur les petites infections cutanées ou comme ingrédient dans les pastilles pour la gorge.

Le 4-hexylrésorcinol se présente sous forme de liquide visqueux jaune pâle (qui se solidifie à température ambiante) ou de poudre couleur pêche.
Le 4-hexylrésorcinol a une odeur piquante et légèrement grasse.
Le 4-hexylrésorcinol a un goût astringent prononcé.

Le 4-hexylrésorcinol est un dihydroxybenzène substitué.
Le 4-hexylrésorcinol présente des propriétés antiseptiques, anthelminthiques et anesthésiques locales.
Le 4-hexylrésorcinol se retrouve dans des applications topiques pour les infections cutanées mineures et dans des solutions orales ou des pastilles pour la gorge pour soulager la douleur et comme antiseptique de premiers soins.

Le 4-hexylrésorcinol appartient à la famille des résorcinols.
Le 4-hexylrésorcinol est un composé organique polyvalent utilisé comme anesthésique local, antiseptique et anthelminthique.
Le 4-hexylrésorcinol est un phénol substitué possédant des activités bactéricides, antihelminthiques et potentiellement antinéoplasiques.

Le 4-hexylrésorcinol appartient à la famille des résorcinols.
Ce sont des composés contenant un fragment résorcinol, qui est un cycle benzénique portant deux groupes hydroxyle en positions 1 et 3.
Le 4-hexylrésorcinol est un dihydroxybenzène substitué utilisé par voie topique comme antiseptique pour le traitement des infections cutanées mineures.

Le 4-hexylrésorcinol est une molécule naturellement présente dans le son du seigle et d'autres céréales.
Il s'avère que le 4-hexylrésorcinol, ou hexylrésorcinol, agit également comme « agent anti-brunissement » dans les produits cosmétiques.
Le 4-hexylrésorcinol est une molécule assez bien étudiée, dotée de capacités inhibitrices significatives de la tyrosinase (la fameuse enzyme nécessaire à la production de mélanine).

L'étude clinique du fabricant a montré que le 4-hexylrésorcinol à 0,5 % a un effet éclaircissant pour la peau comparable à celui de l'hydroquinone à 2 %, considérée comme la référence.
Le 4-hexylrésorcinol est soluble dans l'eau. 0,05 g/100 mL (18 °C)
Le 4-hexylrésorcinol est incompatible avec les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides et les agents oxydants.

Conserver le 4-hexylrésorcinol à température ambiante.
Le 4-hexylrésorcinol est un composé naturel présent dans les plantes et possédant des activités antimicrobiennes, anthelminthiques, antiseptiques et antitumorales.
Le 4-hexylrésorcinol peut induire l'apoptose dans les cellules du carcinome épidermoïde.

Le 4-hexylrésorcinol est un inhibiteur réversible et non compétitif de l'α-glucosidase.
Le 4-hexylrésorcinol a des effets protecteurs contre les dommages oxydatifs à l'ADN.
Le 4-hexylrésorcinol est un alkylrésorcinol, un type de lipide phénolique amphiphile ayant une chaîne n-hexyle attachée à la position 4 du cycle 1,3-dihydroxybenzène.

Les alkylrésorcinols offrent des avantages dans un large éventail d'applications (antibactériens, antiparasitaires, anesthésiques, antiseptiques, etc.) grâce aux interactions de leurs chaînes alkyles avec les phospholipides et/ou les protéines et à l'activité antioxydante du groupe hydroxyle phénolique.
Malgré la longue histoire d'utilisation du 4-hexylrésorcinol dans les aliments et les produits pharmaceutiques, ce n'est que récemment que ses bienfaits dans les préparations de soins de la peau ont été reconnus.

L'utilisation principale du 4-hexylrésorcinol dans les produits de soins de la peau est comme agent éclaircissant et pour contrôler l'hyperpigmentation.
Le mécanisme d'action du 4-hexylrésorcinol dans la peau consiste à moduler plusieurs sites de la voie de la mélanogenèse, à savoir l'inhibition des activités enzymatiques de la tyrosinase et de la peroxydase, ainsi que la stimulation de l'activité antioxydante (par exemple, le glutathion, la glutathion peroxydase et la glutathion réductase).

Le 4-hexylrésorcinol est également couramment utilisé dans diverses crèmes cosmétiques anti-âge commerciales, tandis que des études en cours explorent la possibilité d'utiliser l'hexylrésorcinol comme thérapie anticancéreuse - indications qui nécessitent toutes des études et des tests supplémentaires à l'heure actuelle.
Le 4-hexylrésorcinol est un alkylrésorcinol (AR), un type de lipide phénolique, que l'on trouve naturellement dans le blé et le seigle à grains entiers.

Le 4-hexylrésorcinol est connu pour agir comme agent éclaircissant pour la peau, antioxydant et astringent.
Des études montrent que l'application topique de 4-hexylrésorcinol peut jouer un rôle dans la défense contre les signes du vieillissement cutané, et a des effets protecteurs contre les dommages oxydatifs à l'ADN en augmentant les niveaux de glutathion et en modulant les enzymes antioxydantes (GPX, GR et GST).

Le 4-hexylrésorcinol est un antioxydant et un stabilisateur dans les formulations pharmaceutiques.
Le 4-hexylrésorcinol agit comme agent blanchissant pour la peau et comme conservateur antimicrobien dans les médicaments topiques.
Le 4-hexylrésorcinol se présente sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé.

Le 4-hexylrésorcinol est un puissant inhibiteur irréversible de la polyphénol oxydase.
Le 4-hexylrésorcinol est un inhibiteur de la TGase2 (transglutaminase-2) dans les cellules KB.
Des études indiquent que le 4-hexylrésorcinol réduit les dommages oxydatifs à l'ADN dans les lymphocytes humains.

La combinaison de 4-hexylrésorcinol et de cisplatine (sc-200896) peut agir pour inhiber la croissance tumorale, la croissance cellulaire et la viabilité des cellules KB.
D'autres études suggèrent que le 4-hexylrésorcinol est un puissant inhibiteur irréversible de l'activité de la polyphénol oxydase (PPO).
De plus, le 4-hexylrésorcinol est un inhibiteur de type mixte qui influence les valeurs apparentes de V(max) et K(m) de l'inhibiteur en se liant préférentiellement à la forme oxy de la PPO.

Le 4-hexylrésorcinol est un composé organique.
Aux États-Unis, le 4-hexylrésorcinol peut être utilisé comme ingrédient actif dans les médicaments en vente libre.
Lorsqu'il est utilisé comme principe actif, son nom officiel est le 4-hexylrésorcinol.

Le 4-hexylrésorcinol est une poudre légèrement rouge.
Le 4-hexylrésorcinol appartient à la famille des résorcinols.

Le 4-hexylrésorcinol se présente sous forme de liquide visqueux jaune pâle (qui se solidifie à température ambiante) ou de poudre couleur pêche.
Le 4-hexylrésorcinol est insoluble dans l'eau.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DU 4-HEXYLRESORCINOL :
Le 4-hexylrésorcinol a un large éventail d'applications dans différentes industries.
Dans le domaine pharmaceutique, le 4-hexylrésorcinol est utilisé comme antiseptique topique et agent anti-infectieux.
Le 4-hexylrésorcinol a été incorporé dans des pastilles pour la gorge et des produits de soins buccaux en raison de ses propriétés antibactériennes et anesthésiantes.

Dans l'industrie alimentaire, le 4-hexylrésorcinol agit comme agent anti-brunissement, notamment dans la transformation des crevettes et des crustacés, où il inhibe le brunissement enzymatique causé par la polyphénol oxydase.
Le 4-hexylrésorcinol est également utilisé comme agent de conservation pour prolonger la durée de conservation de certains produits alimentaires.
Dans l'industrie cosmétique, le 4-hexylrésorcinol est utilisé dans les formulations éclaircissantes et anti-âge pour sa capacité à inhiber la formation de mélanine et à fournir une protection antioxydante.

En recherche biomédicale, le 4-hexylrésorcinol est étudié pour ses effets sur l'inhibition enzymatique, les interactions protéiques et ses propriétés anticancéreuses potentielles en raison de sa capacité à moduler les voies de stress oxydatif cellulaire.
Le 4-hexylrésorcinol est un composé organique polyvalent utilisé comme anesthésique local, antiseptique et anthelminthique.
Couramment utilisé dans les pastilles pour la gorge et les traitements topiques pour la peau, le 4-hexylrésorcinol offre des propriétés antibactériennes et antifongiques.

Le 4-hexylrésorcinol est également utilisé comme additif alimentaire pour prévenir le brunissement des crustacés et dans les soins anti-âge de la peau.
Usage médical/topique : souvent commercialisé sous la marque ST37, le 4-hexylrésorcinol est utilisé pour les infections cutanées mineures, le soulagement des maux de gorge et comme anthelminthique (pour traiter les infections par des vers parasites).
Cosmétiques : le 4-hexylrésorcinol est utilisé dans les crèmes pour ses propriétés anti-âge, anti-inflammatoires et éclaircissantes pour la peau (anti-pigmentation).

Industrie alimentaire : le 4-hexylrésorcinol est utilisé pour prévenir la mélanose (noircissement) chez les crevettes et autres crustacés.
Le 4-hexylrésorcinol est utilisé comme antiseptique dans les bains de bouche et les nettoyants pour plaies cutanées.
Le 4-hexylrésorcinol peut également inhiber les dommages oxydatifs à l'ADN en améliorant l'activité des enzymes antioxydantes, notamment la glutathion peroxydase et la glutathion réductase, qui facilitent l'élimination des molécules d'oxygène réactives par le glutathion (GSH).

Le 4-hexylrésorcinol est un additif alimentaire destiné à prévenir le brunissement enzymatique des crevettes et des fruits.
Le 4-hexylrésorcinol est également couramment utilisé dans diverses crèmes cosmétiques anti-âge commerciales, tandis que des études en cours explorent la possibilité d'utiliser l'hexylrésorcinol comme thérapie anticancéreuse - indications qui nécessitent toutes des études et des tests supplémentaires à l'heure actuelle.

Le 4-hexylrésorcinol est utilisé commercialement dans de nombreux produits cosmétiques et de soins personnels.
Le 4-hexylrésorcinol est un inhibiteur de la transglutaminase-2 dans les cellules KB.
Des études indiquent que le 4-hexylrésorcinol réduit les dommages oxydatifs à l'ADN dans les lymphocytes humains.

Le 4-hexylrésorcinol est un dihydroxybenzène substitué utilisé par voie topique comme antiseptique pour le traitement des infections cutanées mineures.
Le 4-hexylrésorcinol est un phénol substitué possédant des activités bactéricides, antihelminthiques et potentiellement antinéoplasiques.
Il a été démontré que la combinaison de 4-hexylrésorcinol et de cisplatine inhibe la croissance tumorale, la croissance cellulaire et la viabilité des cellules KB.

Le 4-hexylrésorcinol est utilisé comme matière première pour synthétiser un puissant immunosuppresseur, la célastramycine A.
Le 4-hexylrésorcinol est un précurseur permettant de préparer des dérivés de résorcinol-sn-glycérol, qui présentent une forte affinité pour le récepteur cannabinoïde de type 1.
Le 4-hexylrésorcinol peut également être incorporé comme agent de liaison lors de la construction de caténanes.

Le 4-hexylrésorcinol est utilisé depuis longtemps dans l'industrie alimentaire comme « agent anti-brunissement » pour les fruits frais coupés ou les crevettes.
Le 4-hexylrésorcinol d'Aurocos Speciality Chemicals agit comme agent éclaircissant pour la peau.
Le 4-hexylrésorcinol peut atténuer l'apparence des ridules et des rides sur la peau et augmente la protection contre les rayons UV-A et UV-B.

Le 4-hexylrésorcinol améliore la barrière cutanée contre la pollution et l'exposition au soleil.
Le 4-hexylrésorcinol est un composé chimique aux propriétés anesthésiantes, antiseptiques et anthelminthiques.
Le 4-hexylrésorcinol présente de puissantes propriétés inhibitrices de la mélanine.

Le 4-hexylrésorcinol est utilisé dans les formulations de soins de la peau et de protection solaire.
Le 4-hexylrésorcinol est un ingrédient utilisé pour soulager l'irritation, la douleur et prévenir l'infection.

UTILISATION CLINIQUE DU 4-HEXYLRESORCINOL :
L'hexylrésorcinol, également connu sous le nom de 4-hexylrésorcinol, est une substance cristalline blanche avec une légère odeur phénolique.
Appliqué sur la langue, le 4-hexylrésorcinol produit une sensation d'engourdissement.
Le 4-hexylrésorcinol est librement soluble dans l'alcool mais seulement légèrement soluble dans l'eau (1 à 20 000 parties).

Le 4-hexylrésorcinol est un antiseptique efficace, possédant à la fois des propriétés bactéricides et fongicides.
Le coefficient phénolique du 4-hexylrésorcinol contre S. aureusis 98.

Comme c'est généralement le cas pour les phénols alkylés, l'hexylrésorcinol possède des propriétés tensioactives.
Le 4-hexylrésorcinol possède également une activité anesthésique locale.

Le 4-hexylrésorcinol est formulé dans des pastilles pour la gorge en raison de ses propriétés anesthésiantes locales et antiseptiques.
Ces préparations sont probablement de peu d'utilité.
Le 4-hexylrésorcinol (à la concentration contenue dans la pastille) n'est probablement pas antiseptique, et ses propriétés anesthésiantes locales peuvent anesthésier le larynx, provoquant une laryngite temporaire.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES du 4-HEXYLRESORCINOL :
Chimiquement, le 4-hexylrésorcinol se comporte comme un dihydroxybenzène substitué.
Les deux groupes hydroxyle sur le cycle aromatique contribuent aux propriétés antioxydantes et antiradicalaires du 4-hexylrésorcinol par le biais de mécanismes de don d'hydrogène.
Le 4-hexylrésorcinol présente une faible acidité due aux groupes OH phénoliques.

Le 4-hexylrésorcinol est relativement stable dans des conditions neutres, mais peut s'oxyder lorsqu'il est exposé à des agents oxydants puissants.
Le 4-hexylrésorcinol peut participer à des réactions de substitution électrophile sur le cycle aromatique.
La structure amphiphile du 4-hexylrésorcinol renforce son interaction avec les membranes lipidiques, ce qui est important pour son activité antimicrobienne.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES du 4-HEXYLRESORCINOL :
Le 4-hexylrésorcinol est généralement un solide cristallin blanc à blanc cassé.
Le 4-hexylrésorcinol a une légère odeur phénolique.
Le 4-hexylrésorcinol a une solubilité dans l'eau relativement faible, mais il est soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther et le chloroforme en raison de sa chaîne alkyle hydrophobe.

Le 4-hexylrésorcinol est modérément lipophile et présente une bonne perméabilité membranaire.
Le point de fusion du 4-hexylrésorcinol se situe généralement entre 65 et 70 °C, et il se décompose à des températures plus élevées plutôt que de bouillir proprement.
Le 4-hexylrésorcinol a un point d'ébullition relativement élevé, supérieur à 300 °C, dans des conditions de stabilité réduite.
Sa densité est supérieure à celle de l'eau à l'état solide, et le 4-hexylrésorcinol est stable dans des conditions de stockage ambiantes normales s'il est protégé de la lumière et de l'humidité.

AVANTAGES ET CARACTÉRISTIQUES du 4-HEXYLRESORCINOL :
Le 4-hexylrésorcinol offre de multiples avantages fonctionnels.
Le 4-hexylrésorcinol agit comme un puissant antioxydant, contribuant à réduire le stress oxydatif dans les systèmes biologiques et alimentaires.
Le 4-hexylrésorcinol présente une activité antimicrobienne contre une gamme de bactéries et de champignons, ce qui le rend utile comme agent de conservation et antiseptique.

Le 4-hexylrésorcinol possède également des propriétés anti-brunissement en inhibant la tyrosinase et d'autres enzymes polyphénol oxydases, responsables du brunissement enzymatique des produits alimentaires.
En cosmétique, le 4-hexylrésorcinol peut contribuer à réduire l'hyperpigmentation en interférant avec les voies de synthèse de la mélanine.
Sa nature amphiphile permet au 4-hexylrésorcinol de pénétrer efficacement les membranes lipidiques, renforçant ainsi son activité biologique.
Le 4-hexylrésorcinol est chimiquement stable dans des conditions de stockage contrôlées et conserve son activité sur une large gamme de pH.

MÉCANISME D'ACTION du 4-HEXYLRESORCINOL :
En tant qu'antiseptique, le 4-hexylrésorcinol agit en interférant avec les processus métaboliques microbiens.
Le 4-hexylrésorcinol agit également comme inhibiteur de la tyrosinase (empêchant le brunissement des aliments) et comme inhibiteur de l'histone désacétylase avec des activités antinéoplasiques potentielles.

PRÉPARATION DU 4-HEXYLRÉSORCINOL :
La préparation du 4-hexylrésorcinol fait appel à deux méthodes :
La réaction de l'acide caproïque et du résorcinol en présence d'un catalyseur.
Réduction de l'hexanoylrésorcinol avec un amalgame de zinc et de l'acide chlorhydrique dilué.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES du 4-HEXYLRESORCINOL :
Le 4-hexylrésorcinol est un dihydroxybenzène substitué (plus précisément le 4-hexylbenzène-1,3-diol).
Le 4-hexylrésorcinol est un composé amphiphile dont le point de fusion est de 68-69 °C.
Le 4-hexylrésorcinol est un composé phénolique organique appartenant à la famille des alkylrésorcinols.

Le 4-hexylrésorcinol est un dérivé synthétique du résorcinol dans lequel une chaîne hexyle est substituée en position 4 du cycle benzénique.
Le 4-hexylrésorcinol est largement reconnu pour ses propriétés antiseptiques, antioxydantes et anti-brunissement et est utilisé dans les applications pharmaceutiques, cosmétiques et alimentaires.

Le 4-hexylrésorcinol est un composé phénolique lipophile caractérisé par son cycle benzénique aromatique avec deux groupes hydroxyle et une chaîne latérale hexyle hydrophobe.
Cette combinaison structurale confère au 4-hexylrésorcinol des propriétés à la fois hydrophiles et lipophiles, permettant une interaction avec les membranes biologiques et les protéines.
Le 4-hexylrésorcinol est connu pour son activité antimicrobienne et antioxydante et a été utilisé historiquement comme antiseptique topique ainsi que comme agent de conservation alimentaire.

RÉSUMÉ PHYSICOCHIMIQUE du 4-HEXYLRESORCINOL :
Globalement, le 4-hexylrésorcinol est un composé phénolique lipophile doté de fortes propriétés antimicrobiennes, antioxydantes et inhibitrices d'enzymes.
Son double caractère hydrophile et hydrophobe rend le 4-hexylrésorcinol extrêmement polyvalent dans les industries pharmaceutique, cosmétique et alimentaire.
La stabilité, l'activité biologique et les performances fonctionnelles du 4-hexylrésorcinol contribuent à son utilisation continue dans des applications spécialisées.

AUTRES BIENFAITS DU 4-HEXYLRESORCINOL POUR LA PEAU :
Protection de la peau
L'hexylrésorcinol est un puissant antioxydant qui protège et répare les dommages à l'ADN, stimule l'activité du glutathion, réduit la glycation pour protéger les protéines, telles que le collagène et l'élastine, et réduit l'inflammation cutanée.

***LES BIENFAITS ANTI-ÂGE DE L'HEXYLRÉSORCINOL :
L'hexylrésorcinol offre des bienfaits anti-âge en stimulant la synthèse de collagène et d'élastine, en améliorant la fermeté de la peau, en corrigeant la perte de volume et en réduisant la profondeur des rides.
L'hexylrésorcinol est un dérivé phénolique qui offre plusieurs bienfaits pour la peau.

Les bienfaits antioxydants de l'hexylrésorcinol incluent sa capacité à prévenir la dégradation du collagène et à préserver la fermeté de la peau.
De plus, l'hexylrésorcinol est capable de neutraliser les radicaux libres qui endommagent les protéines et les lipides (graisses) de la peau, contribuant ainsi à maintenir un aspect sain.

L'hexylrésorcinol est considéré comme une alternative sûre et efficace à l'hydroquinone, ingrédient utilisé depuis longtemps pour traiter les taches brunes.
Des études cliniques ont démontré une excellente synergie de cet ingrédient associé à la vitamine B niacinamide, à différentes formes de vitamine C et à divers rétinoïdes.
Il a également été démontré qu'il était plus efficace que l'acide kojique ou l'extrait de réglisse pour atténuer les décolorations.

***L'HEXYLRÉSORCINOL DANS L'ÉCLAIRCISSEMENT DE LA PEAU :
L'hexylrésorcinol est communément appelé 4-hexylrésorcinol, un ingrédient cosmétique de qualité pour les soins de la peau.
Utilisé seul, l'hexylrésorcinol est un puissant agent éclaircissant et correcteur de teint qui cible 8 zones des voies de synthèse de la mélanine.

SYNTHÈSE DU 4-HEXYLRÉSORCINOL :
Procédure générale pour la synthèse du 4-hexylrésorcinol à partir de la 2',4'-dihydroxybenzènehexanone : Dans un autoclave de 1,0 L, 104,1 g (0,5 mol) de 4-hexanoylrésorcinol, 500 mL de méthanol et 10 % de catalyseur Pd/C humide (20,0 g) ont été ajoutés en séquence.
Le système réactionnel a été chauffé à 80 °C et la réaction d'hydrogénation a été réalisée sous une pression d'hydrogène de 1,5 MPa.
Le processus de réaction a été suivi par chromatographie en phase gazeuse (CPG) jusqu'à ce que la réaction soit complète.

Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel a été filtré pour récupérer le catalyseur Pd/C.
Le filtrat a été concentré sous pression réduite pour donner un liquide huileux brun-rouge clair.
Enfin, le produit a été recristallisé à l'aide d'un mélange de solvants de dichlorométhane et d'hexane pour donner 83,7 g de 4-hexylrésorcinol, qui a été analysé par GC pour une pureté >99,0 % avec un rendement de 86,2 %, et le rendement total de la réaction en deux étapes était de 77,5 %.

OÙ TROUVE-T-ON LE 4-HEXYLRESORCINOL ?
L'hexylrésorcinol est utilisé depuis longtemps en pharmacie humaine comme désinfectant topique pour la peau et les muqueuses, pour le traitement des plaies superficielles, et comme composant de savons, de gels lavants pour les mains et de nettoyants pour la peau.
L'hexylrésorcinol a été utilisé en solutions diluées comme gargarismes antiseptiques ou sprays pour la gorge, et dans des pastilles.
L'hexylrésorcinol est encore commercialisé aujourd'hui comme ingrédient de certaines pastilles pour la gorge.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU 4-HEXYLRÉSORCINOL :
Numéro CAS : 136-77-6
Numéro CE : 205-256-2
Formule moléculaire : C12H18O2
Masse moléculaire : 194,27 g/mol
Formule : C12H18O2
Masse molaire : 194,274 g•mol−1
Point de fusion : 68 à 69 °C (154 à 156 °F)
Point d'ébullition : 333 à 335 °C (631 à 635 °F)
XLogP3 : 3.5

Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 5
Masse exacte : 194,130679813 Da
Masse monoisotopique : 194,130679813 Da
Surface polaire topologique : 40,5 Å²
Nombre d'atomes lourds : 14
Accusation formelle : 0
Complexité : 147

Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui

Formule moléculaire / Masse moléculaire : C12H18O2 = 194,27
État physique (20 °C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Stocker sous gaz inerte : Stocker sous gaz inerte
Affection à éviter : Sensibilité à l'air
CAS RN : 136-77-6
Numéro d'enregistrement Reaxys : 2048312

Identifiant de substance PubChem : 87570583
SDBS (base de données spectrale AIST) : 7132
Index Merck (14) : 4712
Numéro MDL : MFCD00002284
Formule linéaire : CH3(CH2)5C6H3-1,3-(OH)2
Numéro CAS : 136-77-6
Masse moléculaire : 194,27
Code UNSPSC : 12352100

NACRES : NA.22
Identifiant de substance PubChem : 24852569
Numéro CE : 205-257-4
Numéro Beilstein/REAXYS : 2048312
Numéro MDL : MFCD00002284
Dosage : 98 %
Aspect : Poudre

État physique : solide
Conservation : Conserver à température ambiante
Point de fusion : 65-67° C (littérature)
Point d'ébullition : 333-335° C (littérature)
Densité : 1,036 g/cm3 à 20 °C
État physique : solide
Couleur : Aucune donnée disponible
Odeur : Aucune donnée disponible

Point de fusion/point de congélation : Point de fusion/plage : 65 - 67 °C - litt.
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 333 - 335 °C - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : env. 198 °C
Température d'auto-inflammation : env. 450 °C à 1,013 hPa
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible

Viscosité : Viscosité cinématique : Aucune donnée disponible ;
Viscosité dynamique : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : env. 0,701 g/l à 20 °C - Ligne directrice d'essai 105 de l'OCDE
Coefficient de partage n-octanol/eau : log Pow : ca.3,34 à 20 °C - La bioaccumulation n'est pas attendue.
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité : env. 1 036 g/cm³ à 20 °C – Ligne directrice d’essai 109 de l’OCDE
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles

Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Tension superficielle de 36,59 mN/m à 20 °C
Numéro CBN : CB2725396
Formule moléculaire : C12H18O2
Masse moléculaire : 194,27
Numéro MDL : MFCD00002284

Fichier MOL : 136-77-6.mol
Point de fusion : 65-67 °C (littérature)
Point d'ébullition : 333-335 °C (littérature)
Densité : 1,0010 (estimation approximative)
Masse volumique apparente : 340 kg/m³
Pression de vapeur : 0,001 Pa à 25 °C
indice de réfraction : 1,5050 (estimation)

Point d'éclair : >100°C
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : chloroforme : 50 mg/mL, limpide
forme : Poudre et/ou morceaux
pKa : pKa 9,1 (Incertain)
Couleur : Blanc à orange pâle ou rose pâle
PH : 7,7 (0,5 g/l, H2O, 20 ℃ )

Solubilité dans l'eau : 0,05 g/100 mL (18 °C)
Merck : 14 471
BRN : 2048312
Constante de la loi de Henry : 3,8×104 mol/(m3Pa) à 25 °C , HSDB (2015)
Stabilité : Stable. Incompatible avec les chlorures d’acides, les anhydrides d’acides et les agents oxydants.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : ANTIMICROBIEN
InChI : 1S/C12H18O2/c1-2-3-4-5-6-10-7-8-11(13)9-12(10)14/h7-9,13-14H,2-6H2,1H3
InChIKey : WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N

SOURIRES : CCCCCCc1ccc(O)cc1O
LogP : 3,34 à 20 °C
Tension superficielle : 36,59 mN/m à 1 g/L et 20 °C
FDA 21 CFR : 310.545
Référence de la base de données CAS : 136-77-6
Note alimentaire de l'EWG : 1
FDA UNII : R9QTB5E82N
Code ATC : R02AA12
Référence chimique du NIST : Hexylrésorcinol

Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 4-Hexylrésorcinol
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24
ECHA EINECS - REACH Pré-Enregistrement : 205-257-4
FDA UNII:: R9QTB5E82N
Nikkaji Web:: J2.020F
Numéro Beilstein : 2048312
MDL:: MFCD00002284

XlogP3 : 3,50 (estimation)
Masse moléculaire : 194,27386000
Formule : C12 H18 O2 Apparence : poudre blanche (est.)
Dosage : 98,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Point de fusion : 68,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 334,00 °C à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,000092 mmHg à 25,00 °C (estimation)

Point d'éclair : 311,00 °F. TCC (155,20 °C.) (est)
logP (o/w): 3,450
Soluble dans : acétone, éther, eau, 500 mg/L à 18 °C (exp.)
Point de fusion (fusion claire) : 63,5-69,5 °C
Aspect (couleur) : Blanc à brun clair
Identification (FTIR) : Conforme
Dosage (GC) : ≥98,5 %
Forme : Poudre

MESURES DE PREMIERS SECOURS DU 4-HEXYLRESORCINOL :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE 4-HEXYLRESORCINOL :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU 4-HEXYLRESORCINOL :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au 4-HEXYLRÉSORCINOL :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DU 4-HEXYLRÉSORCINOL :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du 4-HEXYLRESORCINOL :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible