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ACIDE 4-HYDROXYBENZOÏQUE

NUMÉRO CAS : 99-96-7

NUMÉRO CE : 202-804-9

FORMULE MOLÉCULAIRE : C7H6O3

POIDS MOLÉCULAIRE : 138,12

 


L'acide 4-hydroxybenzoïque est une matière première synthétique organique largement utilisée, en particulier ses esters, y compris le méthylparaben (népoline), l'ester éthylique (interpréter), l'ester propylique, l'ester butylique, l'ester isopropylique, l'ester isobutylique, peuvent être utilisés comme additifs alimentaires, utilisés dans sauce soja, vinaigre, boissons rafraîchissantes (sauf soda), arômes de fruits, fruits et légumes, produits marinés, etc., également largement utilisés dans les aliments, les cosmétiques, la médecine, l'antisepsie, les agents anti-moisissure et les fongicides.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est également utilisé comme intermédiaire dans les colorants et les pesticides.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est utilisé dans la synthèse des insecticides organophosphorés GYAP, CYP dans les pesticides; révélateur de couleur pour la synthèse de colorants thermosensibles dans l'industrie de la teinture; également utilisé dans le film couleur et le coupleur synthétique soluble dans l'huile "538" et le nylon 12 La matière première pour la production de plastifiants.
De plus, l'acide 4-hydroxybenzoïque est également utilisé dans les polymères à cristaux liquides et les plastiques.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un acide monohydroxybenzoïque qui est l'acide benzoïque portant un substituant hydroxy en C-4 du cycle benzénique.
L'acide 4-hydroxybenzoïque a un rôle de métabolite végétal et de métabolite algal.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un acide conjugué d'un 4-hydroxybenzoate.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est un métabolite présent dans Escherichia coli.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un métabolite présent dans le vieillissement.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est un acide monohydroxybenzoïque, un dérivé phénolique de l'acide benzoïque.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un solide cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et le chloroforme mais plus soluble dans les solvants organiques polaires tels que les alcools et l'acétone.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est principalement connu comme base pour la préparation de ses esters, appelés parabènes, qui sont utilisés comme conservateurs dans les cosmétiques et certaines solutions ophtalmiques.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est isomère avec l'acide 2-hydroxybenzoïque, connu sous le nom d'acide salicylique, un précurseur de l'aspirine, et avec l'acide 3-hydroxybenzoïque.
L'acide 4-hydroxybenzoïque se trouve également dans Spongiochloris spongiosa, une algue verte d'eau douce.

L'acide 4-hydroxybenzoïque se trouve également dans le Ganoderma lucidum, un champignon médicinal dont l'utilisation est la plus ancienne.
Cryptanaerobacter phenolicus est une espèce de bactérie qui produit du benzoate à partir du phénol via le 4-hydroxybenzoate.

L'acide 4-hydroxybenzoïque se trouve naturellement dans la noix de coco.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est l'un des principaux métabolites des catéchines retrouvés chez l'homme après consommation d'infusions de thé vert.

L'acide 4-hydroxybenzoïque peut être trouvé dans les racines mycorhizées et non mycorhizées.
La violelphine est une anthocyanine, un type de pigments végétaux, présente dans les fleurs bleues et incorporant deux résidus d'acide 4-hydroxybenzoïque, un rutinoside et deux glucosides associés à une delphinidine.

L'agnuside est l'ester de l'aucubine et de l'acide 4-hydroxybenzoïque.
L'enzyme thioestérase de l'acide 4-hydroxybenzoïque utilise le 4-hydroxybenzoyl-CoA et le H2O pour produire le 4-hydroxybenzoate et le CoA.

Cette enzyme participe à la dégradation du 2,4-dichlorobenzoate.
L'acide 4-hydroxybenzoïque peut être trouvé dans les espèces de Pseudomonas.

L'enzyme acide 4-hydroxybenzoïque utilise un diphosphate de polyprényle et du 4-hydroxybenzoate pour produire du diphosphate et du 4-hydroxy-3-polyprénylbenzoate.
L'acide 4-hydroxybenzoïque participe à la biosynthèse de l'ubiquinone.

L'enzyme 4-hydroxybenzoïque géranyltransférase utilise du géranyl diphosphate et du 4-hydroxybenzoate pour produire du 3-géranyl-4-hydroxybenzoate et du diphosphate.
Par biosynthèse, l'alcannine est produite dans les plantes à partir des intermédiaires acide 4-hydroxybenzoïque et pyrophosphate de géranyle.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est produit commercialement à partir de phénoxyde de potassium et de dioxyde de carbone dans la réaction de Kolbe-Schmitt.
L'acide 4-hydroxybenzoïque peut également être produit en laboratoire en chauffant le salicylate de potassium avec du carbonate de potassium à 240 ° C, suivi d'un traitement à l'acide.

L'acide 4-hydroxybenzoïque a environ un dixième de l'acidité de l'acide benzoïque, ayant une constante de dissociation acide Ka = 3,3 × 10−5 M à 19 °C.
Chimiquement, l'acide 4-hydroxybenzoïque est un polyester aromatique produit par la polycondensation de l'acide 4-hydroxybenzoïque et de l'acide 6-hydroxynaphtalène-2-carboxylique.

Il a été démontré que la fibre présente une forte protection contre les rayonnements utilisée.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est généralement préparé par le réarrangement du p-hydroxyphénylbenzoate.

En variante, l'acide 4-hydroxybenzoïque peut être converti en chlorure de p-acétoxybenzoyle.
L'acide 4-hydroxybenzoïque réagit avec le phénol pour donner, après désacétylation, la 4,4'-dihydroxybenzophénone.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un antioxydant populaire en partie à cause de sa faible toxicité.
L'acide 4-hydroxybenzoïque a une activité oestrogénique à la fois in vitro et in vivo et stimule la croissance des lignées cellulaires du cancer du sein humain.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un métabolite courant des esters de paraben, tels que le méthylparaben.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est un œstrogène relativement faible, mais peut produire une utérotrophie avec des doses suffisantes dans une mesure équivalente par rapport à l'estradiol, ce qui est inhabituel pour un composé faiblement œstrogénique et indique qu'il peut être un agoniste complet du récepteur des œstrogènes avec une liaison relativement faible. affinité pour le récepteur.[15][17][18] Il est environ 0,2% à 1% aussi puissant qu'un œstrogène que l'estradiol.

Étalon analytique d'acide 4-hydroxybenzoïque fourni avec une pureté chromatographique, à utiliser comme matériau de référence pour la détermination qualitative.
L'acide 4-hydroxybenzoïque, également connu sous le nom de p-hydroxybenzoate ou 4-carboxyphénol, appartient à la classe des composés organiques appelés dérivés de l'acide hydroxybenzoïque.

Les dérivés d'acide 4-hydroxybenzoïque sont des composés contenant un acide hydroxybenzoïque (ou un dérivé), qui est un cycle benzénique portant un groupe carboxyle et un groupement hydroxyle.
L'acide 4-hydroxybenzoïque existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux plantes en passant par les humains.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est impliqué dans la voie métabolique appelée voie de biosynthèse de l'ubiquinone.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur l'acide 4-hydroxybenzoïque.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est récemment apparu comme un intermédiaire prometteur pour plusieurs bioproduits à valeur ajoutée avec des applications biotechnologiques potentielles dans l'alimentation, la cosmétique, la pharmacie, les fongicides, etc.
Au cours des dernières années, diverses techniques de biosynthèse ont été développées pour produire l'acide 4-hydroxybenzoïque et des produits à base de 4-HBA.

À ce stade, les approches de biologie synthétique et d'ingénierie métabolique ont permis à la biosynthèse de l'acide 4-hydroxybenzoïque de répondre à la demande croissante de bioproduits de grande valeur.
Cette revue résume la biosynthèse d'une variété de composés pertinents sur le plan industriel tels que le resvératrol, l'acide muconique, la gastrodine, la xiamenmycine et l'alcool vanillylique en utilisant le 4-HBA comme matière première de départ.

De plus, des activités de recherche potentielles avec un examen approfondi des perspectives futures pour produire de nouveaux composés utilisant l'acide 4-hydroxybenzoïque ont également été discutées.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est un intermédiaire précieux pour la synthèse de plusieurs bioproduits avec des applications potentielles dans l'alimentation, la cosmétique, la pharmacie, les fongicides, etc.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un composant clé dans la fabrication de polymères à cristaux liquides (LCP) hautes performances avec des applications plus larges et sans cesse croissantes dans l'industrie thermoplastique.
L'acide 4-hydroxybenzoïque, également connu sous le nom d'acide p-hydroxybenzoïque (PHBA), est un dérivé phénolique de l'acide benzoïque et largement utilisé en synthèse organique.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est l'acide organique aromatique le plus répandu dans le règne végétal.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est un acide monohydroxybenzoïque, un dérivé phénolique de l'acide benzoïque.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un solide cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et le chloroforme mais plus soluble dans les solvants organiques polaires tels que les alcools et l'acétone.
L'acide 4-hydroxybenzoïque pourrait inhiber la plupart des bactéries gram-positives et certaines bactéries gram-négatives, avec une IC50 de 160 μg/mL.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un produit chimique de recherche utile.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est un acide monohydroxybenzoïque, un dérivé phénolique de l'acide benzoïque.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un solide cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et le chloroforme mais plus soluble dans les solvants organiques polaires tels que les alcools et l'acétone.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est principalement connu comme base pour la préparation de ses esters, appelés parabènes.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un acide monohydroxybenzoïque, un dérivé phénolique de l'acide benzoïque.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est un solide cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et le chloroforme mais plus soluble dans les solvants organiques polaires tels que les alcools et l'acétone.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est principalement connu comme base pour la préparation de ses esters, appelés parabènes, qui sont utilisés comme conservateurs dans les cosmétiques et certaines solutions ophtalmiques.
L'acide 4-hydroxybenzoïque, également connu sous le nom d'acide p-hydroxybenzoïque (PHBA), est un acide monohydroxybenzoïque, un dérivé phénolique de l'acide benzoïque.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un solide cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et le chloroforme mais plus soluble dans les solvants organiques polaires tels que les alcools et l'acétone.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est principalement connu comme base pour la préparation de ses esters, appelés parabènes, qui sont utilisés comme conservateurs dans les cosmétiques et certaines solutions ophtalmiques.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est isomère avec l'acide 2-hydroxybenzoïque, connu sous le nom d'acide salicylique, un précurseur de l'aspirine, et avec l'acide 3-hydroxybenzoïque.
L'acide 4-hydroxybenzoïque appartient à la classe des acides aromatiques, qui peuvent être utilisés comme conservateur dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et comme agent aromatisant synthétique dans les produits alimentaires.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est un acide phénolique qui a été trouvé dans une variété de pelures et de feuilles de fruits.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est une poudre astringente cristalline blanche inodore.

Sous forme pure, l'acide 4-hydroxybenzoïque donne un goût sucré au début, qui devient rapidement âcre et désagréable.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est un acide phénolique qui a été trouvé dans une variété de pelures et de feuilles de fruits.

L'acide 4-hydroxybenzoïque se trouve naturellement dans la noix de coco.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est l'un des principaux métabolites des catéchines retrouvés chez l'homme après consommation d'infusions de thé vert.

 

LES USAGES:

L'acide 4-hydroxybenzoïque est utilisé comme intermédiaire pour les colorants, les antiseptiques et les ingrédients pharmaceutiques actifs.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est également utilisé comme conservateur alimentaire, inhibiteur de corrosion, antioxydant et émulsifiant.

L'acide 4-hydroxybenzoïque réagit avec l'acide 6-hydroxynaphtalène-2-carboxylique pour préparer un polyester aromatique.
L'acide 4-hydroxybenzoïque agit comme précurseur pour préparer le p-hydroxyphénylbenzoate, le chlorure de p-acétoxybenzoyle et la 4,4'-dihydroxybenzophénone.

De plus, l'acide 4-hydroxybenzoïque est utilisé dans les additifs de peinture, les additifs de revêtement, les auxiliaires de traitement, les produits électriques et électroniques.
En plus de cela, l'acide 4-hydroxybenzoïque agit comme conservateur dans les cosmétiques et certaines solutions ophtalmiques.

L'acide 4-hydroxybenzoïque a une importance commerciale significative.
L'application la plus connue est l'utilisation de plusieurs esters d'acides 4-hydroxybenzoïques comme conservateurs, connus sous le nom de parabènes.

 

APPLICATION:

L'acide 4-hydroxybenzoïque peut être utilisé comme matière première pour synthétiser des intermédiaires organiques tels que l'acide 4-acétoxybenzoïque et l'acide 4-hydroxy-3,5-diiodobenzoïque.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est utilisé comme intermédiaire pour les colorants, les antiseptiques et les ingrédients pharmaceutiques actifs.

L'acide 4-hydroxybenzoïque est également utilisé comme conservateur alimentaire, inhibiteur de corrosion, antioxydant et émulsifiant.
L'acide 4-hydroxybenzoïque réagit avec l'acide 6-hydroxynaphtalène-2-carboxylique pour préparer un polyester aromatique.

L'acide 4-hydroxybenzoïque agit comme précurseur pour préparer le p-hydroxyphénylbenzoate, le chlorure de p-acétoxybenzoyle et la 4,4′-dihydroxybenzophénone.
L'acide 4-hydroxybenzoïque est utilisé dans les additifs de peinture, les additifs de revêtement, les auxiliaires technologiques, les produits électriques et électroniques.

En plus de cela, l'acide 4-hydroxybenzoïque agit comme conservateur dans les cosmétiques et certaines solutions ophtalmiques.
L'acide 4-hydroxybenzoïque appartient à la classe des acides aromatiques, qui peuvent être utilisés comme conservateur dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et comme agent aromatisant synthétique dans les produits alimentaires.

 

PROPRIETES PHYSIQUES ET CHIMIQUES:

-Densité : 1,4041 g/cm3

-Température d'inflammation : >250 °C

-Point de fusion : 215 - 217 °C

-valeur pH : 3,3 (1 g/l, H ₂ O)

-Densité apparente : 600 kg/m3

-Solubilité : 5 g/l

 

SPÉCIFICATION:

-Test (HPLC, aire%) : ≥ 98,0 % (a/a)

-Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 214 °C

-Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 217 °C

 

CARACTÉRISTIQUES:

- CAS Min % : 99,0

- CAS Max % : 100,0

-Couleur : ivoire à blanc

-Point de fusion : 214 °C à 217 °C

-Point d'éclair : 199 °C

-Plage de pourcentage de dosage : 99 % min. (CLHP)

-Formule linéaire : HOC6H4CO2H

- Conditionnement : Flacon plastique

-Beilstein : 10, 149

 

STOCKAGE:

Conserver en dessous de +30°C.


SYNONYME:

99-96-7
Acide p-hydroxybenzoïque
4-Carboxyphénol
Acide p-salicylique
Acide benzoïque, 4-hydroxy-
acide para-hydroxybenzoïque
Acide benzoïque, p-hydroxy-
4-Hydroxybenzoesaure
Acide 4-hydroxybenzoïque
p-Oxybenzoesaure
Acide 4-hydroxybenzoïque
PHBA
Acide 4-hydroxy-benzoïque
Paraben-acide
Acido p-idrossibenzoico
Kyselina 4-hydroxybenzoova
Kyselina 4-hydroxybenzoova
NSC 4961
UNII-JG8Z55Y12H
ACIDE HYDROXYBENZOÏQUE, PARA
acide p-hydroxybenzoïque
Acide p-hydroxy-benzoïque
Acide hydroxybenzoïque
Acide hydroxybenzènecarboxylique
4-HBA
HSDB 7233

 

NOM IUPAC :

4-Hydroxybenzoesäure
Acide 4-hydroxybenzoïque
Acide 4-hydroxybenzoïque
acide 4-hydroxybenzoïque
acide 4-hydroxybenzoïque
Acide benzoïque, 4-hydroxy-
pHBA

 

NOM COMMERCIAL :

4-Carboxyphénol
4-Hydroxybenzoesäure
acide 4-hydroxybenzoïque
p-HBA
p-HBS
Acide p-hydroxybenzoïque

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

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