4-MÉTHYLSTYRÈNE

Le 4-méthylstyrène est utilisé comme monomère pour les polyesters et dans la production de matières plastiques.
Le 4-méthylstyrène est également utilisé comme intermédiaire dans les additifs pour peintures et revêtements.
Le 4-méthylstyrène est utilisé avec d'autres isomères du vinyltoluène (3-vinyltoluène) comme monomères pour la préparation du poly(vinyltoluène).

Numéro CAS : 622-97-9
Numéro CE : 210-762-8
Formule moléculaire : C₉H₁₀
Masse moléculaire : 118,18 g/mol

SYNONYMES :
4-Vinyltoluène, 1-Éthényl-4-méthylbenzène, 1-Méthyl-4-vinylbenzène, 4-Méthylstyrène, Styrène, p-méthyl- (8CI), 1-Éthényl-4-méthylbenzène, (4-Méthylphényl)éthène, (4-Tolyl)éthène, 1-(4-Méthylphényl)-1-éthène, 1-Méthyl-4-vinylbenzène, 1-Vinyl-4-méthylbenzène, 1-p-Tolyléthylène, 4-Éthénylméthylbenzène, 4-Méthylstyrène, 4-Méthylvinylbenzène, 4-Vinyltoluène, PMS, p-Méthylstyrène, p-Tolyléthylène, p-Vinyltoluène, 4-Méthylstyrène, 4-Vinyltoluène, 4-Vinyltoluène, p-Vinyltoluène, p-Vinyl toluène, p-méthylstyrène, para-méthylstyrène, p-méthylstyrène, 1-méthyl-4-vinylbenzène, 1-éthényl-4-méthylbenzène, 1-(4-méthylphényl)éthène, 1-(4-méthylphényl)-1-éthène, 4-éthényltoluène, 4-vinyltoluol, 4-méthylstyrol, p-méthylstyrol, p-vinyltoluol, benzène, 1-éthényl-4-méthyl-, benzène, 1-méthyl-4-vinyl-, benzène, 1-éthényl-4-méthyl-, (4-tolyl)éthène, 1-p-tolyléthène, p-tolyléthène, para-méthylstyrène, méthylstyrène, p-méthylstyrène, méthylstyrène-P, 4-VT, p-MS, (4-méthylphényl)éthène, 1-Méthyl-4-vinylbenzène, 1-Vinyl-4-méthylbenzène, 4-Vinyltoluène, 4-Méthylvinylbenzène, 4-Vinyltoluène, p-Vinyltoluène

Le 4-méthylstyrène est un monomère vinylique aromatique de faible poids moléculaire de formule C₉H₁₀ et de poids moléculaire 118,18 g/mol.
Le 4-méthylstyrène est un liquide clair, incolore à jaune clair, avec un point d'ébullition d'environ 170 à 175 °C et un point de fusion d'environ −34 à −38 °C.
Sa caractéristique chimique la plus importante est la présence d'un groupe vinyle polymérisable, qui permet au 4-méthylstyrène de participer aux réactions de polymérisation et de copolymérisation.

L'importance industrielle principale du 4-méthylstyrène provient de son utilisation dans les plastiques, les polymères spéciaux, les matériaux apparentés au polyester, le poly(vinyltoluène), les additifs pour peintures et revêtements et la synthèse chimique.
Le 4-méthylstyrène peut également être utilisé dans des réactions organométalliques et de couplage spécialisées.

Du point de vue de la sécurité, le 4-méthylstyrène ne doit pas être traité comme un hydrocarbure ordinaire.
Le 4-méthylstyrène est un liquide polymérisable, et le matériau commercial est généralement stabilisé avec un inhibiteur pour supprimer la polymérisation indésirable.
Le 4-méthylstyrène est miscible avec le benzène.

Le 4-méthylstyrène est légèrement miscible à l'eau.
Le 4-méthylstyrène est un composé organique de formule CH3C6H4CH=CH2.
Le 4-méthylstyrène est un dérivé du styrène et est utilisé comme comonomère dans la production de polystyrènes spécialisés.

Le 4-méthylstyrène est produit par la déshydrogénation du 4-éthyltoluène.
Le 4-méthylstyrène est un composé vinylique aromatique et un isomère de position du méthylstyrène.
Le 4-méthylstyrène est constitué d'un cycle benzénique portant un groupe méthyle et un groupe vinyle en position para (4-).

Le 4-méthylstyrène est donc également appelé 4-vinyltoluène ou p-vinyltoluène.
Le 4-méthylstyrène contient une double liaison carbone-carbone polymérisable, ce qui le rend utile comme monomère et intermédiaire chimique, notamment dans la chimie des polymères et des plastiques.

L'ECHA identifie la substance comme étant du 4-méthylstyrène, CAS 622-97-9, EC 210-762-8, de formule moléculaire C₉H₁₀ et de nom IUPAC 1-éthényl-4-méthylbenzène.
Le 4-méthylstyrène est un dérivé du styrène para-substitué.
Sa structure est constituée d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un groupe vinyle en positions opposées.

La représentation structurale simplifiée du 4-méthylstyrène est : CH₃–C₆H₄–CH=CH₂
Le groupe vinyle (–CH=CH₂) est la partie chimiquement réactive de la molécule.
Il peut subir une polymérisation par addition, permettant au 4-méthylstyrène d'agir comme monomère pour la production de matériaux polymères.

Le groupe méthyle modifie les caractéristiques physiques et électroniques de la molécule de styrène tout en conservant la fonctionnalité vinyle polymérisable très utile.
Du fait de sa combinaison d'un cycle aromatique et d'un groupe vinyle réactif, le 4-méthylstyrène est important en chimie des polymères, dans la production de plastiques, la chimie des polyesters, les revêtements et la synthèse de produits chimiques de spécialité.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DU 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
Le 4-méthylstyrène est utilisé comme monomère pour les polyesters et dans la production de matières plastiques.
Le 4-méthylstyrène est également utilisé comme intermédiaire dans les additifs pour peintures et revêtements.
De plus, le 4-méthylstyrène est utilisé avec d'autres isomères du vinyltoluène (3-vinyltoluène) comme monomères pour la préparation du poly(vinyltoluène).

En outre, le 4-méthylstyrène est utilisé comme ligand bi dans la préparation de complexes cationiques à deux coordinations triphénylphosphine-or(I)-pi.
De plus, le 4-méthylstyrène est impliqué dans les réactions de couplage de Heck avec le chlorobenzène.
Le 4-méthylstyrène est également parfois utilisé dans la production de résine polyester sans styrène.

-Utilisations du 4-méthylstyrène dans la production de plastiques :
Le 4-méthylstyrène est utilisé comme monomère dans la production de plastiques.
Son groupe vinyle polymérisable rend le 4-méthylstyrène utile pour la production de polymères aromatiques spéciaux.
Les fournisseurs de produits chimiques commerciaux citent spécifiquement la production de plastiques comme application.

-Utilisations du 4-méthylstyrène dans le polyester :
Le 4-méthylstyrène est utilisé comme monomère pour les matériaux à base de polyester.
Le 4-méthylstyrène peut être incorporé dans des systèmes polymères spécialisés lorsqu'un composant vinyle aromatique est souhaitable.

-Utilisations du 4-méthylstyrène sous forme de poly(4-méthylstyrène) :
Le 4-méthylstyrène peut être polymérisé pour former du poly(4-méthylstyrène).
Ce polymère est également appelé poly(p-méthylstyrène).
Le poly(p-méthylstyrène) a été étudié pour des applications nécessitant des propriétés différentes de celles du polystyrène conventionnel.
Des recherches ont montré que le remplacement du styrène par du 4-méthylstyrène dans certains composites plastiques renforcés peut améliorer la stabilité thermique.

-Utilisations du 4-méthylstyrène dans le poly(vinyltoluène) :
Le 4-méthylstyrène peut être utilisé avec d'autres isomères du vinyltoluène, en particulier le 3-vinyltoluène, comme monomère pour la production de matériaux poly(vinyltoluène).
Ceci est particulièrement pertinent lorsque des mélanges commerciaux de vinyltoluène sont utilisés plutôt qu'un isomère para isolé.

-Utilisations du 4-méthylstyrène comme additif pour peintures et revêtements :
Le 4-méthylstyrène est utilisé comme intermédiaire dans les additifs pour peintures et revêtements.
Son caractère aromatique et polymérisable fait du 4-méthylstyrène un élément de base approprié pour la chimie des revêtements spéciaux.

-Utilisations du 4-méthylstyrène dans la synthèse de polymères spéciaux :
Le 4-méthylstyrène est utile comme élément de base pour les polymères spéciaux nécessitant un cycle aromatique et une fonctionnalité vinyle polymérisable.
Le groupe para-méthyle peut modifier les propriétés du polymère telles que l'hydrophobicité, l'environnement stérique et le comportement thermique.

-Utilisations du 4-méthylstyrène en synthèse chimique :
Le 4-méthylstyrène est également utile comme réactif de synthèse organique car son alcène peut participer à des réactions d'addition et de couplage.
Des sources commerciales font spécifiquement état de l'implication du 4-méthylstyrène dans les réactions de couplage de Heck avec le chlorobenzène.
Chimie organométallique : le 4-méthylstyrène a été utilisé comme précurseur/composant de ligand π en chimie organométallique, y compris dans des travaux impliquant des complexes cationiques triphénylphosphine-or(I)-π à deux coordinations.

AVANTAGES ET VALEUR INDUSTRIELLE DU 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
Le principal avantage industriel du 4-méthylstyrène réside dans sa combinaison de rigidité aromatique et de fonctionnalité vinyle polymérisable.
Son groupe vinyle permet au 4-méthylstyrène de s'incorporer chimiquement dans les chaînes polymères.
Le cycle benzénique du 4-méthylstyrène lui confère une rigidité aromatique.

Le groupe méthyle du 4-méthylstyrène modifie les propriétés électroniques et stériques du monomère.
Son poids moléculaire relativement faible permet de manipuler le 4-méthylstyrène comme un monomère liquide classique.
Le point d'ébullition du 4-méthylstyrène, aux alentours de 170-175 °C, est suffisamment élevé pour de nombreux environnements de traitement industriel tout en restant adapté à la purification par distillation.
Sa faible solubilité dans l'eau rend également le 4-méthylstyrène compatible avec de nombreux systèmes de polymérisation et de formulation en phase organique.

CARACTÉRISTIQUES MOLÉCULAIRES du 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
Le 4-méthylstyrène contient un cycle benzénique et une double liaison carbone-carbone à l'extérieur du cycle aromatique.
Le 4-méthylstyrène contient donc deux composants structuraux importants :
Composant aromatique : le cycle benzénique.

Composant polymérisable : le groupe vinyle, –CH=CH₂.
Le groupe méthyle est fixé au cycle aromatique en position para par rapport au groupe vinyle.
La molécule ne contient ni oxygène, ni azote, ni soufre, ni halogène.
Par conséquent, le 4-méthylstyrène est un hydrocarbure relativement non polaire avec une surface polaire calculée très faible.

CARACTÉRISTIQUES CHIMIQUES du 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
La caractéristique chimique la plus importante du 4-méthylstyrène est sa double liaison vinyle.
La double liaison carbone-carbone peut participer à :

Polymérisation par addition,
Polymérisation radicalaire,
Polymérisation cationique,
Copolymérisation,
Chimie liée au couplage croisé,
et autres réactions des alcènes.

Le cycle aromatique est relativement stable mais peut participer à des réactions de substitution électrophile aromatique.
Le substituant méthyle est donneur d'électrons et influence les propriétés électroniques du cycle aromatique.
Comme il ne contient pas d'hétéroatomes, le 4-méthylstyrène n'a pratiquement aucune capacité de liaison hydrogène conventionnelle.

CARACTÉRISTIQUES DE POLYMÉRISATION DU 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
Le 4-méthylstyrène est un monomère vinylique aromatique polymérisable.
Le groupe vinyle permet aux molécules de se lier entre elles pour former du poly(4-méthylstyrène), également appelé poly(p-méthylstyrène).
La polymérisation peut être réalisée par différents mécanismes, notamment par des approches radicalaires et cationiques.

Des recherches ont démontré la polymérisation cationique photochimique et thermique du p-méthylstyrène, produisant du poly(p-méthylstyrène) avec un poids moléculaire potentiellement élevé.
Le 4-méthylstyrène formé à partir de ce monomère peut posséder des propriétés thermiques et physiques différentes de celles du polystyrène conventionnel car le substituant méthyle en position para modifie la structure du polymère.

CARACTÉRISTIQUES DE VAPEUR ET DE VOLATILITÉ DU 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
Le 4-méthylstyrène est un liquide organique relativement volatil comparé aux polymères de masse moléculaire élevée, bien que son point d'ébullition soit considérablement plus élevé que celui de nombreux solvants de faible masse moléculaire.
La vapeur de 4-méthylstyrène peut s'accumuler dans les zones basses car elle est plus dense que l'air.
La densité de vapeur du 4-méthylstyrène est d'environ 4,1 par rapport à l'air.

NOTES sur le 4-méthylstyrène :
Conserver le 4-méthylstyrène dans un endroit frais.
Conserver le 4-méthylstyrène dans son récipient bien fermé, dans un endroit sec et bien ventilé.
Le 4-méthylstyrène est incompatible avec les agents oxydants forts et les acides forts.

STABILITÉ CHIMIQUE DU 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
Dans les conditions de stockage recommandées, le 4-méthylstyrène stabilisé peut être stocké sous forme de monomère liquide.
Cependant, la stabilité du 4-méthylstyrène est fortement liée à la température, à la concentration d'inhibiteur, à la contamination et à l'exposition à des produits chimiques réactifs.

CARACTÉRISTIQUES DU 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
Le 4-méthylstyrène est :
Un hydrocarbure aromatique
Un dérivé du styrène
Un monomère de vinyle
Un composé para-substitué
Un liquide à température ambiante
Un liquide incolore à jaune clair
Une molécule relativement non polaire
Un composé peu soluble dans l'eau
Un liquide combustible/inflammable
Un matériau polymérisable
Normalement fourni avec un inhibiteur de polymérisation
Un monomère utile pour les polymères spéciaux
Un intermédiaire chimique
Un matériau utilisé dans les applications liées aux plastiques et au polyester.
Un composé utilisé en chimie des additifs de revêtement
Un composé pertinent en chimie organométallique et de couplage

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
Nom chimique : 4-méthylstyrène
Nom IUPAC : 1-Éthényl-4-méthylbenzène
Nom systématique alternatif : 1-méthyl-4-vinylbenzène
Numéro CAS : 622-97-9
Numéro CE : 210-762-8
Numéro EINECS : 210-762-8
PubChem CID : 12161
Identifiant ChemSpider : 11661
Formule moléculaire : C₉H₁₀
Masse moléculaire : 118,18 g/mol
Masse exacte : 118,078250319 Da

Masse monoisotopique : 118,078250319 Da
Classe chimique : Hydrocarbure aromatique / styrène alkyl-substitué / monomère vinylique aromatique
État physique : Liquide à température ambiante
Aspect : Liquide limpide, incolore à presque incolore
Odeur : Odeur aromatique
Structure IUPAC : styrène para-méthylé
SOURIRES : Cc1ccc(C=C)cc1
InChI : InChI=1S/C9H10/c1-3-9-6-4-8(2)5-7-9/h3-7H,1H2,2H3
InChIKey : JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N
ECHA et PubChem s'accordent sur les informations d'identité principales, tandis que PubChem donne le poids moléculaire comme étant de 118,18 g/mol et le CID PubChem comme étant de 12161.
Formule moléculaire : C₉H₁₀

Masse moléculaire : 118,18 g/mol
Masse exacte : 118,078250319 Da
Masse monoisotopique : 118,078250319 Da
Point de fusion : environ −38 à −34 °C ; PubChem indique −37,8 °C, tandis que ChemicalBook indique −34 °C.
Point d'ébullition : environ 170–175 °C ; PubChem indique 172 °C.
Densité : environ 0,896–0,897 g/mL à 25 °C.
Densité relative : environ 0,90 par rapport à l'eau.
Indice de réfraction : environ 1,542–1,543 à 20 °C.
Point d'éclair : environ 45 à 53 °C, selon la méthode de test ; ChemicalBook indique 114 °F (~45,6 °C), tandis que PubChem donne plusieurs valeurs rapportées, dont 46 °C et 52,8 °C.
Température d'auto-inflammation : environ 515 °C.
Pression de vapeur : inférieure à environ 1 mmHg à 20 °C selon ChemicalBook.

Solubilité dans l'eau : faible ; environ 0,089 g/L selon ChemicalBook.
Solubilité : légèrement soluble dans l'eau et miscible avec plusieurs solvants organiques, dont le benzène ; TCI indique une miscibilité avec le méthanol, le benzène, l'éthanol et l'éther.
Log Kow / Log P : environ 3,35–3,6, selon la source et la méthode de calcul.
Viscosité : environ 0,79 cP à 25 °C selon les données de ChemicalBook.
Limites d'explosivité : environ 1,1 à 5,2 % en volume dans l'air selon ChemicalBook.
Densité de vapeur : environ 4,1 par rapport à l'air selon les informations issues de PubChem/HSDB.
Forme physique : Liquide.
Couleur : Transparent/incolore à jaune clair.
Odeur : Aromatique.
Surface polaire : 0 Ų.
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0.

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0.
Nombre de liaisons rotatives : 1.
Frais officiels : 0.
Nombre d'atomes lourds : 9.
Cycles aromatiques : 1
Atomes de carbone : 9.
Atomes d'hydrogène : 10.
Hétéroatomes : 0.
Surface polaire topologique : 0 Ų.

Formule linéaire : CH3C6H4CH=CH2
Numéro CAS : 622-97-9
Masse moléculaire : 118,18
Code UNSPSC : 12162002
NACRES : NA.23
Identifiant de substance PubChem : 24897220
Numéro CE : 210-762-8
Numéro Beilstein/REAXYS : 1209317
Numéro MDL : MFCD00008621
État physique : liquide

Couleur : Aucune donnée disponible
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/Point de congélation : Données non disponibles
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 170 - 175 °C - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Limite supérieure d'explosivité : 5,2 %(V)
Limite inférieure d'explosivité : 1,1 %(V)
Point d'éclair : 45 °C

Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité : Viscosité cinématique : Données non disponibles
Viscosité dynamique : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage n-octanol/eau : données non disponibles
Pression de vapeur : données non disponibles

Densité : 0,897 g/cm3 à 25 °C - litt.
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Formule chimique : C9H10
Masse molaire : 118,179 g·mol−1
Aspect : liquide incolore
Point d'ébullition : 170–175 °C (338–347 °F ; 443–448 K)

PREMIERS SECOURS EN CAS DE 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DU 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DU 4-MÉTHYLSTYRÈNE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible

Pour plus d'informations, veuillez contacter l'Ataman Kimya.
Siège social à Istanbul : +90 216 577 10 10
Fax : +90 216 577 42 80