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Le 4-tert-Butylcyclohexanol est un alcool secondaire cycloaliphatique utilisé principalement comme ingrédient de parfumerie et comme intermédiaire pour la fabrication d’esters parfumants.
Le matériau commercial est couramment fourni sous forme de mélange d’isomères cis/trans, sous forme de poudre cristalline blanche, de granulés, de flocons ou de morceaux solides.
Son odeur caractéristique boisée, terreuse, camphrée, mentholée et légèrement cuirée rend le 4-tert-Butylcyclohexanol utile en parfumerie, dans les parfums pour produits ménagers, les compositions de savons et de détergents et la synthèse de produits chimiques aromatiques de spécialité.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET SYNONYMES
Nom chimique : 4-tert-Butylcyclohexanol
Nom IUPAC : 4-tert-Butylcyclohexan-1-ol
Numéro CAS : 98-52-2
Numéro CE : 202-676-4
Formule moléculaire : C10H20O
Masse moléculaire : 156.27 g/mol
Classe chimique : Alcool secondaire cycloaliphatique
Abréviation : PTBCH
SMILES : CC(C)(C)C1CCC(O)CC1
InChIKey : CCOQPGVQAWPUPE-UHFFFAOYSA-N
Les noms courants comprennent p-tert-Butylcyclohexanol, para-tert-Butylcyclohexanol, 4-t-Butylcyclohexanol, 4-(tert-butyl)cyclohexanol, 4-(1,1-diméthyléthyl)cyclohexanol, cyclohexanol 4-(1,1-diméthyléthyl)-, 1-hydroxy-4-tert-butylcyclohexane, hexahydro-p-tert-butylphénol, patchouli hexanol, alcool PTBCH et p-t-BCH.
Le CAS 98-52-2 identifie normalement le 4-tert-Butylcyclohexanol sans spécifier un stéréoisomère unique et est fréquemment utilisé pour les mélanges commerciaux cis/trans.
Le cis-4-tert-Butylcyclohexanol est également identifié par le CAS 937-05-3, tandis que le trans-4-tert-Butylcyclohexanol est identifié par le CAS 21862-63-5.
L’identité générale de la substance et sa formule sont enregistrées dans le profil d’identité chimique enregistré.
Le 4-tert-Butylcyclohexanol ne doit pas être confondu avec la 4-tert-butylcyclohexanone, le 4-tert-butylphénol, le tert-butylcyclohexane, l’acétate de 4-tert-butylcyclohexyle ou l’acrylate de 4-tert-butylcyclohexyle.
Ces substances présentent des groupes fonctionnels, des propriétés physiques, des utilisations et des classifications de sécurité différents.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Le 4-tert-Butylcyclohexanol est généralement un solide cristallin ou cireux blanc à presque blanc à température ambiante.
Son comportement de fusion dépend fortement de la pureté totale et de la composition cis/trans.
Aspect : Poudre cristalline, granulés, flocons ou morceaux blancs à presque blancs
Odeur : Odeur caractéristique boisée, terreuse, camphrée et mentholée
État physique : Solide ou solide visqueux à 20°C
Intervalle de fusion : Environ 62–71°C pour les mélanges commerciaux courants
Point d’ébullition : Environ 214–228°C à pression atmosphérique
Intervalle d’ébullition sous pression réduite : Environ 110–115°C à 15 mmHg
Point d’éclair : Environ 105°C, en vase clos
Densité : Environ 0.87–0.90 g/cm³
Pression de vapeur : Environ 6 Pa à 25°C
Solubilité dans l’eau : Faible, avec une valeur enregistrée d’environ 264 mg/L à 20°C
Log Pow : Environ 3.23
Indice de réfraction : Environ 1.45 lorsqu’il est mesuré à l’état liquide
Poids équivalent hydroxyle : 156.27 g/eq
Indice d’hydroxyle théorique : Environ 359 mg KOH/g
Compatibilité avec les solvants organiques : Soluble dans le méthanol, l’éthanol et de nombreux solvants organiques couramment utilisés en formulation
Un produit cis/trans représentatif de haute pureté présente un titre total en isomères supérieur à 98 % et un intervalle de fusion de 64–71°C.
Spécification commerciale représentative
STÉRÉOCHIMIE ET COMPOSITION ISOMÉRIQUE
Le 4-tert-Butylcyclohexanol existe sous forme de stéréoisomères cis et trans selon l’orientation relative des groupes hydroxyle et tert-butyle sur le cycle cyclohexane.
Le groupe tert-butyle volumineux favorise fortement une position équatoriale et limite la conformation préférée du cycle cyclohexane.
Cet effet structural influence la stabilité, le comportement de fusion, le caractère olfactif et la réactivité.
La composition isomérique constitue un paramètre commercial important plutôt qu’un détail analytique mineur.
Un mélange cis/trans à usage général peut convenir à la synthèse chimique, tandis que les applications de parfumerie et d’esters peuvent nécessiter un rapport d’isomères défini ou enrichi.
Les matériaux enrichis en un isomère peuvent présenter des points de fusion sensiblement différents.
Les données enregistrées décrivent un comportement de fusion proche de 56°C pour un matériau riche en cis et proche de 83°C pour un matériau fortement enrichi en trans, tandis que les mélanges courants fondent dans un intervalle intermédiaire.
Les relations mesurées entre les propriétés physiques sont résumées dans le dossier enregistré de la substance.
FONCTIONNALITÉ CHIMIQUE
Le 4-tert-Butylcyclohexanol contient un groupe hydroxyle secondaire.
Il subit les réactions attendues d’un alcool secondaire cycloaliphatique, notamment l’estérification, la formation d’éthers, l’oxydation, la déshydratation et la conversion en intermédiaires activés.
L’estérification avec des acides carboxyliques inférieurs ou leurs dérivés réactifs produit des esters de 4-tert-butylcyclohexyle.
L’acétate est particulièrement important en chimie des parfums, tandis que d’autres esters peuvent offrir des caractéristiques différentes de volatilité, de rémanence et d’odeur.
L’oxydation transforme le 4-tert-Butylcyclohexanol en 4-tert-butylcyclohexanone.
L’alcool peut également être utilisé comme élément constitutif stéréochimiquement défini dans la recherche et la synthèse organique spécialisée.
PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE
La principale méthode de production industrielle est l’hydrogénation catalytique du 4-tert-butylphénol.
L’hydrogénation du cycle aromatique forme d’abord des intermédiaires cycliques et produit finalement du 4-tert-Butylcyclohexanol.
Des catalyseurs métalliques supportés sont utilisés sous pression d’hydrogène et température contrôlées.
Le type de catalyseur, le support, le solvant, l’acidité, la température, la pression, le temps de séjour et l’équilibration en aval influencent la conversion et le rapport cis/trans obtenu.
La 4-tert-butylcyclohexanone peut apparaître comme intermédiaire réactionnel.
Elle peut également être utilisée directement comme matière première et être réduite en 4-tert-Butylcyclohexanol par hydrogénation catalytique ou par un autre système de réduction approprié.
Après la réaction, le catalyseur est éliminé et le produit est purifié par distillation, cristallisation ou combinaison de méthodes de séparation.
La purification contrôle le 4-tert-butylphénol résiduel, la 4-tert-butylcyclohexanone, le solvant, les métaux du catalyseur, les corps colorés, l’eau et les autres impuretés volatiles ou à haut point d’ébullition.
L’hydrogénation catalytique du 4-tert-butylphénol et l’importance de l’alcool obtenu dans la production d’esters parfumants sont décrites dans l’étude publiée sur l’hydrogénation.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
Compositions parfumantes et parfumerie
Le 4-tert-Butylcyclohexanol est utilisé comme ingrédient parfumant synthétique au profil principalement boisé et terreux.
Des facettes camphrées, mentholées, sèches, cuirées et rappelant le patchouli peuvent également être présentes.
Il peut apporter du corps et de la persistance aux accords boisés, herbacés, cuirés, forestiers, mousseux, ambrés et aux parfums fonctionnels.
Son effet olfactif précis dépend de la composition isomérique, de la pureté, de la concentration, du support et de l’interaction avec les autres ingrédients parfumants.
La pression de vapeur relativement faible du matériau lui confère une évaporation plus lente que de nombreux ingrédients légers de note de tête.
Cela lui permet de soutenir des effets de note de cœur et de note de fond dans des systèmes parfumants appropriés.
Parfumerie fine et produits de soins personnels
Le 4-tert-Butylcyclohexanol peut être incorporé dans des compositions parfumantes destinées aux parfums, déodorants, savons, shampooings, lotions, crèmes et autres produits de soins personnels.
L’utilisation dans une formulation finie doit respecter l’évaluation actuelle de sécurité des parfums, les limites applicables à la catégorie de produit, la législation cosmétique locale et les spécifications de la maison de parfumerie.
Une évaluation de sécurité dédiée et évaluée par les pairs de cet ingrédient parfumant a été publiée en 2024.
Évaluation de la sécurité de l’ingrédient parfumant
Parfums pour savons et détergents
Le 4-tert-Butylcyclohexanol et ses esters sont pertinents pour les systèmes parfumants destinés aux savons, détergents, produits de soin du linge et produits d’entretien ménager.
Les caractéristiques boisées et camphrées peuvent contribuer à apporter fraîcheur, sécheresse et persistance aux produits fonctionnels.
L’évaluation des performances doit inclure la stabilité olfactive en milieu alcalin, la compatibilité avec les tensioactifs, la stabilité de la couleur, le dépôt sur les textiles ou les surfaces dures et le comportement pendant le stockage.
Il ne faut pas supposer que l’alcool présente la même stabilité ou le même profil olfactif que son acétate ou ses autres dérivés esters.
Chaque matériau nécessite une évaluation distincte de formulation et de conformité réglementaire.
Parfums pour l’entretien de la maison et de l’air
Le matériau peut être évalué dans les désodorisants, les parfums pour produits d’entretien des surfaces, les produits de blanchisserie et les applications ménagères associées nécessitant un profil olfactif boisé ou terreux.
Le développement de la formulation doit tenir compte de la cristallisation, de la compatibilité avec le support, du pH du produit, de l’interaction avec l’emballage et des éventuelles modifications olfactives causées par l’oxydation ou une exposition prolongée à la lumière et à la chaleur.
Fabrication d’esters parfumants
Une fonction industrielle majeure du 4-tert-Butylcyclohexanol est la fabrication d’esters avec des acides carboxyliques inférieurs.
Les esters obtenus sont des ingrédients importants dans les systèmes parfumants de parfumerie, de savons, de détergents et de produits ménagers.
L’acétate de 4-tert-butylcyclohexyle est un dérivé important.
Il est produit par estérification de l’alcool avec un réactif d’acétylation approprié, suivie d’une neutralisation, d’une purification et du contrôle de l’alcool résiduel, de l’acide, de l’eau et du catalyseur.
Le rapport cis/trans de l’alcool de départ se retrouve dans le dérivé et peut affecter de manière significative son profil olfactif et ses propriétés physiques.
Les acheteurs produisant des esters parfumants doivent donc spécifier la composition isomérique en plus du titre total.
Synthèse organique spécialisée
Le 4-tert-Butylcyclohexanol est utilisé comme élément constitutif d’alcool secondaire dans la synthèse de produits chimiques fins et la recherche.
Il peut être transformé en esters, éthers, dérivés halogénés, intermédiaires sulfonates, cétones et autres composés fonctionnels.
L’effet conformationnel du groupe tert-butyle rend les isomères cis et trans utiles dans les études de chimie d’oxydation, de réduction, de substitution et d’élimination stéréosélectives.
Les fabricants de produits chimiques peuvent sélectionner un matériau à isomères mélangés pour la synthèse générale ou des isomères purifiés lorsque la stéréochimie influence la vitesse de réaction, la sélectivité, la cristallisation ou les performances du produit final.
Applications analytiques et de recherche
Le 4-tert-Butylcyclohexanol de haute pureté est utilisé dans le développement de méthodes analytiques, les études chromatographiques, l’évaluation des catalyseurs, la recherche stéréochimique et la préparation de matériaux de référence.
Une chromatographie en phase gazeuse séparant les isomères ou une autre méthode analytique appropriée est nécessaire lorsque la composition cis/trans fait partie de la spécification.
SÉLECTION DE LA QUALITÉ ET PARAMÈTRES DE QUALITÉ
Le 4-tert-Butylcyclohexanol commercial est disponible sous forme de matériau à isomères mélangés, enrichi en cis, enrichi en trans, de qualité parfumerie, synthèse ou réactif.
La qualité correcte dépend de l’utilisation directe du produit pour son odeur, de sa conversion en ester, de son oxydation en cétone ou de son utilisation comme élément constitutif stéréochimique.
Un objectif commercial courant de haute pureté est d’au moins 98 % de 4-tert-Butylcyclohexanol total par chromatographie en phase gazeuse.
La pureté totale seule ne définit pas les performances olfactives, car deux lots présentant un titre similaire peuvent avoir des distributions d’isomères et des profils olfactifs différents.
Les paramètres importants d’approvisionnement comprennent :
Titre total par chromatographie en phase gazeuse
Teneur en isomère cis
Teneur en isomère trans
Intervalle de fusion
Aspect et couleur
Évaluation olfactive
Indice d’hydroxyle
Teneur en eau
Indice d’acide
4-tert-butylphénol résiduel
4-tert-butylcyclohexanone résiduelle
Solvants résiduels
Résidu non volatil
Métaux traces du catalyseur
Configuration de l’emballage
Exigences relatives au Certificat d’Analyse et à la Fiche de Données de Sécurité
Le 4-tert-butylphénol résiduel nécessite une attention particulière, car il peut influencer l’odeur, la couleur, l’évaluation toxicologique et la qualité de l’ester en aval.
La cétone résiduelle peut également modifier le caractère olfactif et réduire l’indice d’hydroxyle mesuré.
CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE TRAITEMENT
Le 4-tert-Butylcyclohexanol étant normalement solide à température ambiante, il peut être fondu ou dissous avant dosage.
Les cuves chauffées, les conduites de transfert, les filtres et les pompes doivent maintenir une température suffisamment supérieure à l’intervalle de fusion réel du produit sans provoquer de surchauffe localisée.
Le chauffage indirect au moyen d’une double enveloppe à température contrôlée est préférable.
Les flammes nues et les chauffages électriques non contrôlés ne doivent pas être utilisés.
Le rapport cis/trans peut modifier l’intervalle de fusion et le comportement de cristallisation.
Les températures de procédé établies pour une qualité peuvent donc ne pas convenir à une autre qualité présentant une distribution d’isomères différente.
Lorsque le matériau est utilisé directement dans des concentrés parfumants, sa solubilité doit être évaluée dans l’ensemble du système de support.
Une cristallisation peut se produire pendant le stockage au froid si la concentration dépasse la limite de solubilité.
Pour la production d’esters, la teneur en eau affecte l’équilibre de réaction et l’efficacité du procédé.
L’indice d’acide, l’indice d’hydroxyle, la concentration du catalyseur, la température de réaction et l’élimination de l’eau de réaction doivent être contrôlés.
Les applications sensibles à l’odeur nécessitent des équipements propres et des systèmes de transfert dédiés ou validés.
Une contamination à l’état de traces provenant de phénols, d’amines, de composés soufrés, de résidus oxydés ou de matières parfumantes précédentes peut affecter le profil sensoriel.
STOCKAGE ET MANIPULATION
Le 4-tert-Butylcyclohexanol doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Il doit être protégé de la chaleur excessive, de la lumière directe du soleil, de l’humidité et des agents oxydants puissants.
Certaines qualités de haute pureté spécifient un stockage réfrigéré.
La température de stockage et la période de recontrôle doivent respecter les exigences établies pour la qualité fournie.
La manipulation du solide doit minimiser la formation de poussière.
La manipulation à chaud doit empêcher tout contact avec le produit fondu chaud et inclure des contrôles de température adaptés aux matières organiques combustibles.
Les opérateurs doivent porter des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection et des lunettes de sécurité.
Une protection du visage est recommandée lors du transfert du produit fondu ou lorsqu’une exposition aux éclaboussures est possible.
INFORMATIONS SUR LA SÉCURITÉ ET LES DANGERS
Les classifications actuelles identifient couramment le 4-tert-Butylcyclohexanol comme provoquant une grave irritation des yeux.
Certaines classifications de sécurité identifient également le matériau comme nocif pour les organismes aquatiques.
Le matériau présente une faible volatilité à température ambiante, mais la poussière, les vapeurs chauffées ou les aérosols ne doivent pas être inhalés.
Le contact prolongé ou répété avec la peau doit être évité même lorsqu’une qualité particulière n’est pas classée comme irritante pour la peau.
Le 4-tert-Butylcyclohexanol est combustible, avec un point d’éclair d’environ 105°C.
Le chauffage au-dessus de son point de fusion nécessite un contrôle approprié des sources d’inflammation, des surfaces chaudes, de la ventilation et de l’exposition thermique.
La décomposition thermique ou la combustion peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, de la fumée et des produits de décomposition organiques irritants.
Le matériau doit être tenu à l’écart des oxydants puissants.
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter la personne affectée à l’air frais et la maintenir au repos.
Obtenir des soins médicaux si la toux, l’irritation, les vertiges ou d’autres symptômes persistent.
Contact avec la peau :
Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la zone affectée avec de l’eau et du savon.
Obtenir un avis médical si une irritation apparaît.
Contact avec les yeux :
Rincer soigneusement à l’eau propre pendant au moins 15 minutes.
Retirer les lentilles de contact lorsqu’elles sont présentes et faciles à retirer, poursuivre le rinçage et obtenir des soins médicaux si l’irritation persiste.
Ingestion :
Rincer la bouche et demander un avis médical.
Ne pas provoquer de vomissements sauf instruction d’un personnel médical qualifié.
INTERVENTION EN CAS D’INCENDIE ET DE DÉVERSEMENT
Les agents extincteurs appropriés comprennent la poudre chimique sèche, la mousse, le dioxyde de carbone et le brouillard d’eau.
Une pulvérisation d’eau peut être utilisée pour refroidir les récipients exposés.
Les pompiers doivent porter un équipement de protection approprié et un appareil respiratoire autonome lorsque des quantités importantes de fumée ou de produits de décomposition sont présentes.
Les déversements solides doivent être recueillis au moyen de méthodes minimisant la formation de poussière.
Les déversements de produit fondu doivent être laissés à refroidir lorsque cela peut être fait en toute sécurité, puis récupérés mécaniquement ou confinés avec un absorbant inerte compatible.
Le matériau ne doit pas être rejeté dans les égouts, le sol ou les eaux de surface.
Les absorbants contaminés et les résidus doivent être éliminés conformément aux réglementations applicables relatives aux déchets.
INFORMATIONS RELATIVES AU TRANSPORT
Le 4-tert-Butylcyclohexanol sous sa forme solide couramment fournie n’est généralement pas réglementé comme marchandise dangereuse dans les principaux systèmes de transport routier, maritime et aérien.
La classification de transport peut changer si le matériau est fourni fondu, dissous dans un solvant dangereux ou combiné à une autre substance réglementée.
La section transport de la Fiche de Données de Sécurité actuelle correspondant à la qualité réellement fournie prévaut.
EMBALLAGE ET FOURNITURE
Le 4-tert-Butylcyclohexanol peut être fourni dans des sacs doublés scellés, des fûts en fibre, des fûts en plastique, des fûts métalliques ou d’autres emballages industriels compatibles selon la qualité et la quantité.
L’emballage doit protéger le produit contre l’humidité, la contamination, l’absorption d’odeurs, les pertes physiques et les températures extrêmes.
Les matériaux de qualité parfumerie bénéficient de doublures et de matériaux d’emballage propres et à faible odeur.
Ataman Kimya assure l’approvisionnement en 4-tert-Butylcyclohexanol pour les formulations parfumantes, la production d’esters parfumants, les compositions de savons et de détergents, les produits ménagers, la synthèse spécialisée et les applications de recherche.
La sélection du produit peut être coordonnée selon le titre, le rapport cis/trans, l’intervalle de fusion, le profil olfactif, le phénol résiduel, la cétone résiduelle, l’emballage et les exigences documentaires.
Pour les spécifications, la disponibilité, les options d’emballage et les demandes commerciales, contactez Ataman Kimya.
Téléphone : +90 216 577 10 10
E-mail : info@atamankimya.com
