Vite Recherche
Le 4-tert-butylpyrocatéchol est préparé par réaction de la fraction de catéchol impure avec de l'alcool tert-butylique.
Utilisé pour ses diverses propriétés (inhibition de la polymérisation et action antioxydante) dans la fabrication du caoutchouc, des plastiques et des peintures, dans la préparation de produits à base de vaseline et comme antioxydant dans les huiles, il peut induire un vitiligo.
Solide dans le méthanol, le tétrachlorure de carbone, le benzène, l'éther, l'éthanol et l'acétone, il est légèrement soluble dans l'eau à 80 °C.
CAS : 98-29-3
Formule moléculaire : C10H14O2
Masse molaire : 166,22
EINECS : 202-653-9
Synonymes :
4-tert-butylcatéchol ; 4-tert-butyl-1,2-benzènediol ; 4-tert-butyl-1,2-dihydroxybenzène ; 4-tert-butylpyrocatechol ; 4-tert-butylcatéchol ; 4-tert-butyl-1,2-benzènediol ; 4-tert-butyl-1 ; 4-tert-butylcatéchine
Le 4-tert-butylcatéchol, en présence d’O2 et sous l’action catalysée de la tyrosinase, donne la 4-tert-butyl-o-benzoquinone.
L'oxydation électrochimique du 4-tert-butylcatéchol en présence de 4-hydroxycoumarine comme nucléophile a été étudiée par voltampérométrie cyclique et coulométrie à potentiel contrôlé.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol subit une trimérisation électrochimique par oxydation anodique ; le mécanisme de cette trimérisation a été étudié par voltampérométrie cyclique et coulométrie à potentiel contrôlé.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol est un composé organique dérivé du catéchol.
Il est disponible sous forme de paillettes cristallines solides et en solution à 85 % dans le méthanol ou l'eau.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol est un inhibiteur de polymérisation pour des monomères tels que le styrène, le vinyltoluène, l'acétate de vinyle, le chlorure de vinyle, le butadiène, l'isoprène, le chloroprène et plusieurs autres.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol se combine aux peroxydes pour prévenir la polymérisation lors des procédés de distillation, du transport et du stockage.
Connect Chemicals propose du 4-tert-butylpyrocatéchol solide, en solution à 85 % dans le méthanol et en solution à 10 % dans le TBC, dans des solvants spéciaux.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol est un composé chimique organique dérivé du catéchol.
Il est ajouté comme stabilisant et inhibiteur de polymérisation au butadiène, au styrène, à l'acétate de vinyle et à d'autres flux de monomères réactifs.
À 60 °C, le 4-tert-butylpyrocatéchol est 25 fois plus efficace que l'hydroquinone pour inhiber la polymérisation.
Il est également utilisé comme stabilisant dans la fabrication de mousses de polyuréthane.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol peut aussi servir d'antioxydant pour les caoutchoucs synthétiques, les polymères et les dérivés du pétrole. Le 4-tert-butylpyrocatéchol peut être utilisé comme agent de purification pour les catalyseurs à base d'aminoformiate.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol est disponible sous forme de cristaux solides et en solution à 85 % dans le méthanol ou l'eau.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol, de numéro CAS 98-29-3, est un composé organique appartenant à la famille des catéchols, caractérisé par ses deux groupes hydroxyle (-OH) liés à un cycle benzénique.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol possède un groupe tert-butyle, un substituant alkyle volumineux, ce qui renforce son encombrement stérique.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol se présente généralement sous la forme d'un solide blanc à jaune pâle à température ambiante et est soluble dans les solvants organiques.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol est reconnu pour ses propriétés antioxydantes, ce qui le rend utile dans diverses applications industrielles, notamment pour la stabilisation des polymères et comme piégeur de radicaux libres. Le 4-tert-butylpyrocatéchol peut également servir de précurseur en synthèse organique.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol présente une toxicité modérée ; des précautions de sécurité appropriées doivent donc être prises lors de sa manipulation.
Sa structure chimique contribue à sa réactivité, lui permettant de participer à diverses réactions chimiques, notamment les processus d'oxydation et de polymérisation.
De manière générale, le 4-tert-butylpyrocatéchol est apprécié pour ses propriétés fonctionnelles dans les contextes chimiques et industriels.
Composé organique polyvalent, le 4-tert-butylpyrocatéchol est reconnu pour sa grande efficacité dans diverses applications industrielles.
Grâce à sa structure moléculaire qui combine les propriétés stabilisantes d'un groupe tert-butyle à la réactivité du catéchol, ce composé constitue un stabilisant et un antioxydant exceptionnel.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol est largement utilisé dans l'industrie des polymères pour inhiber la polymérisation lors de la production et du stockage de monomères tels que le styrène et le butadiène.
Les puissantes propriétés antioxydantes du 4-tert-butylpyrocatéchol en font un composant précieux des carburants et des lubrifiants, où il prévient l'oxydation et prolonge leur durée de conservation.
De plus, le 4-tert-butylpyrocatéchol est utilisé dans la formulation de produits chimiques de spécialité et de colorants, offrant à la fois des avantages fonctionnels et une stabilité accrue.
Son efficacité dans différents environnements souligne son importance dans les applications industrielles.
Propriétés chimiques du 4-tert-butylpyrocatéchol
Point de fusion : 52-55 °C (littérature)
Point d'ébullition : 285 °C (littérature)
Densité : 1,049
Densité apparente : 650-700 kg/m³
Pression de vapeur : < 1 hPa (25 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,508
Point d'ébullition : > 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité dans le méthanol : soluble à 1 g/10 mL, limpide, incolore à légèrement jaune
pKa : 9,92 ± 0,10 (prévu)
Aspect : poudre à agglomérés
Couleur : blanc à jaune clair à rouge clair
Odeur : présente à 10,00 % d'indipropylène glycol. Phénique
Solubilité dans l'eau : 0,2 g/100 mL (25 °C)
Sensibilité : Hygroscopique
BRN : 2043335
Limites d'exposition ACGIH : VME 5 ppm (peau)
NIOSH : VME 5 ppm (20 mg/m³)
InChI : 1S/C10H14O2/c1-10(2,3)7-4-5-8(11)9(12)6-7/h4-6,11-12H,1-3H3
Clé InChI : XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,98 à 25 °C
Référence CAS : 98-29-3
Référence NIST : 4-tert-butylpyrocatéchol (98-29-3)
Registre des substances de l'EPA Système : 4-tert-butylpyrocatéchol (98-29-3)
Utilisations
Le 4-tert-butylpyrocatéchol est utilisé comme antioxydant dans les graisses, les huiles et les huiles minérales, et comme stabilisant dans les résines de polyester et de polystyrène.
On trouve du PTBC à des concentrations allant jusqu'à 0,005 % dans les peintures, les colles, le papier thermique, les huiles lubrifiantes et les produits à base d'huiles minérales.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol est largement utilisé comme inhibiteur de polymérisation du butadiène, du styrène, de l'acétate de vinyle et d'autres monomères réactifs.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol joue un rôle important dans la synthèse de nanoparticules d'oxyde de tungstène par un procédé sol-gel non aqueux.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol agit comme stabilisant dans la fabrication de la mousse de polyuréthane. Le 4-tert-butylpyrocatéchol est utilisé comme antioxydant pour le caoutchouc synthétique, les polymères et les dérivés du pétrole.
Il sert également d'agent de purification pour les catalyseurs à base d'aminoformiate.
C'est un inhibiteur de polymérisation pour le styrène-butadiène et d'autres oléfines.
Les garnitures pour élimination d'inhibiteurs et les colonnes pré-remplies jetables prêtes à l'emploi offrent une solution rapide et pratique pour éliminer les faibles quantités d'inhibiteurs ajoutés aux réactifs ou solvants qui seraient autrement instables (par exemple, susceptibles de polymériser, de s'oxyder ou de se décolorer) lors du stockage.
Ces solutions d'élimination d'inhibiteurs sont utiles dans les applications nécessitant l'élimination du stabilisant ou de l'inhibiteur [par exemple, l'hydroquinone (HQ), l'éther monométhylique d'hydroquinone (MEHQ), le 4-méthoxyphénol ou le 4-tert-butylcatéchol (TBC)] avant utilisation. Le 4-tert-butylpyrocatéchol est ajouté comme stabilisant et inhibiteur de polymérisation au butadiène, au styrène, à l'acétate de vinyle, au divinylbenzène et à d'autres flux de monomères réactifs.
Il est également utilisé comme stabilisant dans la fabrication de mousses de polyuréthane.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol peut aussi servir d'antioxydant pour le caoutchouc synthétique, les polymères et les dérivés du pétrole.
Il peut être utilisé comme agent de purification pour les catalyseurs à base d'aminoformiate.
À 60 °C, le 4-tert-butylpyrocatéchol est 25 fois plus efficace que l'hydroquinone pour inhiber la polymérisation.
Allergènes de contact
Le 4-tert-butylpyrocatéchol est préparé par réaction d'une fraction de catéchol impure avec de l'alcool tert-butylique.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol est utilisé pour ses diverses propriétés (inhibiteur de polymérisation et antioxydant) dans la fabrication du caoutchouc, des plastiques et des peintures, dans la préparation de produits à base de vaseline et comme antioxydant dans les huiles.
Le 4-tert-butylpyrocatéchol peut induire un vitiligo.
