Hızlı Arama
4-Vinilsiklohekzen, başlıca kimyasal ara ürün olarak kullanılan doymamış siklik bir hidrokarbondur. Moleküler yapısı terminal bir vinil grubu ve siklohekzen halkası içinde bir çift bağ içerir; bu yapı seçici epoksidasyon, hidrojenasyon, oksidasyon, polimerizasyon ve diğer fonksiyonelleştirme reaksiyonlarına olanak sağlar.
Ticari malzeme normalde stabilize edilmiş, berrak, renksiz ila açık sarı bir sıvı olarak tedarik edilir. Stabilizasyon önemlidir, çünkü 4-Vinilsiklohekzen depolama ve işleme sırasında oksitlenebilir, tehlikeli peroksitler oluşturabilir veya polimerleşebilir.
KİMYASAL KİMLİK VE EŞ ANLAMLILAR
Kimyasal Adı: 4-Vinilsiklohekzen
IUPAC Adı: 4-Etenilsiklohekz-1-en
CAS Numarası: 100-40-3
EC Numarası: 202-848-9
Moleküler Formül: C8H12
Moleküler Ağırlık: 108.18 g/mol
Kimyasal Sınıf: Doymamış siklik hidrokarbon
Kısaltma: 4-VCH veya VCH
SMILES: C=CC1CCC=CC1
InChIKey: BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N
Yaygın adlar arasında 4-Vinil-1-siklohekzen, 4-etenil-1-siklohekzen, 4-etenilsiklohekzen, 4-vinilsiklohekz-1-en, 1-vinil-3-siklohekzen, siklohekzeniletilen, bütadien siklik dimeri ve bütadien dimeri bulunur. Yerleşik madde kimliği CAS 100-40-3 ile 4-etenilsiklohekz-1-en olarak kaydedilmiştir. Kimyasal kimlik kaydı
4-Vinilsiklohekzen; vinilsiklohekzan, etilsiklohekzen, etilsiklohekzan, siklohekzen, 1,5-siklooktadien, 4-vinilsiklohekzen monoksit veya 4-vinilsiklohekzen dioksit ile karıştırılmamalıdır. Bu maddeler farklı fonksiyonelliğe, stabiliteye, işleme davranışına ve tehlike sınıflandırmalarına sahiptir.
FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER
4-Vinilsiklohekzen karakteristik hidrokarbon kokusuna sahip, akışkan ve düşük viskoziteli bir sıvıdır. Suda pratik olarak çözünmez ancak birçok yaygın organik çözücüde çözünür.
Görünüm: Berrak, renksiz ila açık sarı sıvı
Fiziksel Hâl: 20°C'de sıvı
Kaynama Noktası: Yaklaşık 128°C
Erime Noktası: Yaklaşık -109°C
Yoğunluk: Yaklaşık 0.83 g/cm³
Parlama Noktası: Kapalı kapta yaklaşık 16°C
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: Yaklaşık 269°C
Buhar Basıncı: 25°C'de yaklaşık 2.1 kPa
Bağıl Buhar Yoğunluğu: Hava 1 kabul edildiğinde yaklaşık 3.7
Havadaki Patlama Limitleri: Hacimce yaklaşık %0.8–9.1
Suda Çözünürlük: 25°C'de yaklaşık 50 mg/L
Log Pow: Yaklaşık 3.93
Kinematik Viskozite: 20°C'de yaklaşık 0.84 mm²/s
Kırılma İndisi: Yaklaşık 1.46
Bu değerler saf maddeyi veya temsili stabilize edilmiş malzemeyi tanımlar. Ticari değerler saflığa, inhibitör konsantrasyonuna, analitik yönteme ve ürün sınıfına bağlı olarak hafifçe değişebilir. Başlıca fiziksel ve güvenlik değerleri güncel uluslararası kimyasal güvenlik kartında özetlenmiştir. Uluslararası güvenlik kartı
YAPI VE REAKTİVİTE
4-Vinilsiklohekzen kimyasal olarak birbirinden farklı iki karbon-karbon çift bağı içerir. Bunlardan biri siklohekzen halkasında bulunurken, diğeri terminal bir vinil grubudur.
Bu farklılık kontrollü fonksiyonelleştirmeye olanak sağlar. Halka çift bağının seçici epoksidasyonu terminal vinil fonksiyonelliğini korurken 4-Vinilsiklohekzen monoksit üretebilir. Daha ileri epoksidasyon her iki çift bağı da dönüştürerek 4-Vinilsiklohekzen dioksit üretir.
Terminal vinil grubu serbest radikal katılma, aşılama ve kopolimerizasyon reaksiyonlarına katılabilir. İç çift bağ ise epoksidasyon, hidrojenasyon, oksidasyon veya katılma kimyası için ayrı bir reaksiyon bölgesi sağlar.
4-Vinilsiklohekzen güçlü oksitleyici ajanlarla reaksiyona girer ve havaya maruz kaldığında kararsız peroksit türleri geliştirebilir. Isı, kontaminasyon, inhibitörün tükenmesi ve uzun süreli depolama oksidasyonu veya kontrolsüz polimerizasyonu hızlandırabilir.
ÜRETİM VE TİCARİ FORM
4-Vinilsiklohekzen, 1,3-bütadienin siklik dimerizasyonu yoluyla üretilir. Bu reaksiyonda iki bütadien molekülü, ikame edilmiş siklohekzen yapısını oluşturmak üzere bir siklokatılma yolu üzerinden birleşir.
Endüstriyel oluşum kontrollü sıcaklık ve basınç altında kasıtlı olarak veya bütadien üretimi, saflaştırılması, depolanması, polimerizasyonu ve sentetik kauçuk işleme sırasında istenmeden meydana gelebilir. Rekabet eden reaksiyonlar diğer bütadien dimerlerini ve daha yüksek oligomerleri oluşturabilir.
Ham ürün damıtma yoluyla ayrılır ve artık bütadien, siklik dimer bileşimi, yüksek kaynama noktalı oligomerler, nem, renk ve diğer proses safsızlıklarını kontrol etmek üzere rafine edilir. Daha sonra ambalajlama, taşıma ve depolama sırasında stabiliteyi korumak için uygun bir inhibitör eklenir.
Ticari 4-Vinilsiklohekzen genellikle stabilize edilmiş teknik veya sentez sınıfı olarak tedarik edilir. Temsili ticari sınıflar %95–97 aralığında analiz değerlerine sahipken, uygulamaya özgü rafine sınıflar daha sıkı safsızlık gereklilikleriyle üretilebilir.
Bütillenmiş hidroksitoluen yaygın olarak kullanılan stabilizatörlerden biridir ve temsili stabilize edilmiş sınıflar yaklaşık 25–200 ppm içerir. Tert-bütilkatekol de inhibitör olarak kullanılmıştır. İnhibitör kimliği ve konsantrasyonu, depolama stabilitesini ve sonraki reaksiyon performansını etkilediğinden tedarik spesifikasyonuna dâhil edilmelidir. Temsili stabilize sınıf spesifikasyonu
UYGULAMALAR VE ENDÜSTRİLER
Epoksit ve diepoksit üretimi
4-Vinilsiklohekzenin en önemli kullanımı 4-Vinilsiklohekzen monoksit ve 4-Vinilsiklohekzen dioksit için hammaddedir. Kontrollü epoksidasyon karbon-karbon çift bağlarından birini veya her ikisini oksiran gruplarına dönüştürür.
Monoepoksit, bir epoksi grubuyla birlikte polimerleşebilir bir vinil grubunu korur. Bu ikili fonksiyonellik, polimerizasyonu takiben epoksi kürlenmesine veya oksiran halkası üzerinden kimyasal modifikasyona olanak sağlar.
Diepoksit bifonksiyonel sikloalifatik bir epoksi ara ürünüdür. İki epoksi grubu, uygun kürleme ajanlarıyla reaksiyona girdiğinde yüksek derecede çapraz bağlı malzemelerin oluşmasına olanak sağlar.
Epoksidasyon; dikkatle tasarlanmış sıcaklık kontrolü, oksitleyici ilavesi, reaksiyon kalorimetrisi, acil soğutma, uyumlu ekipman ve peroksit yönetimi gerektirir. Stabilizatörler oksitleyici tüketimini, katalizör aktivitesini, seçiciliği ve ürün saflaştırmasını etkileyebildiğinden inhibitör sistemi dikkate alınmalıdır.
Epoksi reçineler, kaplamalar ve plastikler
4-Vinilsiklohekzenden üretilen türevler özel epoksi reçinelerde, polyester sistemlerinde, kaplamalarda, kalıplanmış malzemelerde ve diğer çapraz bağlı plastiklerde kullanılır. Sikloalifatik yapı, uygun şekilde formüle edilmiş türev sistemlere rijitlik, kimyasal direnç, elektriksel performans ve termal özellikler kazandırabilir.
4-Vinilsiklohekzenin kendisi nihai reçine bileşeninden ziyade öncelikle bir ara üründür. Nihai performans seçilen türeve, kürleme ajanına, katalizöre, çapraz bağ yoğunluğuna, formülasyon katkı maddelerine ve kürleme programına bağlıdır.
Polimer ve poliolefin işleme
4-Vinilsiklohekzen polimer ve poliolefin üretiminde kullanılmıştır. Terminal vinil fonksiyonelliği katılma reaksiyonlarına katılabilirken, kalan siklik çift bağ sonraki modifikasyon veya çapraz bağlama için bir bölge sağlar.
Potansiyel işlevler arasında komonomer, aşılama substratı, doymamış ara ürün veya fonksiyonel monomer öncüsü olarak kullanım bulunur. Polimerizasyon davranışı başlatıcı kimyasına, sıcaklığa, inhibitörün uzaklaştırılmasına, monomer konsantrasyonuna ve seçilen komonomerlerin reaktivite oranlarına bağlıdır.
Polimerizasyondan önce stabilizatörün uzaklaştırılması veya etkisizleştirilmesi reaktiviteyi artırır, ancak aynı zamanda kontrolsüz ısı açığa çıkma riskini de artırır. Bu nedenle polimerizasyon işlemleri sıcaklık izleme, kontrollü başlatıcı ilavesi, acil inhibisyon, basınç tahliyesi ve valide edilmiş maksimum güvenli çalışma sınırları gerektirir.
Özel kimyasal sentez
4-Vinilsiklohekzen, belirli alev geciktirici ara ürünler, plastikleştiriciler, antioksidanlar, kokular, aromalar ve diğer özel kimyasalların üretim yollarında ara ürün olarak kullanılmıştır. Ayrıca oksidasyon, hidroformilasyon, hidrojenasyon ve karbon-karbon bağı oluşturma reaksiyonları için başlangıç hidrokarbonu olarak görev yapabilir.
Bunlar ara ürün kullanımlarıdır ve reaksiyona girmemiş 4-Vinilsiklohekzenin doğrudan tüketici, gıda, koku veya tarımsal uygulamaya uygun olduğu anlamına gelmez. Nihai ürün için artık madde limitleri, türev kimliği, toksikolojik gereklilikler ve geçerli düzenlemeler ele alınmalıdır.
Yayımlanmış endüstriyel değerlendirmeler epoksit üretimini, poliolefin üretimini, çözücü kullanımını ve özel kimyasal sentezi yerleşik veya tarihsel kullanımlar olarak tanımlar. Endüstriyel kullanım değerlendirmesi
Çözücü ve reaksiyon ortamı uygulamaları
4-Vinilsiklohekzen özel proseslerde hidrokarbon çözücü veya reaksiyon ortamı olarak kullanılmıştır. Düşük su çözünürlüğü ve polar olmayan organik malzemelerle uyumluluğu sıvı-sıvı ayırmalarını ve hidrokarbon fazı reaksiyonlarını destekleyebilir.
Düşük parlama noktası, peroksit oluşturma potansiyeli, toksisite profili ve şüpheli kanserojenliği rutin çözücü kullanımını önemli ölçüde sınırlar. Proses çözücüsü olarak seçildiğinde kapalı ekipman, buhar geri kazanımı, maruziyet kontrolü ve geri kazanım sistemi stabilitesi gereklidir.
Bütadien ve sentetik kauçuk işlemleri
4-Vinilsiklohekzen, 1,3-bütadienin işlendiği her yerde ikincil ürün olarak oluşabilir. Tahliye akımlarında, geri kazanılmış hidrokarbon fraksiyonlarında, polimerizasyon kalıntılarında ve sentetik kauçuk üretim işlemlerinde bulunabilir.
İzleme önemlidir, çünkü kaynama noktası bütadieninkinden çok daha yüksektir ve bu durum belirli ekipmanlarda veya daha ağır proses fraksiyonlarında birikmesine olanak sağlar. Proses tasarımı biriken dimerin kontrollü geri kazanımını, imhasını, geri dönüşümünü veya ayrılmasını içerebilir.
Analitik ve araştırma uygulamaları
Yüksek saflıkta stabilize edilmiş 4-Vinilsiklohekzen analitik çalışmalarda, reaksiyon geliştirme çalışmalarında, polimer araştırmalarında, toksikolojide ve referans malzemeleri veya fonksiyonel türevlerin hazırlanmasında kullanılır.
Laboratuvar miktarlarına endüstriyel malzemeyle aynı yangın, peroksit, kanserojenlik ve aspirasyon tehlikesi kontrolleri uygulanmalıdır. Küçük kap boyutu stabilizasyon ve peroksit yönetimi gerekliliğini ortadan kaldırmaz.
SINIF SEÇİMİ VE KALİTE PARAMETRELERİ
4-Vinilsiklohekzen seçimi sonraki reaksiyondan başlamalıdır. Epoksidasyon, polimerizasyon, analitik çalışma ve genel ara ürün sentezi saflık, inhibitör, peroksit değeri, su ve yüksek kaynama noktalı kalıntılar için farklı limitler gerektirebilir.
Önemli tedarik parametreleri şunları içerir:
Gaz kromatografisiyle analiz değeri
İnhibitör kimliği
İnhibitör konsantrasyonu
Peroksit değeri
Görünüm ve renk
Su içeriği
Yoğunluk
Kırılma indisi
Damıtma aralığı
Artık bütadien
Diğer bütadien dimerleri
Yüksek kaynama noktalı oligomerler
Uçucu olmayan kalıntı
Üretim ve stabilizasyon tarihi
Yeniden test süresi veya raf ömrü
Ambalajlama konfigürasyonu
Analiz Sertifikası ve Güvenlik Bilgi Formu gereklilikleri
Epoksidasyon için safsızlık profili oksitleyici ihtiyacını, katalizör tüketimini, reaksiyon seçiciliğini, rengi ve damıtma davranışını etkileyebilir. İnhibitörün kontrollü bir prosesle dikkate alınması veya azaltılması gerekebilir.
Polimerizasyon için hem başlangıç inhibitör konsantrasyonu hem de inhibitörü uzaklaştırmak veya etkisini aşmak için kullanılan prosedür kritik öneme sahiptir. Yetersiz inhibitör uzaklaştırılması dönüşümü geciktirebilirken, kontrolsüz uzaklaştırma depolama ve reaksiyon tehlikeleri oluşturabilir.
Analitik çalışmalar için daha yüksek analiz değeri ve tanımlanmış bir safsızlık kromatogramı, dökme ürün ekonomisinden daha önemli olabilir. Analitik yöntem 4-Vinilsiklohekzeni ilgili bütadien dimerlerinden ve oksidasyon ürünlerinden ayırt edebilmelidir.
STABİLİZASYON VE PEROKSİT KONTROLÜ
4-Vinilsiklohekzen yalnızca stabilize edilmiş formda depolanmalıdır. Stabilizatör türü, konsantrasyonu, beklenen tükenme hızı, depolama sıcaklığı ve üst boşluk gereklilikleri ürün spesifikasyonunun bir parçası olarak değerlendirilmelidir.
İnhibitör performansı oksijen mevcudiyetine ve seçilen stabilizatörün kimyasına bağlı olabilir. Üst boşluğun purge edilmesi, azot örtülemesi veya kabın tekrar tekrar açılması gerçek inhibitör sisteminin gereklilikleri gözden geçirilmeden değiştirilmemelidir.
Havaya maruziyet hidroperoksitler oluşturabilir. Peroksit konsantrasyonu; damıtma, konsantrasyon, uzun süreli ısıtma öncesinde veya önerilen depolama süresini aşmış malzemenin işlenmesinden önce kontrol edilmelidir.
Yüksek peroksit seviyeleri içeren malzeme onaylanmış bir işlem prosedürü olmadan damıtılmamalı veya konsantre edilmemelidir. Kararsız kalıntılar yeniden kaynatıcıda veya kalan sıvıda yoğunlaşabileceğinden kuruluğa kadar damıtmadan kaçınılmalıdır.
Artan viskozite, beklenmeyen sıcaklık yükselmesi, basınç oluşumu, renk değişimi, katı oluşumu veya hızlı peroksit artışı ürünün bozulduğunu gösterebilir. Şüpheli malzeme izole edilmeli ve eğitimli personel tarafından değerlendirilmelidir.
DEPOLAMA VE KULLANIM
4-Vinilsiklohekzen sıkıca kapatılmış uyumlu kaplarda, serin, karanlık, yangına dayanıklı ve iyi havalandırılan bir alanda depolanmalıdır. Depolama alanı ısıdan, kıvılcımlardan, açık alevlerden, oksitleyici ajanlardan, polimerizasyon başlatıcılarından ve uyumsuz reaktif kimyasallardan ayrılmalıdır.
Ürün kontrolsüz ısıtmadan ve doğrudan güneş ışığından korunmalıdır. Depolama sıcaklığı tedarik edilen inhibitör sistemi için belirtilen aralıkta kalmalıdır.
Kaplar, pompalar ve kabul ekipmanları topraklanmalı ve eşpotansiyel olarak bağlanmalıdır. Elektrik tesisatları ve havalandırma ekipmanları yanıcı buhar hizmetine uygun olmalı ve kıvılcım çıkarmayan aletler kullanılmalıdır.
4-Vinilsiklohekzenin doldurulması, boşaltılması, karıştırılması veya transferi için basınçlı hava kullanılmamalıdır. Kapalı pompalama veya inert basınçla transfer, oluşturulmuş stabilizatör ve proses güvenliği sisteminin gerekliliklerine uygun olmalıdır.
Lokal egzoz havalandırması veya kapalı bir kullanım sistemi önerilir. Operatörler buharı solumaktan kaçınmalı ve cilt, göz ve giysilerle teması önlemelidir.
GÜVENLİK VE TEHLİKE BİLGİLERİ
4-Vinilsiklohekzen son derece yanıcı bir sıvı ve buhardır. Normal ortam sıcaklıklarında buharlaşma hızla tehlikeli bir atmosfer oluşturabilir ve buhar-hava karışımları tutuşabilir veya patlayabilir.
Malzeme cilt tahrişine neden olur ve önemli göz hasarına yol açabilir. Yutulan sıvı, yutma veya kusma sırasında akciğerlere girebilir ve ölümcül olabilen aspirasyon pnömonisine neden olabilir.
4-Vinilsiklohekzen şüpheli kanserojen olarak değerlendirilir. Hayvan çalışmaları ayrıca tekrarlanan maruziyet sonrasında yumurtalık fonksiyonu üzerindeki etkiler dâhil olmak üzere üreme toksisitesi açısından endişeleri desteklemektedir.
Geçerli sınıflandırmalar, uzun süreli veya tekrarlanan maruziyet sonrasında şüpheli üreme toksisitesini ve hedef organ toksisitesini içerebilir. Bu nedenle mesleki maruziyet; muhafaza, havalandırma, hijyen kontrolleri ve uygun kişisel koruyucu ekipman aracılığıyla en aza indirilmelidir.
Ürün sucul organizmalar için toksiktir ve uzun süreli çevresel etkilere neden olabilir. Kanalizasyona, toprağa, yüzey suyuna ve yeraltı suyuna salım önlenmelidir.
Koruyucu ekipman; kimyasallara dayanıklı eldivenleri, koruyucu giysileri, güvenlik gözlüklerini ve sıçrama maruziyetinin mümkün olduğu yerlerde yüz korumasını içermelidir. Mühendislik kontrolleri buharı yeterince kontrol edemediğinde solunum koruması resmî bir maruziyet değerlendirmesine göre seçilmelidir.
İLK YARDIM
Soluma: Maruz kalan kişiyi temiz havaya çıkarın ve dinlenmesini sağlayın. Öksürük, baş ağrısı, baş dönmesi, solunum güçlüğü, önemli maruziyet veya kalıcı belirtiler durumunda tıbbi yardım alın.
Cilt Teması: Kontamine giysileri ve ayakkabıları derhâl çıkarın. Cildi bol suyla iyice durulayın ve sabunla yıkayın. Tahriş gelişirse veya maruziyet geniş kapsamlıysa tıbbi yardım alın.
Göz Teması: Gözleri en az 15 dakika boyunca temiz suyla dikkatlice yıkayın. Kontakt lensler mevcutsa ve kolayca çıkarılabiliyorsa çıkarın, yıkamaya devam edin ve gecikmeden tıbbi yardım alın.
Yutma: Derhâl acil tıbbi yardım alın. Ciddi aspirasyon tehlikesi nedeniyle kusturmayın ve bilinci kapalı kişiye ağızdan hiçbir şey vermeyin.
YANGIN VE DÖKÜNTÜ MÜDAHALESİ
Uygun söndürme maddeleri arasında alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal toz ve karbondioksit bulunur. Yangına maruz kalan kapları soğutmak için su spreyi kullanılabilir, ancak doğrudan su jeti yanan sıvının yayılmasına neden olabilir.
İtfaiyeciler tam koruyucu ekipman ve pozitif basınçlı bağımsız solunum cihazı kullanmalıdır. Isınmış kaplar yırtılabilir veya yanıcı buhar tahliye edebilir ve korunaklı bir konumdan soğutulmalıdır.
Döküntülerde tüm tutuşturma kaynaklarını ortadan kaldırın, erişimi kısıtlayın, alanı havalandırın ve kıvılcım çıkarmayan ekipman kullanın. Serbest sıvıyı uyumlu, kapatılabilir kaplara geri kazanın ve kalan malzemeyi kuru kum veya başka inert bir emiciyle absorbe edin.
Dökülen ürün kanalizasyona yıkanmamalıdır. Kontamine emici, toprak, ekipman ve ambalaj geçerli düzenlemelere uygun olarak tehlikeli atık şeklinde yönetilmelidir.
TAŞIMA BİLGİLERİ
Stabilize edilmiş 4-Vinilsiklohekzen yaygın olarak şu şekilde taşınır:
UN Numarası: UN 1993
Uygun Sevkiyat Adı: Yanıcı sıvı, B.B.B.
Teknik Adı: 4-Vinilsiklohekzen
Tehlike Sınıfı: 3
Ambalajlama Grubu: II
Nihai taşıma tanımı güncel Güvenlik Bilgi Formuna, inhibitör bileşimine, ambalaj boyutuna, varış noktasına ve geçerli kara yolu, deniz yolu, demir yolu veya hava yolu düzenlemelerine uygun olmalıdır.
AMBALAJLAMA VE TEDARİK
4-Vinilsiklohekzen miktara ve taşıma gerekliliklerine göre uyumlu, sıkıca kapatılmış şişelerde, varillerde, orta boy dökme konteynerlerde veya dökme tedarik düzenlemelerinde sağlanabilir. Ambalaj inhibitör etkinliğini korumalı, kontaminasyonu önlemeli, buhar salımını kontrol etmeli ve yanıcı sıvı taşıma koşullarına dayanmalıdır.
Her ambalaj üretim partisine kadar izlenebilir olmalı ve üzerinde anlaşılmış analitik dokümantasyonla birlikte sunulmalıdır. Depolama geçmişi, inhibitör seviyesi, peroksit değeri ve ürün yaşı özellikle malzeme ısıtılacak, damıtılacak, epoksitlenecek veya polimerleştirilecekse önemlidir.
Ataman Kimya; epoksit üretimi, polimer ve reçine ara ürünleri, özel sentez, analitik çalışmalar ve endüstriyel proses uygulamaları için 4-Vinilsiklohekzen tedarikini destekler. Ürün seçimi analiz değeri, inhibitör sistemi, peroksit limiti, safsızlık profili, ambalajlama, dokümantasyon ve teslimat gerekliliklerine göre koordine edilebilir.
Spesifikasyonlar, bulunabilirlik, ambalajlama seçenekleri ve ticari talepler için Ataman Kimya ile iletişime geçin.
Telefon: +90 216 577 10 10
E-posta: info@atamankimya.com
