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La 5-méthylhexan-2-one est utilisée dans les peintures, les laques et les vernis, dans les revêtements à haute teneur en solides, dans la fabrication d'antioxydants pour caoutchouc.
La 5-méthylhexan-2-one est utilisée comme intermédiaire chimique industriel, comme produit chimique de laboratoire.
La 5-méthylhexan-2-one (MIAK) est utilisée comme solvant pour les polymères, les esters de cellulose, la nitrocellulose, l'acétate-butyrate de cellulose, les acryliques et les copolymères vinyliques.
Numéro CAS : 110-12-3
Numéro CE : 203-737-8
Formule moléculaire : C₇H₁₄O / CH3CO(CH2)2CH(CH3)2
Masse moléculaire : 114,19 g/mol
SYNONYMES :
5-Méthylhexan-2-one, 5-Méthyl-2-hexanone, 2-Hexanone, 5-méthyl-, 2-Hexanone-5-méthyl, 2-Méthyl-5-hexanone, 5-Méthyl-2-oxohexane, Isoamyl méthyl cétone, Méthyl isoamyl cétone, MIAK, Isopentyl méthyl cétone, Méthyl isopentyl cétone, Isobutylacétone, Isobutyl acétone, Méthyl isobutylacétone, 3-Méthylbutyl méthyl cétone, Cétone, méthyl isoamyl, Méthylisoamylcétone, Méthyl isoamyl cétone, 5-Méthylhexan-2-one, 5-Méthyl-2-hexanon, 5-Méthyl-hexan-2-one, Isopentyl-méthylcétone, Isoamyl-méthylcétone, Isobutylacétone, 5-MÉTHYL-2-HEXANONE, 110-12-3, 5-Méthylhexan-2-one, 2-Hexanone, 5-méthyl-, Isoamyl méthyl cétone, Méthyl isoamyl cétone, Isopentyl méthyl cétone, MIAK, Méthyl isopentyl cétone, 2-Méthyl-5-hexanone, Cétone, méthyl isoamyl, DTXSID5021914, 3-Méthylbutyl méthyl cétone, 6O4A4A5F28, DTXCID801914, RefChem:103121, 203-737-8, Isobutylacétone, (CH3)2CHCH2CH2COCH3, MFCD00008950, 5-Méthyl-2-hexanone, 99%, CAS-110-12-3, HSDB 2885, 5-Méthylhexan-2-one, EINECS 203-737-8, UN2302, BRN 0506163, UNII-6O4A4A5F28, méthylisoamyl cétone, 2-hexanone-5-méthyl, méthyl iso-amyl cétone, EC 203-737-8, SCHEMBL35996, 4-01-00-03329 (Beilstein Handbook Reference), CHEMBL45354, SCHEMBL127452, 5-Méthylhexan-2-one [UN2302] [Liquide inflammable], SCHEMBL1412934, SCHEMBL1412935, SCHEMBL5202953, SCHEMBL7541851, CHEBI:88432, 5-méthyl-2-hexanone, Tox21_201346, Tox21_302906, 5-méthyl-2-hexanone [HSDB], LMFA12000037, AKOS000119819, MSK14787-1000B, UN 2302, NCGC00249030-01, NCGC00256572-01, NCGC00258898-01, DB-040899, I0087, NS00010079, EN300-19620, Q2152381, 5-méthylhexan-2-one [UN2302] [liquide inflammable], solution de méthylisoamylcétone dans l'acétone, 1000 µg/mL. InChI=1/C7H14O/c1-6(2)4-5-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H, MIAK, 5-Méthylhexan-2-one, MÉTHYL ISOAMYL CÉTONE, ISOAMYL MÉTHYL CÉTONE, 5-méthyl-hexan-2-one, 5-Méthylhexan-2-on, 5-méthyl-2-hexanone, 2-Hexanone,5-méthyl-, -2-hexanone, Isobutylacétone, isoamyl méthyl cétone, iso butyl acétone, iso butylacétone, 2-hexanone, 5-méthyl-, cétone, isopentyl méthyl, cétone, méthyl isoamyl, 5-méthyl hexan-2-one, méthyl isoamyl cétone, méthyl isopentyl cétone, 2-méthyl-5-hexanone, 5-méthylhexan-2-one, 5-méthylhexan-2-one, MIAK, isopentylméthylcétone, MIAK, isobutylacétone, isopentylméthylcétone, isoamylméthylcétone, isopentylméthylcétone, méthylisoamylcétone, méthylisopentylcétone, MIAK, 2-méthyl-5-hexanone, 5-méthyl-2-hexanone, (CH3)2CHCH2CH2COCH3, 5-méthylhexan-2-one, cétone, méthylisoamyl, UN 2302, 3-méthylbutylméthylcétone
La 5-méthylhexan-2-one (C7H14O) est un composé organique et une cétone aliphatique saturée.
À température ambiante, la 5-méthylhexan-2-one se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur piquante caractéristique, semblable à celle de la menthe ou du camphre, et est modérément volatile avec une solubilité dans l'eau limitée.
La 5-méthyl-2-hexanone a été synthétisée pour la première fois au début du XXe siècle dans le cadre d'études systématiques sur les cétones à chaîne ramifiée ; bien qu'aucun découvreur unique ne soit largement reconnu, sa préparation a été documentée par des chimistes industriels chez BASF et DuPont dans les années 1920 via l'hydratation catalysée par un acide du 5-méthyl-2-hexyne suivie d'une oxydation, ou plus couramment par l'oxydation du 5-méthyl-2-hexanol à l'aide d'acide chromique ou par déshydrogénation catalytique sur chromite de cuivre.
Il trouve des applications de niche comme solvant spécialisé dans les revêtements, les encres et les adhésifs en raison de son taux d'évaporation équilibré et de son pouvoir solvant pour les esters de cellulose et les résines acryliques ; il est également utilisé comme intermédiaire de saveur et de parfum, en particulier dans les produits aromatisés à la menthe et aux fruits, sous réserve d'approbation réglementaire (par exemple, FEMA GRAS n° 3768).
Bien qu'elles ne soient pas abondantes dans la nature, des traces ont été identifiées dans l'huile essentielle de certaines espèces de Lamiacées, notamment Mentha spicata, et dans les produits laitiers fermentés.
Sur le plan industriel, la 5-méthylhexan-2-one est préparée à grande échelle par oxydation catalytique du 5-méthyl-2-hexanol à l'aide d'air ou d'oxygène sur des catalyseurs hétérogènes de cobalt ou de manganèse à 120–160 °C et à pression modérée, ou alternativement par acylation de Friedel-Crafts d'intermédiaires dérivés de l'isobutylène suivie d'une hydrolyse et d'une purification par distillation.
La 5-méthylhexan-2-one, également connue sous le nom de méthyl isobutyl cétone (MIBK), est un composé organique classé comme cétone.
La 5-méthylhexan-2-one est caractérisée par une chaîne à six carbones avec un groupe fonctionnel cétone situé sur le deuxième carbone et un groupe méthyle attaché au cinquième carbone.
Cette structure confère des propriétés physiques et chimiques uniques, notamment le statut de liquide incolore à l'odeur agréable, moins dense que l'eau mais miscible avec la plupart des solvants organiques.
La 5-méthylhexan-2-one est un liquide incolore à l'odeur fruitée agréable.
La 5-méthylhexan-2-one est une cétone.
La 5-méthylhexan-2-one se présente sous forme de liquide incolore avec une agréable odeur fruitée.
La 5-méthylhexan-2-one est légèrement soluble dans l'eau.
La 5-méthylhexan-2-one, également connue sous le nom de méthyl isoamyl cétone, est un composé organique de formule moléculaire CH3C(O)(CH2)2CH(CH3)2.
La 5-méthylhexan-2-one est classée comme une cétone.
La 5-méthylhexan-2-one est un liquide incolore, semblable à de l'eau, utilisé comme solvant.
La 5-méthylhexan-2-one est produite par condensation d'acétone et d'isobutyraldéhyde suivie d'une hydrogénation de l'alcène résultant.
La 5-méthylhexan-2-one, également connue sous le nom de méthyl isoamyl cétone ou MIAK, appartient à la classe des composés organiques appelés cétones.
Ce sont des composés organiques dans lesquels un groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone R2C=O (aucun des R ne peut être un atome d'hydrogène).
Les cétones qui possèdent un ou plusieurs atomes d'hydrogène en alpha subissent une tautomérisation céto-énolique, le tautomère étant un énol.
La 5-méthylhexan-2-one est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble dans l'eau et relativement neutre.
Ainsi, la 5-méthylhexan-2-one est considérée comme une molécule lipidique hydrocarbonée oxygénée.
La 5-méthylhexan-2-one a été détectée, mais non quantifiée, dans quelques aliments différents, tels que les œufs, les fruits et le thé.
Cela pourrait faire de la 5-méthylhexan-2-one un biomarqueur potentiel de la consommation de ces aliments.
La 5-méthylhexan-2-one ou 5-méthyl-2-hexanone (CAS : 110-12-3) est un hydrocarbure oxygéné appartenant à la classe des cétones, défini par un groupe carbonyle lié à deux chaînes alkyle.
Son nom IUPAC, 5-méthylhexan-2-one, reflète un squelette à six carbones avec une branche méthyle en cinquième position et un groupe cétone sur le deuxième carbone.
La structure moléculaire de la 5-méthylhexan-2-one présente une ramification importante, contribuant à sa faible solubilité dans l'eau (logP : 1,98) et à sa volatilité (pression de vapeur : 4,76 mmHg à 25 °C).
La structure de la 5-méthylhexan-2-one a été validée par des données spectrales, notamment la RMN et la spectrométrie de masse, confirmant le groupe fonctionnel cétone et le schéma de ramification.
La 5-méthylhexan-2-one est une cétone aliphatique et un solvant industriel important.
La 5-méthylhexan-2-one est également connue sous le nom de méthyl isoamyl cétone (MIAK) ou isopentyl méthyl cétone.
La structure de la 5-méthylhexan-2-one contient une chaîne aliphatique à sept carbones avec un groupe fonctionnel cétone au carbone 2 et un substituant méthyle au carbone 5.
La 5-méthylhexan-2-one est un liquide clair et incolore, doté d'une odeur fruitée agréable caractéristique et moins dense que l'eau.
La 5-méthylhexan-2-one est une cétone aliphatique saturée.
La 5-méthylhexan-2-one contient sept atomes de carbone, quatorze atomes d'hydrogène et un atome d'oxygène.
L'atome d'oxygène forme le groupe carbonyle caractéristique des cétones.
La structure de la 5-méthylhexan-2-one peut être représentée comme suit : CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH(CH₃)₂
Le groupe carbonyle est situé sur le carbone 2, tandis qu'un groupe méthyle est attaché au carbone 5.
La 5-méthylhexan-2-one est un solvant organique de poids moléculaire relativement faible, de volatilité modérée, de faible densité et de miscibilité limitée avec l'eau.
La combinaison de la solubilité, du point d'ébullition relativement élevé par rapport aux cétones plus petites et des caractéristiques d'évaporation favorables de la 5-méthylhexan-2-one la rend utile dans les applications de revêtements et de transformation des polymères.
La 5-méthylhexan-2-one se présente sous forme de liquide incolore avec une agréable odeur fruitée.
La 5-méthylhexan-2-one est moins dense que l'eau.
La 5-méthylhexan-2-one est une cétone.
La 5-méthylhexan-2-one se trouve dans les aliments d'origine animale.
La 5-méthylhexan-2-one est un composant volatil de la pulpe du fruit de la papaye (Carica papaya), de l'arôme du thé noir et de l'arôme du bœuf cuit et des œufs. La 5-méthylhexan-2-one appartient à la famille des cétones.
Ce sont des composés organiques dans lesquels un groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone R2C=O (aucun des R ne peut être H).
La 5-méthylhexan-2-one est une matière première et un intermédiaire important utilisé en synthèse organique, dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les colorants.
La 5-méthylhexan-2-one est soluble dans l'eau.
Conserver la 5-méthylhexan-2-one dans un endroit frais et sec, dans des récipients bien fermés.
La 5-méthylhexan-2-one est incompatible avec les agents oxydants puissants.
La 5-méthylhexan-2-one appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de cétones.
Ce sont des composés organiques dans lesquels un groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone R2C=O (aucun des R ne peut être un atome d'hydrogène).
Les cétones qui possèdent un ou plusieurs atomes d'hydrogène en alpha subissent une tautomérisation céto-énolique, le tautomère étant un énol.
La 5-méthylhexan-2-one est une cétone aliphatique C₇ avec un poids moléculaire de 114,19 g/mol et un numéro CAS 110-12-3.
La 5-méthylhexan-2-one est un liquide clair et incolore avec une agréable odeur fruitée, un point d'ébullition d'environ 144–145 °C, un point de fusion d'environ −74 °C et une densité d'environ 0,81 g/mL.
Son groupe carbonyle cétonique confère à la 5-méthylhexan-2-one des propriétés de solvant utiles tandis que sa partie hydrocarbonée assure la compatibilité avec de nombreux matériaux organiques.
L'application industrielle la plus importante de la 5-méthylhexan-2-one est son utilisation comme solvant, notamment pour la nitrocellulose, l'acétate butyrate de cellulose, les acryliques et les copolymères vinyliques, ainsi que dans les peintures, les laques, les vernis et les revêtements à haute teneur en solides.
La 5-méthylhexan-2-one a également été signalée comme intermédiaire dans la fabrication d'antioxydants pour caoutchouc et d'autres produits chimiques.
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
La 5-méthylhexan-2-one est largement utilisée dans les applications industrielles, principalement comme solvant dans la formulation de peintures, de vernis et d'autres revêtements, car elle possède un bon pouvoir solvant pour une large gamme de résines et de polymères, et elle s'évapore à une vitesse modérée.
En recherche, la 5-méthylhexan-2-one est utilisée pour étudier les effets du solvant sur les réactions chimiques en raison de sa capacité à dissoudre divers composés organiques sans participer aux réactions elles-mêmes.
L'efficacité de la 5-méthylhexan-2-one dans la promotion des réactions de polymérisation est particulièrement précieuse dans le développement de nouveaux matériaux polymères.
De plus, le rôle de la 5-méthylhexan-2-one dans les expériences de catalyse par transfert de phase apporte des éclairages sur les mécanismes d'amélioration des réactions et sur les influences des environnements de solvant sur la cinétique des réactions.
La 5-méthylhexan-2-one est également un milieu utile pour les études spectroscopiques, notamment la résonance magnétique nucléaire (RMN) et la spectroscopie infrarouge (IR), où elle aide à élucider la structure et le comportement des substances moins solubles.
Le taux d'évaporation modéré et les propriétés de solvant de la 5-méthylhexan-2-one en font un candidat idéal pour ces applications, offrant un équilibre entre volatilité et solubilité.
La 5-méthylhexan-2-one est utilisée dans les peintures, les laques et les vernis, dans les revêtements à haute teneur en solides, dans la fabrication d'antioxydants pour le caoutchouc.
La 5-méthylhexan-2-one est utilisée comme intermédiaire chimique industriel, comme produit chimique de laboratoire.
La 5-méthylhexan-2-one (MIAK) est utilisée comme solvant pour les polymères, les esters de cellulose, la nitrocellulose, l'acétate-butyrate de cellulose, les acryliques et les copolymères vinyliques.
La 5-méthylhexan-2-one est utilisée comme solvant pour la production de revêtements à haute teneur en solides, car elle possède une solubilité élevée pour les résines alkydes, les résines acryliques, les esters de cellulose, le nitrate de cellulose et les copolymères vinyliques.
La 5-méthylhexan-2-one peut être utilisée pour synthétiser la N,N′-bis(1,4-diméthylpentyl)-p-phénylènediamine (BMPPD) via l'alkylation réductrice de la p-nitroaniline en présence de catalyseurs à base de cuivre.
La 5-méthylhexan-2-one est utilisée comme solvant et pour la fabrication d'autres produits chimiques.
Utilisations de la 5-méthylhexan-2-one comme mastic et matériau de barrière : catégories d’utilisation industrielle, y compris les applications de solvant et de mastic/barrière.
Produit chimique de laboratoire : La 5-méthylhexan-2-one est disponible dans le commerce comme produit chimique de laboratoire et est utilisée dans des applications de recherche et développement.
Principales applications de la 5-méthylhexan-2-one : revêtements, peintures, laques, vernis, polymères, dérivés de cellulose, acryliques, copolymères vinyliques, revêtements à haute teneur en solides et fabrication de caoutchouc antioxydant.
L'importance industrielle principale de la 5-méthylhexan-2-one provient de son utilisation comme solvant pour les revêtements, les polymères, les dérivés de la cellulose, la nitrocellulose, les acryliques et les copolymères vinyliques, ainsi que comme intermédiaire dans la fabrication de produits chimiques.
La 5-méthylhexan-2-one est utilisée comme solvant et pour la fabrication d'autres produits chimiques.
-Utilisations de la 5-méthylhexan-2-one dans l'industrie alimentaire :
Détectée dans les œufs, les fruits et le thé, la 5-méthylhexan-2-one peut servir de biomarqueur pour le suivi alimentaire.
Le faible seuil olfactif de la 5-méthylhexan-2-one (0,1 ppm) contribue aux profils aromatiques des boissons fermentées.
Solvants industriels : La nature hydrophobe et le taux d'évaporation modéré de la 5-méthylhexan-2-one la rendent idéale pour les revêtements, les adhésifs et les formulations d'encre, où elle améliore les propriétés d'écoulement sans laisser de résidus.
-Utilisations de la 5-méthylhexan-2-one en synthèse organique :
En tant qu'agent de méthylation et précurseur de cétone, la 5-méthylhexan-2-one facilite la production de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Des études récentes explorent le rôle de la 5-méthylhexan-2-one dans la catalyse asymétrique pour la synthèse de molécules chirales.
-Utilisation du 5-méthylhexan-2-one comme solvant pour les revêtements :
La 5-méthylhexan-2-one est utilisée comme solvant industriel dans les peintures, les laques et les vernis.
La 5-méthylhexan-2-one peut dissoudre ou aider à dissoudre divers systèmes de résine et contribue à produire des formulations de revêtement homogènes.
-Utilisations de la 5-méthylhexan-2-one dans les revêtements à haute teneur en solides :
La 5-méthylhexan-2-one est utilisée comme solvant pour la production de revêtements à haute teneur en solides.
Les revêtements à haute teneur en solides contiennent une proportion relativement élevée de matières non volatiles et nécessitent donc des solvants présentant des caractéristiques de solvabilité et d'évaporation appropriées.
La 5-méthylhexan-2-one peut fonctionner comme partie intégrante de tels systèmes de solvants.
-Utilisations de la 5-méthylhexan-2-one comme solvant pour polymères :
La 5-méthylhexan-2-one est utilisée comme solvant pour plusieurs classes de polymères, notamment : la nitrocellulose, l'acétate butyrate de cellulose, les polymères acryliques et les copolymères vinyliques.
Cela rend la 5-méthylhexan-2-one pertinente pour les formulations de revêtements industriels, de résines et de procédés de traitement des polymères.
-Utilisations de la 5-méthylhexan-2-one dans les peintures et les laques :
Les utilisations historiques et industrielles de la 5-méthylhexan-2-one comprennent des formulations pour les peintures, les laques et les vernis.
La 5-méthylhexan-2-one peut contribuer à la dissolution de la résine, au contrôle de la viscosité et aux propriétés d'application.
-Utilisations de la 5-méthylhexan-2-one comme antioxydant dans la fabrication du caoutchouc :
La 5-méthylhexan-2-one a été signalée comme un intermédiaire industriel utilisé dans la fabrication d'antioxydants pour caoutchouc.
Cela confère à la 5-méthylhexan-2-one une importance qui dépasse son rôle direct de solvant.
-Utilisations intermédiaires chimiques de la 5-méthylhexan-2-one :
La 5-méthylhexan-2-one peut être utilisée comme intermédiaire chimique dans la production d'autres produits chimiques organiques.
La 5-méthylhexan-2-one peut également servir de matière première pour la synthèse organique en laboratoire et à l'échelle industrielle.
AVANTAGES / BÉNÉFICES FONCTIONNELS DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
Le terme « avantages » appliqué à un produit chimique industriel doit être compris comme désignant des avantages techniques ou industriels, et non des avantages pour la santé.
La 5-méthylhexan-2-one présente plusieurs caractéristiques techniques utiles.
Le principal avantage de la 5-méthylhexan-2-one est son pouvoir solvant pour les polymères et les résines de revêtement.
Le point d'ébullition de la 5-méthylhexan-2-one, autour de 144–145 °C, offre un taux d'évaporation relativement modéré.
Sa faible densité fait de la 5-méthylhexan-2-one un solvant liquide relativement léger.
L'agréable odeur fruitée de la 5-méthylhexan-2-one est une caractéristique physique, bien que l'odeur ne doive pas être interprétée comme une indication de sécurité.
La capacité de la 5-méthylhexan-2-one à dissoudre la nitrocellulose, les acryliques, les dérivés de cellulose et les copolymères vinyliques la rend polyvalente dans les formulations de revêtements.
La fonction cétone de la 5-méthylhexan-2-one lui confère une polarité utile tandis que sa partie hydrocarbonée assure la compatibilité avec des matériaux organiques moins polaires.
La 5-méthylhexan-2-one peut donc servir de composant utile dans les mélanges de solvants où il est nécessaire de contrôler à la fois la solvabilité et les caractéristiques d'évaporation.
PRÉSENCE NATURELLE DE 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
La 5-méthylhexan-2-one n'est pas exclusivement un composé industriel synthétique.
L'isopentylméthylcétone a été signalée dans des ensembles de données de produits naturels associés à des organismes tels que :
Solanum lycopersicum (tomate)
Zingiber officinale (gingembre)
CARACTÉRISTIQUES DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
La 5-méthylhexan-2-one est :
Une cétone aliphatique
Un composé organique neutre
Un solvant de faible poids moléculaire
Un liquide incolore
Un composé à l'odeur agréable/fruitée
Moins dense que l'eau
Modérément volatile
Un accepteur de liaison hydrogène
N'est pas un donneur de liaison hydrogène
Relativement flexible grâce à sa chaîne carbonée aliphatique
Un solvant pour plusieurs classes de polymères
PRÉPARATION DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
La 5-méthylhexan-2-one est produite par condensation de l'acétone avec l'isobutyraldéhyde.
Cette réaction peut être réalisée en une ou deux étapes, en phase liquide ou en phase gazeuse.
PROPRIÉTÉS SOLVANTES DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
L'une des caractéristiques les plus importantes de la 5-méthylhexan-2-one est sa capacité à agir comme solvant organique.
La 5-méthylhexan-2-one a été décrite comme solvant pour :
Nitrocellulose
acétate butyrate de cellulose
polymères acryliques
copolymères vinyliques
Autres matériaux polymères
La 5-méthylhexan-2-one est également utilisée comme solvant dans la fabrication de revêtements à haute teneur en solides.
Le taux d'évaporation et le pouvoir solvant relativement modérés de la 5-méthylhexan-2-one la rendent utile lorsqu'un solvant doit rester suffisamment longtemps dans une formulation de revêtement pour assurer un écoulement et une formation de film adéquats.
IMPORTANCE INDUSTRIELLE DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
La principale valeur industrielle de la 5-méthylhexan-2-one réside dans ses propriétés de solvant.
La 5-méthylhexan-2-one offre une combinaison de :
Bonne solvabilité organique,
Volatilité modérée,
Point d'ébullition relativement élevé par rapport aux cétones inférieures,
Faible densité,
Compatibilité avec plusieurs systèmes polymères et caractéristiques d'évaporation utiles.
Ces propriétés rendent la 5-méthylhexan-2-one adaptée aux revêtements à base de solvants et aux formulations polymères.
FABRICATION DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
Une voie de fabrication industrielle décrite consiste en la condensation de l'acétone avec l'isobutyraldéhyde, suivie d'une conversion appropriée de l'intermédiaire résultant.
Une autre voie décrite est l'oxydation du 5-méthyl-2-hexanol.
La voie acétone/isobutyraldéhyde peut être réalisée en une ou deux étapes et en phase liquide ou gazeuse.
CARACTÉRISTIQUES CHIMIQUES DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
La 5-méthylhexan-2-one appartient à la famille des groupes fonctionnels cétone.
La fonctionnalité chimique la plus importante de la 5-méthylhexan-2-one est le groupe carbonyle (C=O).
Le carbone du carbonyle est électrophile, permettant à la 5-méthylhexan-2-one de participer à des réactions caractéristiques des cétones.
Les caractéristiques chimiques importantes comprennent :
Structure aliphatique :
La 5-méthylhexan-2-one ne contient ni cycle aromatique ni double liaison carbone-carbone.
Fonctionnalité des cétones :
Le groupe carbonyle détermine en grande partie sa réactivité chimique et son comportement en solvant.
Polarité modérée :
L'oxygène du carbonyle confère à la molécule une certaine polarité, bien que la partie hydrocarbonée rende la molécule globale relativement non polaire.
Accepteur de liaison hydrogène :
L'oxygène du carbonyle peut accepter des liaisons hydrogène.
Pas de donneur de liaison hydrogène :
Il n'y a pas de groupes OH ou NH.
Aucune facturation formelle :
La 5-méthylhexan-2-one est un composé moléculaire neutre.
Squelette d'hydrocarbures saturés :
Toutes les liaisons carbone-carbone en dehors du carbonyle sont des liaisons simples.
Trois liaisons rotatives :
La structure aliphatique relativement flexible contribue aux caractéristiques de solvant de la 5-méthylhexan-2-one.
PARENTS ALTERNATIFS DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
oxydes organiques
dérivés d'hydrocarbures
SUBSTITUTS DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
Cétone
Oxyde organique
dérivé d'hydrocarbure
Composé aliphatique acyclique
CONSIDÉRATIONS STÉRÉOCHIMIQUES DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
Bien que la 5-méthylhexan-2-one soit dépourvue de centres chiraux, sa flexibilité conformationnelle permet l'existence de plusieurs isomères stables.
Les modèles informatiques indiquent que la conformation gauche prédomine en raison de l'encombrement stérique réduit entre les groupes méthyle et carbonyle.
RÉACTIVITÉ ET STABILITÉ DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
En tant que cétone, la 5-méthylhexan-2-one subit des additions nucléophiles typiques, telles que les réactions de Grignard, et peut être réduite en alcools secondaires.
La stabilité de la 5-méthylhexan-2-one dans des conditions ambiantes est élevée, bien qu'une exposition prolongée à l'air puisse entraîner une oxydation au niveau du carbone alpha.
MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET DE PRODUCTION DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
Synthèse industrielle
La principale voie industrielle consiste en la condensation de l'acétone avec l'isobutyraldéhyde en un procédé en deux étapes :
Addition d'aldol :
Formation, catalysée par une base, d'un intermédiaire β-hydroxycétone.
Déshydratation :
Élimination de l'eau catalysée par un acide pour obtenir la cétone α,β-insaturée, suivie d'une hydrogénation.
Schéma réactionnel
Acétone + Isobutyraldéhyde → NaOH
Intermédiaire β-hydroxy → 5 -méthylhexan-2-one
Cette méthode permet d’obtenir un rendement de 88 % dans des conditions optimisées (phase gazeuse, 150–200 °C).
Production à l'échelle du laboratoire
Les méthodes alternatives comprennent l'hydrogénation par transfert de précurseurs insaturés à l'aide de méthanol et de carbonate de potassium à 90 °C, donnant un produit de haute pureté après chromatographie sur colonne.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
Nom chimique : 5-méthylhexan-2-one
Nom IUPAC : 5-méthylhexan-2-one
Numéro CAS : 110-12-3
Numéro CE : 203-737-8
Numéro EINECS : 203-737-8
Numéro d'index CEE/CLP : 606-026-00-4
PubChem CID : 8034
Identifiant ChEBI : CHEBI:88432
Identifiant ChEMBL : CHEMBL45354
Identifiant ChemSpider : 7743
Identifiant HMDB : HMDB0031549
Numéro ICSC : 0815
Numéro ONU : 2302
Formule moléculaire : C₇H₁₄O
Masse moléculaire : 114,19 g/mol
Masse exacte : 114,104465066 Da
Masse monoisotopique : 114,104465066 Da
Classe chimique : Cétone aliphatique
Groupe fonctionnel : Cétone
État physique : Liquide à température ambiante
Aspect : Liquide clair et incolore
Odeur : Odeur agréable, fruitée et caractéristique
Formule développée : CH₃COCH₂CH₂CH(CH₃)₂
SOURIRES : CC(C)CCC(=O)C
InChI : InChI=1S/C7H14O/c1-6(2)4-5-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3
InChIKey : FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N
PubChem, les enregistrements liés à l'ECHA et ChEBI identifient systématiquement le CAS 110-12-3 et le CE 203-737-8
Formule moléculaire : C₇H₁₄O
Masse moléculaire : 114,19 g/mol
État physique : Liquide
Aspect : Liquide clair et incolore
Odeur : Agréable, fruitée, caractéristique
Point de fusion : environ −74 °C
Point d'ébullition : environ 144–145 °C à 760 mmHg
Densité : environ 0,814 g/mL à 25 °C
Densité relative : environ 0,81 par rapport à l'eau
Indice de réfraction : environ 1,406 à 20 °C
Point d'éclair : environ 36 °C (coupelle fermée) ; certaines bases de données indiquent environ 41–43 °C selon la méthode de test.
Pression de vapeur : environ 4,5 mmHg à 20 °C selon les données de ChemicalBook.
Densité de vapeur : environ 3,94 par rapport à l'air
Solubilité dans l'eau : environ 5,4 g/L à 20–25 °C selon les données de ChemicalBook.
Log P : environ 1,88–1,9
Seuil olfactif : environ 0,0021 ppm selon les données de ChemicalBook ; un document plus ancien de l’ECHA sur l’exposition professionnelle fait état d’environ 0,01 ppm.
Plage d'explosivité/d'inflammabilité : environ 1,35 à 8,2 % en volume dans l'air selon les données de ChemicalBook.
Constante de la loi de Henry : environ 6,4 × 10 ⁻ ² mol/(m ³· Pa) à 25 ° C.
XLogP3 : 1.9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 114,104465066 Da
Masse monoisotopique : 114,104465066 Da
Surface polaire topologique : 17,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0
Complexité : 74,5
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
5-Méthylhexan-2-one / MIAK : CAS 110-12-3, formule C₇H₁₄O
Méthylisobutylcétone / MIBK : CAS 108-10-1, formule C₆H₁₂O
Par conséquent, « MIAK » et « MIBK » ne doivent pas être considérés comme des abréviations interchangeables.
Nom chimique : 5-méthylhexan-2-one
Nom commun : Méthylisoamylcétone
Abréviation : MIAK
N° CAS : 110-12-3
N° CE : 203-737-8
Numéro EINECS : 203-737-8
Numéro d'index : 606-026-00-4
PubChem CID : 8034
ChEBI : CHEBI :88432
ChemSpider : 7743
HMDB : HMDB0031549
ICSC : 0815
Numéro ONU : 2302
Formule moléculaire : C₇H₁₄O
Masse moléculaire : 114,19 g/mol
Masse exacte : 114,104465066 Da
Nom IUPAC : 5-méthylhexan-2-one
Groupe fonctionnel : cétone
État physique : Liquide
Aspect : Clair, incolore
Odeur : Agréable/fruitée
Point de fusion : environ −74 °C
Point d'ébullition : environ 144–145 °C
Densité : environ 0,814 g/mL à 25 °C
Indice de réfraction : environ 1,406
Point d'éclair : environ 36 °C
Pression de vapeur : environ 4,5 mmHg à 20 °C
Densité de vapeur : environ 3,94
Solubilité dans l'eau : environ 5,4 g/L
Log P : environ 1,9
Donneurs de liaisons hydrogène : 0
Accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Liaisons rotatives : 3
TPSA : 17,1 Ų
Atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0
Rôle industriel principal : Solvant / intermédiaire chimique
Masse moléculaire : 114,19 g/mol
XLogP3 : 1.9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 114,104465066 Da
Masse monoisotopique : 114,104465066 Da
Surface polaire topologique : 17,1 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Accusation formelle : 0
Complexité : 74,5
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Numéro CBN : CB7397123
Formule moléculaire : C7H14O
Masse moléculaire : 114,19
Numéro MDL : MFCD00008950
Fichier MOL : 110-12-3.mol
Point de fusion : -74 °C
Point d'ébullition : 145 °C (littérature)
Densité : 0,814 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur : 3,94 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 4,5 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,406 (litt.)
Point d'éclair : 106 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : eau : soluble à 5,4 g/L à 25 °C
Forme : Liquide
Couleur : Transparent incolore
Odeur : agréable
Seuil olfactif : 0,0021 ppm
Limite d'explosivité : 1,35 à 8,2 %, 93 °F
Solubilité dans l'eau : 5,4 g/L (20 °C)
BRN : 506163
Constante de la loi de Henry : 6,4×10-2 mol/(m3Pa) à 25 °C , Brockbank (2013)
Limites d'exposition : ACGIH : VLE-TWA 20 ppm (93 mg/m3) ; VLE-STEL 50 ppm (233 mg/m3)
OSHA : PEL-TWA 100 ppm (475 mg/m3)
NIOSH : VME 50 ppm
InChI : 1S/C7H14O/c1-6(2)4-5-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3
InChIKey : FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(C)CCC(C)=O
LogP : 1,88 à 25 °C
Référence de la base de données CAS : 110-12-3 (Référence de la base de données CAS)
Note alimentaire de l'EWG : 1
FDA UNII : 6O4A4A5F28
Référence chimique NIST : 2-Hexanone, 5-méthyl-(110-12-3)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Méthylisoamylcétone (110-12-3)
Code UNSPSC : 12352115
NACRES : NA.22
Formule chimique : C7H14O
Masse molaire : 114,188 g·mol−1
Aspect : liquide incolore
Densité : 0,88
Point de fusion : −41 °C (−42 °F ; 232 K)
Point d'ébullition : 145 °C (293 °F ; 418 K)
Indice de réfraction (nD) : 1,4062
ECHA EINECS - REACH Pré-enregistrement : 203-737-8
FDA UNII : 6O4A4A5F28
Site web de Nikkaji : J36.968C
Numéro Beilstein : 0506163
MDL : MFCD00008950
Numéro CoE : 2144
XlogP3 : 1,90 (estimation)
Masse moléculaire : 114,18778000
Formule : C7H14O
Aspect : liquide clair incolore (est.)
Dosage : 96,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Densité relative : 0,91300 à 20,00 °C.
Indice de réfraction : 1,40780 à 20,00 °C.
Point de fusion : -74,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 141,00 à 148,00 °C à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 5,197000 mmHg à 25,00 °C (estimation)
Densité de vapeur : 3,94 (Air = 1)
Point d'éclair : 96,00 °F TCC (36,00 °C).
logP (o/w) : 1,880
Soluble dans l'alcool
Soluble dans l'eau, 2611 mg/L à 25 °C (estimation)
Soluble dans l'eau, 5400 mg/L à 25 °C (exp)
Formule linéaire : (CH3)2CHCH2CH2COCH3
Numéro CAS : 110-12-3
Masse moléculaire : 114,19
Code UNSPSC : 12352115
NACRES : NA.21
Identifiant de substance PubChem : 329757991
Numéro CE : 203-737-8
Numéro Beilstein/REAXYS : 506163
Numéro MDL : MFCD00008950
Dosage : 99 %
Point d'ébullition : 145 °C (littéralement)
Pression de vapeur : 4,5 mmHg (20 °C)
État physique : liquide
Couleur : jaune clair
Odeur : sucrée
Point/Plage de fusion : -73,9 °C (1,013 hPa)
Point d'ébullition/Plage d'ébullition : 145 °C
Méthode : litt.
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite supérieure d'explosivité/limite supérieure d'inflammabilité : 8,2 % (V) (93 °C)
Limite inférieure d'explosivité/limite inférieure d'inflammabilité : 1,35 %(V)
Point d'éclair : 40 °C
Méthode : tasse fermée
Température d'auto-inflammation : 425 °C
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité dynamique : 0,704 mPa.s (25 °C)
Viscosité cinématique : données non disponibles
Durée d'écoulement : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : 5,4 g/l (25 °C)
Coefficient de partage : n-octanol/eau : log Pow : 1,88 (25 °C)
Pression de vapeur : 6 hPa (20 °C)
Densité relative : données non disponibles
Densité : 0,814 g/cm3 (25 °C)
Méthode : litt.
Densité de vapeur relative : 3,94 (Air = 1,0)
Explosifs : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Taux de combustion : données non disponibles
Auto-inflammation : 400 °C
Taux d'évaporation : données non disponibles
Tension superficielle : 25,5 mN/m, 22 °C
Masse moléculaire : 114,19 g/mol
CAS : 110-12-3
Nom IUPAC : 5-méthylhexan-2-one
Formule moléculaire : C7H14O
Clé InChI : FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(C)CCC(C)=O
Masse moléculaire (g/mol) : 114,19
Synonyme : 5-méthyl-2-hexanone
Aspect (couleur) : Transparent, incolore à jaune pâle
Forme : Liquide
Dosage (GC) : ≥98,5 %
Indice de réfraction : 1,3950-1,4150 à 20 °C
Formule chimique : C7H14O
Masse moléculaire moyenne : 114,1855
Masse moléculaire monoisotopique : 114,10446507
Nom IUPAC : 5-méthylhexan-2-one
Nom traditionnel : 5-méthyl-2-hexanone
Numéro d'enregistrement CAS : 110-12-3
SOURIRES : CC(C)CCC(C)=O
Identifiant InChI : InChI=1S/C7H14O/c1-6(2)4-5-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3
Clé InChI : FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N
Densité : 0,888 g/mL
Volume molaire : 128,6 mL/mol
Indice de réfraction : 1,407
Indice de réfraction moléculaire : 31,65 mL/mol
Point de fusion : -74 °C
Point d'ébullition : 145 °C
Pression de vapeur : 6 Torr
Viscosité : 0,80 cP
Température critique : 328 °C
Volume critique : 421,00 ml/mol
Taux d'évaporation (éther) : 24,2
Taux d'évaporation (acétate de butyle) : 0,5
Solubilité dans l'eau : 0 % p/p
Coefficient de partage octanol/eau (log10) : 1,88
Snyder P': 4.0
Paramètre de solubilité de l'hildebrant (δ) : 8,3
Paramètre de solubilité de Hansen : δd : 7,8 (cal/mL)½ δp : 2,8 (cal/mL)½ δh : 2,0 (cal/mL)½
MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS DE 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE de 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE du 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
MANIPULATION ET STOCKAGE DE LA 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de la 5-MÉTHYLHEXAN-2-ONE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
Pour plus d'informations, veuillez contacter l'Ataman Kimya.
Siège social à Istanbul : +90 216 577 10 10
Fax : +90 216 577 42 80
