Vite Recherche
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est un hydrocarbure bicyclique insaturé contenant une structure en norbornène avec un substitut vinyle supplémentaire, donnant à la molécule deux doubles liaisons carbone-carbone et une structure tridimensionnelle très contrainte.
Le 5-vinylnorborn-2-ène est également connu sous les noms de 5-vinyle-2-norbornène, 5-vinylnorbornène et 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ène, des noms qui décrivent la même structure norbornène substituée.
La combinaison 5-Vinylnorborn-2-ènes d'un squelette bicyclique sollicité, d'une double liaison endocyclique et d'un groupe vinyle exocyclique en fait un monomère réactif et un matériau de départ utile pour la synthèse polymère et organique spécialisée.
Numéro CAS : 3048-64-4
Formule moléculaire : C9H12
Poids moléculaire : 120,19
Numéro EINECS : 221-259-8
Synonymes : 5-Vinyl-2-norbornène, 3048-64-4, 2-Vinylnorbornène, VINYLNORBORNÈNE, 5-Vinylnorbornène, 2-Vinyl-5-Norbornène, 2-Norbornène, 5-Vinyle-, 5-Vinylnorborn-2-ène, 5-Vinylbicyclo[2.] 2.1]hept-2-ène, DTXSID6029250, 2-Vinylbicyclo(2.2.1)hept-5-ène, 5-Vinylbicyclo(2.2.1)hept-2-ène, O26JW4DH9I, DTXCID809250, 2-Vinylbicyclo[2.2.1]hept-5-ène, NSC-61529, RefChem :913586, 5,2-VNB, 221-259-8, 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ène, Bicyclo[2.2.1]hept-2-ène, 5-ethenyl-, 117110-17-5, NSC 61529, 117110-18-6, MFCD00080691, Vinylnorbornène (VAN), endo-5-Vinylbicyclo(2,2,,) 1) hept-2-ène, Bicyclo(2.2.1)hept-2-ène, 5-éthényle-, 25093-48-5, HSDB 6336, EINECS 221-259-8, BRN 1903874, CCRIS 8479, 6-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ène, exo-5-Vinylbicyclo(2.2.1)hept-2-ène, Exo-5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ène, endo-5-Vinylbicyclo(2.2.1)hept-2-ène, Endo-5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ène, EC 221-259-8, 5-Vinylnorborn-2-ène, exo-, 7MB375Q99R, Bicyclo(2.2.1)hept-2-ène, 5-éthényle-, (1R,4S,5S)-rel-, 23890-32-6, UNII-ZAF2U4V8LC, UNII-O26JW4DH9I, 5-Vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene (stabilisé avec BHT), SCHEMBL43544, UNII-7MB375Q99R, SCHEMBL8513512, SCHEMBL8513515, CHEMBL3186510, Bicyclo(2.2.1)hept-2-ène, 5-éthényle-. (1R,4S,5R)-hept-, WLN : L55 A CUTJ F1U1, NSC61529, Tox21_201144, 5-Vinylbicyclo[2.2.1]-2-heptène, 2-vinyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ène, 5-éthenylbicyclo[2.2.1]-2-heptène, AKOS025295103, 5-vinylbicyclo[2. 2. 1] hept-2-ène, NCGC00248936-01, NCGC00258696-01, FV170636, SY010942, CAS-3048-64-4, 5-Vinyl-2-norbornène (stabilisé avec BHT), NS00006439, V0062, EN300-2000456, 5-Vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ène - stabilisé avec BHT, 5-vinyl-2-norbornen ; 5-vinyl-2-norbornène[qr] ; 5-Vinylbicyclo[2.2.1]-2-heptène ; 5-vinylnorbernène ; 5-Vinylnorbornène ; 5-vinylnorbornène [qr] ; bicyclo(2.2.1)hept-2-ène,5-éthényle- ; bicyclo(2.2.1)hept-2-ène,5-éthényle-[qr]
La formule moléculaire du 5-Vinylnorborn-2-ène est C₉H₁₂, avec un poids moléculaire d'environ 120,19 g/mol.
La structure 5-Vinylnorborn-2-ènes contient le système d'anneaux bicyclo[2.2.1]hept-2-ène caractéristique des dérivés norbornènes, ainsi qu'un groupe vinyle fixé à la position 5.
Cette architecture fournit deux sites insaturés chimiquement distincts qui peuvent présenter des réactivités différentes selon les conditions du catalyseur et de la réaction. (pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)
La double liaison 5-Vinylnorborn-2-ène fait partie d'un anneau bicyclique sous tension, ce qui contribue à la réactivité relativement élevée de la molécule lors des réactions d'addition et de polymérisation.
La seconde double liaison appartient au groupe vinyle pendentif et est moins contrainte que l'alcène endocyclique.
La présence de ces deux fonctionnalités alcènes permet de développer des stratégies sélectives de fonctionnalisation ou de polymérisation selon l'application prévue.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est généralement décrit comme un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur caractéristique d'hydrocarbures.
Son état physique dans des conditions ordinaires est cohérent avec sa masse moléculaire relativement faible et sa composition en hydrocarbures.
Les matériaux commerciaux sont généralement fournis avec une pureté contrôlée car de petites quantités d'hydrocarbures apparentés ou de produits de polymérisation peuvent affecter les processus catalytiques ou de polymérisation en aval. (tcichemicals.com)
Le 5-vinylnorborn-2-ène a un point d'ébullition d'environ 140 °C, bien que la valeur exacte rapportée puisse varier selon la source, la pureté et les conditions de mesure.
Sa température d'ébullition relativement modérée permet de le manipuler sous forme liquide lors de nombreuses opérations de laboratoire et industrielles tout en nécessitant un contrôle approprié de la vapeur et de l'allumage.
Les données de propriété physique doivent être vérifiées par rapport aux spécifications de la qualité commerciale particulière lors de la conception d'un procédé ou du choix d'équipements de stockage.
La structure bicyclique du 5-Vinylnorborn-2-ène est issue de la famille des composés à anneaux déformés du norbornène, largement utilisés en chimie des polymères et en synthèse organique.
La géométrie rigide de la structure norbornène peut influencer la structure de la chaîne polymère et l'architecture moléculaire lorsque le composé est incorporé dans des matériaux polymères.
Le groupe vinyle supplémentaire fournit un second site fonctionnel qui peut être exploité pour une modification chimique ultérieure après ou en même temps que la réaction au niveau de la double liaison norbornène.
Les deux groupes alcènes peuvent présenter des comportements de réaction différents, ce qui est l'une des caractéristiques chimiques les plus utiles du 5-Vinylnorborn-2-ène.
L'alcène norbornène déformé est particulièrement sensible à la métathèse d'ouverture de l'anneau et aux réactions liées catalysées par le métal de transition, tandis que le groupe vinyle pendentif peut rester disponible pour des transformations supplémentaires dans des conditions suffisamment sélectives.
Cette réactivité différentielle offre des opportunités de fonctionnalisation séquentielle ou orthogonale en chimie polymère et synthétique. (pubs.acs.org)
Le 5-Vinylnorborn-2-ène peut subir des réactions d'addition et de polymérisation grâce à ses deux doubles liaisons carbone-carbone.
La fonctionnalité du norbornène est particulièrement utile dans la polymérisation par métathèse d'ouverture d'anneau, où la déformation en anneau fournit une force motrice thermodynamique pour la formation du polymère.
Selon le système catalyseur, le groupe vinyle peut être conservé comme une suspension d'insaturation, fournissant une poignée supplémentaire pour une modification chimique ultérieure. (pubs.acs.org)
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est également important comme monomère de norbornène fonctionnalisé pour la préparation de polymères avec des groupes vinyles pendentifs.
Ces polymères peuvent ensuite subir des réactions impliquant l'alcène restant, ce qui permet d'augmenter la fonctionnalité chimique du matériau après l'étape initiale de polymérisation.
Cette approche est utile dans la conception de polymères fonctionnels, de réseaux réticulés et de matériaux dont les propriétés peuvent être ajustées par modification post-polymérisation. (pubs.acs.org)
Le 5-Vinylnorborn-2-ène peut également servir de matériau de départ pour la fonctionnalisation organique sélective, car les deux sites alcènes offrent de multiples voies de réaction possibles.
L'hydrogénation, l'oxydation, l'hydrofonctionnisation et d'autres transformations alcènes peuvent modifier l'un ou les deux groupes insaturés selon le système de réaction.
Cela rend le composé utile lorsqu'un échafaudage bicyclique rigide doté d'une fonctionnalité réactive supplémentaire est requis en chimie synthétique.
La structure rigide du norbornène est particulièrement précieuse en chimie des matériaux, où la forme moléculaire et la fonctionnalité contrôlée peuvent influencer les propriétés du polymère.
Incorporer une unité dérivée du norbornène dans un polymère peut contribuer à la rigidité et à un comportement thermique ou mécanique distinctif, tandis que le groupe vinyle suspendu offre un site pour de futures modifications chimiques.
De telles caractéristiques structurelles rendent le 5-Vinylnorborn-2-ène pertinent pour le développement de matériaux polymériques fonctionnels, plutôt que pour la simple synthèse conventionnelle des hydrocarbures.
Le 5-vinylnorborn-2-ène est également utilisé dans des recherches portant sur les réactions oléfines catalysées par les métaux de transition, incluant la métathèse, l'hydrogénation et la fonctionnalisation sélective.
5-Vinylnorborn-2-ènes, deux groupes alcènes non équivalents, en font un substrat utile pour étudier la sélectivité des catalyseurs et pour développer des méthodes capables de distinguer entre des doubles liaisons carbone–carbone structurellement similaires.
Ces études peuvent contribuer à des avancées plus larges en chimie organique catalytique et des polymères.
D'un point de vue technique, le 5-Vinylnorborn-2-ène est mieux considéré comme un alcène bifonctionnel et un monomère de norbornène fonctionnalisé.
La structure bicyclique rigide 5-Vinylnorborn-2-ènes, la contrainte en anneau, deux doubles liaisons carbone-carbone distinctes et la capacité à subir des transformations catalytiques sélectives lui confèrent une valeur dans la recherche sur les polymères, les matériaux avancés et la chimie organique synthétique.
Pour un usage industriel, la spécification du produit appropriée doit être choisie en fonction de la polymérisation ou transformation chimique souhaitée, en tenant compte de la pureté, de la teneur en inhibiteur et des exigences de stockage en fonction de la réactivité souhaitée. (tcichemicals.com)
Le 5-vinylnorborn-2-ène est particulièrement intéressant en tant que monomère bifonctionnel, car son groupe double liaison norbornène et son groupe vinyle pendentif peuvent participer à des réactions chimiquement différentes.
La double liaison endocyclique sous contrainte est généralement plus réactive à plusieurs systèmes de polymérisation, tandis que le groupe exocyclique vinyle peut rester disponible comme site fonctionnel secondaire pour modifications ultérieures.
Cette différence de réactivité permet aux chimistes de concevoir des polymères dans lesquels l'étape principale de polymérisation et la fonctionnalisation ultérieure peuvent être réalisées séparément.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène a été étudié dans la polymérisation contrôlée par ajout de vinyle, où l'insertion sélective de la double liaison norbornène peut produire du poly(5-vinyle-2-norbornène) tout en préservant la fonctionnalité du vinyle pendentif.
Des travaux récents à base de palladium ont démontré que la température de réaction, la coordination des solvants et la conception du catalyseur peuvent influencer la chimiosélectivité et aider à supprimer l'insertion indésirable du groupe vinyle pendentif.
Cela offre une voie vers des polymères avec des poids moléculaires plus prévisibles et des distributions de poids moléculaires plus étroites.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène peut également fonctionner différemment dans la polymérisation par métathèse à ouverture d'anneau, où son alcène bicyclique sous tension fournit la force motrice pour ouvrir l'anneau norbornène.
Des recherches ont montré que le VNB peut agir comme un monomère de transfert de chaîne de désactivation réversible pendant le ROMP, permettant la préparation de copolymères ramifiés avec des structures de chaîne contrôlées.
Cela rend le composé pertinent pour les architectures polymères avancées où la topologie de branchement et de chaîne doivent être ajustées délibérément.
La capacité à obtenir différentes structures polymères à partir d'un même monomère est étroitement liée à la chimiosélectivité dépendante du catalyseur.
Selon le système catalytique, la polymérisation peut impliquer de préférence l'alcène endocyclique sollicité tout en laissant intact le groupe vinyle pendentif, ou les voies de réaction impliquant le second alcène peuvent devenir plus significatives.
Par conséquent, la sélection du catalyseur est un aspect important lorsque le VNB est utilisé pour la préparation de polymères fonctionnels.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est étudié comme plateforme pour la fonctionnalisation post-polymérisation, car les doubles liaisons carbone-carbone restantes offrent des sites pratiques pour d'autres réactions chimiques.
Les transformations rapportées incluent l'hydrogénation, l'époxydation, la cyclopropanation et la modification du thiol-ène, avec de hauts degrés de fonctionnalisation obtenus tout en maintenant la colonne vertébrale polymère.
Ces réactions peuvent introduire des caractéristiques chimiques substantiellement différentes sans nécessiter un procédé de polymérisation complètement nouveau.
Point de fusion : −80 °C (litt.)
Point d'ébullition : 141 °C (litt.)
Densité : 0,841 g/mL à 25 °C (littéralement)
Densité de vapeur : >1 (contre l'air)
Pression de vapeur : 6 mm Hg à 20 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,481 (litt.)
Point d'enflammement : 82 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : Soluble dans le méthanol
Forme : liquide
Densité spécifique : 0,841
Couleur : Transparente
Viscosité : 1,103 mm²/s
Solubilité dans l'eau : 100 mg/L à 25 °C
InChI : InChI=1S/C9H12/c1-2-8-5-7-3-4-9(8)6-7/h2-4,7-9H,1,5-6H2/t7-,8,9-/m0/s1
InChIKey : INYHZQLKOKTDAI-SMOXQLQSSA-N
SOURIRES : C=CC1C[C@H]2C[C@@H]1C=C2
LogP : 3,39 à 20 °C
Le 5-Vinylnorborn-2-ène, également appelé 5-vinyle-2-norbornène (VNB), est un norbornène fonctionnalisé contenant à la fois un alcène cyclique sous tension et un groupe vinyle pendentif.
La présence de deux doubles liaisons carbone-carbone chimiquement distinctes confère à la molécule une plus grande flexibilité synthétique que le norbornène simple et permet de sélectionner différentes voies de polymérisation ou de fonctionnalisation.
Cette double insaturation est particulièrement précieuse en chimie des polymères car un alcène peut participer à la formation du polymère tandis que l'autre reste disponible pour une modification ultérieure.
La double liaison norbornène forcée est généralement le site le plus réactif dans la polymérisation par métathèse d'ouverture d'anneau, tandis que le groupe vinyle pendant peut rester sans réaction dans des conditions catalytiques appropriées.
Ce comportement permet de préparer les polymères avec une fonctionnalité de chaîne latérale non saturée, qui peut ensuite être utilisée pour des transformations chimiques supplémentaires.
Cette réactivité sélective est l'une des principales raisons pour lesquelles le VNB est étudié comme monomère multifonctionnel pour la conception avancée de polymères.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène a été étudié comme un monomère pour la polymérisation par métathèse d'ouverture de l'anneau (ROMP), un procédé dans lequel l'anneau norbornène déformé s'ouvre et forme une colonne vertébrale polymère contenant de l'insaturation.
Des recherches ont démontré que la sélection par catalyseur et solvant peut fortement influencer la sélectivité de cette polymérisation et des produits obtenus à partir de VNB.
Les polymères obtenus conservent la fonctionnalité du vinyle pendentif dans des conditions appropriées, offrant un site supplémentaire pour la chimie post-polymérisation.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène convient également à la polymérisation par addition de vinyle, offrant une voie différente vers les matériaux poly(5-vinyl-2-norbornène).
Dans ce mode de polymérisation, la double liaison norbornène peut être incorporée dans la colonne vertébrale polymère tandis que le groupe vinyle pendentif reste disponible pour les réactions ultérieures.
Cette distinction entre la polymérisation par ouverture par anneau et la polymérisation par addition offre aux chimistes différentes approches pour contrôler l'architecture polymère et les propriétés finales du matériau.
Des recherches récentes ont démontré l'utilisation du 5-vinyle-2-norbornène commercial comme monomère de transfert de chaîne de désactivation réversible dans ROMP.
Cette approche permet la préparation de copolymères ramifiés avec des structures de chaîne plus contrôlées et permet d'influencer la distribution des branches par les conditions de polymérisation et la sélection des comonomères.
Cette découverte élargit le rôle potentiel du VNB d'un monomère fonctionnel conventionnel à un outil pour concevoir des architectures polymères plus sophistiquées.
Le poly(5-vinyle-2-norbornène) est étudié pour des applications de membranes de séparation des gaz, car les matériaux polynorbornènes peuvent combiner des structures moléculaires rigides avec une résistance thermique et chimique utile.
Les études ont examiné à la fois les homopolymères et les copolymères contenant du VNB, ainsi que l'influence de la réticulation et de la composition des monomères sur le comportement de transport du gaz.
La perméabilité et la sélectivité de ces matériaux peuvent être ajustées par la composition des polymères et la modification structurelle, rendant le VNB pertinent pour la recherche sur les matériaux membranaires.
Les doubles liaisons restantes dans le poly(5-vinyl-2-norbornène) offrent des possibilités de fonctionnisation post-polymérisation.
Les modifications rapportées incluent l'hydrogénation, l'époxydation, la cyclopropanation et les réactions thiol-ène, avec de hauts degrés de fonctionnalisation atteints sans détruire la colonne vertébrale polymère.
Ces transformations peuvent introduire des groupes latéraux polaires ou non polaires et ainsi modifier des propriétés telles que la perméabilité aux gaz et la sélectivité de séparation.
Les dérivés du vinylnorbornène sont également étudiés comme blocs de construction pour des matériaux polyester alicycliques rigides.
Des travaux récents ont utilisé le VNB comme précurseur des diol alicycliques qui peuvent ensuite être incorporés dans des structures en polyester conçues pour atteindre des températures de transition vitreuse élevées et potentiellement servir d'alternatives aux matériaux polycarbonatés conventionnels.
Les expériences d'extension rapportées indiquent que cette chimie est considérée au-delà de la simple synthèse moléculaire à l'échelle du laboratoire.
Une autre caractéristique importante du VNB est sa capacité à agir comme une plateforme multifonctionnelle pour la modification chimique séquentielle.
Les fonctionnalités norbornène et vinyle n'ont pas nécessairement à être consommées dans la même réaction, ce qui permet aux chercheurs de concevoir des séquences dans lesquelles la polymérisation est suivie d'une modification sélective de l'alcène restant.
Cette approche peut être utile pour préparer des polymères fonctionnels dont les propriétés chimiques sont introduites après que la structure primaire du polymère a déjà été établie.
Le 5-vinylnorborn-2-ène a également été étudié dans les systèmes copolymères, où son incorporation avec le norbornène ou d'autres monomères fonctionnels peut modifier la structure polymère résultante.
Modifier la proportion de VNB peut influencer le nombre de groupes réactifs pendents disponibles pour un cross-linking ou une fonctionnisation ultérieure.
Cela offre une méthode supplémentaire pour ajuster les propriétés des matériaux à base de polynorbornène sans modifier toute la chimie du polymère dorsale.
Le 5-vinylnorborn-2-ène est pertinent pour les applications liées à l'adhérence et à la cohésion, avec des bases de données sur l'utilisation chimique identifiant le vinylnorbornène parmi les matériaux utilisés comme promoteurs d'adhérence ou de cohésion.
L'insaturation réactive 5-Vinylnorborn-2-ènes peut permettre d'incorporer le composé dans des structures polymériques ou de surface plus complexes.
Ces applications sont plus spécialisées que leur rôle établi dans la recherche sur les polymères, de sorte que la pertinence d'une classification VNB particulière dépend de la formulation et du processus de polymérisation impliqué.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène a également été rapporté comme agent de transfert en chaîne et intermédiaire chimique, reflétant la gamme plus large d'applications associées à sa structure bifonctionnelle.
Sa capacité à participer à une polymérisation contrôlée tout en conservant un second alcène réactif le rend utile pour développer des polymères avec des sites de ramification ou de fonctionnalisation délibérément introduits.
Cela est particulièrement pertinent pour les polymères spécialisés où l'architecture moléculaire et la modification post-polymérisation sont des paramètres de performance importants.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est plus qu'un monomère hydrocarbure conventionnel car son alcène bicyclique déchargé et son groupe vinyle pendentif fournissent deux anses chimiques distinctes.
Les recherches actuelles relient ce composé au ROMP, à la polymérisation par addition de vinyle, aux copolymères ramifiés, aux membranes de séparation des gaz, aux polynorbornènes fonctionnalisés et aux précurseurs rigides du polyester alicyclique.
Pour les applications techniques, les caractéristiques les plus pertinentes du produit ne se limitent donc pas à la pureté, mais peuvent aussi inclure la composition du matériau, la teneur en inhibiteurs et l'adéquation au procédé spécifique de polymérisation ou de fonctionnisation.
Des polymères fonctionnalisés dérivés du VNB ont été examinés pour les matériaux à membrane de séparation des gaz, en particulier pour les séparations impliquant le dioxyde de carbone, le méthane, l'azote et l'hydrogène.
Modifier la nature chimique des groupes pendents peut modifier à la fois la perméabilité et la sélectivité des gaz, permettant d'ajuster les propriétés de la membrane selon la séparation souhaitée.
Cette recherche démontre comment la structure bifonctionnelle originale du VNB peut finalement être traduite en propriétés de transport accordables dans les matériaux polymères.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène peut donc contribuer au développement de polymères à haute rigidité et fonctionnalité contrôlée, plutôt que d'agir simplement comme un monomère hydrocarbure conventionnel.
La structure norbornène fournit une structure cyclique rigide, tandis que le second alcène crée une poignée chimique supplémentaire pouvant être conservée, transformée ou incorporée dans une architecture polymère plus complexe.
La combinaison 5-Vinylnorborn-2-ène est particulièrement attrayante pour les polymères spécialisés où les propriétés mécaniques, thermiques, optiques ou chimiques doivent être adaptées par conception moléculaire.
Le matériau est également pertinent pour la synthèse des copolymères, où le VNB peut être combiné avec des dérivés du norbornène ou d'autres monomères fonctionnels pour introduire des groupes réactifs pendents dans le matériau résultant.
Modifier la composition des comonomères et les conditions de polymérisation permet de contrôler la concentration et la distribution de ces sites fonctionnels le long de la chaîne polymère.
De telles stratégies de copolymérisation sont utiles lorsqu'un seul monomère ne peut pas fournir la combinaison complète des propriétés requise pour un matériau particulier.
La distinction entre la pureté des monomères et la performance de polymérisation est particulièrement importante pour le VNB car la polymérisation catalytique peut être sensible aux impuretés et aux conditions de réaction.
L'eau, l'oxygène, les inhibiteurs résiduels et d'autres substances capables d'interagir avec le catalyseur peuvent influencer la conversion ou le contrôle du poids moléculaire selon la technologie de polymérisation utilisée.
Pour cette raison, les spécifications techniques d'approvisionnement doivent être adaptées aux exigences réelles du système catalyseur et du procédé, plutôt que de se reposer uniquement sur une spécification générale de qualité laboratoire.
Utilisations du 5-Vinylnorborn-2-ène :
Le 5-Vinylnorborn-2-ène a été utilisé dans la préparation du 5-éthylidène-2-norbornène (ENB).
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est principalement utilisé comme monomère fonctionnel en chimie des polymères, où sa double liaison norbornène sous contrainte fournit un site réactif pour la polymérisation tandis que le groupe vinyle pendentif peut introduire une fonctionnalité supplémentaire.
Cette combinaison permet la préparation de polymères contenant une insaturation chimiquement accessible pour modification ultérieure.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est donc particulièrement pertinent pour le développement de polymères spécialisés plutôt que pour la production conventionnelle de polymères de base. (pubs.acs.org)
Une application importante est la polymérisation par métathèse d'ouverture d'anneau (ROMP), dans laquelle l'anneau norbornène détendu s'ouvre pour former une colonne vertébrale polymère contenant des doubles liaisons carbone–carbone.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène peut être polymérisé sous des systèmes catalyseurs de métathèse appropriés tout en conservant la fonctionnalité du vinyle pendentif pour les réactions ultérieures.
Cela offre une voie pratique vers des matériaux polynorbornènes fonctionnels avec des anses chimiques supplémentaires. (sciencedirect.com)
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est également utilisé dans la polymérisation par addition de vinyle pour produire du poly (5-vinyle-2-norbornène) et des matériaux apparentés.
Dans cette approche, la réaction sélective au double liaison norbornène peut laisser le groupe vinyle pendentif disponible pour une fonctionnalisation ultérieure après polymérisation.
Cela offre une stratégie de polymérisation alternative lorsque le maintien de la fonctionnalité des alcènes pendentifs est important pour la conception finale du matériau. (sciencedirect.com)
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est utilisé dans le développement d'architectures polymères ramifiées car la fonctionnalité vinyle suspendue peut participer à des réactions de transfert en chaîne contrôlées ou à des réactions de ramifiement ultérieures.
Des recherches ont démontré son utilisation comme monomère de transfert de chaîne de désactivation réversible dans ROMP, permettant la préparation de copolymères ramifiés avec des caractéristiques structurelles contrôlées.
Cette application est particulièrement pertinente pour la synthèse avancée des polymères où la topologie moléculaire affecte les propriétés du matériau fini. (pubs.acs.org)
Le monomère est également utilisé dans la synthèse de copolymères, où il peut être combiné avec le norbornène et d'autres monomères fonctionnels pour introduire des groupes réactifs pendentifs dans une chaîne polymère.
L'ajustement de la quantité de VNB incorporée dans le copolymère permet de contrôler la concentration de ces sites réactifs.
Cette approche peut être utilisée pour adapter les réticulations ultérieures, la fonctionnalisation et les propriétés des matériaux. (pmc.ncbi.nlm.nih.gov)
Une autre application est la préparation de matériaux polynorbornènes fonctionnalisés par modification post-polymérisation.
Les groupes insaturés restants peuvent subir des réactions telles que l'hydrogénation, l'époxydation, la cyclopropanation et la fonctionnisation du thiol-ène.
Ces transformations permettent de modifier les propriétés chimiques du polymère après la polymérisation sans nécessiter un monomère différent pour chaque matériau cible. (sciencedirect.com)
Des polymères dérivés du VNB sont étudiés pour les membranes de séparation des gaz, où la modification chimique du polymère peut influencer la perméabilité et la sélectivité envers des gaz tels que le dioxyde de carbone, le méthane, l'azote et l'hydrogène.
La structure polymère rigide dérivée du norbornène offre une plateforme utile pour développer des membranes avec des caractéristiques de volume libre contrôlé et de transport.
La fonctionnisation post-polymérisation peut encore ajuster l'interaction entre le matériau membranaire et les gaz à séparer. (pmc.ncbi.nlm.nih.gov)
Le 5-Vinylnorborn-2-ène a également été utilisé comme précurseur des monomères alicycliques utilisés dans la synthèse du polyester.
Les diols alicycliques dérivés du VNB peuvent être intégrés dans des structures en polyester conçues pour fournir des colonnes vertébrales polymères rigides et des températures de transition vitreuse élevées.
Cette chimie a suscité l'intérêt pour le développement de matériaux polymériques performants et potentiellement optiquement utiles. (pubs.rsc.org)
Le 5-Vinylnorborn-2-ène peut servir de bloc de construction pour des systèmes polymères réticulables, car sa fonctionnalité alcène restante offre un site pour les réactions entre chaînes polymères ou avec des réactifs multifonctionnels.
La réticulation contrôlée peut convertir initialement des matériaux solubles ou thermoplastiques en réseaux tridimensionnels aux caractéristiques mécaniques et chimiques différentes.
Cela rend le VNB pertinent pour la recherche sur les revêtements fonctionnels, les matériaux élastomères et les réseaux polymères.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est également utile dans l'architecture polymère avancée, y compris la préparation de polymères à ramifications contrôlées et à structures en blocs.
La polymérisation contrôlée par catalyseur peut déterminer quels alcènes participent à la réaction et comment le VNB est distribué au sein de la macromolécule résultante.
Un tel contrôle est important pour la recherche sur les matériaux dans laquelle le poids moléculaire, la branchement, la composition et la densité des groupes fonctionnels doivent être ajustés indépendamment.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est utilisé dans la recherche sur les catalyseurs et la polymérisation comme substrat pour étudier les réactions chimiosélectives de multiples fonctions alcènes.
Ses deux doubles liaisons structurellement différentes le rendent utile pour évaluer si un catalyseur réagit préférentiellement avec l'alcène norbornène sollicité ou le groupe vinyle pendentif.
Les informations résultantes peuvent soutenir le développement de processus de polymérisation et de fonctionnalisation plus sélectifs.
Le composé est également pertinent pour la recherche sur les matériaux spécialisés impliquant des structures alicycliques rigides, où la structure norbornène peut contribuer à la rigidité structurelle tandis que le groupe vinyle suspendu offre une voie de modification chimique.
Cette combinaison permet aux chercheurs d'introduire des fonctionnalités supplémentaires sans modifier complètement le cadre moléculaire sous-jacent.
De telles caractéristiques sont utiles lors de la conception de polymères destinés à des applications thermiques, mécaniques, chimiques ou liées à la séparation exigeantes.
Dans la synthèse organique à l'échelle de la recherche, le 5-Vinylnorborn-2-ène peut être utilisé comme matériau de départ multifonctionnel pour des transformations sélectives d'alcènes.
Les deux doubles liaisons peuvent subir des réactions d'hydrogénation, d'oxydation, d'addition, de couplage et d'autres dans des conditions appropriées, permettant l'accès à des dérivés norbornanes structurellement diversifiés.
Cela rend le VNB utile comme plateforme synthétique en plus de son rôle direct de monomère polymère.
La valeur commerciale du 5-Vinylnorborn-2-ène provient donc principalement de son rôle de monomère spécialisé et d'intermédiaire chimique fonctionnel, plutôt que d'une application unique à produit fini.
Ses usages documentés couvrent le ROMP, la polymérisation par addition de vinyle, la synthèse de copolymères et de polymères ramifiés, la fonctionnisation post-polymérisation, les membranes de séparation des gaz, ainsi que la préparation de précurseurs de polymères alicycliques rigides.
Pour l'achat technique, la qualité appropriée doit être choisie selon la méthode de polymérisation prévue, le système catalyseur, la pureté, la concentration d'inhibiteur et la composition isomère requise.
Le 5-vinylnorborn-2-ène peut être utilisé comme précurseur pour des matériaux fonctionnels contenant du soufre car ses doubles liaisons carbone-carbone peuvent subir des transformations liées au thiol.
La littérature des brevets décrit sa réaction avec le sulfure d'hydrogène pour produire des compositions de polythiol contenant des fonctionnalités de thiol à base de norbornane.
Ces produits fournissent des groupes réactifs supplémentaires qui peuvent ensuite être incorporés dans des formulations de polymères, d'adhésifs et d'autres matériaux spécialisés.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est également exploré comme matériau de départ pour le développement de polyester haute performance par conversion en monomères diol alicycliques.
Des diols dérivés du VNB ont été étudiés pour préparer des polyesters amorphes avec des structures alicycliques rigides et des températures de transition vitreuse élevées.
Cette voie est d'intérêt lorsque la performance thermique et la rigidité structurelle sont des exigences importantes pour le polymère résultant.
Une autre application des polymères dérivés du VNB est la préparation de matériaux polynorbornènes contenant du silicium par hydrosilylation post-polymérisation.
La fonctionnalité vinylique restante du poly(5-vinyl-2-norbornène) peut être modifiée avec des groupes contenant du silicium, produisant des polymères à la solubilité améliorée et à de nouvelles caractéristiques chimiques.
Ces matériaux ont été étudiés pour des applications membranaires, microporeuses et phases chromatographiques stationnaires.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène peut donc servir de plateforme pour développer des matériaux de stockage et de séparation des gaz, plutôt que d'être limité à la production conventionnelle de polymères.
Des matériaux polynorbornènes fonctionnalisés dérivés du VNB ont été étudiés pour le transport de gaz car leurs structures rigides peuvent fournir des caractéristiques utiles de perméabilité et de sélectivité.
La modification de la fonction du pendentif offre une méthode supplémentaire pour ajuster l'interaction entre le polymère et les différents gaz.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est utile dans la recherche sur les matériaux membranaires impliquant la séparation du dioxyde de carbone, où la modification chimique du polyvinylnorbornène peut modifier substantiellement l'équilibre entre perméabilité et sélectivité.
Des études ont montré que l'hydrogénation et la cyclopropanation peuvent augmenter la perméabilité aux gaz, tandis que l'époxydation et la thioacétylation peuvent améliorer la sélectivité du CO₂/N₂ au détriment de la perméabilité.
Cela fait des polymères dérivés du VNB une plateforme adaptable pour étudier la relation entre la structure du polymère et la performance de la membrane.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est également utilisé dans des recherches visant à produire des copolymères en blocs ramifiés avec des architectures moléculaires contrôlées.
Son utilisation comme monomère de transfert de chaîne de désactivation réversible dans ROMP permet d'ajuster le comportement de branchement par des conditions de polymérisation et la sélection des comonomères.
Cette application est pertinente pour la conception de polymères spécialisés où la topologie moléculaire peut influencer la viscosité, la solubilité, le comportement mécanique et d'autres propriétés du matériau.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est donc utile pour préparer des polymères avec des sites intégrés de post-fonctionnisation.
Après l'étape primaire de polymérisation, la fonctionnalité alcène restante peut être modifiée sans nécessairement dégrader la colonne vertébrale polymère, permettant ainsi d'ajuster les propriétés après la formation du matériau.
Cette stratégie peut réduire le besoin de synthétiser un monomère distinct pour chaque fonctionnalité polymère souhaitée.
Une autre application potentielle se trouve dans les systèmes polymères réticulés, où la fonctionnalité supplémentaire du vinyle peut fournir des sites réactifs pour la formation de réseaux.
Le polyvinylnorbornène réticulé a été étudié comme un moyen de modifier le comportement de transport des gaz et d'autres caractéristiques du matériau sans modifier complètement la structure polymère sous-jacente.
La concentration de fonctionnalité dérivée du VNB peut donc être utilisée comme l'une des variables pour contrôler les propriétés finales du matériau.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est également pertinent pour le développement de revêtements polymères fonctionnels et de matériaux spécialisés, où l'insaturation pendant peut être convertie en groupes chimiquement actifs après formation du polymère.
Cela permet de modifier les propriétés de surface ou de volume d'un polymère par des réactions telles que l'hydrosilylation, l'époxydation, la chimie thiol–ène et des transformations alcènes associées.
De telles approches sont particulièrement utiles lorsqu'un polymère doit combiner une colonne vertébrale rigide avec une fonctionnalité latérale chimiquement ajustable.
Profil de sécurité du 5-Vinylnorborn-2-ène :
Le 5-Vinylnorborn-2-ène est un liquide et une vapeur inflammables, et son point d'émotion relativement faible signifie que les vapeurs peuvent s'enflammer lorsque le matériau est exposé à la chaleur, aux étincelles, aux flammes ou à d'autres sources d'allumage.
Les informations de sécurité commerciale indiquent un point d'inflammation d'environ 27 °C, tandis que d'autres classifications identifient la substance comme hautement inflammable, donc le stockage et la manipulation doivent inclure un contrôle efficace de la source d'allumage et une ventilation adéquate.
Lors des opérations de transfert, les précautions contre les décharges statiques et l'utilisation d'équipements appropriés contre les explosions sont des considérations importantes.
L'inhalation est une voie d'exposition professionnelle importante car le VNB est un liquide volatil dont les vapeurs peuvent pénétrer dans la zone respiratoire lors de la manipulation à découvert.
Les classifications disponibles vont de nocives en cas d'inhalation à toxiques en cas d'inhalation, selon la classification du fournisseur et les informations sur le matériau utilisé pour le produit.
Pour cette raison, il faut éviter l'inhalation inutile de vapeurs et la manipulation devrait de préférence se faire sous ventilation locale efficace ou dans un système de procédé suffisamment fermé.
L'exposition à la peau peut provoquer des irritations cutanées, les classifications commerciales actuelles classant la substance dans la catégorie 2 des irritations cutanées.
Les contacts répétés ou prolongés doivent être évités car les informations de sécurité disponibles identifient l'exposition directe de la peau comme une source potentielle d'effets indésirables.
Des gants et vêtements de protection adaptés doivent donc être utilisés lors du transfert, du prélèvement ou de la manipulation du liquide.
Le 5-Vinylnorborn-2-ène peut également provoquer une irritation oculaire sérieuse, faisant de la protection oculaire une partie importante des procédures de manipulation régulières.
Les éclaboussures peuvent provoquer irritation et inconfort, tandis que les informations de sécurité recommandent un rinçage immédiat et approfondi si la substance pénètre dans les yeux.
Les lunettes de sécurité avec protection latérale appropriée ou des lunettes anti-éclaboussures chimiques doivent être choisies en fonction du risque d'exposition de l'opération.
Certaines classifications de risque identifient le 5-Vinylnorborn-2-ène comme présentant un risque d'aspiration, ce qui signifie que l'ingestion du liquide suivie de l'entrée dans les voies respiratoires peut entraîner de graves conséquences.
Cette classification est particulièrement pertinente pour une ingestion accidentelle et ne doit pas être interprétée simplement comme une irritation gastro-intestinale ordinaire.
Manger, boire ou fumer devrait donc être interdit dans les zones où la substance est manipulée, avec des contrôles d'hygiène appropriés maintenus.
Approvisionnement et support technique 5-Vinylnorborn-2-ene :
Ataman Kimya accompagne les clients recherchant du 5-Vinylnorborn-2-ene avec des solutions d'approvisionnement fiables et des informations techniques pertinentes pour les besoins industriels et de formulation.
Un soutien supplémentaire peut être apporté concernant les spécifications du produit, la documentation disponible et l'évaluation des options de produits adaptées en fonction de l'application prévue.
