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L'abacavir est un médicament antirétroviral utilisé dans le traitement de l'infection par le VIH (virus de l'immunodéficience humaine).
La formule chimique de l'abacavir est C₁₄H₁₈N₆O.
L'abacavir appartient à la classe des inhibiteurs nucléosidiques de la transcriptase inverse (INTI).
Numéro CAS : 136470-78-5
Formule moléculaire : C14H18N6O
Masse moléculaire : 286,33
Numéro EINECS : 620-487-9
Synonymes : abacavir, Abacavir, Abacavir [INN], Abacavir [INN:BAN], abacavirum, Avacavir, ABC, 1592U89, Ziagen, Ziagen (TM), (+)-sulfate d'abacavir, (1R,4S)-sulfate d'abacavir, (+/-)-Abacavir, ((1S,4R)-4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)méthanol, (1S,4R)-4-[2-Amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentène-1-méthanol, [(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-én-1-yl]méthanol, [(1s,4r)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]-1-cyclopent-2-ényl]méthanol, {(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-én-1-yl}méthanol, {(1S-cis)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-én-1-yl}méthanol, 2-Cyclopentène-1-méthanol, 4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-, (1S,4R)-, 2-Cyclopentène-1-méthanol, 4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)-, (1S-cis)-, (-)-CIS-4-(2-AMINO-6-(CYCLOPROPYLAMINO)-9H-PURIN-9-YL)-2-CYCLOPENTÈNE-1-MÉTHANOL, 1592u89;[(1s,4r)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]-1-cyclopent-2-ényl]méthanol;[(1S,4R)-4-(2-AMINO-6-CYCLOPROPYLAMINO-PURIN-9-YL)-CYCLOPENT-2-ÉNYL]-MÉTHANOL;2-Cyclopentène-1-méthanol, 4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-, (1S,4R)-;2-Cyclopentène-1-méthanol, 4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-, (1S-cis)-;(+/-)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9h-purin-9-yl]-2-cyclopentène-1-méthanol;Abacavir;Abacavir (voir A105000)
L'abacavir est un analogue nucléosidique carbocyclique de synthèse.
L'abacavir imite les nucléosides naturels utilisés dans la synthèse de l'ADN.
Cela lui permet d'interférer avec la réplication virale.
L'abacavir se présente sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé.
Il est modérément soluble dans l'eau.
L'abacavir est généralement formulé en comprimés ou en solutions buvables.
L'abacavir agit en inhibant la transcriptase inverse, une enzyme nécessaire à la réplication du VIH.
L'abacavir est converti à l'intérieur des cellules en sa forme active (triphosphate de carbovir).
Cela bloque la synthèse de l'ADN viral.
L'abacavir présente une activité antivirale sélective contre le VIH-1 et le VIH-2.
Elle réduit la charge virale chez les personnes infectées.
Cela contribue à améliorer la fonction immunitaire.
L'abacavir est généralement utilisé en association avec d'autres médicaments antirétroviraux (HAART).
Cela améliore l'efficacité du traitement et réduit la résistance.
L'abacavir ne s'utilise pas seul.
L'abacavir est principalement métabolisé dans le foie et éliminé de l'organisme après sa conversion en métabolites inactifs.
Le dosage doit être soigneusement contrôlé.
Une surveillance médicale est requise.
L'abacavir est décrit comme un analogue nucléosidique antiviral synthétique utilisé pour inhiber la réplication du VIH, jouant un rôle clé dans la thérapie antirétrovirale combinée.
L'abacavir est un inhibiteur nucléosidique antiviral de la transcriptase inverse utilisé en association avec d'autres antirétroviraux pour le traitement du VIH.
L'abacavir, commercialisé notamment sous le nom de marque Ziagen, est un médicament utilisé pour traiter le VIH/SIDA.
Comme les autres inhibiteurs nucléosidiques de la transcriptase inverse (INTI), l'abacavir est utilisé en association avec d'autres médicaments contre le VIH et n'est pas recommandé seul.
L'abacavir se prend par voie orale sous forme de comprimé ou de solution et peut être utilisé chez les enfants de plus de trois mois.
L'abacavir est généralement bien toléré.
Les effets secondaires courants incluent les vomissements, l'insomnie (difficultés à dormir), la fièvre et la fatigue.
Parmi les autres effets secondaires courants, on note la perte d'appétit, les maux de tête, les nausées (sensation de malaise), la diarrhée, les éruptions cutanées et la léthargie (manque d'énergie).
Les effets secondaires les plus graves incluent l'hypersensibilité, les lésions hépatiques et l'acidose lactique.
Les tests génétiques peuvent indiquer si une personne présente un risque plus élevé de développer une hypersensibilité.
Les symptômes d'hypersensibilité comprennent des éruptions cutanées, des vomissements et un essoufflement.
L'abacavir appartient à la classe des INTI, des médicaments qui agissent en bloquant la transcriptase inverse, une enzyme nécessaire à la réplication du virus VIH.
Au sein de la classe des INTI, l'abacavir est un nucléoside carbocyclique.
L'abacavir possède une voie d'activation intracellulaire rapide, se convertissant en monophosphate de carbovir puis en sa forme triphosphate active.
Cette phosphorylation en plusieurs étapes se produit au sein des cellules hôtes.
L'abacavir permet une activité antivirale efficace.
Ce médicament présente une demi-vie intracellulaire relativement longue de son métabolite actif, permettant un effet antiviral prolongé.
Cela permet une administration une ou deux fois par jour.
L'abacavir améliore l'observance du traitement.
L'abacavir subit un métabolisme hépatique principalement via les voies de l'alcool déshydrogénase et de la glucuronidation.
L'abacavir n'est pas métabolisé de manière significative par les enzymes du cytochrome P450.
Cela réduit les interactions médicamenteuses potentielles.
L'abacavir présente une bonne pénétration dans le système nerveux central (SNC) par rapport à certains autres antirétroviraux.
Il peut atteindre le liquide céphalo-rachidien.
Ceci est bénéfique pour contrôler les réservoirs viraux.
L'abacavir est généralement bien toléré par la plupart des patients, mis à part le risque de réactions d'hypersensibilité.
Les effets secondaires courants peuvent inclure des symptômes gastro-intestinaux ou systémiques légers.
Un suivi reste nécessaire.
Point de fusion : 165°
alpha : D20 -59,7° ; 43620 -127,8° ; 36520 -218,1° (c = 0,15 dans le méthanol)
Point d'ébullition : 636,0 ± 65,0 °C (prévisionnel)
Densité : 1,70 ± 0,1 g/cm³ (prévue)
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec, entre 2 et 8 °C.
Solubilité : DMSO (légèrement, chauffé), méthanol (légèrement)
pKa : 5,01 (à 25 °C)
forme : solide
Couleur : Blanc cassé à beige clair
Merck : 14,1
Classe BCS : 3
L'abacavir est une prodrogue, ce qui signifie qu'il est converti à l'intérieur des cellules en sa forme active, le triphosphate de carbovir.
Ce métabolite actif imite les nucléotides naturels.
L'abacavir s'incorpore à l'ADN viral.
Une fois incorporée, elle provoque l'arrêt de la chaîne lors de la synthèse de l'ADN.
L'ADN viral ne peut pas être étendu davantage.
Cela stoppe efficacement la réplication du VIH.
L'abacavir présente une sélectivité élevée pour la transcriptase inverse virale par rapport aux ADN polymérases humaines.
Cela réduit la toxicité pour les cellules humaines.
Son profil de sécurité est amélioré par rapport aux agents moins sélectifs.
Ce médicament est associé à une réaction d'hypersensibilité génétique liée à l'allèle HLA-B*57:01.
Les patients sont généralement soumis à un dépistage avant le traitement.
Cela contribue à prévenir les réactions indésirables graves.
L'abacavir possède une bonne biodisponibilité orale, permettant une absorption efficace après ingestion.
L'abacavir peut être pris avec ou sans nourriture.
Cela améliore le confort du patient.
L'abacavir présente une faible barrière de résistance lorsqu'il est utilisé seul, c'est pourquoi une thérapie combinée est essentielle.
Des mutations du virus peuvent réduire son efficacité.
Les traitements combinés contribuent à prévenir cela.
L'abacavir est couramment inclus dans des médicaments à dose fixe combinés à d'autres antirétroviraux.
Cela simplifie les protocoles de traitement.
L'abacavir améliore l'observance du patient.
L'abacavir pénètre de façon limitée dans certains compartiments de l'organisme, mais assure tout de même une activité antivirale systémique.
L'abacavir est efficace pour réduire la charge virale dans le sang.
Cela contribue à la prise en charge à long terme du VIH.
L'abacavir est une prodrogue antivirale sélective qui inhibe la réplication du VIH par terminaison de chaîne, avec d'importantes considérations pharmacogénétiques et une utilisation en thérapie combinée.
L'abacavir est souvent utilisé dans les schémas thérapeutiques de première intention contre le VIH en association avec d'autres INTI ou antirétroviraux.
Cela fait partie des directives thérapeutiques standard.
Utilisé correctement, ce médicament contribue à la suppression virale à long terme et à la restauration du système immunitaire.
L'abacavir contribue à augmenter le nombre de lymphocytes T CD4+.
Cela améliore les résultats pour les patients.
De par son mécanisme d'action, l'abacavir n'élimine pas complètement le virus, mais contrôle sa réplication au fil du temps.
Un traitement continu est nécessaire.
C'est typique du traitement du VIH.
L'abacavir est un antirétroviral cliniquement important doté d'une activation intracellulaire efficace, d'une activité soutenue et d'un rôle clé dans la thérapie combinée, contribuant à la prise en charge à long terme du VIH.
L'abacavir, en association avec d'autres agents antirétroviraux, est indiqué pour le traitement de l'infection par le VIH-1.
L'abacavir doit être utilisé en association avec d'autres agents antirétroviraux.
Le médicament est largement métabolisé par phosphorylation progressive en 5′-mono-, di- et triphosphate.
L'abacavir est bien absorbé (>75%) et pénètre dans le SNC.
Ce médicament ne présente aucune interaction médicamenteuse cliniquement significative.
Il a été rapporté que l'abacavir pouvait provoquer des réactions d'hypersensibilité potentiellement mortelles.
L'abacavir est une 2,6-diaminopurine qui est le (1S)-cyclopent-2-én-1-ylméthanol dans lequel l'hydrogène pro-R en position 4 est substitué par un groupe 2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yle.
Inhibiteur de la transcriptase inverse analogue nucléosidique (INTI) ayant une activité antirétrovirale contre le VIH, il est utilisé (en particulier sous forme de sulfate) avec d'autres antirétroviraux dans le cadre d'une thérapie combinée de l'infection par le VIH.
L'abacavir joue un rôle d'inhibiteur de la transcriptase inverse du VIH-1, de médicament antiviral et d'allergène médicamenteux.
L’abacavir est contre-indiqué chez les personnes qui possèdent l’allèle HLA‑B*5701 ou qui souffrent d’une maladie hépatique modérée ou grave (insuffisance hépatique).
Utilisations :
L'abacavir est un analogue nucléosidique couramment utilisé, doté d'une puissante activité antivirale contre le VIH-1.
L'abacavir est principalement utilisé dans le traitement de l'infection par le VIH-1 dans le cadre d'une thérapie antirétrovirale combinée (ART).
Cela contribue à réduire la charge virale chez les personnes infectées.
Cela améliore le fonctionnement du système immunitaire.
L'abacavir est utilisé dans les schémas thérapeutiques antirétroviraux hautement actifs (HAART) en association avec d'autres médicaments tels que la lamivudine et le dolutégravir.
La thérapie combinée augmente l'efficacité.
Cela contribue à prévenir la résistance aux médicaments.
L'abacavir est inclus dans des médicaments à dose fixe combinée, tels que Triumeq et Epzicom.
Ces traitements simplifient la prise en réduisant le nombre de comprimés.
Cela améliore l'observance du traitement par le patient.
L'abacavir est utilisé dans le traitement du VIH chez l'adulte et l'enfant.
La posologie est ajustée en fonction de l'âge et du poids.
Cela permet une utilisation clinique flexible.
L'abacavir est utilisé dans la prise en charge à long terme du VIH pour maintenir la suppression virale.
Cela contribue à maintenir de faibles niveaux viraux au fil du temps.
Cela ralentit la progression de la maladie.
Dans le cadre d'une prophylaxie post-exposition (PPE) ou de schémas thérapeutiques spécifiques, il peut être utilisé dans le cadre d'une thérapie combinée.
Cela contribue à réduire le risque d'infection après exposition.
Cela soutient les stratégies préventives.
L'abacavir est utilisé dans la recherche clinique et les études antivirales.
Il permet d'évaluer les stratégies de traitement et les combinaisons de médicaments.
Cela fait progresser le développement des thérapies contre le VIH.
Il est également utilisé dans les contextes où les ressources sont limitées en raison de sa disponibilité dans les thérapies combinées.
L'abacavir soutient les programmes mondiaux de traitement du VIH.
Cela améliore l'accessibilité.
L'abacavir est utilisé partout où la suppression de la réplication du VIH, le soutien du système immunitaire et un traitement antiviral à long terme sont nécessaires, notamment dans les schémas thérapeutiques combinés.
L'abacavir est utilisé comme analogue nucléosidique de base dans de nombreux schémas thérapeutiques standard contre le VIH.
L'abacavir est souvent associé à un autre INTI et à un troisième agent.
Cela constitue le fondement d'une thérapie efficace.
Dans le traitement initial (de première ligne) du VIH, l'abacavir est prescrit aux patients nouvellement diagnostiqués lorsque cela est approprié.
L'abacavir contribue à réduire rapidement la charge virale.
Cela favorise la lutte précoce contre la maladie.
L'abacavir est utilisé dans les stratégies de simplification des traitements, où les patients passent à des combinaisons à dose fixe.
Cela permet de réduire le nombre de comprimés à prendre quotidiennement.
L'abacavir améliore l'observance à long terme.
L'abacavir est utilisé dans des formulations pédiatriques, notamment des solutions orales et des comprimés à dose ajustée.
Cela permet de traiter les nourrissons et les enfants.
Elle soutient l'intervention précoce.
En traitement d'entretien, l'abacavir contribue à maintenir la suppression virale après l'obtention du contrôle initial.
Elle contribue à des résultats stables à long terme.
Ceci est essentiel dans la prise en charge du VIH chronique.
L'abacavir est également utilisé chez les patients co-infectés (par exemple, VIH associé à d'autres affections) dans le cadre de schémas thérapeutiques personnalisés.
Sa faible interaction avec les enzymes du cytochrome P450 est bénéfique.
Cela permet une combinaison flexible avec d'autres médicaments.
L’abacavir joue un rôle dans les programmes de traitement des initiatives mondiales de santé, notamment dans les efforts de lutte contre le VIH à grande échelle.
Il est inclus dans des thérapies combinées largement répandues.
Cela améliore l'accès aux traitements dans le monde entier.
L'abacavir est utilisé dans les essais cliniques et les études comparatives pour évaluer les nouvelles thérapies et combinaisons contre le VIH.
L'abacavir sert de référence ou de composant dans les schémas thérapeutiques.
L'abacavir est utilisé partout où une suppression efficace et combinée du VIH, un contrôle à long terme de la maladie et des stratégies de traitement accessibles sont nécessaires, tant dans la pratique clinique que dans les programmes de santé mondiale.
Profil de sécurité :
L'abacavir présente des risques pour la santé modérés à importants, principalement liés à son potentiel de réactions d'hypersensibilité graves et d'effets secondaires systémiques.
Son utilisation doit se faire sous stricte surveillance médicale.
Le dépistage des patients est essentiel avant le traitement.
Le contact cutané (lors de la manipulation de produits pharmaceutiques) peut provoquer une légère irritation, mais le principal problème est l'exposition systémique.
Les contacts répétés doivent être évités en milieu industriel.
Le port de gants de protection est recommandé.
Le contact de l'abacavir avec les yeux peut provoquer une irritation.
Les symptômes peuvent inclure des rougeurs et une gêne.
En cas de contact avec les yeux, rincer abondamment à l'eau.
L'inhalation de poussières (pendant la fabrication) peut provoquer une irritation respiratoire.
Une ventilation adéquate et un contrôle de la poussière sont nécessaires.
Une protection respiratoire peut être nécessaire en milieu industriel.
L'ingestion ou l'utilisation thérapeutique peuvent provoquer de graves réactions d'hypersensibilité, en particulier chez les personnes porteuses de l'allèle HLA-B*57:01.
Les symptômes peuvent inclure fièvre, éruption cutanée, troubles gastro-intestinaux et détresse respiratoire.
Cette réaction peut mettre la vie en danger si elle n'est pas détectée rapidement.
L'abacavir peut également provoquer des effets secondaires systémiques, tels que nausées, fatigue, maux de tête et, dans de rares cas, toxicité hépatique ou acidose lactique.
Une surveillance est nécessaire pendant le traitement.
La dose et l'état du patient doivent être gérés avec soin.
