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CE / N° liste : 201-469-6
N° CAS : 83-32-9
Mol. formule : C12H10
L'acénaphtène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) composé de naphtalène avec un pont éthylène reliant les positions 1 et 8. L'acénaphtène est un solide incolore. Le goudron de houille se compose d'environ 0,3% de ce composé.
Production et réactions
L'acénaphtène a été préparé la première fois à partir de goudron de houille par Marcellin Berthelot.
Plus tard, Berthelot et Bardy ont synthétisé le composé par cyclisation de l'α-éthylnaphtalène.
Industriellement, il est toujours obtenu à partir de goudron de houille avec son dérivé acénaphtylène (et de nombreux autres composés).
Comme les autres arènes, l'acénaphtène forme des complexes avec des centres métalliques de faible valence.
Un exemple est le (η6-acénaphtène)Mn(CO)3]+.
Les usages:
L'acénaphtène est utilisé à grande échelle pour préparer l'anhydride naphtalène dicarboxylique, qui est un précurseur des colorants et des azurants optiques.
L'anhydride naphtalène dicarboxylique est le précurseur du dianhydride pérylènetétracarboxylique, précurseur de plusieurs pigments et colorants commerciaux.
La description
L'acénaphtène est un hydrocarbure aromatique tricyclique et un solide cristallin à température ambiante.
L'acénaphtène ne se dissout pas dans l'eau mais est soluble dans de nombreux solvants organiques.
L'acénaphtène est un composant du pétrole brut et un produit de combustion.
L'acénaphtène est présent dans le goudron de houille produit lors de la carbonisation à haute température ou de la cokéfaction du charbon.
L'acénaphtène est utilisé comme intermédiaire de teinture dans la fabrication de certains plastiques et comme insecticide et fongicide.
L'acénaphtène est un composant du pétrole brut et un produit de combustion qui peut être produit et rejeté dans l'environnement lors d'incendies naturels.
Les émissions provenant du raffinage du pétrole, de la distillation du goudron de houille, de la combustion du charbon et des moteurs à carburant diesel sont les principales sources d'acénaphtène dans l'environnement.
L'acénaphtène est un polluant environnemental et a été détecté dans la fumée de cigarette, les gaz d'échappement des automobiles et l'air urbain, dans les effluents des industries pétrochimiques, des pesticides et des produits de préservation du bois, ainsi que dans les sols, les eaux souterraines et les eaux de surface des sites de déchets dangereux.
Ce composé est l'un des nombreux hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) figurant sur la liste des polluants prioritaires de l'EPA (Environmental Protection Agency) des États-Unis.
Propriétés chimiques
L'acénaphtène est un hydrocarbure aromatique tricyclique, solide cristallin à température ambiante.
L'acénaphtène ne se dissout pas dans l'eau, mais est soluble dans de nombreux solvants organiques.
L'acénaphtène est présent dans le goudron de houille produit lors de la carbonisation à haute température ou de la cokéfaction du charbon.
L'acénaphtène est utilisé comme intermédiaire de teinture dans la fabrication de certains plastiques et comme insecticide et fongicide.
L'acénaphtène est un composant du pétrole brut et un produit de combustion qui peut être produit et rejeté dans l'environnement lors d'incendies naturels.
Les émissions provenant du raffinage du pétrole, de la distillation du goudron de houille, de la combustion du charbon et des moteurs à carburant diesel sont les principales sources d'acénaphtène dans l'environnement.
L'acénaphtène est un polluant environnemental et a été détecté dans la fumée de cigarette, les gaz d'échappement des automobiles et l'air urbain, dans les effl uents des industries pétrochimiques, des pesticides et des produits de préservation du bois, ainsi que dans les sols, les eaux souterraines et les eaux de surface des sites de déchets dangereux.
Ce composé est l'un des nombreux hydrocarbures aromatiques polycycliques figurant sur la liste des polluants prioritaires de l'US EPA.
L'acénaphtène est un solide cristallin combustible blanc.
Les HAP sont des composés contenant plusieurs cycles benzéniques et sont également appelés hydrocarbures aromatiques polynucléaires
poudre cristalline blanche ou jaune pâle
Propriétés physiques
Aiguilles bipyramidales solides cristallines blanches ou orthorhombiques d'alcool.
Odeur de goudron de houille.
La plus faible concentration de seuil d'odeur dans l'eau pouvant entraîner le rejet d'eau contaminée variait de 0,02 à 0,22 ppm.
Au Wisconsin, la concentration seuil de goût et d'odeur dans l'eau non toxique pour l'homme est de 20 μg/L.
Les usages:
L'acénaphtène est présent dans les fonds pétroliers et est utilisé comme intermédiaire de teinture, insecticide et fongicide et dans la fabrication de plastiques.
Hydrocarbures aromatiques polycycliques cancérigènes
Intermédiaire de teinture, fabrication de matières plastiques, insecticide, fongicide.
Définition
ChEBI : Un hydrocarbure aromatique polycyclique dérivé du naphtalène par l'ajout d'un pont éthylène reliant C-1 et C-8.
Dérivé cristallin incolore du naphtalène, utilisé dans la production de certains colorants.
acénaphtène : un composé aromatique cristallin incolore, C12H10 ; p.f. 95°C; p.b. 278°C.
L'acénaphtène est un intermédiaire dans la production de certains colorants.
Description générale
Aiguilles blanches.
Point de fusion 93,6°C.
Soluble dans l'alcool chaud.
Plus dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Donc coule dans l'eau.
Peut irriter la peau et les muqueuses.
Émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition.
Dérivé du goudron de houille et utilisé pour fabriquer des colorants, des produits pharmaceutiques, des insecticides, des fongicides et des plastiques.
L'acénaphtène apparaît sous forme d'aiguilles blanches.
Point de fusion 93,6°C.
Soluble dans l'alcool chaud.
Plus dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Donc coule dans l'eau. Peut irriter la peau et les muqueuses.
Émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition.
Dérivé du goudron de houille et utilisé pour fabriquer des colorants, des produits pharmaceutiques, des insecticides, des fongicides et des plastiques.
L'acénaphtène est un hydrocarbure aromatique polycyclique dérivé du naphtalène par l'ajout d'un pont éthylène reliant C-1 et C-8.
L'acénaphtène est un produit naturel trouvé dans Salvia coccinea et Gossypium hirsutum avec des données disponibles.
Méthodes de fabrication
Les goudrons de houille à haute température contiennent en moyenne 0,3 % d'acénaphtène.
L'acénaphtène se forme également lors de la distillation du goudron de houille par hydrogénation de l'acénaphthalène.
L'acénaphtène est concentré à env. 25% dans la fraction de goudron de houille bouillant entre 230 et 290 ° C (huile de lavage) avec un taux de récupération d'environ 7% à partir de la distillation continue du goudron.
La fraction d'acénaphtène cristallisable (point d'ébullition d'environ 270-275 °C) est obtenue à partir de l'huile de lavage par redistillation.
Alternativement, il peut être éliminé directement lors de la distillation primaire du goudron.
L'acénaphtène technique (95-99%) est produit par cristallisation dans des refroidisseurs agités et des centrifugeuses ou par cristallisation continue à contre-courant.
Le composé pur est obtenu par distillation supplémentaire et recristallisation.
Oxydation bactérienne de l'acénaphtène par Beijerinckia sp. et Beijerinckia sp. souche B8/36 a été signalée.
L'acénapthène forme un composé d'inclusion 1: 1: 1 en se complexant avec un composé d'inclusion de β-cyclodextrine et d'alcool. La cinétique des réactions atmosphériques importantes en phase gazeuse de l'acénaphtène avec les radicaux OH et NO3, O3 et N2O5 a été étudiée à 296 ± 2K.
L'acénaphtène fait partie d'un groupe de produits chimiques appelés hydrocarbures aromatiques polycycliques, ou HAP en abrégé.
Les HAP sont souvent retrouvés en groupes de deux ou plus.
Ils peuvent exister dans plus de 100 combinaisons différentes, mais les plus courantes sont traitées comme un groupe de 15.
Les HAP se trouvent naturellement dans l'environnement, mais ils peuvent aussi être d'origine humaine.
L'acénaphtène ressemble à un solide cristallin blanc.
Les HAP sont créés lorsque des produits comme le charbon, le pétrole, le gaz et les déchets sont brûlés, mais que le processus de combustion n'est pas terminé.
Très peu d'informations sont disponibles sur les produits chimiques individuels du groupe HAP.
La plupart des informations disponibles concernent le groupe HAP dans son ensemble.
Des informations spécifiques à l'acénaphtène sont incluses dans cette fiche d'information lorsqu'elles sont disponibles.
A quoi sert l'acénaphtène ?
La plupart des HAP sont utilisés pour mener des recherches.
Comme la plupart des HAP, l'acénaphtène est utilisé pour fabriquer des colorants, des plastiques et des pesticides.
L'acénaphtène a été trouvé dans la fumée de cigarette, dans les gaz d'échappement des automobiles et dans les produits de préservation du bois.
Formule : C12H10
Poids de la formule : 154,21
Point de fusion : 92-95°
Point d'ébullition : 278°
Point d'éclair : 135 ° (275 °F)
Densité : 1,15
Stockage et sensibilité : Températures ambiantes.
Solubilité
Soluble dans le chloroforme, le benzène, le tolune, l'acide acétique glacial et le méthanol. Insoluble dans l'eau.
Applications
L'acénaphtène est utilisé dans la préparation de l'anhydride naphtalène dicarboxylique, qui est utilisé comme précurseur de colorants et d'azurants optiques.
De plus, il est utilisé dans la préparation d'ingrédients pharmaceutiques actifs et dans les plastiques.
L'acénaphtène est un composant naturel du pétrole brut et du goudron de houille.
L'acénaphtène est répandu dans notre environnement en raison de l'utilisation du pétrole et du goudron.
L'acénaphtène peut être créé par une combustion incomplète, comme les incendies de forêt, la foudre et l'activité volcanique.
L'acénaphtène a été trouvé dans les gaz d'échappement des voitures, les eaux usées, les pesticides et la fumée de cigarette.
L'acénaphtène est également présent dans les teintures textiles.
L'acénaphtène est l'un des plus de 100 hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) différents.
Les HAP sont des produits chimiques qui se forment lors de la combustion incomplète de substances organiques, comme les combustibles fossiles.
Ils se trouvent généralement sous forme de mélange contenant deux ou plusieurs de ces composés.
La sublimation d'acénaphtène est une technique de visualisation standard utilisée dans la soufflerie transsonique ARA (TWT) pour détecter la position de transition de l'écoulement laminaire à l'écoulement turbulent sur la surface du modèle.
L'acénaphtène est un outil efficace pour vérifier les performances des bandes ou des points de transition du modèle, qui sont utilisés pour fixer le point de transition à un emplacement souhaité sur le modèle.
La surface du modèle est préparée en pulvérisant une solution de cristaux de naphtélène sur la zone d'intérêt.
Le tunnel fonctionne dans les conditions souhaitées et le changement de débit au point de transition entraîne l'élimination des cristaux derrière le point de transition.
À propos de l'acénaphtène
Information utile
Cette substance est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.
Cette substance est utilisée par des travailleurs professionnels (usages répandus), sur des sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acénaphtène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acénaphtène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Cette substance a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Cette substance est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement d'acénaphtène peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acénaphtène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Utilisations sur sites industriels
Cette substance a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires). Cette substance est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques. Le rejet dans l'environnement d'acénaphtène peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'acénaphtène peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
NOMS IUPAC :
1,2-dihydroacénaphtène
1,2-dihydroacénaphtylène
Acénaphtène
acénaphtène
SYNONYMES :
Acénaphthen
Acénaphtylène, 1,2-dihydro-
éthylènenaphtalène
NSC 7657
ACÉNAPHTHÈNE POUR SYNTHÈSE 100 G
ACÉNAPHTHÈNE
acénaphylène
NAPHTYLÈNEÉTHYLÈNE
PÉRI-ÉTHYLÈNENAPHTALÈNE
1,8-ÉTHYLÈNENAPHTALÈNE
1,2-DIHYDROACÉNAPHTHÈNE
1,2-DIHYDROACENAPHHYLENE
1，2-dihydroacéno-phtalène
Zone d'acénaphtène raffinée (nombre de passages : 30), 99,5 % (GC)
COLOREX SALMONELLE PLUS (6X20)
acénaphylène 1,8-éthylènenaphtalène
Norme d'acénaphtène
1,8-dihydroacénaphthalène
1,8-Ethylènenaphtalène1,2-Dihydroacénaphtylène
acénaphtène
1,2-dihydro-acénaphtylène
acénaphtalénéthylène
solution d'acénaphtène
ACÉNAPHTHÈNE, 5000MG, NET
ACÉNAPHTHÈNE, 1X1ML, MEOH, 5000UG/ML
ACÉNAPHTHÈNE, 1X1ML, MEOH, 200UG/ML
ACENAPHTHÈNE 99%
ACÉNAPHTHÈNE 96+ %
Acénaphthène Gr
Acénaphtène,>98%
1,2-dihydroacenphtalène
Acenaphthene Zone Affiné (nombre de passages : 30)
Acénaphtène,1,8-éthylènenaphtalène
Acénaphtène, extra pur
Acénaphtène 1g [83-32-9]
Acénaphtène 5g [83-32-9]
Zone d'acénaphtène raffinée
Acénaphtène, 99% 5GR
Acénaphtène, 99 %
AcénaphtèneSolution,10mg/L,1ml
AcénaphtèneSolution,2000mg/L,1ml
AcénaphtèneSolution,100mg/L,1ml
AcénaphtèneSolution,100mg/L,10ml
AcénaphtèneSolution,50mg/L,1ml
AcénaphtèneSolution,1000mg/L,1ml
Acénaphtène (1,2-dihydroacénaphtylène)
Acenaphthene Zone Affiné (nombre de passages : 30)>
AcénaphtèneSolution,500mg/L,1ml
Acénaphtène >
Acénaphtène, pratique
Acénaphtène, pour HPLC 98%+
