ACÉNAPHTÈNE

L’acénaphtène est un hydrocarbure aromatique polycyclique contenant une structure moléculaire compacte à cycles fusionnés.
L’acénaphtène sert d’intermédiaire important dans la fabrication de colorants, pigments, résines, intermédiaires agrochimiques et dérivés aromatiques spéciaux.
L’acénaphtène est généralement disponible sous forme de solide cristallin blanc à jaune pâle, présentant une très faible solubilité dans l’eau et une bonne compatibilité avec des solvants organiques appropriés.

Numéro CAS : 83-32-9
Numéro CE : 201-469-6
Formule moléculaire : C12H10
Masse moléculaire : 154.21 g/mol

SYNONYMES

1,2-Dihydroacénaphtylène, Acénaphtylène, 1,2-dihydro-, 1,2-Dihydro-acénaphtylène, 1,2-Dihydroacénaphtène, 1,8-Dihydroacénaphtène, 1,8-Éthylènenaphtalène, 1,2-Éthylènenaphtalène, Péri-éthylènenaphtalène, péri-éthylènenaphtalène, Naphtylèneéthylène, Éthylènenaphtalène, Acenaphtene, Acenaphthen, Acenaphten, Acenaphthène, Acenafteno, Acenaften, Acenaftene, Acenaphthenum, Hydrocarbure d’acénaphtène, HAP acénaphtène, C12H10, CAS 83-32-9, CE 201-469-6, EINECS 201-469-6, NSC 7657, ONU 3077

APPLICATIONS

L’acénaphtène sert d’intermédiaire aromatique important dans la production de colorants nécessitant une charpente carbonée rigide et fortement conjuguée.
L’acénaphtène favorise les réactions contrôlées d’oxydation et de substitution permettant aux fabricants de préparer des composés colorants plus complexes.

L’acénaphtène fonctionne comme matière première principale pour la préparation de l’acénaphtènequinone, un intermédiaire réactif utilisé dans de nombreuses voies de synthèse en aval.
L’acénaphtène facilite la formation de l’acénaphtènequinone par oxydation contrôlée de la structure aromatique pontée par l’éthylène.

L’acénaphtène contribue à la fabrication d’intermédiaires de colorants apparentés aux anthraquinones en fournissant une unité de construction compacte à cycles fusionnés.
L’acénaphtène permet des réactions ultérieures de condensation et d’extension de cycle générant des systèmes conjugués plus grands présentant des caractéristiques colorantes utiles.

L’acénaphtène trouve une application dans la synthèse d’intermédiaires de pigments, où la rigidité moléculaire peut favoriser l’intensité de la couleur, les performances thermiques et la durabilité chimique.
L’acénaphtène permet aux fabricants de pigments de modifier la nuance et la compatibilité par oxydation, nitration, halogénation et autres procédés de fonctionnalisation.

L’acénaphtène favorise la production d’intermédiaires de colorants de cuve transformés par des réactions en plusieurs étapes en colorants destinés à certaines applications textiles.
L’acénaphtène fournit un noyau aromatique stable pouvant être adapté afin d’obtenir le comportement de réduction, la nuance et l’affinité pour les fibres requis.

L’acénaphtène améliore la préparation d’intermédiaires de colorants dispersés destinés aux matériaux synthétiques hydrophobes.
L’acénaphtène apporte une structure apolaire à cycles fusionnés pouvant être modifiée chimiquement afin d’améliorer la compatibilité avec le polyester et des substrats similaires.

L’acénaphtène facilite le développement de colorants solubles dans les solvants pour les plastiques, revêtements, encres d’impression et systèmes de résines spéciales.
L’acénaphtène permet aux chimistes d’introduire des groupes fonctionnels appropriés afin d’ajuster la compatibilité avec les solvants organiques et les performances colorantes.

L’acénaphtène offre une matière première utile pour produire des précurseurs de pigments aromatiques employés dans les applications de revêtement et d’impression.
L’acénaphtène favorise la préparation de dérivés capables d’assurer une forte absorption dans le visible et une résistance aux conditions de transformation exigeantes.

L’acénaphtène sert d’unité de construction dans la synthèse de résines spéciales et d’intermédiaires de résines contenant des structures aromatiques fusionnées.
L’acénaphtène favorise la rigidité structurelle lorsque des dérivés appropriés sont incorporés dans des systèmes de matériaux thermodurcissables ou thermoplastiques.

L’acénaphtène contribue à la recherche sur les résines alkydes et les matériaux apparentés aux polyesters en fournissant un intermédiaire aromatique pouvant être oxydé en dérivés multifonctionnels.
L’acénaphtène permet la préparation de composés oxygénés participant à la modification des résines et aux procédés de développement des polymères.

L’acénaphtène favorise la fabrication d’additifs polymères spéciaux lorsqu’il est transformé en dérivés présentant des caractéristiques thermiques et de compatibilité appropriées.
L’acénaphtène permet aux formulateurs d’ajuster la polarité moléculaire, la solubilité et l’interaction avec certaines matrices polymères.

L’acénaphtène trouve une application dans la préparation de composés aromatiques résistants à la chaleur pour la recherche avancée sur les polymères et les matériaux.
L’acénaphtène fournit une structure compacte riche en carbone pouvant contribuer à la rigidité et à la stabilité thermique après une transformation chimique appropriée.

L’acénaphtène fonctionne comme intermédiaire dans certaines voies de synthèse agrochimique impliquant nitration, oxydation, halogénation ou condensation.
L’acénaphtène permet la production de composés aromatiques substitués pouvant subir une transformation ultérieure en intermédiaires de produits phytosanitaires.

L’acénaphtène favorise le développement d’intermédiaires d’insecticides lorsque le squelette de l’acénaphtène est transformé en dérivé fonctionnel requis.
L’acénaphtène fournit plusieurs positions réactives permettant d’introduire des groupes influençant l’activité biologique et la compatibilité de formulation.

L’acénaphtène contribue à la recherche sur les intermédiaires de fongicides en servant de structure de départ pour des composés substitués à cycles fusionnés.
L’acénaphtène facilite la modification systématique des schémas de substitution aromatique pendant le développement de précurseurs de matières actives spéciales.

L’acénaphtène permet la préparation d’intermédiaires de recherche pharmaceutique dans les programmes de synthèse nécessitant une charpente aromatique polycyclique rigide.
L’acénaphtène offre un cadre moléculaire défini permettant d’étudier comment les structures à cycles fusionnés influencent le comportement chimique et physique.

L’acénaphtène sert de matière première pour les dérivés de l’acénaphtènequinone employés en synthèse organique et dans la recherche sur les matériaux fonctionnels.
L’acénaphtène favorise la production de composés à base de quinone présentant des propriétés électroniques, optiques et de coordination modifiées.

L’acénaphtène favorise la synthèse d’imides, de diimines et de composés azotés apparentés par des réactions impliquant des dérivés oxydés de l’acénaphtène.
L’acénaphtène donne accès à des molécules fonctionnelles utilisées en chimie de coordination, dans la recherche sur les catalyseurs et en synthèse organique avancée.

L’acénaphtène facilite la fabrication de ligands lorsque l’acénaphtènequinone est condensée avec des réactifs azotés appropriés.
L’acénaphtène favorise ainsi le développement de systèmes de complexes métalliques conçus pour des études catalytiques et de structure moléculaire.

L’acénaphtène contribue à la recherche sur le développement de catalyseurs par la préparation de charpentes rigides de diimine et de ligands apparentés.
L’acénaphtène permet la modification contrôlée des propriétés stériques et électroniques des ligands par substitution de la structure aromatique fusionnée.

L’acénaphtène trouve une application comme composé de référence dans les essais environnementaux portant sur les hydrocarbures aromatiques polycycliques.
L’acénaphtène permet aux laboratoires de développer et de valider des méthodes analytiques pour surveiller les contaminants aromatiques dans des échantillons d’eau, de sol, de sédiments et d’air.

L’acénaphtène favorise les procédures d’étalonnage chromatographique utilisées pour séparer et quantifier les mélanges d’hydrocarbures aromatiques polycycliques.
L’acénaphtène fournit un profil de rétention défini en chromatographie en phase gazeuse et en chromatographie liquide dans des conditions correctement sélectionnées.

L’acénaphtène fonctionne comme étalon analytique dans les études de spectrométrie de masse et de spectroscopie des hydrocarbures aromatiques.
L’acénaphtène facilite l’identification des composés en fournissant des données moléculaires, de fragmentation et d’absorption caractéristiques.

L’acénaphtène permet aux laboratoires d’évaluer les méthodes d’extraction et de préparation des échantillons pour les contaminants organiques hydrophobes.
L’acénaphtène fournit un composé aromatique polycyclique représentatif de faible masse moléculaire pour les études de récupération et de détection.

L’acénaphtène contribue aux études du devenir environnemental portant sur la volatilisation, la sorption, la biodégradation et la transformation photochimique.
L’acénaphtène permet aux chercheurs d’étudier le comportement des hydrocarbures aromatiques fusionnés dans différents compartiments environnementaux.

L’acénaphtène favorise les recherches toxicologiques et écotoxicologiques menées afin de caractériser le comportement des hydrocarbures aromatiques polycycliques.
L’acénaphtène fournit une substance d’essai standardisée pour les études contrôlées en laboratoire lorsque des procédures de sécurité et réglementaires appropriées sont respectées.

L’acénaphtène sert de composé modèle dans les recherches sur l’oxydation impliquant des hydrocarbures aromatiques polycycliques et à cycles fusionnés.
L’acénaphtène permet aux chercheurs d’étudier la formation de cétones, de quinones, de dérivés carboxyliques et d’autres produits d’oxydation.

L’acénaphtène facilite les études de substitution aromatique électrophile, car le système à cycles fusionnés contient plusieurs positions chimiquement accessibles.
L’acénaphtène permet des études comparatives de nitration, sulfonation, bromation, chloration et réactions apparentées.

L’acénaphtène favorise la recherche sur l’hydrogénation et la déshydrogénation portant sur la relation entre les structures de l’acénaphtène et de l’acénaphtylène.
L’acénaphtène fournit une plateforme moléculaire utile pour étudier la sélectivité des catalyseurs et les conditions réactionnelles lors de la conversion des hydrocarbures à cycles fusionnés.

L’acénaphtène contribue aux études d’analyse thermique axées sur la fusion, la cristallisation, la vaporisation et les transitions de phase.
L’acénaphtène permet aux chercheurs d’évaluer le comportement physique d’un solide aromatique polycyclique à point de fusion relativement bas.

L’acénaphtène offre un matériau de référence pour l’étude de la structure cristalline, de l’empilement moléculaire et des interactions intermoléculaires.
L’acénaphtène favorise les études reliant la géométrie moléculaire au comportement de fusion, à la densité et à l’organisation à l’état solide.

L’acénaphtène trouve une application dans les recherches photochimiques et spectroscopiques portant sur les hydrocarbures aromatiques fusionnés.
L’acénaphtène fournit une structure appropriée pour examiner l’absorption ultraviolette, le comportement de fluorescence et la transformation induite par la lumière.

L’acénaphtène favorise la préparation de précurseurs riches en carbone pour la recherche sur les matériaux carbonés avancés.
L’acénaphtène apporte une structure aromatique compacte pouvant subir une conversion thermique contrôlée dans des conditions expérimentales spécialisées.

L’acénaphtène permet la synthèse d’acénaphtènes substitués conçus pour les recherches en science des matériaux et en électronique moléculaire.
L’acénaphtène permet d’ajuster les propriétés électroniques par introduction contrôlée de groupes donneurs ou attracteurs d’électrons.

L’acénaphtène fonctionne comme intermédiaire chimique dans les synthèses organiques sur mesure nécessitant un squelette hydrocarboné stable à réactivité définie.
L’acénaphtène aide les fabricants à obtenir des composés aromatiques à plus forte valeur ajoutée par des voies de traitement en plusieurs étapes soigneusement sélectionnées.

DESCRIPTION

L’acénaphtène est un hydrocarbure aromatique polycyclique généralement rencontré sous forme de cristaux blancs, incolores ou jaune pâle, de paillettes ou de poudre cristalline.
L’acénaphtène peut progressivement prendre un aspect plus foncé lorsque des impuretés sont présentes ou lorsqu’il est exposé à des conditions de traitement et de stockage inappropriées.

Structurellement, l’acénaphtène est constitué d’un système de cycles naphtalène dans lequel les positions péri sont reliées par un pont saturé à deux carbones.
L’acénaphtène contient donc deux cycles apparentés au benzène fusionnés ainsi qu’un cycle à cinq chaînons formé par le pont éthylène.

Chimiquement, l’acénaphtène possède la formule moléculaire C12H10 et une masse moléculaire d’environ 154.21 g/mol.
L’acénaphtène diffère de l’acénaphtylène parce qu’il contient un pont carbone-carbone saturé plutôt qu’une double liaison dans le cycle à cinq chaînons.

En raison de sa structure compacte à cycles fusionnés, l’acénaphtène présente le comportement hydrophobe typique des hydrocarbures aromatiques polycycliques.
L’acénaphtène fournit également un noyau aromatique stable pouvant subir une substitution et une oxydation contrôlées pendant la synthèse industrielle.

L’acénaphtène est naturellement présent comme composant du goudron de houille et peut être récupéré à partir de fractions aromatiques à haut point d’ébullition générées pendant le traitement du charbon.
L’acénaphtène est couramment séparé des hydrocarbures apparentés par distillation fractionnée, refroidissement, cristallisation et procédés de purification.

Pendant la production commerciale, les fractions contenant de l’acénaphtène peuvent être raffinées afin d’éliminer le naphtalène, le fluorène, l’acénaphtylène et d’autres composants aromatiques voisins.
La pureté et l’apparence de l’acénaphtène dépendent de l’efficacité du fractionnement, de la cristallisation, du lavage et des opérations finales de finition.

L’acénaphtène fonctionne principalement comme intermédiaire plutôt que comme ingrédient fini de formulation.
L’acénaphtène acquiert une valeur accrue après oxydation, nitration, halogénation, sulfonation ou autres réactions introduisant des groupes fonctionnels destinés au traitement en aval.

L’oxydation transforme l’acénaphtène en acénaphtènequinone, l’un des dérivés les plus importants obtenus à partir de l’acénaphtène.
L’acénaphtènequinone fournit deux groupes carbonyle adjacents qui favorisent la condensation, la formation de ligands, la synthèse de colorants et le développement de matériaux spéciaux.

L’acénaphtène peut également subir une déshydrogénation pour former de l’acénaphtylène dans des conditions catalytiques ou thermiques appropriées.
L’acénaphtène peut être régénéré à partir de l’acénaphtylène par hydrogénation contrôlée de la double liaison carbone-carbone.

En raison de sa structure aromatique apolaire, l’acénaphtène est pratiquement insoluble dans l’eau.
L’acénaphtène se dissout néanmoins plus facilement dans les hydrocarbures aromatiques, les éthers, les solvants chlorés et divers autres milieux organiques appropriés.

La solubilité de l’acénaphtène augmente avec la température dans de nombreux solvants organiques, ce qui favorise les procédés de recristallisation et de purification.
La compatibilité de l’acénaphtène avec les solvants doit toutefois être évaluée pour chaque application, car la concentration, la température, la pureté et la composition du solvant influencent les performances.

L’acénaphtène fond à environ 93–96 °C, bien que la valeur mesurée puisse varier légèrement selon la pureté et la méthode analytique.
L’acénaphtène possède un point d’ébullition normal d’environ 279 °C, reflétant la masse moléculaire relativement faible de sa structure à cycles fusionnés.

Lorsqu’il est chauffé au-dessus de sa plage de fusion, l’acénaphtène forme un liquide combustible nécessitant un traitement contrôlé et une ventilation appropriée.
L’acénaphtène peut libérer des vapeurs inflammables à température élevée et doit donc être tenu à l’écart des étincelles, des flammes et d’autres sources d’inflammation.

Dans les conditions recommandées, l’acénaphtène reste stable dans des récipients hermétiquement fermés, stockés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
L’acénaphtène doit être protégé contre les agents oxydants puissants, la chaleur excessive et les conditions favorisant l’accumulation de vapeurs ou de poussières.

Une autre caractéristique importante de l’acénaphtène est la rigidité relative de la charpente aromatique fusionnée.
L’acénaphtène associe cette rigidité structurelle à une réactivité chimique suffisante pour permettre de nombreuses transformations en aval.

Pendant la manipulation industrielle, l’acénaphtène peut générer des poussières lorsqu’il est fourni sous forme de cristaux, de paillettes ou de poudre.
L’acénaphtène doit donc être transféré à l’aide d’équipements et de procédures réduisant au minimum les particules en suspension et la contamination inutile du lieu de travail.

Par rapport aux hydrocarbures aromatiques plus simples, l’acénaphtène offre des possibilités de synthèse supplémentaires grâce au cycle à cinq chaînons ponté.
L’acénaphtène fournit par conséquent un équilibre utile entre stabilité aromatique, réactivité à l’oxydation et potentiel de fonctionnalisation.

Par conséquent, l’acénaphtène reste un intermédiaire important pour les colorants, pigments, résines, précurseurs agrochimiques, étalons analytiques et composés organiques spéciaux.
L’acénaphtène continue également de soutenir la recherche en analyse environnementale, catalyse, spectroscopie, science des matériaux et chimie aromatique polycyclique.

PROPRIÉTÉS

Apparence : Solide cristallin blanc à jaune pâle
Odeur : Odeur aromatique caractéristique
Formule moléculaire : C12H10
Masse moléculaire : 154.21 g/mol
Point de fusion : Environ 93–96 °C
Point d’ébullition : Environ 279 °C
Solubilité dans l’eau : Pratiquement insoluble
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans divers solvants organiques aromatiques et apolaires
Forme physique : Cristaux, paillettes ou poudre cristalline
Stabilité : Stable dans les conditions normales de stockage recommandées

PREMIERS SECOURS

Inhalation : Transporter la personne exposée à l’air frais et la maintenir dans une position confortable pour respirer. Obtenir une assistance médicale si la toux, les vertiges, les difficultés respiratoires ou d’autres symptômes persistent.

Contact avec la peau : Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la zone affectée avec du savon et de l’eau. Consulter un médecin si une irritation apparaît ou persiste.

Contact avec les yeux : Rincer prudemment avec de l’eau propre pendant plusieurs minutes. Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever, puis poursuivre le rinçage. Obtenir une assistance médicale si une gêne ou une irritation persiste.

Ingestion : Rincer la bouche avec de l’eau. Ne pas faire vomir sauf indication contraire d’un personnel médical qualifié. Obtenir un avis médical si une quantité importante a été avalée ou si des symptômes apparaissent.

Note aux médecins : Fournir un traitement symptomatique et de soutien en fonction de l’état de la personne exposée et des informations de sécurité disponibles pour la qualité fournie.

MANIPULATION ET STOCKAGE

Manipulation : Éviter de respirer les poussières ou les vapeurs chauffées d’acénaphtène. Éviter tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements, et maintenir l’acénaphtène à l’écart des sources d’inflammation.

Ventilation : Assurer une ventilation générale adéquate et utiliser une ventilation locale par aspiration lorsque des poussières, fumées ou vapeurs d’acénaphtène peuvent être générées.

Stockage : Stocker l’acénaphtène dans un récipient hermétiquement fermé, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart des agents oxydants puissants, de la chaleur, des étincelles et des flammes nues.

Procédures en cas de déversement et de fuite : Éliminer les sources d’inflammation, éviter de disperser les poussières d’acénaphtène et recueillir la matière déversée à l’aide d’un équipement approprié ne produisant pas d’étincelles en vue de sa récupération ou de son élimination.

Précautions de manipulation : Utiliser un équipement de protection individuelle approprié, se laver soigneusement après avoir manipulé l’acénaphtène et maintenir les récipients fermés lorsqu’ils ne sont pas utilisés.