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ACIDE ACÉTIQUE

L'acide acétique est un acide organique aliphatique.
L'acide acétique est un liquide hygroscopique et corrosif avec une odeur de vinaigre.
L'acide acétique peut être synthétisé en oxydant l'acétaldéhyde en présence de sels de manganèse ou de cobalt.

Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique : CH3COOH
Masse molaire : 60,05 g/mol

Synonymes: acide acétique, acide éthanoique, 64-19-7, L'acide acétique glacial, Acide éthylique, Acide de vinaigre, Acide acétique, glacial, Acide acétique glacial, Acide méthanecarboxylique, Acétasol, Essigsaeure, Acide acétique, Vinaigre, Aci-jel, Azijnzuur, Acétique acide, Acide acétique, Kysélina octova, Octowy kwas, Acide pyroligneux, HOAc, Azijnzuur [néerlandais], Monomère d'acide éthanoïque, alcool acétylique, Essigsaeure [Allemand], acide éthoïque, Caswell n° 003, Tridésilon otique, Octowy kwas [Polonais], Otique Domeboro, Acide acétique (naturel), Acide acétique [Français], Acido acétique [Italien], FEMA n° 2006, Kyselina octova [Tchèque], AcOH, acide acétique-, éthanoate, UN2789, UN2790, MeCOOH, Code chimique des pesticides EPA 044001, NSC 132953, BRN 0506007, Acide acétique, dilué, Acide acétique [JAN], AI3-02394, CH3COOH, Acidum aceticum glaciale, CH3-COOH, CH3CO2H, 10. 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L'acide acétique est utilisé pour synthétiser l'anhydride acétique, l'acétate de cellulose et les esters acétiques.
L'impact de l'acide acétique sur la dégradation du papier historique a été analysé.

L'acide acétique est un liquide organique clair et incolore avec une odeur piquante semblable au vinaigre domestique.
L'acide acétique est utilisé comme matière première et solvant dans la production d'autres produits chimiques, dans la production de pétrole et de gaz et dans les industries alimentaires et pharmaceutiques.

L'acide acétique est un produit chimique en vrac important qui est actuellement produit par carbonylation du méthanol à l'aide de CO d'origine fossile.
La synthèse de l'acide acétique à partir du CO2 renouvelable et bon marché est d'une grande importance, mais les voies de l'état de l'art rencontrent des difficultés, en particulier dans la sélectivité et l'activité de la réaction.

L'acide acétique, CH3COOH, est un acide organique corrosif ayant une odeur piquante, un goût brûlant et des propriétés cloquantes pernicieuses.
L'acide acétique se trouve dans l'eau de mer, les saumures des champs pétrolifères, la pluie et à l'état de traces dans de nombreux liquides végétaux et animaux, et a une place dans les processus organiques comparable à l'acide sulfurique dans les industries chimiques minérales.

L'acide acétique est au cœur de toutes les voies énergétiques biologiques. La fermentation des jus de fruits et de légumes donne des solutions d'acide acétique de 2 à 12 %, généralement appelées vinaigre.
Les utilisations comprennent la fabrication d'acétate de vinyle et d'anhydride acétique. L'acétate de vinyle est utilisé pour fabriquer des résines d'émulsion de latex pour les peintures et les adhésifs.

L'anhydride acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate de cellulose et de plastiques cellulosiques.
Environ la moitié de la production mondiale provient de la carbonylation du méthanol et environ un tiers de l'oxydation de l'acétaldéhyde.

L'acide acétique glacial est dangereux, mais la dose toxique précise de l'acide acétique n'est pas connue pour l'homme.
Le vinaigre, en revanche, qui est de l'acide acétique dilué, est utilisé dans les aliments et les boissons depuis l'Antiquité.

L'acide acétique est un composé organique de formule CH3COOH.
L'acide acétique est un acide carboxylique constitué d'un groupe méthyle qui est attaché à un groupe fonctionnel carboxyle.

Le nom systématique IUPAC de l'acide acétique est l'acide éthanoïque et la formule chimique de l'acide acétique peut également être écrite comme C2H4O2.
Le vinaigre est une solution d'acide acétique dans l'eau et contient entre 5% et 20% d'acide éthanoïque en volume.
L'odeur piquante et le goût amer sont caractéristiques de l'acide acétique présent dans l'acide acétique.

Une solution non diluée d'acide acétique est communément appelée acide acétique glacial.
L'acide acétique forme des cristaux qui ressemblent à de la glace à des températures inférieures à 16,6 °C.

L'acide acétique a une large gamme d'applications en tant que solvant polaire protique.
Dans le domaine de la chimie analytique, l'acide acétique glacial est largement utilisé pour doser les substances faiblement alcalines.

L'acide acétique, systématiquement nommé acide éthanoïque, est un composé organique de formule chimique CH3COOH.
L'acide acétique est un liquide incolore qui, lorsqu'il n'est pas dilué, est également appelé acide acétique glacial.
L'acide acétique a un goût aigre distinctif et une odeur purgative.

Outre la production d'acide acétique comme vinaigre domestique, l'acide acétique est principalement utilisé comme précurseur de l'acétate de polyvinyle et de l'acétate de cellulose.
Bien que l'acide acétique soit classé comme un acide faible, l'acide acétique concentré est corrosif et peut attaquer la peau.

L'acide acétique est également connu sous le nom d'acide éthanoïque, d'acide éthylique, d'acide de vinaigre et d'acide méthane carboxylique; L'acide acétique a la formule chimique CH3COOH.
L'acide acétique est un sous-produit de la fermentation et donne au vinaigre l'odeur caractéristique de l'acide acétique.

Le vinaigre est composé d'environ 4 à 6 % d'acide acétique dans l'eau.
Des solutions plus concentrées peuvent être trouvées en laboratoire, et l'acide acétique pur ne contenant que des traces d'eau est connu sous le nom d'acide acétique glacial.

L'acide acétique est le 33e produit chimique produit en plus grand volume aux États-Unis.
L'acide acétique est utilisé dans la fabrication d'anhydride acétique, d'acétate de cellulose, d'acétate de vinyle monomère, d'esters acétiques, d'acide chloracétique, de plastiques, de colorants, d'insecticides, de produits chimiques photographiques et de caoutchouc.

D'autres utilisations commerciales comprennent la fabrication de vitamines, d'antibiotiques, d'hormones et de produits chimiques organiques, ainsi que comme additif alimentaire.
Les concentrations typiques d'acide acétique présent naturellement dans les aliments sont de 700 à 1 200 milligrammes/kilogramme (mg/kg) dans les vins, jusqu'à 860 mg/kg dans les fromages vieillis et 2,8 mg/kg dans le jus d'orange frais.

Acide acétique (CH3COOH), également appelé acide éthanoïque, le plus important des acides carboxyliques.
Une solution diluée (environ 5 % en volume) d'acide acétique produit par fermentation et oxydation d'hydrates de carbone naturels est appelée vinaigre ; un sel, un ester ou un acyl de l'acide acétique est appelé acétate.
Industriellement, l'acide acétique est utilisé dans la préparation d'acétates métalliques, utilisés dans certains procédés d'impression ; l'acétate de vinyle, utilisé dans la production de matières plastiques ; l'acétate de cellulose, utilisé dans la fabrication de films photographiques et de textiles ; et les esters organiques volatils (tels que les acétates d'éthyle et de butyle), largement utilisés comme solvants pour les résines, les peintures et les laques. Biologiquement, l'acide acétique est un intermédiaire métabolique important et l'acide acétique est naturellement présent dans les fluides corporels et dans les jus de plantes.

L'acide acétique a été préparé à l'échelle industrielle par oxydation à l'air de l'acétaldéhyde, par oxydation de l'éthanol (alcool éthylique) et par oxydation du butane et du butène.
Aujourd'hui, l'acide acétique est fabriqué selon un procédé développé par la société chimique Monsanto dans les années 1960 ; il s'agit d'une carbonylation catalysée au rhodium-iode du méthanol (alcool méthylique).

L'acide acétique est un acide carboxylique synthétique aux propriétés antibactériennes et antifongiques.
Bien que le mécanisme d'action de l'acide acétique ne soit pas entièrement connu, l'acide acétique non dissocié peut améliorer la solubilité des lipides, permettant une accumulation accrue d'acides gras sur la membrane cellulaire ou dans d'autres structures de la paroi cellulaire.
L'acide acétique, en tant qu'acide faible, peut inhiber le métabolisme des glucides, entraînant la mort ultérieure de l'organisme.

L'acide acétique est l'un des acides carboxyliques les plus simples.
L'acide acétique est un réactif chimique important et un produit chimique industriel utilisé dans la production de bouteilles de boissons gazeuses en plastique, de films photographiques; et l'acétate de polyvinyle pour la colle à bois, ainsi que de nombreuses fibres et tissus synthétiques.

L'acide acétique peut être très corrosif, selon la concentration.
L'acide acétique est un ingrédient de la cigarette.

Dans les ménages, l'acide acétique dilué est souvent utilisé comme agent de nettoyage.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide acétique est utilisé comme régulateur d'acidité.

Le groupe acétyle, dérivé de l'acide acétique, est fondamental pour la biochimie de pratiquement toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, l'acide acétique est au cœur du métabolisme des glucides et des graisses.

Cependant, la concentration d'acide acétique libre dans les cellules est maintenue à un niveau bas pour ne pas perturber le contrôle du pH du contenu cellulaire.
L'acide acétique est produit et excrété par certaines bactéries, notamment le genre Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.

Ces bactéries se trouvent universellement dans les denrées alimentaires, l'eau et le sol, et l'acide acétique est produit naturellement lorsque les fruits et certains autres aliments se gâtent.
L'acide acétique est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d'autres primates, où l'acide acétique semble servir d'agent antibactérien doux.

L'acide acétique est un simple acide monocarboxylique contenant deux carbones.
L'acide acétique a un rôle de solvant protique, de régulateur d'acidité alimentaire, de conservateur alimentaire antimicrobien et de métabolite de Daphnia magna.
L'acide acétique est un acide conjugué d'un acétate.

L'acide acétique, systématiquement nommé acide éthanoïque /ˌɛθənoʊɪk/, est un liquide acide, incolore et un composé organique de formule chimique CH3COOH (également écrit CH3CO2H, C2H4O2 ou HC2H3O2).
Le vinaigre contient au moins 4% d'acide acétique en volume, ce qui fait de l'acide acétique le principal composant du vinaigre en dehors de l'eau et d'autres oligo-éléments.

L'acide acétique est le deuxième acide carboxylique le plus simple (après l'acide formique).
L'acide acétique est un réactif chimique important et un produit chimique industriel, utilisé principalement dans la production d'acétate de cellulose pour les films photographiques, d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois et de fibres et tissus synthétiques.

Dans les ménages, l'acide acétique dilué est souvent utilisé dans les détartrants.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide acétique est contrôlé par le code d'additif alimentaire E260 en tant que régulateur d'acidité et en tant que condiment.

En biochimie, le groupe acétyle, dérivé de l'acide acétique, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, l'acide acétique est au cœur du métabolisme des glucides et des graisses.

La demande mondiale en acide acétique est d'environ 6,5 millions de tonnes métriques par an (t/a), dont environ 1,5 t/a est satisfaite par le recyclage ; le reste est fabriqué à partir de méthanol.
Le vinaigre est principalement de l'acide acétique dilué, souvent produit par fermentation et oxydation ultérieure de l'éthanol.

Avantages de l'acide acétique :
L'une des façons les plus courantes dont les consommateurs peuvent entrer en contact avec l'acide acétique est sous la forme de vinaigre domestique, qui est naturellement fabriqué à partir de sources fermentescibles telles que le vin, les pommes de terre, les pommes, les raisins, les baies et les céréales.
Le vinaigre est une solution claire contenant généralement environ 5 % d'acide acétique et 95 % d'eau.

Le vinaigre est utilisé comme ingrédient alimentaire et peut également être un ingrédient dans les produits de soins personnels, les nettoyants ménagers, les shampooings pour animaux de compagnie et de nombreux autres produits pour la maison :

La préparation des aliments:
Le vinaigre est un ingrédient alimentaire courant, souvent utilisé comme saumure dans les liquides de marinage, les vinaigrettes, les marinades et autres vinaigrettes.
Le vinaigre peut également être utilisé dans la préparation des aliments pour aider à contrôler la contamination par Salmonella dans les produits de viande et de volaille.

Nettoyage:
Le vinaigre peut être utilisé dans toute la maison comme nettoyant pour vitres, pour nettoyer les cafetières automatiques et la vaisselle, comme agent de rinçage pour les lave-vaisselle et pour nettoyer le carrelage et le coulis de la salle de bain.
Le vinaigre peut également être utilisé pour nettoyer les outils et équipements liés à l'alimentation, car l'acide acétique ne laisse généralement pas de résidu nocif et nécessite moins de rinçage.

Jardinage:
À des concentrations de 10 à 20 %, l'acide acétique peut être utilisé comme désherbant dans les jardins et les pelouses.
Lorsqu'il est utilisé comme herbicide, l'acide acétique peut tuer les mauvaises herbes qui ont émergé du sol, mais n'affecte pas les racines de la mauvaise herbe, de sorte qu'elles peuvent repousser.

Applications de l'acide acétique :

L'acide acétique (AcOH) peut être utilisé comme :
Un solvant de réaction dans de nombreuses réactions organiques telles que la bromation, l'hydrolyse, la solvolyse, les réductions et les hydrogénations.
Réactif dans la protonolyse des composés organométalliques.

Agent d'acétylation pour l'acétylation de composés aromatiques riches en électrons.
Catalyseur pour synthétiser des di(indolyl)méthanes par la réaction de condensation d'indole et d'aldéhydes aromatiques.
L'invention concerne un système de solvants pour préparer un dérivé de 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one via la réaction de Biginelli d'aldéhydes aromatiques, de composés 1,3-dicarbonyle et d'urée en présence d'un catalyseur à base d'acide borique.

L'acide acétique peut également être utilisé dans les cas suivants :
Le système catalytique acétate de manganèse(III)/AcOH est utilisé dans la conversion des alcènes en lactones.
Les sels de fer/AcOH sont utilisés pour oxyder le 2-méthylnaphtalène en 2-méthyl-1-naphtol en présence de H2O2.

Lorsque l'acide acétique est à une concentration de 99,5%, l'acide acétique est appelé acide acétique glacial.
L'acide acétique glacial a une variété d'utilisations, y compris comme matière première et solvant dans la production d'autres produits chimiques.

Les applications industrielles de l'acide acétique glacial comprennent :

Acétate de vinyle, fibres de cellulose et plastiques :
L'acide acétique est utilisé pour fabriquer de nombreux produits chimiques, notamment l'acétate de vinyle, l'anhydride acétique et les esters d'acétate.
L'acétate de vinyle est utilisé pour fabriquer de l'acétate de polyvinyle, un polymère utilisé dans les peintures, les adhésifs, les plastiques et les finitions textiles.

L'anhydride acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate de cellulose et de plastiques utilisés pour les films photographiques, les vêtements et les revêtements.
L'acide acétique est également utilisé dans la réaction chimique pour produire de l'acide téréphtalique purifié (PTA), qui est utilisé pour fabriquer la résine plastique PET utilisée dans les fibres synthétiques, les contenants alimentaires, les bouteilles de boissons et les films plastiques.

Solvants :
L'acide acétique est un solvant hydrophile, similaire à l'éthanol.
L'acide acétique dissout les composés tels que les huiles, le soufre et l'iode et se mélange à l'eau, au chloroforme et à l'hexane.

Acidification du pétrole et du gaz :
L'acide acétique peut aider à réduire la corrosion des métaux et l'accumulation de tartre dans les applications de puits de pétrole et de gaz.
L'acide acétique est également utilisé dans la stimulation des puits de pétrole pour améliorer le débit et augmenter la production de pétrole et de gaz.
Produits pharmaceutiques et vitamines : L'industrie pharmaceutique utilise l'acide acétique dans la fabrication de vitamines, d'antibiotiques, d'hormones et d'autres produits.

Préparation des aliments:
L'acide acétique est couramment utilisé comme produit de nettoyage et de désinfection dans les usines de transformation des aliments.

Autres utilisations:
Les sels d'acide acétique et divers caoutchoucs et produits chimiques photographiques sont fabriqués à partir d'acide acétique.
L'acide acétique et son sel de sodium sont couramment utilisés comme conservateurs alimentaires.

Autres applications:
Adhésifs/mastics-B&C
Intermédiaires agricoles
Vêtements
Enduits architecturaux
Revêtements de protection automobile
Matériaux de construction
Encres d'impression commerciales
Produits chimiques de construction
Intérieurs décoratifs
Engrais
Ingrédients alimentaires
Conservateurs alimentaires
Formulateurs
Entretien des surfaces dures
Nettoyants industriels
Nettoyeurs institutionnels
Intermédiaires
Traitement du pétrole ou du gaz
Autres produits chimiques alimentaires
Autre-transport
Composants d'emballage sans contact alimentaire
Peintures & revêtements
Produits chimiques pharmaceutiques
Additifs de procédé
Raffinage
Produits chimiques de spécialité
Materiel de départ
Traitement de l'eau industrielle

Utilisations de l'acide acétique :
L'acide acétique est un réactif chimique pour la production de composés chimiques.
La plus grande utilisation unique de l'acide acétique est dans la production de monomère d'acétate de vinyle, suivie de près par la production d'anhydride acétique et d'ester.
Le volume d'acide acétique utilisé dans le vinaigre est relativement faible.

L'acide acétique est utilisé pour fabriquer de l'anhydride acétique et d'autres produits chimiques organiques utilisés dans les industries du plastique, de la pharmacie, des colorants, des insecticides, du textile, du caoutchouc et de la photographie.
L'acide acétique est utilisé en photographie (bain d'arrêt).

L'acide acétique est utilisé comme agent de gravure humide dans la fabrication de semi-conducteurs à des concentrations standard de 36 % ou 99,5 %.
L'acide acétique est utilisé dans les étapes de battage et de tannage de la production de cuir.

L'acide acétique est utilisé dans les synthèses organiques.
Utilisation autorisée comme ingrédient inerte dans les produits pesticides non alimentaires.

Le vinaigre est un liquide composé principalement d'acide acétique (CH3COOH) et d'eau.
L'acide acétique est produit par la fermentation de l'éthanol par des bactéries acétiques.

L'acide acétique est utilisé comme réactif de laboratoire dans les analyses chimiques et biochimiques, dans les tests sur le terrain des fumées de plomb, la détermination du chlorure de vinyle, l'acide urique dans l'urine, les vapeurs d'aniline et la séparation des gaz.
L'acide acétique est utilisé dans diverses applications pour les composés d'attaque pour la gravure.

L'acide acétique est un agent de détartrage lors du tannage du cuir, un solvant pour les composés organiques et un acidifiant pour puits de pétrole.
L'acide acétique est utilisé dans l'industrie chimique comme agent acidifiant et neutralisant.

L'acide acétique est utilisé dans les industries de la conserve comme additif ou aromatisant pour les cornichons, le poisson, la viande, les bonbons et les glaçures utilisés dans les industries du textile et de la teinture comme catalyseurs de teinture, de finition textile, de post-traitement de teinture et de production de fibres de nylon et d'acrylique.
L'acide acétique est un constituant des bains de fixation photographiques, des durcisseurs, des solutions hypotests et des ciments pour microfilms.

L'acide acétique donne au vinaigre son goût aigre et son odeur piquante.
L'acide acétique est un réactif chimique important et un produit chimique industriel, utilisé dans les industries du plastique, de la pharmacie, des colorants, des insecticides, du textile, du caoutchouc et de la photographie.

L'acide acétique sans eau (acide acétique glacial) est utilisé dans la production de certains parfums.
L'acide acétique est utilisé pour traiter les infections du conduit auditif.

Utilisations grand public :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Catalyseur
Agent de nettoyage
Colorant
Agent de fixation (mordant)
Intermédiaire
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Monomères
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Produits chimiques photosensibles
Plastifiants
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Adoucissant et conditionneur
Solvant

Utilisations industrielles :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Catalyseur
Régulateur de réaction chimique
Agent de nettoyage
Un inhibiteur de corrosion
Antimousse
Colorant
Agent de gravure
Agents de finition
Fluides fonctionnels (systèmes ouverts)
Intermédiaire
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Agent lubrifiant
Agents oxydants/réducteurs
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Régulateurs de processus
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
Améliorateur de solubilité
Solvant
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
Agents de surface
Régulateur de pH

Procédés industriels à risque d'exposition :
Fabrication de semi-conducteurs
Textiles (fabrication de fibres et de tissus)
Tannage et traitement du cuir
Traitement photographique
Textiles (impression, teinture ou finition)
Brûler des polymères naturels
Brûler des polymères synthétiques

Activités à risque d'exposition :
Sculpter les plastiques
Arts textiles
Fumer des cigarettes
Application de patines métalliques
Brûler de la biomasse pour cuisiner et se chauffer

Acétate de vinyle monomère :
L'utilisation principale de l'acide acétique est la production d'acétate de vinyle monomère (VAM).
En 2008, on estimait que cette application consommait un tiers de la production mondiale d'acide acétique.
La réaction consiste en de l'éthylène et de l'acide acétique avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium, conduite en phase gazeuse.

2 H3C−COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C−CO−O−CH=CH2 + 2 H2O

L'acétate de vinyle peut être polymérisé en acétate de polyvinyle ou en d'autres polymères, qui sont des composants des peintures et des adhésifs.

Production d'esters :
Les principaux esters de l'acide acétique sont couramment utilisés comme solvants pour les encres, les peintures et les revêtements.
Les esters comprennent l'acétate d'éthyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isobutyle et l'acétate de propyle.

Ils sont généralement produits par réaction catalysée à partir d'acide acétique et de l'alcool correspondant :
H3COO−H + HO−R → CH3COO−R + H2O, R = groupe alkyle général

Par exemple, l'acide acétique et l'éthanol donnent de l'acétate d'éthyle et de l'eau.
CH3COO−H + HO−CH2CH3 → CH3COO−CH2CH3 + H2O

Cependant, la plupart des esters d'acétate sont produits à partir d'acétaldéhyde en utilisant la réaction de Tishchenko.
De plus, les acétates d'éther sont utilisés comme solvants pour la nitrocellulose, les laques acryliques, les décapants de vernis et les teintures à bois.

Premièrement, les monoéthers de glycol sont produits à partir d'oxyde d'éthylène ou d'oxyde de propylène avec de l'alcool, qui sont ensuite estérifiés avec de l'acide acétique.
Les trois principaux produits sont l'acétate d'éther monoéthylique d'éthylène glycol (EEA), l'acétate d'éther monobutylique d'éthylène glycol (EBA) et l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol (PMA, plus communément appelé PGMEA dans les processus de fabrication de semi-conducteurs, où l'acide acétique est utilisé comme un résist solvant).

Cette application consomme environ 15 à 20 % de l'acide acétique mondial.
Les acétates d'éther, par exemple l'EEE, se sont avérés nocifs pour la reproduction humaine.

Anhydride acétique:
Le produit de la condensation de deux molécules d'acide acétique est l'anhydride acétique.
La production mondiale d'anhydride acétique est une application majeure et utilise environ 25 à 30 % de la production mondiale d'acide acétique.
Le processus principal implique la déshydratation de l'acide acétique pour donner du cétène à 700–750 ° C.

Le cétène est ensuite mis à réagir avec l'acide acétique pour obtenir l'anhydride :
CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O

L'anhydride acétique est un agent d'acétylation.
En tant que tel, l'application principale de l'acide acétique concerne l'acétate de cellulose, un textile synthétique également utilisé pour les films photographiques.
L'anhydride acétique est également un réactif pour la production d'héroïne et d'autres composés.

Utiliser comme solvant :
En tant que solvant protique polaire, l'acide acétique est fréquemment utilisé pour la recristallisation afin de purifier les composés organiques.
L'acide acétique est utilisé comme solvant dans la production d'acide téréphtalique (TPA), la matière première du polyéthylène téréphtalate (PET).
En 2006, environ 20 % de l'acide acétique était utilisé pour la production de TPA.

L'acide acétique est souvent utilisé comme solvant pour les réactions impliquant des carbocations, telles que l'alkylation de Friedel-Crafts.
Par exemple, une étape de la fabrication commerciale du camphre synthétique implique un réarrangement de Wagner-Meerwein du camphène en acétate d'isobornyle.
Ici, l'acide acétique agit à la fois comme solvant et comme nucléophile pour piéger le carbocation réarrangé.

L'acide acétique glacial est utilisé en chimie analytique pour l'estimation de substances faiblement alcalines telles que les amides organiques.
L'acide acétique glacial est une base beaucoup plus faible que l'eau, de sorte que l'amide se comporte comme une base forte dans ce milieu.
L'acide acétique peut alors être titré à l'aide d'une solution dans l'acide acétique glacial d'un acide très fort, tel que l'acide perchlorique.

Utilisation médicale :
L'injection d'acide acétique dans une tumeur est utilisée pour traiter le cancer depuis les années 1800.

L'acide acétique est utilisé dans le cadre du dépistage du cancer du col de l'utérus dans de nombreuses régions du monde en développement.
L'acide est appliqué sur le col de l'utérus et si une zone blanche apparaît après environ une minute, le test est positif.

L'acide acétique est un antiseptique efficace lorsqu'il est utilisé sous forme de solution à 1%, avec un large spectre d'activité contre les streptocoques, les staphylocoques, les pseudomonas, les entérocoques et autres.
L'acide acétique peut être utilisé pour traiter les infections cutanées causées par des souches de pseudomonas résistantes aux antibiotiques typiques.

Bien que l'acide acétique dilué soit utilisé en iontophorèse, aucune preuve de haute qualité ne soutient ce traitement pour la maladie de la coiffe des rotateurs.

En tant que traitement de l'otite externe, l'acide acétique figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.

Nourriture:
L'acide acétique contient 349 kcal (1 460 kJ) pour 100 g.
Le vinaigre ne contient généralement pas moins de 4% d'acide acétique en masse.

Les limites légales sur la teneur en acide acétique varient selon la juridiction.
Le vinaigre est utilisé directement comme condiment et dans le marinage des légumes et autres aliments.

Le vinaigre de table a tendance à être plus dilué (4% à 8% d'acide acétique), tandis que le marinage alimentaire commercial utilise des solutions plus concentrées.
La proportion d'acide acétique utilisée dans le monde sous forme de vinaigre n'est pas aussi importante que les utilisations commerciales, mais c'est de loin l'application la plus ancienne et la plus connue.

Propriétés de l'acide acétique :

Acidité:
Le centre hydrogène du groupe carboxyle (-COOH) dans les acides carboxyliques tels que l'acide acétique peut se séparer de la molécule par ionisation :
CH3COOH ⇌ CH3CO−2 + H+

Du fait de cette libération du proton (H+), l'acide acétique a un caractère acide.
L'acide acétique est un acide monoprotique faible.

En solution aqueuse, l'acide acétique a une valeur de pKa de 4,76.
La base conjuguée de l'acide acétique est l'acétate (CH3COO−).

Une solution de 1,0 M (environ la concentration du vinaigre domestique) a un pH de 2,4, ce qui indique que seulement 0,4 % des molécules d'acide acétique sont dissociées.
Cependant, en solution très diluée (< 10−6 M), l'acide acétique est > 90 % dissocié.

Structure:
Dans l'acide acétique solide, les molécules forment des chaînes, les molécules individuelles étant interconnectées par des liaisons hydrogène.
Dans la vapeur à 120 ° C (248 ° F), des dimères peuvent être détectés.

Les dimères se produisent également en phase liquide dans des solutions diluées dans des solvants sans liaison hydrogène, et dans une certaine mesure dans l'acide acétique pur, mais sont perturbés par les solvants à liaison hydrogène.
L'enthalpie de dissociation du dimère est estimée à 65,0–66,0 kJ/mol, et l'entropie de dissociation à 154–157 J mol−1 K−1.
D'autres acides carboxyliques s'engagent dans des interactions de liaison hydrogène intermoléculaires similaires.

Propriétés du solvant :
L'acide acétique liquide est un solvant protique hydrophile (polaire), similaire à l'éthanol et à l'eau.
Avec une permittivité statique relative (constante diélectrique) de 6,2, l'acide acétique dissout non seulement les composés polaires tels que les sels inorganiques et les sucres, mais également les composés non polaires tels que les huiles ainsi que les solutés polaires.

L'acide acétique est miscible avec les solvants polaires et non polaires tels que l'eau, le chloroforme et l'hexane.
Avec les alcanes supérieurs (à commencer par l'octane), l'acide acétique n'est pas miscible dans toutes les compositions, et la solubilité de l'acide acétique dans les alcanes diminue avec les n-alcanes plus longs.
Les propriétés de solvant et de miscibilité de l'acide acétique font de l'acide acétique un produit chimique industriel utile, par exemple, comme solvant dans la production de téréphtalate de diméthyle.

Biochimie:
Aux pH physiologiques, l'acide acétique est généralement entièrement ionisé en acétate.

Le groupe acétyle, formellement dérivé de l'acide acétique, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, l'acide acétique est au cœur du métabolisme des glucides et des graisses.

Contrairement aux acides carboxyliques à chaîne plus longue (les acides gras), l'acide acétique n'est pas présent dans les triglycérides naturels.
Cependant, la triacétine triglycéride artificielle (triacétate de glycérine) est un additif alimentaire courant et se trouve dans les cosmétiques et les médicaments topiques.

L'acide acétique est produit et excrété par les bactéries acétiques, notamment le genre Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.
Ces bactéries se trouvent universellement dans les denrées alimentaires, l'eau et le sol, et l'acide acétique est produit naturellement lorsque les fruits et autres aliments se gâtent.
L'acide acétique est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d'autres primates, où l'acide acétique semble servir d'agent antibactérien doux.

Nomenclature de l'acide acétique :
Le nom trivial "acide acétique" est le nom IUPAC le plus couramment utilisé et préféré.
Le nom systématique "acide éthanoïque", un nom IUPAC valide, est construit selon la nomenclature substitutive.
Le nom "acide acétique" dérive du mot latin pour vinaigre, "acetum", qui est lié au mot "acide" lui-même.

"Acide acétique glacial" est un nom pour l'acide acétique sans eau (anhydre).
Semblable au nom allemand "Eisessig" ("vinaigre de glace"), le nom vient des cristaux ressemblant à de la glace qui se forment légèrement en dessous de la température ambiante à 16,6 ° C (61,9 ° F) (la présence de 0,1% d'eau abaisse la fonte des acides acétiques pointe de 0,2 °C).

Un symbole courant pour l'acide acétique est AcOH, où Ac est le symbole du pseudo-élément représentant le groupe acétyle CH3−C(=O)−.
La base conjuguée, l'acétate (CH3COO−), est donc représentée par AcO−. (Le symbole Ac pour le groupe fonctionnel acétyle ne doit pas être confondu avec le symbole Ac pour l'élément actinium ; le contexte évite la confusion parmi les chimistes organiques).

Pour mieux refléter la structure de l'acide acétique, l'acide acétique est souvent écrit CH3-C(O)OH, CH3-C(=O)OH, CH3COOH et CH3CO2H.
Dans le contexte des réactions acide-base, l'abréviation HAc est parfois utilisée, où Ac dans ce cas est un symbole pour l'acétate (plutôt que l'acétyle).

L'acétate est l'ion résultant de la perte de H+ de l'acide acétique.
Le nom "acétate" peut également désigner un sel contenant cet anion, ou un ester de l'acide acétique.

Production d'acide acétique :
L'acide acétique est produit industriellement à la fois par synthèse et par fermentation bactérienne.
Environ 75% de l'acide acétique destiné à être utilisé dans l'industrie chimique est fabriqué par la carbonylation du méthanol, expliquée ci-dessous.

La voie biologique ne représente qu'environ 10% de la production mondiale, mais l'acide acétique reste important pour la production de vinaigre car de nombreuses lois sur la pureté des aliments exigent que le vinaigre utilisé dans les aliments soit d'origine biologique.
D'autres procédés sont l'isomérisation du formiate de méthyle, la conversion du gaz de synthèse en acide acétique et l'oxydation en phase gazeuse de l'éthylène et de l'éthanol.

L'acide acétique peut être purifié par congélation fractionnée à l'aide d'un bain de glace.
L'eau et les autres impuretés resteront liquides tandis que l'acide acétique précipitera.

Entre 2003 et 2005, la production mondiale totale d'acide acétique vierge était estimée à 5 Mt/a (millions de tonnes par an), dont environ la moitié était produite aux États-Unis.
La production européenne était d'environ 1 Mt/a et en baisse, tandis que la production japonaise était de 0,7 Mt/a.

1,5 Mt supplémentaires sont recyclées chaque année, portant le marché mondial total à 6,5 Mt/a.
Depuis lors, la production mondiale a augmenté à 10,7 Mt/a (en 2010), et plus loin ; cependant, un ralentissement de cette augmentation de la production est prévu.

Les deux plus grands producteurs d'acide acétique vierge sont Celanese et BP Chemicals.
Parmi les autres grands producteurs figurent Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman et Svensk Etanolkemi [sv].

Carbonylation du méthanol :
La plupart de l'acide acétique est produit par carbonylation du méthanol.
Dans ce processus, le méthanol et le monoxyde de carbone réagissent pour produire de l'acide acétique selon l'équation.

Le processus implique l'iodométhane comme intermédiaire et se déroule en trois étapes.
Un catalyseur, le métal carbonyle, est nécessaire pour la carbonylation (étape 2).

1- CH3OH + HI → CH3I + H2O
2- CH3I + CO → CH3COI
3- CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Deux procédés apparentés existent pour la carbonylation du méthanol : le procédé Monsanto catalysé au rhodium et le procédé Cativa catalysé à l'iridium.
Ce dernier procédé est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le premier procédé, souvent dans les mêmes usines de production.
Des quantités catalytiques d'eau sont utilisées dans les deux procédés, mais le procédé Cativa en nécessite moins, de sorte que la réaction de conversion eau-gaz est supprimée et que moins de sous-produits sont formés.

En modifiant les conditions du procédé, l'anhydride acétique peut également être produit sur la même usine en utilisant les catalyseurs au rhodium.

Oxydation de l'acétaldéhyde :
Avant la commercialisation du procédé Monsanto, la plupart de l'acide acétique était produit par oxydation de l'acétaldéhyde.
Cela reste la deuxième méthode de fabrication la plus importante, bien que l'acide acétique ne soit généralement pas compétitif avec la carbonylation du méthanol.

L'acétaldéhyde peut être produit par hydratation de l'acétylène.
C'était la technologie dominante au début des années 1900.

Les composants du naphta léger sont facilement oxydés par l'oxygène ou même l'air pour donner des peroxydes, qui se décomposent pour produire de l'acide acétique selon l'équation chimique, illustrée avec le butane :
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3CO2H + 2 H2O

De telles oxydations nécessitent un catalyseur métallique, tel que les sels de naphténate de manganèse, de cobalt et de chrome.

La réaction typique est conduite à des températures et des pressions conçues pour être aussi chaudes que possible tout en gardant le butane liquide.
Les conditions de réaction typiques sont de 150 ° C (302 ° F) et 55 atm.

Des sous-produits peuvent également se former, notamment de la butanone, de l'acétate d'éthyle, de l'acide formique et de l'acide propionique.
Ces sous-produits ont également une valeur commerciale et les conditions de réaction peuvent être modifiées pour en produire davantage si nécessaire.
Cependant, la séparation de l'acide acétique de ces sous-produits augmente le coût du procédé.

Dans des conditions similaires et en utilisant des catalyseurs similaires à ceux utilisés pour l'oxydation du butane, l'oxygène de l'air pour produire de l'acide acétique peut oxyder l'acétaldéhyde.

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3CO2H

En utilisant des catalyseurs modernes, cette réaction peut avoir un rendement en acide acétique supérieur à 95 %.
Les principaux sous-produits sont l'acétate d'éthyle, l'acide formique et le formaldéhyde, qui ont tous des points d'ébullition inférieurs à l'acide acétique et sont facilement séparés par distillation.

Oxydation d'éthylène :
L'acétaldéhyde peut être préparé à partir d'éthylène via le procédé Wacker, puis oxydé comme ci-dessus.

Plus récemment, la société chimique Showa Denko, qui a ouvert une usine d'oxydation de l'éthylène à Ōita, au Japon, en 1997, a commercialisé une conversion en une seule étape moins chère de l'éthylène en acide acétique.
Le procédé est catalysé par un catalyseur métallique au palladium supporté sur un hétéropolyacide tel que l'acide silicotungstique.

Un procédé similaire utilise le même catalyseur métallique sur l'acide silicotungstique et la silice :
C2H4 + O2 → CH3CO2H

On pense que l'acide acétique est compétitif avec la carbonylation du méthanol pour les petites usines (100–250 kt/a), selon le prix local de l'éthylène.
L'approche sera basée sur l'utilisation d'une nouvelle technologie d'oxydation photocatalytique sélective pour l'oxydation sélective de l'éthylène et de l'éthane en acide acétique.
Contrairement aux catalyseurs d'oxydation traditionnels, le processus d'oxydation sélective utilisera la lumière UV pour produire de l'acide acétique à température et pression ambiantes.

Fermentation Oxydative :
Pendant la majeure partie de l'histoire humaine, les bactéries acétiques du genre Acetobacter ont fabriqué de l'acide acétique, sous forme de vinaigre.
Avec suffisamment d'oxygène, ces bactéries peuvent produire du vinaigre à partir de divers aliments alcoolisés.
Les aliments couramment utilisés comprennent le cidre de pomme, le vin et les céréales fermentées, le malt, le riz ou les purées de pommes de terre.

La réaction chimique globale facilitée par ces bactéries est :
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

Une solution diluée d'alcool inoculée avec Acetobacter et conservée dans un endroit chaud et aéré deviendra du vinaigre en quelques mois.
Les méthodes industrielles de vinaigrerie accélèrent ce processus en améliorant l'apport d'oxygène aux bactéries.

Les premiers lots de vinaigre produits par fermentation faisaient probablement suite à des erreurs de vinification.
Si le moût est fermenté à une température trop élevée, l'acétobactérie submergera la levure naturellement présente sur les raisins.

Au fur et à mesure que la demande de vinaigre à des fins culinaires, médicales et sanitaires augmentait, les vignerons ont rapidement appris à utiliser d'autres matières organiques pour produire du vinaigre pendant les chauds mois d'été avant que les raisins ne soient mûrs et prêts à être transformés en vin.
Cette méthode était cependant lente et pas toujours couronnée de succès, car les vignerons ne comprenaient pas le processus.

L'un des premiers procédés commerciaux modernes fut la "méthode rapide" ou "méthode allemande", pratiquée pour la première fois en Allemagne en 1823.
Dans ce processus, la fermentation a lieu dans une tour garnie de copeaux de bois ou de charbon de bois.

L'alimentation contenant de l'alcool est ruisselée vers le haut de la tour et de l'air frais est fourni par le bas par convection naturelle ou forcée.
L'amélioration de l'alimentation en air dans ce processus a réduit le temps de préparation du vinaigre de plusieurs mois à plusieurs semaines.

De nos jours, la plupart du vinaigre est fabriqué en cuve de culture submergée, décrite pour la première fois en 1949 par Otto Hromatka et Heinrich Ebner.
Dans cette méthode, l'alcool est fermenté en vinaigre dans un réservoir agité en continu, et l'oxygène est fourni en faisant barboter de l'air dans la solution.
En utilisant des applications modernes de cette méthode, le vinaigre d'acide acétique à 15% peut être préparé en seulement 24 heures en traitement par lots, même 20% en traitement par lots alimentés de 60 heures.

Fermentation anaérobie :
Les espèces de bactéries anaérobies, y compris les membres du genre Clostridium ou Acetobacterium, peuvent convertir les sucres en acide acétique directement sans créer d'éthanol comme intermédiaire.

La réaction chimique globale menée par ces bactéries peut être représentée par :
C6H12O6 → 3 CH3COOH

Ces bactéries acétogènes produisent de l'acide acétique à partir de composés monocarbonés, dont le méthanol, le monoxyde de carbone ou un mélange de dioxyde de carbone et d'hydrogène :
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Cette capacité de Clostridium à métaboliser directement les sucres, ou à produire de l'acide acétique à partir d'intrants moins coûteux, suggère que ces bactéries pourraient produire de l'acide acétique plus efficacement que les oxydants d'éthanol comme Acetobacter.
Cependant, les bactéries Clostridium sont moins tolérantes aux acides qu'Acetobacter.

Même les souches de Clostridium les plus tolérantes aux acides peuvent produire du vinaigre à des concentrations de seulement quelques pour cent, par rapport aux souches d'Acetobacter qui peuvent produire du vinaigre à des concentrations allant jusqu'à 20 %.
À l'heure actuelle, l'acide acétique reste plus rentable pour produire du vinaigre à l'aide d'Acetobacter, plutôt que d'utiliser Clostridium et de concentrer l'acide acétique.
De ce fait, bien que les bactéries acétogènes soient connues depuis 1940, leur utilisation industrielle se limite à quelques applications de niche.

Informations générales sur la fabrication de l'acide acétique :

Secteurs de transformation de l'industrie :
Agriculture, foresterie, pêche et chasse
Fabrication de tous les autres produits chimiques inorganiques de base
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Fabrication de produits informatiques et électroniques
Fabrication d'explosifs
Fabrication de produits métalliques fabriqués
Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
Fabrication de produits minéraux non métalliques (comprend la fabrication d'argile, de verre, de ciment, de béton, de chaux, de gypse et d'autres produits minéraux non métalliques)
Non connu ou raisonnablement vérifiable
Activités de forage, d'extraction et de soutien pétroliers et gaziers
Autre (nécessite des informations supplémentaires)
Fabrication de papier
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication pétrochimique
Fabrication d'huiles et de graisses lubrifiantes pétrolières
Raffineries de pétrole
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Fabrication de films photographiques, de papier, de plaques et de produits chimiques
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de produits en plastique
Prestations de service
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de produits de toilette
Fabrication de colorants et de pigments synthétiques
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Fabrication de matériel de transport
Commerce de gros et de détail

Réactions de l'acide acétique :

Chimie organique:
L'acide acétique subit les réactions chimiques typiques d'un acide carboxylique.
Lors du traitement avec une base standard, l'acide acétique se transforme en acétate de métal et en eau.

Avec des bases fortes (par exemple, des réactifs organolithiens), l'acide acétique peut être doublement déprotoné pour donner LiCH2COOLi.
La réduction de l'acide acétique donne de l'éthanol.

Le groupe OH est le principal site de réaction, comme illustré par la conversion de l'acide acétique en chlorure d'acétyle.
D'autres dérivés de substitution comprennent l'anhydride acétique ; cet anhydride est produit par perte d'eau à partir de deux molécules d'acide acétique.
Des esters d'acide acétique peuvent également être formés par estérification Fischer, et des amides peuvent être formés.

Lorsqu'il est chauffé au-dessus de 440 ° C (824 ° F), l'acide acétique se décompose pour produire du dioxyde de carbone et du méthane, ou pour produire du cétène et de l'eau :
CH3COOH → CH4 + CO2
CH3COOH → CH2=C=O + H2O

Réactions avec des composés inorganiques :
L'acide acétique est légèrement corrosif pour les métaux, notamment le fer, le magnésium et le zinc, formant de l'hydrogène gazeux et des sels appelés acétates :
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

Étant donné que l'aluminium forme un film d'oxyde d'aluminium passivant et résistant aux acides, des réservoirs en aluminium sont utilisés pour transporter l'acide acétique.

Les acétates métalliques peuvent également être préparés à partir d'acide acétique et d'une base appropriée, comme dans la réaction populaire « bicarbonate de soude + vinaigre » dégageant de l'acétate de sodium :
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O

Une réaction colorée pour les sels d'acide acétique est une solution de chlorure de fer (III), qui se traduit par une couleur rouge foncé qui disparaît après acidification.
Un test plus sensible utilise du nitrate de lanthane avec de l'iode et de l'ammoniac pour donner une solution bleue.
Lorsqu'ils sont chauffés avec du trioxyde d'arsenic, les acétates forment de l'oxyde de cacodyle, qui peut être détecté par des vapeurs malodorantes d'acide acétique.

Autres dérivés :
Les sels organiques ou inorganiques sont produits à partir de l'acide acétique. Quelques dérivés commercialement significatifs :
Acétate de sodium, utilisé dans l'industrie textile et comme conservateur alimentaire (E262).

Acétate de cuivre(II), utilisé comme pigment et fongicide.
Acétate d'aluminium et acétate de fer (II) - utilisés comme mordants pour les colorants.
Acétate de palladium (II), utilisé comme catalyseur pour les réactions de couplage organique telles que la réaction de Heck.

Les acides acétiques halogénés sont produits à partir d'acide acétique. Quelques dérivés commercialement significatifs :
Acide chloroacétique (acide monochloroacétique, MCA), acide dichloroacétique (considéré comme un sous-produit) et acide trichloroacétique.

Le MCA est utilisé dans la fabrication de colorant indigo.
Acide bromoacétique, qui est estérifié pour produire le réactif bromoacétate d'éthyle.

L'acide trifluoroacétique, qui est un réactif courant en synthèse organique.
Les quantités d'acide acétique utilisées dans ces autres applications représentent ensemble 5 à 10% supplémentaires de l'utilisation d'acide acétique dans le monde.

Histoire de l'acide acétique :
Le vinaigre était connu au début de la civilisation comme le résultat naturel de l'exposition de la bière et du vin à l'air, car les bactéries productrices d'acide acétique sont présentes dans le monde entier.
L'utilisation de l'acide acétique en alchimie s'étend jusqu'au IIIe siècle av. J.-C., lorsque le philosophe grec Théophraste décrivait comment le vinaigre agissait sur les métaux pour produire des pigments utiles dans l'art, notamment la céruse (carbonate de plomb) et le vert-de-gris, un mélange vert de sels de cuivre dont le cuivre. (II) acétate.

Les anciens Romains faisaient bouillir du vin aigre pour produire un sirop très sucré appelé sapa.
Le sapa qui était produit dans des pots en plomb était riche en acétate de plomb, une substance sucrée aussi appelée sucre de plomb ou sucre de Saturne, qui contribuait au saturnisme dans l'aristocratie romaine.

Au XVIe siècle, l'alchimiste allemand Andreas Libavius a décrit la production d'acétone à partir de la distillation sèche de l'acétate de plomb, la décarboxylation cétonique.
La présence d'eau dans le vinaigre a un effet si profond sur les propriétés de l'acide acétique que pendant des siècles, les chimistes ont cru que l'acide acétique glacial et l'acide présent dans le vinaigre étaient deux substances différentes.
Le chimiste français Pierre Adet a prouvé qu'ils étaient identiques.

En 1845, le chimiste allemand Hermann Kolbe a synthétisé pour la première fois l'acide acétique à partir de composés inorganiques.
Cette séquence de réaction consistait en une chloration du disulfure de carbone en tétrachlorure de carbone, suivie d'une pyrolyse en tétrachloroéthylène et d'une chloration aqueuse en acide trichloroacétique, et conclue par une réduction électrolytique en acide acétique.

En 1910, la plupart de l'acide acétique glacial était obtenu à partir de la liqueur pyroligneuse, un produit de la distillation du bois.
L'acide acétique a été isolé par traitement avec du lait de chaux, et l'acétate de calcium résultant a ensuite été acidifié avec de l'acide sulfurique pour récupérer l'acide acétique.
A cette époque, l'Allemagne produisait 10 000 tonnes d'acide acétique glacial, dont environ 30 % servaient à la fabrication de teinture indigo.

Étant donné que le méthanol et le monoxyde de carbone sont des matières premières de base, la carbonylation du méthanol est depuis longtemps apparue comme des précurseurs attrayants de l'acide acétique.
Henri Dreyfus de British Celanese a développé une usine pilote de carbonylation du méthanol dès 1925.

Cependant, un manque de matériaux pratiques pouvant contenir le mélange réactionnel corrosif aux hautes pressions nécessaires (200 atm ou plus) a découragé la commercialisation de ces voies.
En 1968, un catalyseur à base de rhodium (cis-[Rh(CO)2I2]-) a été découvert qui pouvait fonctionner efficacement à basse pression avec presque aucun sous-produit.

La société chimique américaine Monsanto Company a construit la première usine utilisant ce catalyseur en 1970, et la carbonylation du méthanol catalysée au rhodium est devenue la méthode dominante de production d'acide acétique (voir le procédé Monsanto ).
A la fin des années 1990, la société chimique BP Chemicals a commercialisé le catalyseur Cativa ([Ir(CO)2I2]−), promu par l'iridium pour une plus grande efficacité.
Ce procédé Cativa catalysé à l'iridium est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le procédé Monsanto, souvent dans les mêmes usines de production.

Milieu interstellaire :
L'acide acétique interstellaire a été découvert en 1996 par une équipe dirigée par David Mehringer en utilisant l'ancien réseau de l'Association Berkeley-Illinois-Maryland à l'observatoire radio de Hat Creek et l'ancien réseau millimétrique situé à l'observatoire radio d'Owens Valley.
L'acide acétique a été détecté pour la première fois dans le nuage moléculaire Sagittarius B2 North (également connu sous le nom de source Sgr B2 Large Molecule Heimat).
L'acide acétique a la particularité d'être la première molécule découverte dans le milieu interstellaire en utilisant uniquement des interféromètres radio ; dans toutes les découvertes moléculaires ISM précédentes faites dans les régimes de longueur d'onde millimétrique et centimétrique, les radiotélescopes à parabole unique étaient au moins en partie responsables des détections.

Informations sur le métabolite humain de l'acide acétique :

Emplacements des tissus :
Rein
Foie

Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire
Appareil de Golgi
Mitochondries

Manipulation et stockage de l'acide acétique :

Intervention en cas de déversement sans incendie :
ÉLIMINER toutes les sources d'ignition (interdiction de fumer, fusées éclairantes, étincelles ou flammes) de la zone immédiate.
Tous les équipements utilisés lors de la manipulation du produit doivent être mis à la terre.

Ne pas toucher ou marcher sur le produit déversé.
Arrêtez la fuite si vous pouvez faire de l'acide acétique sans risque.

Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Une mousse anti-vapeur peut être utilisée pour réduire les vapeurs.

Absorber avec de la terre, du sable ou un autre matériau non combustible.
Pour l'hydrazine, absorber avec du sable SEC ou un absorbant inerte (vermiculite ou tampons absorbants).
Utilisez des outils propres et anti-étincelles pour recueillir le matériau absorbé.

GRAND DÉVERSEMENT :
Endiguer loin devant le déversement liquide pour une élimination ultérieure.
L'eau pulvérisée peut réduire les vapeurs, mais n'empêche pas l'inflammation dans les espaces clos.

ÉLIMINER toutes les sources d'ignition (interdiction de fumer, fusées éclairantes, étincelles ou flammes) de la zone immédiate.
Ne pas toucher les contenants endommagés ou le produit déversé à moins de porter des vêtements de protection appropriés.

Arrêtez la fuite si vous pouvez faire de l'acide acétique sans risque.
Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.

Absorber ou recouvrir de terre sèche, de sable ou d'un autre matériau non combustible et transférer dans des conteneurs.
NE PAS VERSER D'EAU À L'INTÉRIEUR DES RÉCIPIENTS.

Agents neutralisants pour acides et caustiques :
Diluer avec de l'eau, rincer avec une solution diluée de bicarbonate de sodium ou de chaux.

Stockage sécurisé :
Séparer des aliments et des produits alimentaires, des oxydants forts, des acides forts et des bases fortes.
Conserver uniquement dans le contenant d'origine.

Conserver dans une pièce bien aérée.
Entreposer dans une zone sans drain ni accès aux égouts.

Conditions de stockage:
Conserver dans un endroit sec et bien aéré.
Séparer des matières oxydantes et des substances alcalines.

Séparer des denrées alimentaires et des aliments pour animaux.
Conserver dans une pièce bien aérée.

Les quantités supérieures à 1 litre doivent être stockées dans des conteneurs métalliques hermétiquement fermés dans des zones séparées des oxydants.

Effets sur la santé et sécurité de l'acide acétique :
L'acide acétique concentré est corrosif pour la peau.
Ces brûlures ou cloques peuvent n'apparaître que plusieurs heures après l'exposition.

Une exposition prolongée par inhalation (huit heures) à des vapeurs d'acide acétique à 10 ppm peut produire une certaine irritation des yeux, du nez et de la gorge; à 100 ppm, une irritation pulmonaire marquée et des lésions possibles aux poumons, aux yeux et à la peau peuvent en résulter.
Des concentrations de vapeur de 1 000 ppm provoquent une irritation marquée des yeux, du nez et des voies respiratoires supérieures et ne peuvent être tolérées.
Ces prédictions étaient basées sur des expérimentations animales et une exposition industrielle.

Chez 12 travailleurs exposés pendant deux ans ou plus à une concentration moyenne d'acide acétique dans l'air de 51 ppm (estimée), des symptômes d'irritation conjonctive, d'irritation des voies respiratoires supérieures et de dermatite hyperkératosique ont été observés.
L'exposition à 50 ppm ou plus est intolérable pour la plupart des personnes et entraîne un larmoiement intense et une irritation des yeux, du nez et de la gorge, avec un œdème pharyngé et une bronchite chronique.

Les humains non acclimatés subissent une irritation oculaire et nasale extrême à des concentrations supérieures à 25 ppm, et une conjonctivite à des concentrations inférieures à 10 ppm a été signalée.
Dans une étude portant sur cinq travailleurs exposés pendant 7 à 12 ans à des concentrations maximales de 80 à 200 ppm, les principaux résultats étaient le noircissement et l'hyperkératose de la peau des mains, la conjonctivite (mais pas de lésions cornéennes), la bronchite et la pharyngite, et l'érosion des dents exposées (incisives et canines).

Les dangers des solutions d'acide acétique dépendent de la concentration.

L'acide acétique concentré ne peut s'enflammer qu'avec difficulté à température et pression standard, mais devient un risque d'inflammabilité à des températures supérieures à 39 ° C (102 ° F) et peut former des mélanges explosifs avec l'air à des températures plus élevées (limites explosives: 5,4–16 %).

Mesures de premiers soins de l'acide acétique :

YEUX:
Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.

Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.

PEAU:
Rincer IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.

Appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital pour y être soignée après avoir lavé les zones touchées.

INHALATION:
Quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) se développent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital.

Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé.
S'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.

INGESTION:
NE PAS FAIRE VOMIR.
Les produits chimiques corrosifs détruisent les membranes de la bouche, de la gorge et de l'œsophage et, en outre, présentent un risque élevé d'être aspirés dans les poumons de la victime lors de vomissements, ce qui augmente les problèmes médicaux.

Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

Lutte contre l'incendie
Certains de ces matériaux peuvent réagir violemment avec l'eau.

PETIT FEU:
Poudre chimique sèche, CO2, eau pulvérisée ou mousse résistant à l'alcool.

GRAND INCENDIE :
Eau pulvérisée, brouillard ou mousse anti-alcool.
Si l'acide acétique peut être utilisé en toute sécurité, éloignez les récipients non endommagés de la zone autour du feu.

Endiguer les eaux de ruissellement du contrôle des incendies pour une élimination ultérieure.
Ne versez pas d'eau à l'intérieur des récipients.

INCENDIE IMPLIQUANT DES RÉSERVOIRS OU DES CHARGES DE VOITURE/REMORQUE :
Combattez le feu à une distance maximale ou utilisez des dispositifs de flux maître sans pilote ou des buses de surveillance.

Refroidir les conteneurs avec de grandes quantités d'eau jusqu'à ce que le feu soit éteint.
Retirer immédiatement en cas de bruit montant provenant des dispositifs de sécurité de ventilation ou de décoloration du réservoir.

Restez TOUJOURS à l'écart des réservoirs engloutis par le feu.
Pour un incendie massif, utilisez des dispositifs de flux maître sans pilote ou des buses de surveillance.
Si cela est impossible, retirez-vous de la zone et laissez le feu brûler.

Identifiants de l'acide acétique :
Numéro CAS : 64-19-7
3DMet : B00009
Abréviations : AcOH
Référence Beilstein : 506007
ChEBI:CHEBI:15366
ChEMBL : ChEMBL539
ChemSpider : 171
DrugBank : DB03166
InfoCard ECHA : 100.000.528
Numéro CE : 200-580-7
Numéro E : E260 (conservateurs)
Référence Gmelin : 1380
IUPHAR/BPS : 1058
KEGG :
C00033
D00010
MeSH : Acétique + acide
PubChem CID : 176
Numéro RTECS : AF1225000
UNII : Q40Q9N063P
Numéro ONU : 2789
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5024394
InChI : InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Clé : QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(O)=O

Synonyme(s) : Acide acétique glacial
Formule linéaire : CH3CO2H
Numéro CAS : 64-19-7
Poids moléculaire : 60,05
Belstein : 506007
Numéro CE : 200-580-7
Numéro MDL : MFCD00036152
ID de la substance PubChem : 329770889
NACRES : NA.21

Numéro CAS : 64-19-7
Numéro d'index CE : 607-002-00-6
Numéro CE : 200-580-7
Grade : ACS
Formule Hill : C₂H₄O₂
Formule chimique : CH₃COOH
Masse molaire : 60,05 g/mol
Code SH : 2915 21 00

Propriétés de l'acide acétique :
Densité de vapeur : 2,07 (vs air)
Niveau de qualité : 200
Dosage : ≥ 99 %
Forme : liquide
Température d'auto-inflammation : 800 °F
expl. lim. :
16 %, 92 °F
4 %, 59 °F

Indice de réfraction : n20/D 1,371 (lit.)
pH : 2,5 (20 °C, 50 g/L)
point d'ébullition : 117-118 °C (lit.)
point de fusion : 16,2 °C (lit.)

Solubilité:
Alcool : miscible (lit.)
Disulfure de carbone : insoluble (lit.)
Glycérol : miscible (lit.)
Eau : miscible (lit.)

Densité : 1,049 g/mL à 25 °C (lit.)
Température de stockage : température ambiante
Chaîne SOURIRE : CC(O)=O
InChI : 1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Clé InChI : QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Point d'ébullition : 116 - 118 °C (1013 hPa)
Densité : 1,04 g/cm3 (25 °C)
Limite d'explosivité : 4 - 19,9 %(V)
Point d'éclair : 40 °C
Température d'inflammation : 485 °C
Point de fusion : 16,64 °C
Valeur pH : 2,5 (50 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 20,79 hPa (25 °C)
Viscosité cinématique : 1,17 mm2/s (20 °C)
Solubilité : 602,9 g/l soluble

CAS : 64-19-7
Formule moléculaire : C2H4O2
Poids moléculaire (g/mol) : 60,052
InChI Key : QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-NAfficher moins
PubChem CID : 176
ChEBI:CHEBI:15366
Nom IUPAC : acide acétique
SOURIRES : CC(=O)O

Formule chimique : CH3COOH
Masse molaire : 60,052 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : fortement vinaigrée
Densité : 1,049 g/cm3 (liquide) ; 1,27 g/cm3 (solide)
Point de fusion : 16 à 17 °C ; 61 à 62 °F ; 289 à 290K
Point d'ébullition : 118 à 119 °C ; 244 à 246 °F ; 391 à 392 Ko
Solubilité dans l'eau : Miscible
log P : -0,28[4]
Pression de vapeur : 11,6 mmHg (20 °C)[5]
Acidité (pKa): 4.756
Base conjuguée : Acétate
Susceptibilité magnétique (χ) : -31,54·10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,371 (VD = 18,19)
Viscosité : 1,22 mPa.s
Moment dipolaire : 1,74 D

Poids moléculaire : 60,05
XLogP3-AA : -0,2
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 60.021129366
Masse monoisotopique : 60,021129366
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 31
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de l'acide acétique :
Dosage (acidimétrique) : ≥ 99,7 %
Couleur : ≤ 10 Haze
Base titrable : ≤ 0,0004 meq/g
Anhydride acétique : ≤ 100 ppm
Chlorure (Cl): ≤ 1 ppm
Métaux lourds (comme Pb): ≤ 0,5 ppm
Sulfate (SO₄) : ≤ 1 ppm
Fe (fer) : ≤ 0,2 ppm
Substances réduisant le bichromate de potassium : test réussi
Substances réduisant le permanganate de potassium : test réussi
Résidu d'évaporation : ≤ 10 ppm
Test de dilution : réussit le test

Formule linéaire : CH3CO2H
Information sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : complètement soluble.
Poids de la formule : 60,05
Pourcentage de pureté : 80 % (vol.)
Quantité : 5L
Point d'éclair : >60°C
Nom chimique ou matière : Acide acétique

Thermochimie de l'acide acétique :
Capacité calorifique (C) : 123,1 JK−1 mol−1
Entropie molaire standard (S⦵298) : 158,0 JK−1 mol−1
Enthalpie de formation standard (ΔfH⦵298) : -483,88–483,16 kJ/mol
Enthalpie de combustion standard (ΔcH⦵298) : -875,50–874,82 kJ/mol

Pharmacologie de l'acide acétique :
Code ATC : G01AD02 (OMS) S02AA10 (OMS)

Composés apparentés de l'acide acétique :
Acétaldéhyde
Acétamide
Anhydride acétique
Acide chloroacétique
Chlorure d'acétyle
Acide glycolique
Acétate d'éthyle
Acétate de potassium
L'acétate de sodium
Acide thioacétique

Acides carboxyliques apparentés :
Acide formique
L'acide propionique

Noms de l'acide acétique :

Nom IUPAC préféré :
Acide acétique

Nom IUPAC systématique :
Acide éthanoique

Autres noms:
Vinaigre (une fois dilué)
Acétate d'hydrogène
Acide méthanecarboxylique
Acide éthylique
 

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