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ACÉTONITRILE

 


N° CAS : 75-05-8
CE NO : 200-835-2


L'acétonitrile, souvent abrégé MeCN (cyanure de méthyle), est le composé chimique de formule CH3CN.
Ce liquide incolore est le nitrile organique le plus simple (le cyanure d'hydrogène est un nitrile plus simple, mais l'anion cyanure n'est pas classé comme organique).
L'acétonitrile est principalement produit comme sous-produit de la fabrication d'acrylonitrile.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant aprotique polaire en synthèse organique et dans la purification du butadiène. Le squelette N≡C−C est linéaire avec une courte distance C≡N de 1,16 Å.
L'acétonitrile a été préparé pour la première fois en 1847 par le chimiste français Jean-Baptiste Dumas.


Propriétés
Formule chimique C2H3N
Masse molaire 41,053 g·mol−1
Aspect Liquide incolore
Odeur Légère, distincte, fruitée
Densité 0,776 g/cm3 à 25°C
Point de fusion -46 à -44 °C ; -51 à -47 °F ; 227 à 229 K
Point d'ébullition 81,3 à 82,1 °C ; 178,2 à 179,7 °F ; 354,4 à 355,2 K
Solubilité dans l'eau Miscible
log P -0,334
Pression de vapeur 9,71 kPa (à 20,0 °C)
La loi d'Henri
constante (kH) 530 μmol/(Pa·kg)
Acidité (pKa) 25
UV-vis (λmax) 195 nm
Absorbance 0.10
Susceptibilité magnétique (χ) −28,0×10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) 1,344


Applications
L'acétonitrile est principalement utilisé comme solvant dans la purification du butadiène dans les raffineries. En effet, l'acétonitrile est introduit en tête d'une colonne de distillation remplie d'hydrocarbures dont du butadiène, et au fur et à mesure que l'acétonitrile redescend dans la colonne, il absorbe le butadiène qui est ensuite envoyé du bas de la tour vers une seconde tour de séparation. La chaleur est ensuite utilisée dans la tour de séparation pour séparer le butadiène.


En laboratoire, l'acétonitrile est utilisé comme solvant de polarité moyenne qui est miscible à l'eau et à une gamme de solvants organiques, mais pas aux hydrocarbures saturés.
L'acétonitrile a une plage de liquide pratique et une constante diélectrique élevée de 38,8. Avec un moment dipolaire de 3,92 D, l'acétonitrile dissout une large gamme de composés ioniques et non polaires et est utile comme phase mobile en HPLC et LC-MS.


L'acétonitrile est largement utilisé dans les applications de batteries en raison de sa constante diélectrique relativement élevée et de sa capacité à dissoudre les électrolytes. Pour des raisons similaires, c'est un solvant populaire en voltamétrie cyclique.


L'acétonitrile est une coupure UV à transparence ultraviolette, sa faible viscosité et sa faible réactivité chimique en font un choix populaire pour la chromatographie liquide à haute performance (HPLC).


L'acétonitrile joue un rôle important en tant que solvant dominant utilisé dans la fabrication d'oligonucléotides d'ADN à partir de monomères.


Industriellement, l'acétonitrile est utilisé comme solvant pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de films photographiques.


Synthèse organique
L'acétonitrile est un élément constitutif à deux carbones courant dans la synthèse organique de nombreux produits chimiques utiles, notamment le chlorhydrate d'acétamidine, la thiamine et l'acide -napthalèneacétique. Sa réaction avec le chlorure de cyanogène donne le malononitrile.


En tant que donneur de paires d'électrons
L'acétonitrile a une paire d'électrons libres au niveau de l'atome d'azote, qui peut former de nombreux complexes de nitrile de métal de transition.
 Étant faiblement basique, l'acétonitrile est un ligand facilement déplaçable. Par exemple, le dichlorure de bis(acétonitrile)palladium est préparé en chauffant une suspension de chlorure de palladium dans l'acétonitrile :


PdCl2 + 2 CH3CN → PdCl2(CH3CN)2
Un complexe apparenté est [Cu(CH3CN)4]+. Les groupes CH3CN dans ces complexes sont rapidement déplacés par de nombreux autres ligands.
L'acétonitrile forme également des adduits de Lewis avec les acides de Lewis du groupe 13 comme le trifluorure de bore. Dans les superacides, il est possible de protoner l'acétonitrile.


Production
L'acétonitrile est un sous-produit de la fabrication de l'acrylonitrile. La majeure partie est brûlée pour soutenir le processus prévu, mais on estime que plusieurs milliers de tonnes sont retenues pour les applications mentionnées ci-dessus. Les tendances de la production d'acétonitrile suivent donc généralement celles de l'acrylonitrile.
L'acétonitrile peut également être produit par de nombreuses autres méthodes, mais celles-ci n'ont aucune importance commerciale en 2002. Les voies illustratives sont la déshydratation de l'acétamide ou l'hydrogénation de mélanges de monoxyde de carbone et d'ammoniac. En 1992, 14 700 tonnes (32 400 000 lb) d'acétonitrile ont été produits aux États-Unis.


L'acétonitrile se présente sous la forme d'un liquide limpide incolore avec une odeur aromatique. Point d'éclair 42°F. Densité 0,783 g/cm3. Toxique par absorption cutanée. Moins dense que l'eau. Les vapeurs sont plus denses que l'air.
L'acétonitrile est un nitrile qui est du cyanure d'hydrogène dans lequel l'hydrogène a été remplacé par un groupe méthyle.
L'acétonitrile joue le rôle de solvant aprotique polaire et d'inhibiteur de l'EC 3.5.1.4 (amidase).
L'acétonitrile est un nitrile aliphatique et un composé organique volatil.
L'acétonitrile a de nombreuses utilisations, notamment en tant que solvant, pour le filage de fibres et dans les batteries au lithium.
L'acétonitrile se trouve principalement dans l'air des installations de fabrication et d'échappement des automobiles. L'exposition aiguë (à court terme) par inhalation entraîne une irritation des muqueuses. Exposition chronique (à long terme)Cela entraîne des effets sur le système nerveux central, tels que des maux de tête, des engourdissements et des tremblements.


L'acétonitrile est principalement utilisé comme solvant dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pour le filage de fibres et pour le moulage et le moulage de matières plastiques, dans les batteries au lithium, pour l'extraction d'acides gras à partir d'huiles animales et végétales, et dans les laboratoires chimiques pour la détection de matériaux. comme les résidus de pesticides.


Utilisations de l'industrie
L'acétonitrile est importé pour être utilisé comme matière première dans la fabrication d'acétonitrile de haute pureté (processus de distillation purificatrice) à utiliser comme solvant d'extraction.
Adsorbants et absorbants
Fluides fonctionnels (systèmes fermés)
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Solvants (pour le nettoyage et le dégraissage)
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
fabrication de pesticides
fabrication pharmaceutique


Utilisations par les consommateurs
Utilisation non TSCA
Pétrochimique
Pharmaceutique
fabrication de pesticides


Secteurs de la transformation industrielle
Toute autre fabrication de produits chimiques inorganiques de base
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Tous les autres produits chimiques et fabrication de préparations
Fabrication de tous les autres produits du pétrole et du charbon
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication pétrochimique
Raffineries de pétrole
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Prestations de service
Commerce de gros et de détail


Description générale
L'acétonitrile, un nitrile aliphatique, est largement utilisé comme solvant organique et intermédiaire dans les synthèses organiques.
L'acétonitrile est transparent à la lumière UV-visible, ce qui le rend très applicable dans les techniques spectrophotométriques et fluorimétriques. Le MeCN est utilisé comme composant de phase mobile dans de nombreuses techniques chromatographiques, en raison de sa faible viscosité, de sa force d'élution élevée et de sa miscibilité dans l'eau.
L'acétonitrile joue également un rôle majeur en tant que milieu d'extraction dans l'extraction liquide-liquide, l'extraction en phase solide ou la microextraction.


Application
L'acétonitrile peut être utilisé comme solvant pour préparer :
1,2-Azidoalcools et 1,2-azidoamines via l'ouverture de cycle assistée par chlorure de cérium(III) des époxydes et des aziridines par l'azoture de sodium.
Indolinones cyanosées par arylalkylation oxydative d'oléfines en présence de catalyseur au palladium.


L'acétonitrile peut également être utilisé comme réactif pour synthétiser :
Bis(diphénylphosphino)acétonitrile par réaction avec le n-butyllithium puis avec la chlorodiphénylphosphine.
-acétamido cétones par réaction de couplage avec des cétones ou des cétoesters et des aldéhydes en présence de chlorure de cobalt(II).


Qu'est-ce que l'acétonitrile ?
L'acétonitrile est un liquide toxique et incolore avec une odeur d'éther et un goût sucré et brûlé.
L'acétonitrile est une substance extrêmement dangereuse et doit être manipulée avec précaution car elle peut avoir des effets graves sur la santé et/ou la mort.
L'acétonitrile est également connu sous le nom de cyanométhane, éthylnitrile, éthanenitrile, méthanecarbonitrile, cluster d'acétonitrile et cyanure de méthyle.
L'acétonitrile s'enflamme facilement par la chaleur, les étincelles ou les flammes et dégage de l'hydrogène hautement toxique
fumées de cyanure lorsqu'elles sont chauffées.
L'acétonitrile se dissout facilement dans l'eau.
L'acétonitrile peut réagir avec l'eau, la vapeur ou les acides pour produire des vapeurs inflammables qui peuvent former des mélanges explosifs lorsqu'elles sont exposées à l'air. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se déplacer vers des zones basses ou confinées. Les conteneurs de liquide peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.


Comment l'acétonitrile est-il utilisé?
L'acétonitrile est utilisé pour fabriquer des produits pharmaceutiques, des parfums, des produits en caoutchouc, des pesticides, des dissolvants acryliques pour les ongles et des piles.
L'acétonitrile est également utilisé pour extraire les acides gras des huiles animales et végétales. Avant de travailler avec de l'acétonitrile, une formation des employés doit être dispensée sur les procédures de manipulation et de stockage en toute sécurité.


Formule : C2H3N / CH3CN
Masse moléculaire : 41,0
Point d'ébullition : 82°C
Point de fusion : -46°C
Densité relative (eau = 1) : 0,8
Solubilité dans l'eau, g/100ml à 20°C : 1390 (très bonne)
Pression de vapeur, kPa à 25°C : 9,9
Densité relative de vapeur (air = 1) : 1.4
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,04
Point éclair : 2°C c.c.
Température d'auto-inflammation : 524°C
Limites d'explosivité, % en volume dans l'air : 3,0-17
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : -0,3
Viscosité : 0,35 cP à 20°C


L'acétonitrile a de nombreuses utilisations, notamment en tant que solvant, pour le filage de fibres et dans les batteries au lithium.
L'acétonitrile se trouve principalement dans l'air des installations de fabrication et d'échappement des automobiles.


L'acétonitrile est principalement utilisé comme solvant dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pour le filage de fibres et pour le moulage et le moulage de matières plastiques, dans les batteries au lithium, pour l'extraction d'acides gras à partir d'huiles animales et végétales, et dans les laboratoires chimiques pour la détection de matériaux. comme les résidus de pesticides.
L'acétonitrile est également utilisé dans la teinture des textiles et dans les compositions de revêtement en tant que stabilisant des solvants chlorés et dans la production de parfums en tant qu'intermédiaire chimique.


L'acétonitrile est un liquide incolore clair avec une douce odeur éthérée.
L'acétonitrile a un seuil d'odeur de 170 ppm.
Acétonitrile jes très soluble dans l'eau et est assez inflammable.
L'acétonitrile (CH3CN) est le nitrile organique le plus simple.
L'acétonitrile est un solvant aprotique polaire couramment utilisé pour les réactions organiques et la fabrication de produits pharmaceutiques, de pesticides et de parfums ; utilisé comme phase mobile en HPLC ; disponibles en différentes qualités de réactifs.


L'acétonitrile est utilisé comme solvant dans la production de vitamine B, de produits pharmaceutiques, de parfums, de pesticides, de plastiques et comme solvant non aqueux pour les sels inorganiques.
L'acétonitrile est également utilisé dans l'industrie photographique, dans l'extraction et le raffinage du cuivre, dans l'industrie textile, dans les batteries au lithium, pour l'extraction des acides gras des huiles animales et végétales, et dans les laboratoires de chimie analytique.


Propriétés physiques
L'acétonitrile est un liquide incolore inflammable avec une odeur douce d'éther qui est détectable à des niveaux de ppm.
Point de fusion : -48°C
Point d'ébullition : 82°c
Densité : 0,786
Densité de vapeur : 1,41


Propriétés chimiques
L'acétonitrile est très soluble dans l'eau.
L'acétonitrile se mélange avec la plupart des solvants organiques, par ex. alcools, esters, acétone, éther, benzène, chloroforme, tétrachlorure de carbone et de nombreux hydrocarbures insaturés.
L'acétonitrile ne se mélange pas avec l'éther de pétrole et de nombreux hydrocarbures saturés.
L'acétonitrile est incompatible avec l'eau, les acides, les bases, l'oléum, les perchlorates, les agents nitrants, les agents réducteurs et les métaux alcalins.
L'acétonitrile se décompose au contact d'acides, d'eau et de vapeur, produisant des fumées toxiques et des vapeurs inflammables.
L'acétonitrile réagit avec les oxydants forts tels que l'acide nitrique, l'acide chromique et le peroxyde de sodium, provoquant des risques d'incendie et d'explosion.
L'acétonitrile forme des fumées toxiques de cyanure d'hydrogène et d'oxydes d'azote lors de sa combustion.
L'acétonitrile attaque certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements.


L'acétonitrile est un solvant également connu sous le nom de cyanure de méthyle, cyanométhane et éthanenitrile.
L'acétonitrile est incolore, volatil (Eb 82 °C), inflammable (point d'éclair 2 °C) et toxique.
L'acétonitrile est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques, à l'exception de certains hydrocarbures saturés.
L'acétonitrile est stable dans les conditions normales d'utilisation.
L'acétonitrile est incompatible avec les acides, les bases, les agents nitrants, les composés azotés et fluorés, les oxydants, les perchlorates et les sulfites.


L'acétonitrile (CH3CN) est un sous-produit de la fabrication d'acrylonitrile.
L'acétonitrile peut également être formé par la combustion du bois et de la végétation.
L'acétonitrile est un liquide avec une odeur d'éther.
L'acétonitrile est un solvant volatil hautement polaire utilisé pour extraire les acides gras et les huiles animales et végétales.
L'acétonitrile est utilisé dans l'industrie pétrochimique en distillation extractive en raison de sa miscibilité sélective avec les composés organiques.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant pour le filage de fibres synthétiques et dans la coulée et le moulage des plastiques.
 Dans les laboratoires, l'acétonitrile est largement utilisé dans l'analyse par chromatographie liquide à haute performance (HPLC) et comme solvant pour la synthèse d'ADN et le séquençage peptidique.


L'acétonitrile est largement utilisé comme solvant dans l'industrie pharmaceutique pour la formation de médicaments.
L'acétonitrile est également utilisé pour le filage de fibres et le moulage et la coulée de matières plastiques.
L'acétonitrile est également utilisé dans les batteries au lithium, l'extraction d'acides gras à partir d'huiles animales et végétales et dans la détection de matériaux, par exemple les résidus de pesticides dans les industries chimiques.
L'acétonitrile est également utilisé pour teindre des compositions de tissus et de revêtements.
L'acétonitrile sert également d'intermédiaire chimique dans la production de parfums.


L'acétonitrile est largement utilisé dans les batteries au lithium, comme solvant et pour le filage des fibres. La nature polaire de l'acétonitrile en fait un solvant pour d'autres composés organiques, et son point d'ébullition élevé le rend idéal pour permettre des réactions chimiques même à des températures élevées.
L'acétonitrile se trouve principalement dans les gaz d'échappement automobiles et industriels. Une exposition à court terme par inhalation peut provoquer une irritation des muqueuses. Une exposition à long terme peut provoquer des maux de tête, des tremblements et des engourdissements.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant pour la synthèse organique à diverses fins, notamment les produits pharmaceutiques, les produits chimiques agricoles et les produits chimiques fins.


Qu'est-ce que l'acétonitrile ?
L'acétonitrile est un liquide incolore et hautement inflammable. D'autres noms pour l'acétonitrile sont méthyle
cyanure et cyanométhane.
A quoi sert l'acétonitrile ?
L'acétonitrile est utilisé dans les solvants d'extraction industriels, dans le moulage des plastiques, un solvant de laboratoire, dans
production de parfums et comme matière première dans la production d'autres produits chimiques industriels.


Considéré comme le nitrile organique le plus simple, l'acétonitrile est un liquide incolore avec une odeur aromatique.
L'acétonitrile est également appelé cyanure de méthyle et est un cyanure d'hydrogène dans lequel un groupe méthyle a remplacé l'hydrogène.
L'acétonitrile est de formule chimique CH3CN et est un solvant aprotique polaire miscible à l'eau avec plusieurs applications en laboratoire. En particulier, l'acétonitrile est un solvant de phase mobile courant dans la chromatographie liquide à haute performance (HPLC) analytique et préparative.
c.a.l'énitrile, également appelé cyanure de méthyle, est le nitrile organique le plus simple, miscible avec l'eau, le méthanol, l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, l'acétone, l'éther, les solutions d'acétamide, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le chlorure d'éthylène et de nombreux hydrocarbures insaturés. Non miscible avec de nombreux hydrocarbures saturés (fractions pétrolières).


L'acétonitrile est utilisé comme solvant pour dissoudre des composés organiques, comme agent d'extraction pour séparer les hydrocarbures par rectification extractive, comme matière première pour la synthèse organique et également pour la production de vitamine B1, dans l'industrie textile et pour extraire les résines, les fenols et les substances colorantes de hydrocarbures et pétrole. Également utilisé dans le domaine agrochimique.


L'acétonitrile est utilisé comme solvant à usage général pour de nombreux composés.
L'acétonitrile est utilisé dans la production de fibres, de caoutchoucs et de résines.
L'acétonitrile remplace l'acrylonitrile, une matière première importante dans la fabrication de tissus, de plastiques et de caoutchouc synthétique.
L'acétonitrile est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de pesticides, de parfums et de produits pharmaceutiques.
L'acétonitrile est utilisé dans l'analyse par chromatographie liquide à haute performance.
L'acétonitrile est utilisé dans l'extraction et le raffinage du cuivre.


Les nitriles organiques agissent comme des solvants et sont mis à réagir pour diverses applications, notamment :
• Solvant d'extraction des acides gras, huiles et hydrocarbures insaturés
• Solvant pour filature et coulée et distillation extractive basé sur sa miscibilité sélective avec les composés organiques.
• Agent détachant des matières colorantes et des alcools aromatiques
• Solvant non aqueux pour les titrages et pour les sels inorganiques
• Recristallisation de stéroïdes
• Composé parent pour la synthèse organique
• Solvant ou intermédiaire chimique en biochimie (séquençage des pesticides et synthèse d'ADN)
• Analyse chromatographique liquide haute pression
• Catalyseur et composant de catalyseurs complexes de métaux de transition
• Stabilisant pour solvants chlorés
• Intermédiaire chimique et solvant pour parfums et produits pharmaceutiques


L'acétonitrile est un solvant de polarité moyenne qui a une faible absorbance UV et est stable vis-à-vis de nombreux types de réactions organiques.
L'acétonitrile est couramment utilisé comme éluant pour l'analyse LC et comme solvant/diluant pour les réactifs et réactions biochimiques.


L'acétonitrile est le nitrile organique le plus simple, généralement aussi appelé nitrile cyanure de méthyle et méthane.
L'acétonitrile est un liquide transparent incolore à température ambiante.
L'acétonitrile est très volatil, avec une odeur particulière comme l'éther, et inflammable avec une flamme brûlant brillamment.
L'acétonitrile est mutuellement soluble dans l'eau, le méthanol, le tétrachlorure de carbone, l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, le dichlorure d'éthylène et de nombreux autres solvants hydrocarbonés non saturés.
L'acétonitrile est toxique et peut être métabolisé en cyanure d'hydrogène et thiocyanate.
L'acétonitrile est un bon solvant avec d'excellentes performances et est un intermédiaire organique important.
L'acétonitrile est également largement utilisé comme solvant aprotique polaire. La plus grande application de l'acétonitrile est en tant que solvant qui peut être utilisé comme solvant pour la synthèse de la vitamine A, de la cortisone, des médicaments à base d'amines carbonées et de leurs solvants intermédiaires.
L'acétonitrile est également utilisé comme solvant du milieu actif dans la fabrication de la vitamine B1 et des acides aminés.
L'acétonitrile peut remplacer les solvants chlorés en tant que revêtement vinylique, agent d'extraction d'acide gras, dénaturant d'alcool, agent d'extraction de butadiène et solvant des fibres synthétiques d'acrylonitrile.
L'acétonitrile a également de nombreuses applications dans la teinture des tissus, l'industrie légère, la fabrication d'épices et la fabrication de matériaux photographiques.


Utilisation en laboratoire
L'acétonitrile est également utilisé comme solvant aprotique polaire.
En chimie inorganique, l'acétonitrile est largement utilisé comme ligand qui est abrégé en MeCN. Par exemple, le complexe d'acétonitrile PdCl2 (MeCN)2 peut être produit par polymérisation thermique de chlorure de palladium dans la suspension d'acétonitrile.
La constante diélectrique élevée de l'acétonitrile en fait une voltampérométrie cyclique populaire des solvants. L'acétonitrile peut également être utilisé comme matière première bicarbonée en synthèse organique. Il peut produire du malononitrile par réaction avec le chlorure de cyanogène.
L'acétonitrile peut également être utilisé comme molécules de phase mobile qui sont couramment utilisées dans la chromatographie sur colonne, la chromatographie liquide haute performance (HPLC) plus moderne.
Dans le domaine de la médecine nucléaire, l'acétonitrile est utilisé pour la synthèse de radiopharmaceutiques comme le fluoro-désoxy-glucose positron (FDG). Lors de la synthèse du FDG, l'évaporation de l'acétonitrile peut emporter l'eau dans le système réactionnel. La teneur exacte en acétonitrile dans le système réactionnel joue un rôle important pour garantir l'efficacité de la synthèse et la qualité des médicaments ; en même temps, l'acétonitrile est également utilisé comme solvant et matrice pour le système réactionnel. De plus, dans l'inspection de routine de la qualité du FDG, le mélange acétonitrile : eau (par exemple, 85 % v/v) est également appliqué comme phase mobile de la CCM.


Les usages
L'acétonitrile est la matière premièreial pour la préparation d'orthoacétate.
L'acétonitrile est également utilisé comme intermédiaire de production d'ester méthylique d'acide DV et de 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propényl-2,2-diméthyl cyclopropanecarboxylate.
L'acétonitrile peut également être utilisé comme matière première pour la fabrication de dérivés de pyrimidine qui est l'intermédiaire d'herbicides à base de sulfonylurée.
 De plus, l'acétonitrile peut être utilisé pour fabriquer de la vitamine B1 dans le domaine de l'industrie pharmaceutique et comme agent d'extraction de la fraction C4 dans l'industrie du caoutchouc synthétique.
Utilisé comme monomère de caoutchouc nitrile; Utilisé pour l'industrie pharmaceutique et l'extraction du carbone IV.
Comme référence standard en analyse chromatographique; également comme solvant et phase stationnaire pour la chromatographie en phase gazeuse.
L'acétonitrile est un solvant tel que les solvants pour l'extraction du butadiène, le solvant pour les fibres synthétiques et les solvants pour certaines peintures spéciales. Dans l'industrie pétrolière, l'acétonitrile est utilisé comme solvant pour éliminer le goudron, le phénol et d'autres substances des hydrocarbures pétroliers.
L'acétonitrile est également utilisé comme solvant pour extraire les acides gras des huiles végétales et animales dans l'industrie des acides gras, et utilisé comme milieu réactionnel de la recristallisation des médicaments stéroïdiens dans l'industrie médicale. Les mélanges azéotropiques binaires d'acétonitrile et d'eau sont souvent utilisés lorsqu'un solvant polaire à constante diélectrique élevée est demandé : contenant 84 % d'acétonitrile, point d'ébullition : 76 °C.
L'acétonitrile est utilisé comme intermédiaire de produits pharmaceutiques (vitamine B1) et d'épices, comme matières premières pour la fabrication du synergiste de l'engrais azoté triazine, et également comme dénaturant pour l'alcool éthylique. De plus, il peut également être utilisé pour la synthèse d'éthylamine, d'acide acétique, etc., et a de nombreuses applications dans la teinture textile et l'industrie légère.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant de la plupart des composés inorganiques.
L'acétonitrile est également utilisé comme solvant pour la mesure spectrophotométrique, comme solvant non aqueux et comme diluant pour la détermination du groupe carboxyle.
En outre, l'acétonitrile est également appliqué dans la recristallisation des stéroïdes et l'extraction des acides gras, et également utilisé comme solvant de la chromatographie liquide à haute pression (HPLC).


Propriétés chimiques
L'acétonitrile est un liquide incolore avec une odeur d'éther et un solvant polaire.
L'acétonitrile est le nitrile organique le plus simple et est largement utilisé.
L'acétonitrile est un sous-produit de la fabrication de l'acrylonitrile, et l'acétonitrile a en fait remplacé l'acrylonitrile.
L'acétonitrile est utilisé comme matière première pour la production d'acétophénone, d'acide alpha-naphtalénacétique, de thiamine et d'acétamidine.
L'acétonitrile a été utilisé comme solvant et dans la fabrication de pesticides, de produits pharmaceutiques, de batteries et de produits en caoutchouc, ainsi que de formulations pour le dissolvant de vernis à ongles, malgré sa toxicité faible mais importante.
L'acétonitrile est interdit dans les produits cosmétiques dans l'Espace économique européen (EEE) depuis le début des années 2000 et l'acétone et l'éthyle sont souvent préférés car plus sûrs pour un usage domestique.
L'acétonitrile a un certain nombre d'utilisations, principalement comme solvant d'extraction du butadiène ; comme intermédiaire chimique dans la fabrication de pesticides ; comme solvant à la fois pour les composés inorganiques et organiques; éliminer les goudrons, les phénols et les matières colorantes des hydrocarbures pétroliers non solubles dans l'acétonitrile ; dans la production de fi bres acryliques ; dans les produits pharmaceutiques, les parfums, le caoutchouc nitrile et les résines acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS) ; en analyse chromatographique liquide et gazeuse haute performance ; et dans l'extraction et le raffinage du cuivre.
L'acétonitrile est le composé chimique de formule CH3CN. Ce liquide incolore est le nitrile organique le plus simple (le cyanure d'hydrogène est un nitrile plus simple, mais l'anion cyanure n'est pas classé comme organique).
L'acétonitrile est principalement produit comme sous-produit de la fabrication d'acrylonitrile.
L'acétonitrile est utilisé comme solvant aprotique polaire en synthèse organique et dans la purification du butadiène.


Utilisations de l'acétonitrile (C2H3N)
L'acétonitrile est utilisé comme solvant dans le processus d'extraction des hydrocarbures.
L'acétonitrile est utilisé pour séparer l'acide gras de l'huile végétale.
Utilisé dans la fabrication de parfums.
L'acétonitrile est largement utilisé dans la production de produits pharmaceutiques synthétiques.
L'acétonitrile est utilisé dans la fabrication du caoutchouc.
L'acétonitrile est utilisé dans le raffinage ainsi que dans l'extraction du cuivre.
Utilisé comme solvant dans les cellules électrochimiques.


Préparation de l'acétonitrile
L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la fabrication d'acrylonitrile.
L'acétonitrile peut également être synthétisé par hydrogénation de mélanges d'ammoniac et de monoxyde de carbone ou par déshydratation d'acétamide.


L'acétonitrile est le nitrile organique le plus simple.
L'acétonitrile est principalement produit comme sous-produit de la fabrication d'acrylonitrile.
L'acétonitrile est principalement utilisé comme solvant aprotique polaire dans la purification du butadiène. En laboratoire, il est utilisé comme solvant de polarité moyenne qui est miscible à l'eau et a une plage de liquides pratique.
L'acétonitrile est largement utilisé dans les applications de batterie en raison de sa constante diélectrique relativement élevée etcapacité à dissoudre les électrolytes.
Pour des raisons similaires, c'est un solvant populaire en voltamétrie cyclique.
L'acétonitrile a une faible viscosité et une faible réactivité chimique en font un choix populaire pour la chromatographie en phase liquide.
L'acétonitrile joue un rôle important en tant que solvant dominant utilisé dans la fabrication d'oligonucléotides d'ADN à partir de monomères.
Industriellement, l'acétonitrile est utilisé comme solvant pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de films photographiques.


À propos de cette substance
Information utile
L'acétonitrile est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.


L'acétonitrile est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.


Utilisations par les consommateurs
L'acétonitrile est utilisé dans les produits suivants : électrolytes pour batteries.
D'autres rejets d'acétonitrile dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par ex. revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, articles en cuir, produits en papier et carton, équipement électronique).


Durée de vie des articles
L'acétonitrile peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
D'autres rejets d'acétonitrile dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par ex. revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, articles en cuir, produits en papier et carton, équipement électronique).
L'acétonitrile peut être trouvé dans des articles complexes, sans rejet visé : véhicules et batteries et accumulateurs électriques.


Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acétonitrile est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, agents d'extraction et produits photochimiques.
L'acétonitrile est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifique, formulation de mélanges et/ou reconditionnement, exploitation minière offshore et services de santé.
L'acétonitrile peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et formulation de mélanges.
D'autres rejets d'acétonitrile dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).


Formulation ou reconditionnement
L'acétonitrile est utilisé dans les produits suivants : agents d'extraction, produits chimiques de laboratoire, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits de lavage et de nettoyage.
L'acétonitrile a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acétonitrile peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, fabrication de la substance, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.


Utilisations sur sites industriels
L'acétonitrile est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, agents d'extraction, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits pharmaceutiques et produits de lavage et de nettoyage.
L'acétonitrile a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acétonitrile est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques.
L'acétonitrile est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
L'acétonitrile peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, de substances dans des systèmes clos avec un rejet minimal, en tant qu'auxiliaire technologique et fabrication de la substance.


Fabrication
L'acétonitrile peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), formulation de mélanges, en tant qu'auxiliaires technologiques et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.


Noms IUPAC
Acétonitrile
acétonitrile
Acétonitrile
ACÉTONITRILE
Acétonitrile
acétonitrile
ACÉTONITRILE
Acétonitrile
acétonitrile
Acétonitrile IMDG OU
Acétonitrile qualité technique
acétonitrile-
acétonitrile; cyanométhane
Acétonitrile
Acétronitrile
Acétronitrile
Actonitrile
AKS-12
cianuro de metilo
cyanométhane
Cyanure de méthyle
étanonitrile
éthanenitrile
Cyanure de méthyle
Cyanure de méthyle, Acétonitrile, éthylnitrile, cyanométhane, ACN


SYNONYMES :
200-664-3 [EINECS]
200-835-2 [EINECS]
232-148-9 [EINECS]
741857 [Beilstein]
75-05-8 [IA]
Acétonitrile [néerlandais] [nom ACD/IUPAC]
Acétonitrile [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acétonitrile [Nom ACD/Index] [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
Acétonitrile [Italien] [Nom ACD/Index] [Nom ACD/IUPAC]
Acétonitrile [Français] [Nom ACD/IUPAC]
Acétonitrile ZerO2(R)
Acétonitrile [espagnol]
Détermination de l'alcool - Acétonitrile
Diluant d'amidite
Asetonitril [turc]
cianometano [italien]
cianuro di metile [italien]
cyanométhane
Cyanure de méthyle [français]
Acétonitrile dégazé et pauvre en oxygène
étanonitrile
Nitrile d'éthane
Éthanenitrile [Wiki]
éthanonitrile
Nitrile d'éthyle
MeCN [Formule]
Méthane, cyano-
cyanure de méthyle
Méthylidyne, cyano-
Méthylcyanide [Tchèque]
MFCD00001878 [numéro MDL]
NC1 [WLN]
NCMe [Formule]
Solvant résiduel - Acétonitrile
Solvant résiduel de classe 2 - Acétonitrile
Ацетонитрил [russe]
18605-40-8 [IA]
1-Aminoéthane
Acétonitrile ACS
Acétonitrile EMPROVE(R) ESSENTIEL
Acétonitrile qualité HPLC
Acétonitrile LC-MS
Acétonitrile Non UV
Acétonitrile avec 0,05 % (v:v) d'acide trifluoroacétique
Acétonitrile avec 0,1 % (v/v) d'acide formique
Acétonitrile avec 0,1 % (v:v) d'acide trifluoroacétique
ACÉTONITRILE AVEC 0,1% d'ACÉTATE D'AMMONIUM


 

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