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ACÉTYLPHÉNOL

L'acétylphénol, également connu sous le nom de phénylacétate, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine avec une activité antinéoplasique potentielle.
Naturellement présent chez les mammifères, l'acétylphénol induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose des cellules tumorales.
L'acétylphénol est un ester acétique obtenu par condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.

Numéro CAS : 122-79-2
Numéro CE : 204-575-0
Nom IUPAC : Acétate de phényle
Formule chimique : C8H8O2

Autres noms : (acétyloxy)benzène, 100843-EP2301983A1, 100843-EP2371831A1, 122-79-2, 355G9R500Y, 4-06-00-00613 (référence du manuel Beilstein), A0043, ACÉTATE, PHÉNYLE, Acétates, acide acétique phényle, Ester phénylique d'acide acétique, Acide acétique, ester phénylique, ACIDE ACÉTIQUE, PHÉNYLESTER, Acide acétique, ester phénylique, Ester phénylique d'acide acétique, Acétoxybenzène, Acétylphénol, Acétylphénol, Actate de phényle, AI3-01972, AKOS002710242, bmse000481, bmse010117, BRN 0636458, C00548, CHEBI:8082, CHEMBL289559, CS-0102517, CS-O-10949, D88203, DTXCID4030178, DTXSID3051626, CE 204-575-0, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, FEMA N° 3958, Octove de phénylester kysélin, Octove de phénylester kysélin [tchèque], FT-0659102, FT-0673718, HSDB 2667, HY-128733, MFCD00008699, NCI60_002262, NSC 27795, NSC-27795, NSC27795, Phén-d5-ol, acétate, Acétate de phénol, phénoxy éthan-1-one, ACÉTATE DE PHÉNYLE, ACÉTATE DE PHÉNYLE [FHFI], ACÉTATE DE PHÉNYLE [HSDB], ACÉTATE DE PHÉNYLE [MI], Acétate de phényle, 99 %, Acétate de phényle, étalon analytique, Ester phénylique d'acide acétique, PhOAc, PIPÉRAZINECITRATEHYDRATE, PS-5400, Q419645, QY9, SCHEMBL35500, STK022563, UNII-355G9R500Y, W-109455, WLN : 1VOR, 2-phénylacétate, benzèneacétate, acide benzèneacétique, ion(1-) [ACD/Index Name], BENZYLFORMATE, phénylacétate [allemand] [nom ACD/IUPAC], phénylacétate [nom ACD/IUPAC] [Wiki], phénylacétate [français] [nom ACD/IUPAC], phényléthanoate, w-phénylacétate, ω-phénylacétate, 103-82-2 [RN], 2-phényléthanoate, 3539899 [Beilstein], acétate, phényl-, A-PHÉNYL-ACÉTATE, anion phénylacétate, phénylacétate(1-), anion acide phénylacétique, 122-79-2 [RN], 204-575-0 [EINECS], 355G9R500Y, 636458 [Beilstein], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acétate de phényle [Français] [Nom ACD/IUPAC], AJ2800000, MFCD00008699 [Numéro MDL], Acétate de phényle [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], Phénylacétate [Français] [Nom ACD/IUPAC], (2,3,4,5,6-Pentadeutériophényl) acétate, [122-79-2] [RN], 1072946-32-7 [RN], 1072946-33-8 [RN], 122-84-9 [RN], 204-578-7 [EINECS], 22705-26-6 [RN], 2-phénylacétate, 4-06-00-00613 [Beilstein], 4-06-00-00613 (référence du manuel Beilstein) [Beilstein], 4-08-00-00460 [Beilstein], 4-13-00-00137 [Beilstein], 4'-méthoxyphényl-2-propanone, ester phénylique de l'acide acétique ; Éthanoate de phényle, Acide acétique, phénylester, Acide acétique-phénylester, Acétoxybenzène, Acétylphénol, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, Fenylester kyseliny octove, Fenylester kyseliny octove [tchèque], MFCD03792523 [numéro MDL], o-acétylphénol, ACÉTATE DE PHÉNOL, acétate de phényle sur polystyrène, environ 4 mmol/g, ACÉTATE DE PHÉNYLE|ACÉTATE DE PHÉNYLE, Acétate de phényle-d5, acide phénylacétique, Ester phénylique d'acide acétique, éthanoate de phényle, Phénylacétate [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], PS-5400, QY9, UNII:355G9R500Y, UNII-355G9R500Y, numéro de pièce : 1VOR

L'acétylphénol est l'ester du phénol et de l'acide acétique.
L'acétylphénol peut être produit en faisant réagir du phénol (qui peut être produit par décarboxylation de l'aspirine) avec de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.

L'acétylphénol peut être séparé en phénol et en un sel d'acétate, par saponification : chauffer l'acétylphénol avec une base forte, comme l'hydroxyde de sodium, produira du phénol et un sel d'acétate (acétate de sodium, si de l'hydroxyde de sodium a été utilisé).

Les mécanismes d’action de l’acétylphénol comprennent une diminution de la prénylation des protéines, l’activation des récepteurs activés par la prolifération des peroxysomes, l’inhibition de la méthylation de l’ADN et l’épuisement de la glutamine.
L'acétylphénol appartient à la classe de composés organiques appelés esters phénoliques.

Ce sont des composés aromatiques contenant un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle et un groupe ester.
L'acétylphénol a un goût semblable à celui du phénolique.

L'acétylphénol est un ester acétique obtenu par condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.
L'acétylphénol est un membre des acétylphénols et un membre des benzènes.
L'acétylphénol est fonctionnellement lié à un phénol.

L'acétylphénol est un produit naturel présent dans Euglena gracilis et Arabidopsis thaliana pour lequel des données sont disponibles.
L'acétylphénol est un métabolite présent ou produit par Saccharomyces cerevisiae.

L'acétylphénol, également connu sous le nom de (acétyloxy)benzène, est l'ester de l'acide acétique et du phénol et est le plus souvent utilisé comme solvant.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

L'acétylphénol est enregistré dans le cadre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.
L'acétylphénol est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.

L'acétylphénol, également connu sous le nom d'acide phénylacétique ou d'acide alpha-toluique, appartient à la classe des composés du benzène et de ses dérivés substitués.
Ce sont des composés aromatiques contenant un système cyclique monocyclique constitué de benzène.

L'acétylphénol est légèrement soluble (dans l'eau) et un composé faiblement acide (basé sur son pKa).
L'acétylphénol peut être synthétisé à partir de l'acide acétique.

L'acétylphénol est également un composé parent pour d'autres produits de transformation, y compris, mais sans s'y limiter, l'acide hydratropique, l'acide 2,4,5-trihydroxyphénylacétique et le mandélamide.
L'acétylphénol est un composé au goût sucré, civette et floral et peut être trouvé dans un certain nombre d'aliments tels que l'hysope, le niébé, l'endive et le karité, ce qui fait de l'acétylphénol un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.

L'acétylphénol se trouve principalement dans la plupart des biofluides, notamment le liquide céphalo-rachidien (LCR), la salive, les matières fécales et le sang.
L'acétylphénol est présent dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.

Chez l’homme, l’acétylphénol est impliqué dans le métabolisme de l’acétylphénol.
De plus, l’acétylphénol est associé aux maladies rénales et à la phénylcétonurie.

L'acétylphénol est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).
L'acétylphénol est un médicament utilisé comme traitement d'appoint pour le traitement de l'hyperammoniémie aiguë et de l'encéphalopathie associée chez les patients présentant des déficits en enzymes du cycle de l'urée.

L'acétylphénol est l'ester d'un phénol et d'acide acétique.
L'acétylphénol est un métabolite du médicament anticancéreux phénylbutyrate (PB) et du neurotransmetteur naturel phényléthylamine.
Naturellement, l’acétylphénol est un odorant présent dans les fraises, les fruits de la passion et le thé noir.

Le taux d’acétylphénol dans l’urine a été utilisé comme marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
L'acétylphénol est utilisé comme substrat pour étudier l'activité estérase dans le sang des patients dans les études cliniques sur l'effet des compléments nutritionnels sur les niveaux de paraoxonase-1.

Masse molaire : 136,150 g·mol−1
Densité : 1,075 g/mL
Point de fusion : −30 °C (−22 °F ; 243 K)
Point d'ébullition : 195–196 °C (383–385 °F ; 468–469 K)
Susceptibilité magnétique (χ) : -82,04·10−6 cm3/mol

Niveau de qualité : 100
Dosage : 99%
Indice de réfraction : n20/D 1,501 (lit.)
bp: 196 °C (lit.)
Densité : 1,073 g/mL à 25 °C (lit.)

Poids moléculaire : 136,15 g/mol
XLogP3 : 1,5
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 136,052429494 g/mol

Masse monoisotopique : 136,052429494 g/mol
Surface polaire topologique : 26,3 Å²
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 114
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1

Le composé est canonisé : Oui
Couleur : Incolore
Point d'ébullition : 195°C
Quantité : 25 g
Poids de la formule : 136,15
Pourcentage de pureté : ≥ 98,0 % (GC)

L'acétylphénol est un ester aromatique.
Les niveaux d'acétylphénol dans l'urine sont un marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
L'acétylphénol subit un réarrangement de Fries pour former un mélange d'o- et de p-hydroxyacétophénones qui sont des intermédiaires utiles dans la fabrication de produits pharmaceutiques.

L'acétylphénol est produit à partir de la dégradation bactérienne de la phénylalanine non absorbée.

En bonne santé, les bactéries intestinales bénéfiques produisent des vitamines B et stimulent le bon fonctionnement du système immunitaire.
Cependant, si votre acide gastrique n’est pas adéquat, si vous ne parvenez pas à digérer les protéines ou si votre alimentation ne fournit pas suffisamment de fibres, la prolifération de bactéries défavorables qui en résulte peut libérer des produits toxiques que votre corps doit éliminer.

Utilisations de l'acétylphénol :
L'acétylphénol est utilisé comme solvant, réactif de laboratoire et dans la synthèse organique
L'acétylphénol est un solvant, une synthèse organique, un réactif de laboratoire

L'acétylphénol est un solvant aprotique à haut point d'ébullition
L'acétylphénol est utilisé comme intermédiaire chimique pour la synthèse de l'o-hydroxyacétophénone, de la p-hydroxyacétophénone et de la synéphrine.

Utilisations sur les sites industriels :
L'acétylphénol a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acétylphénol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération d’acétylphénol dans l’environnement peut se produire lors d’une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d’une autre substance (utilisation d’intermédiaires).

Utilisations industrielles :
Intermédiaires

Informations sur le métabolisme humain de l'acétylphénol :

Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire

Manipulation et stockage de l'acétylphénol :

Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
mesures contre les décharges statiques.

Mesures d'hygiène :
Changer les vêtements contaminés.
Une protection préventive de la peau est recommandée.
Se laver les mains après avoir travaillé avec la substance.

Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :

Conditions de stockage :
Bien fermé.

Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 10 : Liquides combustibles

Stabilité et réactivité de l'acétylphénol :

Réactivité:
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Une plage d'environ 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doit être considérée comme critique.

Stabilité chimique :
L'acétylphénol est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Conditions à éviter :
Fort chauffage.

Matières incompatibles :
Agents oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts Agents oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts

Mesures de premiers secours pour l'acétylphénol :

Conseils généraux :
Montrez la fiche de données de sécurité de l’acétylphénol au médecin traitant.

Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirer les lentilles de contact.

Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie d'acétylphénol :
Moyens d’extinction inappropriés :
Pour l'acétylphénol, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

Dangers particuliers résultant de l’acétylphénol ou de son mélange :
Oxydes de carbone

Les vapeurs sont plus lourdes que l’air et peuvent se propager sur le sol.
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.

Conseils aux pompiers :
En cas d'incendie, porter un appareil respiratoire autonome.

Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et refroidir avec de l'eau.
Prévenir l'eau d'extinction d'incendie
de la contamination des eaux de surface ou du réseau d’eaux souterraines.

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acétylphénol :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :

Conseils pour le personnel non urgentiste :
Ne pas respirer les vapeurs, les aérosols.
Évitez tout contact avec les substances.

Assurer une ventilation adéquate.
Tenir à l'écart de la chaleur et des sources d'inflammation.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les procédures d’urgence, consultez un expert.

Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.

Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.

Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Ramasser avec un matériau absorbant les liquides.

Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acétylphénol :

Protection individuelle :
Masque respiratoire filtrant pour gaz et vapeurs organiques adapté à la concentration atmosphérique d'acétylphénol.
Recueillir le liquide qui fuit dans des récipients hermétiques.

Absorber le liquide restant dans du sable ou un absorbant inerte.
Ensuite, stocker et éliminer conformément aux réglementations locales.

Méthodes d’élimination de l’acétylphénol :
Au moment de l’examen, les critères relatifs aux pratiques de traitement des sols ou d’enfouissement (décharge sanitaire) sont sujets à une révision importante.
Avant de mettre en œuvre l’élimination des résidus de déchets (y compris les boues résiduelles) sur le sol, consultez les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d’élimination acceptables.